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31 関係: 塩基、ナトリウム、ナトリウムメトキシド、マグネシウム、メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元、プロトン性溶媒、テトラヒドロフラン、ファヴォルスキー転位、フェノール類、アルミニウム、アルキルリチウム、アルコール、アセト酢酸エステル合成、イオン、ウィリアムソン合成、エノラート、エポキシド、エタノール、カリウム、カリウム tert-ブトキシド、クライゼン縮合、ケトン、ジエチルエーテル、立体障害、脱プロトン化、酸、酸と塩基、酸素、水素、水素化ナトリウム、求核剤。
塩基
塩基（えんき、base）は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性（えんきせい）、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基（強アルカリ）、弱い塩基を弱塩基（弱アルカリ）と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.
ナトリウム
ナトリウム（Natrium 、Natrium）は原子番号 11、原子量 22.99 の元素、またその単体金属である。元素記号は Na。アルカリ金属元素の一つで、典型元素である。医薬学や栄養学などの分野ではソジウム（ソディウム、sodium ）とも言い、日本の工業分野では（特に化合物中において）曹達（ソーダ）と呼ばれる炭酸水素ナトリウムを重炭酸ソーダ（重曹）と呼んだり、水酸化ナトリウムを苛性ソーダと呼ぶ。また、ナトリウム化合物を作ることから日本曹達や東洋曹達（現東ソー）などの名前の由来となっている。。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。.
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ナトリウムメトキシド
ナトリウムメトキシド (Sodium methoxide) はメタノールに金属ナトリウムを溶かしたときに生成する化合物であり、化学式は CH3ONa である。メトキシドアニオンとナトリウムイオンから成る塩である。有機合成において強塩基として用いられる。別名としてナトリウムメチラート (sodium methylate) とも呼ばれる。アルコキシド化合物の代表例のひとつ。.
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マグネシウム
マグネシウム（magnesium ）は原子番号 12、原子量 24.305 の金属元素である。元素記号は Mg。マグネシュームと転訛することがある。中国語は金へんに美と記する。 周期表第2族元素の一種で、ヒトを含む動物や植物の代表的なミネラル（必須元素）であり、とりわけ植物の光合成に必要なクロロフィルで配位結合の中心として不可欠である。また、有機化学においてはグリニャール試薬の構成元素として重要である。 酸化マグネシウムおよびオキソ酸塩の成分としての酸化マグネシウムを、苦い味に由来して苦土（くど、bitter salts）とも呼称する。.
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メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元
メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元（-かんげん、Meerwein‐Ponndorf‐Verley reduction）は、ケトンまたはアルデヒドのカルボニル基のみを選択的に還元しアルコール体を与える反応である。メールワイン・ポンドルフ還元と呼ばれる場合もある。1920年代に、Meerwein、Ponndorf、Verley らによってそれぞれ独自に報告された。MPV還元と略称される。 この反応は、Lewis酸性を持つ、アルミニウムイソプロポキシドと反応物のカルボニル体とが6員環遷移状態を経由して、イソプロポキシドからヒドリド転位が生じることで還元反応が進行する。一連の過程は可逆反応であり、この反応機構でアルコールからカルボニルへと酸化する反応はオッペナウアー酸化として知られている。6員環遷移状態を経由するヒドリド転位反応である為、形式的にはヒドリド還元であるが、炭素二重結合、エステル基、ニトロ基、ハロゲン基を還元せず選択的にケトンあるいはアルデヒドを温和な条件でアルコール体へと還元できる。また、本反応にはカルボニル構造をとることが必須であり、ケト-エノール互変異性によりエノール体が優位なカルボニル化合物では反応がうまく進行しないことが知られている。 金属アルコキシドとしては、アルミニウムイソプロポキシドが利用されるが、ジルコニウムアルコキシド、ランタノイドアルコキシドを本反応に適用した例が知られている。 アルミニウムイソプロポキシドを利用する場合は、アルコキシドの交換が生じるのでイソプロパノール溶媒中で反応させ、穏やかに加熱して、生成するアセトンを反応系外へ留去する。生成したアルコールはアルミニウムアルコキシドとなっているので、無機酸で処理することで目的のアルコール体を得る。 アルミニウムイソプロポキシドを用いた非対称ケトンを本反応に適用すると、ラセミ体のアルコール体が得られる。しかし、この反応は6員環遷移状態を経由するので、嵩高い金属錯体を利用することで、エナンチオ面選択的に反応を進行させることもできる。光学活性なサマリウム錯体を利用して高エナンチオマー選択的にカルボニルを還元する方法も報告されている。.
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プロトン性溶媒
プロトン性溶媒(Protic solvent)は、酸素（ヒドロキシ基）や窒素（アミン）等に結合した水素原子を含む溶媒である。一般に、不安定性を持つヒドロン(H+)を含む溶媒はプロトン性溶媒と呼ばれる。そのような溶媒の分子は、プロトン(H+)を容易に供与する。逆に、非プロトン性溶媒(aprotic solvent)はプロトンを供与することができない。.
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テトラヒドロフラン
テトラヒドロフラン（、THF）は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。常温・常圧では芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。.
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ファヴォルスキー転位
ファヴォルスキー転位（-てんい、Favorskii rearrangement）はα位に脱離基を持つケトンが塩基の存在下にカルボン酸誘導体に変化する転位反応のことである。 1913年にアレクセイ・ファヴォルスキーによってカルボニル基のα位が臭素で二置換されているケトンが水酸化ナトリウム水溶液中で転位反応を起こしたα,β-不飽和カルボン酸に変化することが報告された。臭素のような脱離基は1つでもこの反応は進行し、この場合には飽和のカルボン酸が得られる。例えば2-ブロモシクロヘキサノンからはシクロペンタンカルボン酸が生成する。また塩基としてアルコキシドを用いた場合にはエステルが、アミンを用いた場合にはアミドが生成する。β-ハロケトンを用いた同様の反応はホモファヴォルスキー転位 (homo-Favorskii rearrangement) と呼ばれる。 この反応は直接的な合成が難しい炭素環骨格を持つ化合物の合成に応用される。 著名な例としてはキュバンの合成に用いられた。.
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フェノール類
有機化学において、フェノール類（フェノールるい、phenols）は芳香族置換基上にヒドロキシ基を持つ有機化合物を指す。フェノール類のうち最も単純なものはフェノール C6H5OH である。複数のヒドロキシ基を有するものはポリフェノールと呼ばれる。 構造上ヒドロキシ基を有するという点でアルコールと類似するが、置換している基が飽和炭化水素でなく芳香族であることに由来する特徴的な性質を持つため、フェノール類は普通アルコールには分類されない。すなわち、フェノール類のヒドロキシ基はアルコールのそれよりも水素イオン H+ を解離させ、−O− イオンになりやすい傾向を持つ。これは酸素原子上の負電荷が共鳴によって芳香環上に分散され、安定化されるためである。 フェノール類のヒドロキシ基の酸性度はアルコールとカルボン酸の中間程度で、pKaはおよそ10から12である。プロトンを失ったアニオンはフェノラートと呼ばれる。 フェノール類のうちある種のものは殺菌効果を持ち、消毒薬に配合される。女性ホルモン様の作用を持つものや内分泌攪乱化学物質であるものも存在する。.
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アルミニウム
アルミニウム（aluminium、aluminium, aluminum ）は、原子番号 13、原子量 26.98 の元素である。元素記号は Al。日本語では、かつては軽銀（けいぎん、銀に似た外見をもち軽いことから）や礬素（ばんそ、ミョウバン（明礬）から）とも呼ばれた。アルミニウムをアルミと略すことも多い。 「アルミ箔」、「アルミサッシ」、一円硬貨などアルミニウムを使用した日用品は数多く、非常に生活に身近な金属である。天然には化合物のかたちで広く分布し、ケイ素や酸素とともに地殻を形成する主な元素の一つである。自然アルミニウム (Aluminium, Native Aluminium) というかたちで単体での産出も知られているが、稀である。単体での産出が稀少であったため、自然界に広く分布する元素であるにもかかわらず発見が19世紀初頭と非常に遅く、精錬に大量の電力を必要とするため工業原料として広く使用されるようになるのは20世紀に入ってからと、金属としての使用の歴史はほかの重要金属に比べて非常に浅い。 単体は銀白色の金属で、常温常圧で良い熱伝導性・電気伝導性を持ち、加工性が良く、実用金属としては軽量であるため、広く用いられている。熱力学的に酸化されやすい金属ではあるが、空気中では表面にできた酸化皮膜により内部が保護されるため高い耐食性を持つ。.
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アルキルリチウム
アルキルリチウム化合物は、一般式 RLi（R はアルキル基）で表される炭素−リチウム結合を持った有機金属化合物のこと。有機合成において、塩基、求核剤、リチオ化剤として用いられる。.
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アルコール
アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.
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アセト酢酸エステル合成
アセト酢酸エステル合成（アセトさくさんエステルごうせい、acetoacetic ester synthesis）は、化学反応のひとつで、アセト酢酸エステルの活性メチレン部位から安定なカルバニオンが発生することを利用した、炭素-炭素結合を生成する反応である。本項目では、類似した反応であるマロン酸エステル合成 (malonic ester synthesis) についてもあわせて解説する。.
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イオン
イオン（Ion、ion）とは、電子の過剰あるいは欠損により電荷を帯びた原子または原子団のことである。電離層などのプラズマ、電解質の水溶液、イオン結晶などのイオン結合性を持つ物質内などに存在する。 陰極や陽極に引かれて動くことから、ギリシャ語のἰόνイオン, ローマ字表記でion（"going"）より、 ion（移動）の名が付けられた。.
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ウィリアムソン合成
ウィリアムソン合成（ウィリアムソンごうせい、Williamson synthesis）は有機化学においてエーテルを合成する方法のひとつで、アレキサンダー・ウィリアムソンによって19世紀中期に発見された。ウィリアムソンはハロゲン化アルキル (R-X) にナトリウムアルコキシド (R'-ONa) を反応させるとエーテル (R-O-R') が生成することを見出した。アルコールの脱水によりエーテルを生成すると対称エーテルとなるのに比べ、非対称エーテルを合成するために有用な反応である。 現在では、求核剤によるSN2反応でエーテルを生成する反応全般をウィリアムソン合成と呼ぶことが多い。その意味では、金属アルコラートを硫酸エステルでアルキル化してエーテルを生成する反応や、3級アミンの存在下においてアルコールをヨウ化メチルなどでメチル化する反応などもウィリアムソン合成に含まれる。 ウイリアムソン合成の反応図 求核攻撃を受ける部位の立体障害などの要因でSN2反応が進行しにくい場合は、副反応としてE2反応によるオレフィン生成が優先してしまうため、2級、3級のアルコールないしは2級、3級のハロゲン化アルキルを基質とする場合は、概して収率は低下する。その場合は、アルケンに対するアルコールの付加反応が代換のエーテル合成法となる。 また、塩化トリチル（トリフェニルメチルクロリド、(C6H5)3C-Cl）など SN2反応が進行しにくく、かつα位に脱離できる基が無いなどでE2反応も進行し難い基質にアルコキシドまたはアルコールが反応する場合は、カルボカチオン中間体を経由するSN1反応機構でもエーテル化が進行する。 Category:炭素-ヘテロ原子結合形成反応 Category:置換反応 Category:人名反応.
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エノラート
ノラート (enolate) は、炭素-炭素二重結合上の炭素に直接ヒドロキシ基が結合した化合物であるエノールのヒドロキシ基の水素原子がプロトンとして解離することによって生成する陰イオンのことである。.
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エポキシド
ポキシド (epoxide) は3員環のエーテルであるオキサシクロプロパン（オキシラン）を構造式中に持つ化合物の総称で、最も単純なものはエチレンオキシド（エポキシエタン）である。置換基として見る場合はエポキシ基と呼ばれる。化学工業、有機合成化学の分野において中間体として重要である。.
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エタノール
タノール（ethanol）は、示性式 CHOH、又は、CHCHOH で表される、第一級アルコールに分類されるアルコール類の1種である。別名としてエチルアルコール(ethyl alcohol)やエチルハイドレート、また酒類の主成分であるため「酒精」とも呼ばれる。アルコール類の中で、最も身近に使われる物質の1つである。殺菌・消毒のほか、食品添加物、また揮発性が強く燃料としても用いられる。.
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カリウム
リウム（Kalium 、）は原子番号 19 の元素で、元素記号は K である。原子量は 39.10。アルカリ金属に属す典型元素である。医学・薬学や栄養学などの分野では英語のポタシウム (Potassium) が使われることもある。和名では、かつて加里（カリ）または剥荅叟母（ぽたしうむ）という当て字が用いられた。 カリウムの単体金属は激しい反応性を持つ。電子を1個失って陽イオン K になりやすく、自然界ではその形でのみ存在する。地殻中では2.6%を占める7番目に存在量の多い元素であり、花崗岩やカーナライトなどの鉱石に含まれる。塩化カリウムの形で採取され、そのままあるいは各種の加工を経て別の化合物として、肥料、食品添加物、火薬などさまざまな用途に使われる。 生物にとっての必須元素であり、神経伝達で重要な役割を果たす。人体では8番目もしくは9番目に多く含まれる。植物の生育にも欠かせないため、肥料3要素の一つに数えられる。.
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カリウム tert-ブトキシド
リウム tert-ブトキシド（カリウム ターシャリーブトキシド、potassium tert-butoxide）とは、有機化学で用いられる金属アルコキシドの一種。tert-ブトキシドアニオンとカリウムイオンからなる塩で、示性式は (CH3)3COK、あるいは tert-ブチル基を略して t-BuOK。吸湿性を持つ無色の粉末。立体的にかさ高い性質と有機溶媒への可溶性により、求核性の低い強塩基としてさまざまな有機合成に用いられる。.
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クライゼン縮合
ライゼン縮合（クライゼンしゅくごう、Claisen condensation）は2分子のエステルが塩基の存在下に縮合反応してβ-ケトエステルを生成する反応である。本反応を1881年に初めて報告したライナー・ルートヴィッヒ・クライゼンに因んで命名された。 最近、ルイス酸（TiCl4 - Bu3N or -Et3N ）を用いる初めての方法が報告されている。これは従来の塩基法に比べ強力であり、低温・高速・高収率で、交差型反応も可能である。 .
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ケトン
アセトン ケトン (ketone) は R−C(.
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ジエチルエーテル
チルエーテル（diethyl ether）とは、エチル基とエチル基がエーテル結合した分子構造をしている有機化合物である。したがって、分子式は で、示性式は 、又は、で表される。分子量 74.12 。密度は0.708 g/cm。特徴的な甘い臭気を持つ、無色透明の液体である。エチルエーテル、硫酸エーテルとも呼び、また単にエーテルというときはこのジエチルエーテルのことを指す場合が多い。IUPAC名ではエトキシエタンとも呼ばれる。.
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立体障害
立体障害（りったいしょうがい, steric effects）とは分子内および分子間で分子を構成する各部分がぶつかることによる回転などの制限のこと。 立体障害は化学では非常に大きな意味を持ち、（有機化学の試験で基質の反応性が違う理由の多くは立体障害、ほかには電子状態、溶媒効果、各種相互作用など）非常に重要である。一般の置換反応や付加反応における分子の反応中心への接近、LDAに代表される求核剤と塩基、アトロプ異性などのような結合周りの回転の制限や、不安定化合物の安定化、不斉合成における配位子設計など多くの場面に関わっている。 立体障害の大きな置換基としてはイソプロピル基、tert-ブチル基、メシチル基などが挙げられる。分子模型としてよく用いられている球棒モデル（原子を表す球と原子間の結合を表す棒からなる模型、右図右）ではあまり実感がわかないが、CPKモデル（右図左）を用いると立体障害がいかに大きな意味を持つかがよく分かる。.
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脱プロトン化
脱プロトン化 (deprotonation) は、分子からプロトン (H+) を除去して共役塩基を作る反応である。 分子がプロトンを離す相対能力は、pKa に依る。低い pKa 値は、物質が酸性でプロトンを容易に塩基に渡すことを意味する。化合物の pKa 値は様々な要素に依存するが、最も大きいのは負の電荷を持った共役塩基の安定性である。負の電荷は、広い表面や長い鎖に広がると安定化する。鎖や環に負の電荷を分散させる機構の1つが共鳴である。溶媒も共役塩基の負電荷の安定性に寄与する。 脱プロトン化に用いる塩基は、対象の pKa に依る。プロトンが酸性ではなく、離れにくい場合は、水酸化物よりも強い塩基が必要である。水素化物はそのような強い塩基の1つであり、水素化ナトリウムや水素化カリウムが良く用いられる。水素化物は他の分子からプロトンを奪って、水素ガスを発生する。水素は大気中では酸素と反応して発火して危険なため、窒素ガスのような不活性雰囲気中で行わなければならない。.
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酸
酸（さん、acid）は化学において、塩基と対になってはたらく物質のこと。酸の一般的な使用例としては、酢酸（酢に3〜5%程度含有）、硫酸（自動車のバッテリーの電解液に使用）、酒石酸（ベーキングに使用する）などがある。これら三つの例が示すように、酸は溶液、液体、固体であることができる。さらに塩化水素などのように、気体の状態でも酸であることができる。 一般に、プロトン (H+) を与える、または電子対を受け取る化学種。化学の歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの酸の定義が存在する。 酸としてはたらく性質を酸性（さんせい）という。一般に酸の強さは酸性度定数 Ka またはその負の常用対数 によって定量的に表される。 酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で酸である物質が、別の系では塩基としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用するが、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞う。 酸解離定数の大きい酸を強酸、小さい酸を弱酸と呼ぶ。さらに、100%硫酸より酸性の強い酸性媒体のことを、特に超酸（超強酸）と呼ぶことがある。 「—酸」と呼ばれる化合物には、酸味を呈し、その水溶液のpHは7より小さいものが多い。.
酸と塩基
酸と塩基（さんとえんき）は化学反応における性質である。化学の初期には水溶液における化学反応を水素イオンと水酸化物イオンから説明するものとして酸と塩基を定義付けていたが（アレニウスの定義）、化学の発展とともにその定義は拡張され、今日では水溶液に限定しない一般の化学反応における電子対の授受により酸と塩基は定義付けられている（ルイスの定義）。.
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酸素
酸素（さんそ、oxygen）は原子番号8、原子量16.00の非金属元素である。元素記号は O。周期表では第16族元素（カルコゲン）および第2周期元素に属し、電気陰性度が大きいため反応性に富み、他のほとんどの元素と化合物（特に酸化物）を作る。標準状態では2個の酸素原子が二重結合した無味無臭無色透明の二原子分子である酸素分子 O として存在する。宇宙では水素、ヘリウムに次いで3番目に多くの質量を占めEmsley (2001).
水素
水素（すいそ、hydrogenium、hydrogène、hydrogen）は、原子番号 1 、原子量 1.00794の非金属元素である。元素記号は H。ただし、一般的には「水素」と言っても、水素の単体である水素分子（水素ガス） H を指していることが多い。 質量数が2（原子核が陽子1つと中性子1つ）の重水素（H）、質量数が3（原子核が陽子1つと中性子2つ）の三重水素（H）と区別して、質量数が1（原子核が陽子1つのみ）の普通の水素（H）を軽水素とも呼ぶ。.
水素化ナトリウム
水素化ナトリウム（すいそか—、sodium hydride）は化学式 NaH で表されるナトリウムの水素化物である。有機合成において強塩基として用いられる。純粋なものは白色だが、市販品は灰色である。.
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求核剤
求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子（反応中心炭素）の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.
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