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57 関係: 塩化チオニル、塩化ホスホリル、塩化オキサリル、塩化スルフリル、三塩化リン、三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄、三臭化リン、五塩化リン、ミカエリス・アルブーゾフ反応、マグネシウム、チオ尿素、チオール、チオシアン酸、ハロゲン化アリール、ハンスディーカー反応、ヨウ化水素、ヘテロ原子、ヒドロキシ基、フルオロカーボン、フロン類、ファヴォルスキー転位、フィンケルシュタイン反応、ホスフィン、ダルツェン縮合、アミン、アルカン、アルケン、アルコール、アルコキシド、アッペル反応、アジ化物、アセト酢酸エステル合成、ウルツ・フィッティッヒ反応、ウィリアムソン合成、ウォール・チーグラー反応、エポキシド、エーテル (化学)、カルバニオン、ガブリエル合成、グリニャール試薬、ケトン、シアン化物、スルフィン酸、スルフィド、スルホン、第17族元素、脱離反応、臭化水素、N-ブロモスクシンイミド、求電子付加反応、...、求電子剤、求核付加反応、求核置換反応、有機化合物、有機ハロゲン化合物、有機金属化学、擬ハロゲン。 インデックスを展開 (7 もっと) »
塩化チオニル
塩化チオニル（えんかチオニル、thionyl chloride）とは、亜硫酸の酸塩化物に相当する無機化合物で、化学式SOCl2、分子量118.97、融点-104.5℃、沸点76℃、比重1.65g/cm3の液体であり、発煙性や刺激臭を有する。CAS登録番号は。塩化スルフィニル(sulfinyl chloride)とも呼ばれる。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。また化学兵器の禁止及び特定物質の規制等に関する法律（平成七年四月五日法律第六十五号）により第二種指定物質として指定されている。.
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塩化ホスホリル
塩化ホスホリル（えんかホスホリル、phosphoryl chloride）は三塩化リンに酸素原子を付加した化合物である。オキシ塩化リン (phosphorus oxychloride)、リン酸トリクロリド (phosphoric trichloride) とも呼ばれる。分子式は POCl3 である。湿気を含んだ空気で加水分解されてリン酸と塩化水素の煙を生じる。三塩化リンと酸素、あるいは五塩化リンから工業的に大規模に生産されており、リン酸トリクレジルのようなリン酸エステルを作るのに用いられる。毒物及び劇物取締法により毒物に指定されている.
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塩化オキサリル
塩化オキサリル（えんかオキサリル, oxalyl chloride）は構造式 (COCl)2で表される化合物である。シュウ酸の2つのカルボン酸がカルボン酸塩化物となった構造を持つ、無色の液体である。有機合成化学においてよく用いられる。シュウ酸を五塩化リンで処理すると得られる。.
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塩化スルフリル
塩化スルフリル（えんかスルフリル、sulfuryl chloride）は化学式 SO2Cl2 で表される化合物である。室温では辛味のある悪臭を持つ無色の液体である。水により速やかに加水分解するため天然には存在しない。 同じく硫黄のオキシ塩化物である塩化チオニル（塩化スルフィニル、SOCl2）と混同されることがあるが、これら2つの性質は異なる。塩化チオニルは塩化物イオン (Cl^-) の発生源であるが、塩化スルフリルは塩素 (Cl2) の発生源である。.
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三塩化リン
三塩化リン（さんえんかリン）はリンの塩化物のひとつの無機化合物である。毒性、腐食性を持ち、常温・常圧において液体である。水と激しく反応する。工業的に重要な化合物であり、除草剤、殺虫剤、可塑剤、油への添加剤、難燃剤の製造に使われている。還元剤であり、五塩化リンや塩化ホスホリルへと酸化される。毒物及び劇物取締法で毒物に指定されている。.
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三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄
三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄 (さんフッかN,N-ジエチルアミノいおう、N,N-diethylaminosulfur trifluoride）は、有機合成化学においてフッ素化試薬として用いられる化合物。略称は DAST。市販品が入手可能。.
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三臭化リン
三臭化リン（さんしゅうかリン）はリンと臭素から成り化学式 PBr3 で表される無機化合物である。実験室レベルの有機合成においてアルコールを臭化アルキルへ変換するために汎用される。.
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五塩化リン
五塩化リン（ごえんかリン、phosphorus pentachloride）は化学式 PCl5 で表される無機化合物である。リンの塩化物としては三塩化リン、塩化ホスホリルと並んで重要な化合物である。合成化学において塩素化剤として用いられるBurks, Jr., J. E. “Phosphorus(V) Chloride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
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ミカエリス・アルブーゾフ反応
ミカエリス・アルブーゾフ反応(-はんのう、Michaelis-Arbuzov reaction)は、亜リン酸エステルとハロゲン化アルキルの反応によりホスホン酸エステルを合成する化学反応である。 1898年にアウグスト・ミカエリスらによって報告され、1906年にアレクサンドル・アルブーゾフらにより発展された。 亜リン酸エステルのアルコール残基とハロゲン化アルキルのアルキル基が等しい場合ハロゲン化アルキルは触媒として働き、亜リン酸エステルからホスホン酸エステルへの転位反応となる。 この場合は特にミカエリス・アルブーゾフ転位(-てんい、Michaelis-Arbuzov rearrangement)と呼ばれる。 反応機構は亜リン酸エステルのリン原子によるハロゲン化アルキルへのSN2反応によりホスホニウム塩が生成した後、対イオンのハロゲン化物イオンがホスホニウム塩上のアルコール残基に対してSN2反応を起こすというものである。 ホーナー・エモンズ試薬の合成に使用されるほか、ホスホン酸誘導体型の農薬や神経ガスの合成にも使用される。 Category:置換反応 Category:人名反応.
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マグネシウム
マグネシウム（magnesium ）は原子番号 12、原子量 24.305 の金属元素である。元素記号は Mg。マグネシュームと転訛することがある。中国語は金へんに美と記する。 周期表第2族元素の一種で、ヒトを含む動物や植物の代表的なミネラル（必須元素）であり、とりわけ植物の光合成に必要なクロロフィルで配位結合の中心として不可欠である。また、有機化学においてはグリニャール試薬の構成元素として重要である。 酸化マグネシウムおよびオキソ酸塩の成分としての酸化マグネシウムを、苦い味に由来して苦土（くど、bitter salts）とも呼称する。.
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チオ尿素
チオ尿素（チオにょうそ）は、尿素の酸素原子を硫黄原子に置き換えた構造をもつ、分子式 CH4N2S で表される有機化合物。>N-C(.
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チオール
チオール (thiol) は水素化された硫黄を末端に持つ有機化合物で、メルカプタン類 (mercaptans) とも呼ばれる。チオールは R−SH（R は有機基）であらわされる構造を持ち、アルコールの酸素が硫黄で置換されたものと等しいことから、チオアルコールとも呼ばれる。また置換基として呼称される場合は、そのままチオール基と呼ばれたり、水硫基、チオール基、スルフヒドリル基と呼称されることもある。また、昔ながらのメルカプト基と呼ばれることもある。.
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チオシアン酸
チオシアン酸（チオシアンさん、thiocyanic acid）は、化学式が HSCN で表される無機酸の一種である。ロダン酸とも呼ばれる。互変異性体であるイソチオシアン酸 (isothiocyanic acid, HN.
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ハロゲン化アリール
ハロゲン化アリール（ハロゲンかアリール）とは、芳香族化合物のうち、芳香環上の水素の1個がハロゲン原子 (F, Cl, Br, I) に置換したものの総称。一般構造式は Ar-X と表される。アリールハライド (aryl halide) とも呼ばれる。複数のハロゲン原子で置換された化合物も含む総称として、ハロアレーン (haloarene) という呼び名も用いられる。.
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ハンスディーカー反応
ハンスディーカー反応（ハンスディーカー反応、Hunsdiecker reaction）とは、有機化学における化学反応の一種で、カルボン酸の銀塩 (RCO2Ag) に臭素 (Br2) を作用させ、有機臭素化物 (RBr) を得る反応である。ロシアのアレクサンドル・ボロディン(現在では作曲家として著名だが、本職は化学者であった)にちなみ、ボロディン反応 (Borodin reaction) とも呼ばれる。 銀の代わりとして、酸化水銀(II) (HgO) を用いた例も知られる 。.
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ヨウ化水素
ヨウ化水素（ヨウかすいそ）とは、強酸性の無機化合物の一種。ハロゲン化水素のうち、ヨウ素と水素からなる化合物である。強い刺激臭を持つ無色の気体。毒物及び劇物取締法に定める劇物に該当する。.
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ヘテロ原子
ヘテロ原子とは、有機化学の分野で炭素、水素以外の原子の事を指す。ヘテロとは、「異なる」を意味する古代ギリシア語heterosから来た言葉である。炭素鎖や炭素環の一部の炭素が別の原子に置き換わった場合には、分子の名称の接頭辞としてヘテロを付けた名称で呼ばれる。 典型的なヘテロ原子としては、窒素、酸素、硫黄、リン、塩素、ヨウ素、臭素などが上げられる。.
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ヒドロキシ基
ヒドロキシ基（ヒドロキシき、hydroxy group）は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は｢水酸化物イオン｣を参照のこと。.
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フルオロカーボン
フルオロカーボン (fluorocarbon) とは、炭素-フッ素結合を持つ有機化合物の総称。化学反応がおきにくく、温度を変化させても安定である。炭化水素の水素原子を全てフッ素原子で置き換えたものはパーフルオロカーボンと呼ばれる。 冷蔵庫やエアコンの冷媒や、精密電子部品の洗浄剤などに用いられる。 フルオロカーボンの2016年度日本国内生産量は 58,748 t、工業消費量は 55,245 t である。.
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フロン類
フロン類（フロンるい）は、炭素と水素の他、フッ素や塩素や臭素などハロゲンを多く含む化合物の総称。場合によって指す物質の範囲は異なる。 冷媒や溶剤として20世紀中盤に大量に使用されたが、オゾン層破壊の原因物質ならびに温室効果ガスであることが明らかとなり、今日ではモントリオール議定書をはじめ様々な国際協定・法律によって、先進国を中心に使用には大幅な制限がかけられている。 フロンという呼び方は、日本でつけられた俗称である。日本以外ではデュポン社の商品名であり、商標のフレオン (freon) で呼ばれることが多い。.
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ファヴォルスキー転位
ファヴォルスキー転位（-てんい、Favorskii rearrangement）はα位に脱離基を持つケトンが塩基の存在下にカルボン酸誘導体に変化する転位反応のことである。 1913年にアレクセイ・ファヴォルスキーによってカルボニル基のα位が臭素で二置換されているケトンが水酸化ナトリウム水溶液中で転位反応を起こしたα,β-不飽和カルボン酸に変化することが報告された。臭素のような脱離基は1つでもこの反応は進行し、この場合には飽和のカルボン酸が得られる。例えば2-ブロモシクロヘキサノンからはシクロペンタンカルボン酸が生成する。また塩基としてアルコキシドを用いた場合にはエステルが、アミンを用いた場合にはアミドが生成する。β-ハロケトンを用いた同様の反応はホモファヴォルスキー転位 (homo-Favorskii rearrangement) と呼ばれる。 この反応は直接的な合成が難しい炭素環骨格を持つ化合物の合成に応用される。 著名な例としてはキュバンの合成に用いられた。.
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フィンケルシュタイン反応
フィンケルシュタイン反応（フィンケルシュタインはんのう、Finkelstein reaction）とは、有機化学における合成反応の一種で、ある有機ハロゲン化物のハロゲン原子を SN2 反応により別のハロゲン原子に取り替えるハロゲン交換反応である。ドイツの化学者ハンス・フィンケルシュタイン (Hans Finkelstein) にちなむ。 元来のフィンケルシュタイン反応は、塩化アルキルまたは臭化アルキルにアセトン中でヨウ化ナトリウムを作用させてヨウ化アルキルに変える方法である。ヨウ化ナトリウムはアセトンに可溶な一方で臭化ナトリウムや塩化ナトリウムがアセトンに不溶なため、それらが沈殿するに従い化学平衡が生成系へと偏っていく。 Category:置換反応 Category:人名反応.
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ホスフィン
ホスフィン (phosphine) は分子式 PH3 で表される無機化合物。リン化水素（リンかすいそ、hydrogen phosphide）、水素化リン (phosphorus hydride)とも呼ばれる。IUPAC組織名はホスファン (phosphane) である。「ホスフィン」は PH3 を母化合物とする有機化合物 R3P の総称でもある。 ホスフィンは半導体製造のドーピングガスの原料であり、ケイ素をn形にする場合や、InGaP（インジウムガリウムリン）などといった半導体を製造するときにも用いる。 常温では無色腐魚臭の可燃性気体で、常温の空気中で自然発火する。極めて毒性が強く（許容量 0.3 ppm）、吸入すると肺水腫や昏睡状態に陥る。融点 -134 ℃、沸点 -87.8 ℃、密度 1.379 g/L (気体, 25 ℃)。日本ではその強い毒性から、毒物及び劇物取締法において、医薬用外毒物の指定を受けている。 アンモニアと同様に強酸性媒体中で水素イオンを受け取りホスホニウムイオン PH4^+ となる塩基としての作用を持つが、アンモニアと比べて弱塩基であり、水溶液中では水分子から水素イオンを受け取り水酸化物イオン OH- を放出する作用は極めて弱い。.
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ダルツェン縮合
ダルツェン縮合（—しゅくごう、Darzens condensation）とは、有機化学における化学反応の一種。α-ハロゲン化カルボン酸エステルとカルボニル化合物に塩基を作用させ、エポキシドを得る反応。ダルツェン反応とも呼ばれる。 ダルツェン縮合の途中の段階までは、アルドール縮合と同様である。まず、基質のエステルのα位から塩基がプロトンを引き抜き、生成するカルバニオンが基質 1 のカルボニル基を攻撃して炭素-炭素結合を形成する。そこから本反応では、発生したアルコキシドアニオンがハロゲン（図では塩素）と置き換わる分子内の SN2型求核置換反応により、エポキシド環を形成して 2 を与える。必要があれば、さらに酸または塩基で処理すると、エステルの加水分解、脱炭酸を経て 4 となる。 この反応は、G.ダルツェンが1904年に最初の報告を行った。.
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アミン
アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.
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アルカン
アルカン（、）とは、一般式 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素、パラフィン系炭化水素や脂肪族化合物McMurry（2004）、p.39。とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。 IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの（シクロアルカン）はアルカンに含まれない。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、不適切である。 主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油（mineral oil）と呼ぶ。.
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アルケン
アルケン（、）は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン（エチレン）と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.
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アルコール
アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.
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アルコキシド
アルコキシド (alkoxide) とは、アルコールの共役塩基であるアニオンのことで、有機基が負電荷を持つ酸素につながった構造 RO-（R は有機基）を持つ。また、アルコールのヒドロキシ基の水素が金属で置換した化合物の総称でもある。IUPAC命名法ではアルコキシドの別名としてアルコラート (alcoholate) という呼称も許容するが、アニオン種を表す場合はアルコラートと呼ぶことができない。なお、フェノール類の共役塩基はフェノキシドと呼ぶ。.
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アッペル反応
アッペル反応（—反応、Appel reaction）とは、有機化学における合成反応のひとつでトリフェニルホスフィンと四塩化炭素の作用により、アルコール (R-OH) を塩化アルキル (R-Cl) に変換する手法。 アッペル反応は、穏和な条件で有機化合物にハロゲン原子を導入できる手法であり、1級、2級、そしてほとんどの3級アルコールに対して有効である。反応性が低い時は、四塩化炭素の代わりにヘキサクロロアセトンやトリホスゲンなどを塩素源として用いるとうまく行くことがある。 四塩化炭素の代わりに四臭化炭素を用いれば臭化アルキルを得ることができる。また、ヨードメタンやヨウ素をハロゲン源とするとヨウ化アルキルが生成する。.
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アジ化物
アジ化物（アジかぶつ、azide）とは −N3 原子団を持つ化合物の総称である。アジ化物イオン (N3&minus) の塩も、置換基であるアジ基 (−N3) が共有結合した化合物もアジド (azide) と呼ばれる。特にアシル基にアジ基が置換した化合物を酸アジドと呼ぶ。 アジ化物塩は爆発性を示すものが多く、重金属塩は爆発物の信管に利用される（記事 アジ化鉛に詳しい）。金属のアジ化物は消防法第2条第7項及び別表第一第5類10号、危険物の規制に関する政令第1条により危険物第5類に指定されている。アジ基を持つ有機化合物の大半は爆発性を示さないが、常圧蒸留等で過熱した際に爆発するものも一部存在する。 アジ化物イオンもアジ基も直線構造ではなく、僅かに曲がっている（約172度）。.
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アセト酢酸エステル合成
アセト酢酸エステル合成（アセトさくさんエステルごうせい、acetoacetic ester synthesis）は、化学反応のひとつで、アセト酢酸エステルの活性メチレン部位から安定なカルバニオンが発生することを利用した、炭素-炭素結合を生成する反応である。本項目では、類似した反応であるマロン酸エステル合成 (malonic ester synthesis) についてもあわせて解説する。.
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ウルツ・フィッティッヒ反応
ウルツ・フィッティッヒ反応(-はんのう、Wurtz-Fittig reaction)は2分子の有機ハロゲン化物をアルカリ金属によってカップリングさせる化学反応である。 1832年にシャルル・ビュルツがハロゲン化アルキルが金属ナトリウムと反応して炭化水素が得られることを発見した。 さらに1864年にルドルフ・フィッティッヒによってハロゲン化アリールとハロゲン化アルキル間でも同様の反応が起こることが発見された。 ただし、アルカリ金属の中でもリチウムは、生成するアルキルリチウムとハロゲン化アルキルとの反応性が低いため、この反応の収率は低い。 むしろ、アルキルリチウム試薬の調製時に起こる副反応として認識されている。 ただし、用いるハロゲン化物がハロゲン化アリルやハロゲン化ベンジルのように反応性が高い場合、この反応の方が主な反応となることがある。 グリニャール試薬の調製時も同様のことが起こる。 アルカリ金属は多くの官能基と反応してしまうため、この反応が使用できる基質は極めて限られる。 そのため、有機合成化学におけるこの反応の有用性は低い。 Category:縮合反応 Category:人名反応.
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ウィリアムソン合成
ウィリアムソン合成（ウィリアムソンごうせい、Williamson synthesis）は有機化学においてエーテルを合成する方法のひとつで、アレキサンダー・ウィリアムソンによって19世紀中期に発見された。ウィリアムソンはハロゲン化アルキル (R-X) にナトリウムアルコキシド (R'-ONa) を反応させるとエーテル (R-O-R') が生成することを見出した。アルコールの脱水によりエーテルを生成すると対称エーテルとなるのに比べ、非対称エーテルを合成するために有用な反応である。 現在では、求核剤によるSN2反応でエーテルを生成する反応全般をウィリアムソン合成と呼ぶことが多い。その意味では、金属アルコラートを硫酸エステルでアルキル化してエーテルを生成する反応や、3級アミンの存在下においてアルコールをヨウ化メチルなどでメチル化する反応などもウィリアムソン合成に含まれる。 ウイリアムソン合成の反応図 求核攻撃を受ける部位の立体障害などの要因でSN2反応が進行しにくい場合は、副反応としてE2反応によるオレフィン生成が優先してしまうため、2級、3級のアルコールないしは2級、3級のハロゲン化アルキルを基質とする場合は、概して収率は低下する。その場合は、アルケンに対するアルコールの付加反応が代換のエーテル合成法となる。 また、塩化トリチル（トリフェニルメチルクロリド、(C6H5)3C-Cl）など SN2反応が進行しにくく、かつα位に脱離できる基が無いなどでE2反応も進行し難い基質にアルコキシドまたはアルコールが反応する場合は、カルボカチオン中間体を経由するSN1反応機構でもエーテル化が進行する。 Category:炭素-ヘテロ原子結合形成反応 Category:置換反応 Category:人名反応.
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ウォール・チーグラー反応
ウォール・チーグラー反応（ウォール・チーグラーはんのう、Wohl-Ziegler reaction）とは、''N''-ブロモスクシンイミド (NBS) と加熱、あるいはラジカル開始剤を用いてアルケンのアリル位や芳香族化合物のベンジル位を臭素化する合成反応のこと。1919年、A.
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エポキシド
ポキシド (epoxide) は3員環のエーテルであるオキサシクロプロパン（オキシラン）を構造式中に持つ化合物の総称で、最も単純なものはエチレンオキシド（エポキシエタン）である。置換基として見る場合はエポキシ基と呼ばれる。化学工業、有機合成化学の分野において中間体として重要である。.
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エーテル (化学)
ーテルの一般構造式 エーテル（ether）は有機化合物の分類のひとつで、構造式を R−O−R'（R, R' はアルキル基、アリール基などの有機基、O は酸素原子）の形で表される化合物を指す。また、エーテルに含まれる −O− の部分をエーテル結合という。また、溶媒としてのジエチルエーテルを単にエーテルということも多い。ジエチルエーテルが発見された際に、その高い揮発性を「地上にあるべきではない物質が天に帰ろうとしている」と解釈されたことから、古来天界の物質として考えられていたエーテルの名を援用して名付けられた。 なお、高揮発性の低沸点石油留分が名称の由来と同一発想で「石油エーテル」と命名され、実務分野ではそのまま定着しているが、石油エーテルは炭化水素のみで構成され化学種のエーテルを含んでいない。.
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カルバニオン
ルバニオン (carbanion) とは、有機化学であらわれる、炭素上に負電荷を有する有機化合物や化学種の総称である。有機合成において、炭素-炭素結合を作るための合成中間体として用いられる。.
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ガブリエル合成
ブリエル合成は1887年にジークムント・ガブリエル（Siegmund Gabriel）が発見したアミンの合成法。概要はフタルイミドカリウム塩とハロゲン化アルキルを反応させ、アルカリ性水溶液で加水分解させるとアミンが得られるというものGabriel, S. Ber. 1887, 20, 2224.
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グリニャール試薬
リニャール試薬（グリニャールしやく、Grignard reagent）はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である（R は有機基、X はハロゲンを示す）。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−）としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。.
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ケトン
アセトン ケトン (ketone) は R−C(.
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シアン化物
アン化物イオンの（上から）構造式、空間充填モデル、電子ポテンシャル、HOMOの図 シアン化物（シアンかぶつ、cyanide）とは、シアン化物イオン (CN-) をアニオンとして持つ塩を指す呼称。代表例としてはシアン化ナトリウム (NaCN)、シアン化カリウム (KCN) など。 広義には、配位子としてシアン (CN-) を持つ錯体（例: フェリシアン化カリウム、K3）、シアノ基が共有結合で結びついた無機化合物（例: シアノ水素化ホウ素ナトリウム、NaBH3CN）もシアン化物に含まれる。 それぞれの化合物の化学的性質は、シアン化物イオンやシアノ基が他の部分とどのように結びついているかにより大きく異なる。 有機化合物のうちニトリル類（例: アセトニトリル、別名: シアン化メチル、CH3CN）は「シアン化～」と呼ばれることがあるが、性質は大きく異なる。 シアン化合物は、一般に人体に有毒であり、ごく少量で死に至る。このことから、しばしば、シアン化合物による中毒死を目的として、毒殺や自殺に利用されてきた経緯がある。.
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スルフィン酸
ルフィン酸（スルフィンさん、sulfinic acid）とは、有機硫黄化合物の一種で、構造式が R-S(.
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スルフィド
ルフィド (sulfide, sulphide) は二価の硫黄が2個の有機基で置換された有機化合物である。その構造は R−S−R' で表され、エーテルの酸素を硫黄で置換した構造であることから、チオエーテル (thioether) とも呼ばれる。 一方、硫黄原子はカートネーション性を示す元素であることから、R−SS−R' や R−SSS−R' など硫黄原子が線形に連結した化合物も存在し、それらは ジスルフィド (disulfide)、トリスルフィド (trisulfide) と硫黄原子の連結数に応じて呼ばれる。 化合物の二つの部分構造がジスルフィドで連結されている場合、当該部分は ジスルフィド結合 と呼称される。.
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スルホン
ルホン（sulfone）とは、有機化合物のうち、2つのアルキル基がスルホニル基 −SO2− に結合している一群の化学構造である。中央の硫黄原子は二重結合で2つの酸素と、単結合で2つの炭素と結合している。"sulphone" というスペルも使われたが、IUPACではこれを推奨していない。.
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第17族元素
17族元素（だいじゅうななぞくげんそ、halogèneアロジェーヌ、halogen ハロゲン）は周期表において第17族に属する元素の総称。フッ素・塩素・臭素・ヨウ素・アスタチン・テネシンがこれに分類される。ただしアスタチンは半減期の長いものでも数時間であるため、その化学的性質はヨウ素よりやや陽性が高いことがわかっている程度である。またテネシンは2009年にはじめて合成されており、わかっていることはさらに少ない。 フッ素、塩素、臭素、ヨウ素は性質がよく似ており、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属と典型的な塩を形成するので、これら元素からなる元素族をギリシャ語の 塩 alos と、作る gennao を合わせ「塩を作るもの」という意味の「halogen ハロゲン」と、18世紀フランスで命名された。これらの任意の元素を表すために化学式中ではしばしば X と表記される。任意のハロゲン単体を X2 と表す。.
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脱離反応
脱離反応（だつりはんのう、elimination reaction）は、化合物が原子団を放出してより原子数の少ない分子となる反応形式のことを言う。硫酸によってアルコールが脱水し、オレフィンとなる反応は脱離反応の好例である。反応機構別に E1反応 と E2反応 に分けられる。また反応機構的には全く異なるがカルボン酸の脱水縮合も脱離反応に含める場合があり、硫酸によりフタル酸が無水フタル酸になるのがこの例である。 脱離反応あるいは脱水縮合において放出される原子団は脱離基と呼ばれる。 脱水縮合については、記事 脱水縮合に詳しい。.
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臭化水素
臭化水素（しゅうかすいそ、Hydrogen bromide）とはハロゲン化水素のひとつで、水素と臭素の化合物。化学式は HBr。標準状態では無色の刺激臭を持つ気体だが、液化させることもできる。水溶液は強酸の臭化水素酸である。臭化水素酸に脱水剤を加えると臭化水素を遊離させることができる。毒物及び劇物取締法に定める劇物に該当する。法律上の名称はブロム水素。.
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N-ブロモスクシンイミド
N-ブロモスクシンイミド（NBS、英：N-Bromosuccinimide）は有機化学においてラジカル置換、求電子付加反応に用いられる化学物質である。NBSは臭素源として重宝される。アセトン、THF、DMF、DMSO、アセトニトリルに可溶であり、水や酢酸に溶けにくい。ジエチルエーテル、ヘキサン、四塩化炭素には不溶である。.
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求電子付加反応
有機化学において 求電子付加反応（きゅうでんしふかはんのう、electrophilic addition）とは、付加反応の一つで、求電子剤の作用により化合物のπ結合が解裂し新たに2つの共有結合が生成する反応である。求電子付加反応の基質は二重結合か三重結合を持つ必要がある。 この反応の駆動力となるのは、不飽和C.
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求電子剤
求電子剤（きゅうでんしざい、electrophile）あるいは求電子試薬（—しやく）、求電子種（—しゅ）とは、異なる化学種の間で電子の授受をともないながら化学結合を生成する反応において、電子を受け取る側、奪う側の化学種を指す、有機化学などで使われる用語である。これに対し、電子を与える側の化学種は求核剤（nucleophile）と呼ばれる。 「electrophile」という呼称は「nucleophile」とともに、クリストファー・ケルク・インゴルドにより提唱された。かつて日本では「electrophile」の訳に親電子の語が当てられた為に親電子剤と呼ばれることもある。求電子剤を機構の説明で図示する際に、その英語名から E と略される。 求電子剤は、反応する対象となる求核剤の、電子密度の高い部位に対して攻撃を行う。有機反応の多くは電子対の授受であるため、その場合は求電子剤をルイス酸と見なすこともできる。求電子剤には、陽イオン（H+、NO2+ など）、分極により陽性を帯びた部位を持つ中性分子（HCl、各種ルイス酸、ハロゲン化アルキル、カルボン酸ハロゲン化物、カルボニル化合物 など）、求核種の接近により分極が誘起される分子（Cl2、Br2 など）、酸化剤（過酸 RC(.
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求核付加反応
有機化学において 求核付加反応（きゅうかくふかはんのう、Nucleophilic addition）とは、付加反応の一つで、化合物に求核剤が付加することによってπ結合が解裂し、新たに2つの共有結合が生成する反応である。 求核付加反応を行う化合物は以下のような多重結合を持つものに限定される。.
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求核置換反応
求核置換反応（きゅうかくちかんはんのう）とは、反応の中心となる求電子剤に対して求核剤が求核攻撃し、脱離基が脱離する反応。求核置換反応の生成物は、求電子剤と求核剤の結合物と脱離した脱離基である。 本項目では、脂肪族炭素上における求核置換反応を扱う。sp3炭素上の置換反応の場合、反応の形態によって SN2反応 と SN1反応 などが知られる。芳香族炭素上の反応は芳香族求核置換反応を、カルボン酸誘導体の置換反応は求核アシル置換反応を参照のこと。.
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有機化合物
有機化合物（ゆうきかごうぶつ、organic compound）は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質（ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社）あるいは有機物（ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社）とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.
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有機ハロゲン化合物
有機ハロゲン化合物（ゆうきハロゲンかごうぶつ、Organohalogen compound）または有機ハロゲン化物（ゆうきハロゲンかぶつ、Organohalide）とは、炭素-ハロゲンの共有結合を有する有機化合物であり、以下の化合物の総称である。.
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有機金属化学
有機金属化学（ゆうききんぞくかがく、英語：organometallic chemistry）とは金属と炭素との化学結合を含む化合物である有機金属化合物を研究する学問であり、有機金属化学は無機化学と有機化学とが融合した領域である。なお、類似の語である合成有機金属 (organic metal) の場合は、ポリアセチレンなど金属を含まないが電荷移動錯体を形成することで導電性を示す純粋な有機化合物を示し、有機金属化学の範疇外である。 有機金属化合物は「有機パラジウム化合物」のように頭に「有機－」を付けた形で呼ばれる。典型的な有機金属化合物にはクロロ（エトキシカルボニルメチル）亜鉛 (ClZnCH2C(.
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擬ハロゲン
擬ハロゲン（ぎハロゲン、pseudohalogen）またはプソイドハロゲンは、ハロゲン原子に類似した性質を持つ原子団である。Ps と表される。擬ハロゲンの二量体分子は擬ハロゲン分子 Ps2 と言われる。.
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ハロアルカン、ハロカーボン、ハロゲン化炭化水素、ハロゲン置換体、アルキルハライド、塩化アルキル、臭化アルキル。
