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22 関係: マグネシウム、ハロゲン化アルキル、ハンスディーカー反応、ヨウ素、リチウム、トリアゼン、ベンザイン、アルキルリチウム、アニリン、カルボン酸、カップリング反応、グリニャール試薬、ザンドマイヤー反応、シーマン反応、ジアゾニウム化合物、炭酸水素ナトリウム、芳香族化合物、芳香族求電子置換反応、芳香族求核置換反応、臭素、水素化アルミニウムリチウム、有機金属化学。
マグネシウム
マグネシウム（magnesium ）は原子番号 12、原子量 24.305 の金属元素である。元素記号は Mg。マグネシュームと転訛することがある。中国語は金へんに美と記する。 周期表第2族元素の一種で、ヒトを含む動物や植物の代表的なミネラル（必須元素）であり、とりわけ植物の光合成に必要なクロロフィルで配位結合の中心として不可欠である。また、有機化学においてはグリニャール試薬の構成元素として重要である。 酸化マグネシウムおよびオキソ酸塩の成分としての酸化マグネシウムを、苦い味に由来して苦土（くど、bitter salts）とも呼称する。.
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ハロゲン化アルキル
ハロゲン化アルキル（—か—、alkyl halide）は一般式 R-X （R はアルキル基、X はハロゲン原子）で表される有機化合物群。アルカンが持つ水素が1個ハロゲンに置き換わった化合物。有機合成において、アルキル基を導入するための試剤として用いられる。アルキルハライド、ハロアルカン (haloalkane) などと呼ばれることもあるが、ハロアルカンはアルカンの2個～全部の水素がハロゲンに置き換わった場合も含む総称である。例えば、メタンCH4の4個の水素のうち1～4個がフッ素に置き換わったCH3F、CH2F2、CHF3、CF4はハロアルカンである（置き換わるハロゲンは同種である必要はなく、CH2ClFなども含む）。ハロゲン原子が直接接続している炭素原子の位置をα位、α位に隣接している炭素の位置をβ位という。また、α位に接続するアルキル基の数によって、それぞれ一級ハロゲン化アルキル、二級ハロゲン化アルキル、三級ハロゲン化アルキルと呼ばれる。 ハロゲン原子の種類により、フッ化アルキル (X.
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ハンスディーカー反応
ハンスディーカー反応（ハンスディーカー反応、Hunsdiecker reaction）とは、有機化学における化学反応の一種で、カルボン酸の銀塩 (RCO2Ag) に臭素 (Br2) を作用させ、有機臭素化物 (RBr) を得る反応である。ロシアのアレクサンドル・ボロディン(現在では作曲家として著名だが、本職は化学者であった)にちなみ、ボロディン反応 (Borodin reaction) とも呼ばれる。 銀の代わりとして、酸化水銀(II) (HgO) を用いた例も知られる 。.
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ヨウ素
ヨウ素（ヨウそ、沃素、iodine）は、原子番号 53、原子量 126.9 の元素である。元素記号は I。あるいは分子式が I2 と表される二原子分子であるヨウ素の単体の呼称。 ハロゲン元素の一つ。ヨード（沃度）ともいう。分子量は253.8。融点は113.6 ℃で、常温、常圧では固体であるが、昇華性がある。固体の結晶系は紫黒色の斜方晶系で、反応性は塩素、臭素より小さい。水にはあまり溶けないが、ヨウ化カリウム水溶液にはよく溶ける。これは下式のように、ヨウ化物イオンとの反応が起こることによる。 単体のヨウ素は、毒物及び劇物取締法により医薬用外劇物に指定されている。.
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リチウム
リチウム（lithium、lithium ）は原子番号 3、原子量 6.941 の元素である。元素記号は Li。アルカリ金属元素の一つで白銀色の軟らかい元素であり、全ての金属元素の中で最も軽く、比熱容量は全固体元素中で最も高い。 リチウムの化学的性質は、他のアルカリ金属元素よりもむしろアルカリ土類金属元素に類似している。酸化還元電位は全元素中で最も低い。リチウムには2つの安定同位体および8つの放射性同位体があり、天然に存在するリチウムは安定同位体である6Liおよび7Liからなっている。これらのリチウムの安定同位体は、中性子の衝突などによる核分裂反応を起こしやすいため恒星中で消費されやすく、原子番号の近い他の元素と比較して存在量は著しく小さい。 1817年にヨアン・オーガスト・アルフェドソンがペタル石の分析によって発見した。アルフェドソンの所属していた研究室の主催者であったイェンス・ベルセリウスによって、ギリシャ語で「石」を意味する lithos に由来してリチウムと名付けられた。アルフェドソンは金属リチウムの単離には成功せず、1821年にウィリアム・トマス・ブランドが電気分解によって初めて金属リチウムの単離に成功した。1923年にドイツのメタルゲゼルシャフト社が溶融塩電解による金属リチウムの工業的生産法を発見し、その後の金属リチウム生産へと繋がっていった。第二次世界大戦の戦中戦後には航空機用の耐熱グリースとしての小さな需要しかなかったが、冷戦下には水素爆弾製造のための需要が急激に増加した。その後冷戦の終了により核兵器用のリチウムの需要が大幅に冷え込んだものの、2000年代までにはリチウムイオン二次電池用のリチウム需要が増加している。 リチウムは地球上に広く分布しているが、非常に高い反応性のために単体としては存在していない。地殻中で25番目に多く存在する元素であり、火成岩や塩湖かん水中に多く含まれる。リチウムの埋蔵量の多くはアンデス山脈沿いに偏在しており、最大の産出国はチリである。海水中にはおよそ2300億トンのリチウムが含まれており、海水からリチウムを回収する技術の研究開発が進められている。世界のリチウム市場は少数の供給企業による寡占状態であるため、資源の偏在性と併せて需給ギャップが懸念されている。 リチウムは陶器やガラスの添加剤、光学ガラス、電池（一次電池および二次電池）、耐熱グリースや連続鋳造のフラックスとして利用される。2011年時点で最大の用途は陶器やガラス用途であるが、二次電池用途での需要が将来的に増加していくものと予測されている。リチウムの同位体は水素爆弾や核融合炉などにおいて核融合燃料であるトリチウムを生成するために利用されている。 リチウムは腐食性を有しており、高濃度のリチウム化合物に曝露されると肺水腫が引き起こされることがある。また、妊娠中の女性がリチウムを摂取することでの発生リスクが増加するといわれる。リチウムは覚醒剤を合成するためのバーチ還元における還元剤として利用されるため、一部の地域ではリチウム電池の販売が規制の対象となっている。リチウム電池はまた、短絡によって急速に放電して過熱することで爆発が起こる危険性がある。.
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トリアゼン
トリアゼン (triazene) とは、示性式が H2N-N.
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ベンザイン
ベンザイン (benzyne) とは、分子式 C6H4 で表される、ベンゼンから水素原子を2つ取り除いたジデヒドロベンゼンのことである。取り除く2つの水素の位置によって3種の構造異性体、すなわち o-ベンザイン（1,2-ジデヒドロベンゼン）、m-ベンザイン（1,3-ジデヒドロベンゼン）、p-ベンザイン（1,4-ジデヒドロベンゼン）が存在する。いずれも極めて不安定な化合物であり、反応中間体としてのみ知られている。 置換基を持つベンザイン誘導体やジデヒドロピリジン（）など、他芳香環上の水素原子を取り除いた類縁体を含めてと総称される。.
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アルキルリチウム
アルキルリチウム化合物は、一般式 RLi（R はアルキル基）で表される炭素−リチウム結合を持った有機金属化合物のこと。有機合成において、塩基、求核剤、リチオ化剤として用いられる。.
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アニリン
アニリン (aniline) はベンゼンの水素原子の一つをアミノ基で置換した構造を持つ、芳香族化合物のひとつ。示性式 C6H5NH2 で表される。分子量は 93.13、融点は −6 ℃、沸点は 184 ℃。アニリンはIUPAC命名法の許容慣用名であるが、系統名ではフェニルアミン (phenylamine) またはベンゼンアミン (benzenamine) となる。ほかに慣用名としてアミノベンゼン (aminobenzene) がある。.
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カルボン酸
ルボン酸（カルボンさん、carboxylic acid）とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.
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カップリング反応
ップリング反応（coupling reaction）とは、2つの化学物質を選択的に結合させる反応のこと。特に、それぞれの物質が比較的大きな構造（ユニット）を持っているときに用いられることが多い。天然物の全合成などで多用される。.
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グリニャール試薬
リニャール試薬（グリニャールしやく、Grignard reagent）はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である（R は有機基、X はハロゲンを示す）。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−）としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。.
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ザンドマイヤー反応
ンドマイヤー反応は、銅(I)塩を用いて芳香族ジアゾニウムイオンをハロゲン化物やシアン化物に変換する反応である。 塩化銅(I)、臭化銅(I)、シアン化銅(I)を用いて、それぞれ対応する塩化アリール、臭化アリール、芳香族ニトリルが得られる。 反応性などの問題から銅(I)以外の試薬を用いるケースもあり、これらを広義のザンドマイヤー反応に含む場合もある。ジアゾニウムイオンをテトラフルオロホウ酸で処理するとフッ化物が得られ（シーマン反応）、ヨウ化カリウムで処理するとヨウ化物を与える。同様に水やアルコールで処理すると、フェノール類やエーテル類が得られる。.
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シーマン反応
ーマン反応（—はんのう、Schiemann reaction）は、芳香族ジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩 (ArN2+ BF4-) を熱分解により芳香族フッ化物 (ArF) へと変換する、有機化学における化学反応のひとつである。バルツ・シーマン反応 (Balz-Schiemann reaction) とも呼ばれる。この反応の形式は芳香族求核置換反応に分類される。 シーマン反応に基づく芳香族フッ化物の合成法について、一連の反応式を上図に示す。 まず、アニリン誘導体 1 に亜硝酸とテトラフルオロホウ酸（あるいはその塩）とを順番に作用させてジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩 2 の沈殿とする。これを取り分け、さらに加熱すると、窒素 (N2) と三フッ化ホウ素 (BF3) を放出しながら生成物 4 に変わる。このうち後半の、ジアゾニウム塩 2 からフッ化物 4 までの部分がシーマン反応であり、1927年にバルツとシーマンにより発見された熱分解反応である。 アニリン誘導体 1 をジアゾ化する条件は、亜硝酸ナトリウムと塩酸の組み合わせが伝統的であるが、亜硝酸エステルなどを用いて有機溶媒中で行うこともある。系中に発生するジアゾニウムイオンを、テトラフルオロホウ酸、あるいはそのナトリウム塩、あるいは三フッ化ホウ素などで捕捉すると、ジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩 2 が多くの場合沈殿としてあらわれるので、これをろ過で取り分けて用いる。熱分解（シーマン反応）の段階の収率は置換基の種類によりさまざまで、無置換、あるいは電子供与基を持つ基質では高い収率でフッ化物が得られる場合が多いが、一方でニトロ基などの電子求引基は収率をかなり低下させてしまう。 シーマン反応は、アリールカチオン 3 を中間体とする SN1 型の機構で進むものとされている。2 を熱分解すると 3 が生じることは、捕捉実験により間接的に確認されている。電子求引基による収率低下は、3 の不安定化に由来する。 熱分解の代替法として、銅触媒による活性化、光分解による手法が報告されている。また、ジョージ・オラーらは、30% ピリジン-70% フッ化水素 の混合溶媒中で、アニリン誘導体を亜硝酸で処理して加熱すると、ワンポットでフッ化物が得られることを報告した。この方法ではテトラフルオロホウ酸塩を単離する必要はないのだが、電子求引基を持つ基質ではアリールカチオンからプロトンが脱離してベンザインとなり、意図しない部位にフッ素が導入された生成物があらわれる。 フッ素原子を芳香環の上に位置選択的に導入する手法は、他のハロゲンの場合に比べ選択肢が限られている。シーマン反応は欠点も多いが、条件が検討されながら現在もなお用いられるフッ素化法である。.
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ジアゾニウム化合物
アゾニウム塩の一般構造式 ジアゾニウム化合物（ジアゾニウムかごうぶつ、diazonium compound）は分子内に置換基 −N+≡N を含む有機窒素化合物である。一価のモノカチオン性置換基 −N+≡N をジアゾニオ基 (diazonio)、R−N+≡N と表されるカチオンをジアゾニウムイオン (diazonium ion)、ジアゾニウムイオンを含む塩のことをジアゾニウム塩と呼ぶ。 ジアゾ化（ジアゾか、diazotization）とは、一級アミンに亜硝酸 (HNO2) または亜硝酸エステル (RONO) などを作用させ、対応するジアゾニウム化合物を得る反応である。広義には、ジアゾニウム化合物を経由する各種合成反応も含む。 一般にジアゾニウム塩は反応活性が高く、反応中間体としてさまざまな用途に用いられる。.
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炭酸水素ナトリウム
炭酸水素ナトリウム（たんさんすいそナトリウム、sodium hydrogen carbonate）、別名重炭酸ナトリウム（じゅうたんさんナトリウム、sodium bicarbonate、重炭酸ソーダ、略して重曹とも）は、化学式 NaHCO3で表わされる、ナトリウムの炭酸水素塩である。常温で白色の粉末状である。水溶液のpHはアルカリ性を示すものの、フェノールフタレインを加えても変色しない程度の弱い塩基性である。水には少し溶解し、メタノールにも僅かに溶解するものの、エタノールには不溶。具体的には、水 (0 ℃) 100 g につき 6.9 g、水 (20 ℃) 100 g につき 9.6 g、メタノール (25 ℃) 100 g につき 0.8 g 溶解する。.
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芳香族化合物
芳香族化合物（ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds）は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い（芳香）は芳香族の特性ではない。.
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芳香族求電子置換反応
芳香族求電子置換反応（ほうこうぞくきゅうでんしちかんはんのう）とは、有機化学において、ベンゼンなどの芳香環に求電子剤が攻撃し、主に水素と置き換わる形式で進む化学反応のことである。ニトロ化反応、フリーデル・クラフツ反応など、さまざまな芳香族化合物の合成反応が含まれる。.
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芳香族求核置換反応
芳香族求核置換反応（ほうこうぞくきゅうかくちかんはんのう）とは、化学反応のうち、ベンゼン環などの芳香環上にある置換基が、求核剤の攻撃を受けて置き換えられる反応のこと。一般にその形式は下式のように表され、基質と求核剤の種類により SNAr機構、SN1機構、SRN1機構、ベンザイン機構など、いくつかの反応機構が知られる。 芳香族求核置換反応の一般式 基質として主に用いられるのは芳香族ハロゲン化物である。ほか、芳香族ジアゾニウム化合物も反応性の高い基質である。ニトロ化合物が置換を受ける場合もある。 以下に、芳香族求核置換反応に知られる主な反応機構について解説する。脂肪族炭素上の求核置換反応は項目: 求核置換反応 を参照のこと。.
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臭素
臭素（しゅうそ、bromine）は、原子番号 35、原子量 79.9 の元素である。元素記号は Br。ハロゲン元素の一つ。 単体（Br2、二臭素）は常温、常圧で液体（赤褐色）である。分子量は 159.8。融点 -7.3 ℃、沸点 58.8 ℃。反応性は塩素より弱い。刺激臭を持ち、猛毒である。海水中にも微量存在する。.
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水素化アルミニウムリチウム
水素化アルミニウムリチウム（すいそかアルミニウムリチウム、lithium aluminium hydride）は、組成式 LiAlH4で表されるアルミニウムのヒドリド錯体で無機化合物の一種であり、ケトン、アルデヒド、アミド、エステルなどの還元に用いられる。粉末状の強い還元剤であり、水と激しく反応し水素を発生するため、使用する際はジエチルエーテルなどの脱水溶媒を用いる必要がある。LAH（ラー）という略称がよく用いられる。.
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有機金属化学
有機金属化学（ゆうききんぞくかがく、英語：organometallic chemistry）とは金属と炭素との化学結合を含む化合物である有機金属化合物を研究する学問であり、有機金属化学は無機化学と有機化学とが融合した領域である。なお、類似の語である合成有機金属 (organic metal) の場合は、ポリアセチレンなど金属を含まないが電荷移動錯体を形成することで導電性を示す純粋な有機化合物を示し、有機金属化学の範疇外である。 有機金属化合物は「有機パラジウム化合物」のように頭に「有機－」を付けた形で呼ばれる。典型的な有機金属化合物にはクロロ（エトキシカルボニルメチル）亜鉛 (ClZnCH2C(.
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