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エポキシド

索引 エポキシド

ポキシド (epoxide) は3員環のエーテルであるオキサシクロプロパン(オキシラン)を構造式中に持つ化合物の総称で、最も単純なものはエチレンオキシド(エポキシエタン)である。置換基として見る場合はエポキシ基と呼ばれる。化学工業、有機合成化学の分野において中間体として重要である。.

20 関係: ペルオキシ一硫酸カリウムバリー・シャープレスメタクロロ過安息香酸アルコールイリドウィリアムソン合成エチレンオキシドエポキシ樹脂エリック・ジェイコブセンエーテル (化学)カルボニル基グリニャール試薬コーリー・チャイコフスキー反応シャープレス酸化サレン硫黄過酸化水素有機合成化学協会誌

化学において、基(き、group、radical)は、その指し示すものは原子の集合体であるが、具体的には複数の異なる概念に対応付けられているため、どの概念を指すものかは文脈に依存して判断される。 分子中に任意の境界を設定すると、原子が相互に共有結合で連結された部分構造を定義することができる。これは、基(または原子団)と呼ばれ、個々の原子団は「~基」(「メチル基」など)と命名される。 「基」という語は、上に述べた原子団を指す場合と、遊離基(またはラジカル)を意味する場合がある。後者の用語法は、日本語でかつて遊離基の個別名称を原子団同様に「~基」(「メチル基」など)としていたことに由来するが、現在ではほとんどの場合「ラジカル」、「遊離基」と呼ぶ。原語における経緯についてはラジカルの項に詳しい。以上、語義の変遷は、おおかた右図のようにまとめられる。 以下この記事では、原子団たる基(group)について述べる。.

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ペルオキシ一硫酸カリウム

ペルオキシ一硫酸カリウム(ペルオキシいちりゅうさんカリウム、英:potassium peroxymonosulfate)、過硫酸水素カリウムあるいは一過硫酸カリウムは、広く使用されている酸化剤の一つである。過硫酸のカリウム塩。過硫酸水素カリウムは強力な酸化剤であるが、不安定で取り扱いが難しい。しかし、硫酸水素カリウムと硫酸カリウムを添加し複塩を作らせることにより安定な白い結晶となり、取り扱い容易な優れた酸化剤となる。この複塩は、デュポン社がオキソン(Oxone)、エボニック社がCaroatと称して販売している。商標ではあるが、「オキソン」は一般的な化学用語として認知されている このデータベースにてoxoneの語でも検索できる。。 主に有機合成化学分野において、オキソンは実験室で用いられる代表的な過硫酸試剤である。主な用途はオレフィンからエポキシドへ、第三級アミンからアミンオキシドへ、アルデヒドからカルボン酸へ、スルフィドからスルホンへの酸化などが挙げられる。.

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バリー・シャープレス

ール・バリー・シャープレス(Karl Barry Sharpless、1941年4月28日-)は、アメリカ合衆国の化学者。有機金属化学分野における研究で知られる。 2001年に「立体選択的な酸化反応」によりノーベル化学賞を受賞した(シャープレス酸化、シャープレス不斉ジヒドロキシ化、シャープレス不斉アミノヒドロキシ化)。この時ウィリアム・ノールズ、野依良治の2名が共同受賞者となった(いずれも不斉触媒による水素化反応)。.

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メタクロロ過安息香酸

メタクロロ過安息香酸(—かあんそくこうさん、m-chloroperoxybenzoic acid, 略称 mCPBA)は示性式が C6H4(Cl)COO2H と表される過酸、過カルボン酸の一種で、有機合成において酸化剤としてしばしば用いられる化合物である。3-クロロ過安息香酸とも呼ばれる。 強い酸化力のため、可燃性の物に触れると火災を引き起こす可能性がある。純粋なものはショックや火花により爆発することがある。そのため、メタクロロ安息香酸に水を混合させて安定化させたものも市販されている。これには約75重量パーセントのメタクロロ過安息香酸が含まれている。純粋なものは、ベンゼンなどの溶液を炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ水溶液で洗浄することによって得られる。 有機化学において様々な酸化反応を行う試薬として広く使われている。他の過酸に比べて取り扱いが容易なため、好んで使われることが多い。主な用途として、ケトンからエステルへの変換(バイヤー・ビリガー酸化)、アルケンのエポキシ化、アミンのアミンオキシドへの酸化、スルフィドのスルホキシドやスルホンへの酸化などがある。もっぱら求電子的な反応性を示す。 酸に不安定な化合物に対して用いる場合、リン酸緩衝液の存在下で反応を行うと生成物の収率が向上することがある。.

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アルコール

アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール(alcohol)とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール(酒精)である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.

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イリド

イリド (ylide) は、正電荷を持つヘテロ原子と、負電荷を持つ原子(一般に炭素)が、共有結合で隣接した構造をもつ化合物の総称である。語源は共有結合を表す接尾語 -yl とアニオンを表す尾語 -ide に由来する。.

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ウィリアムソン合成

ウィリアムソン合成(ウィリアムソンごうせい、Williamson synthesis)は有機化学においてエーテルを合成する方法のひとつで、アレキサンダー・ウィリアムソンによって19世紀中期に発見された。ウィリアムソンはハロゲン化アルキル (R-X) にナトリウムアルコキシド (R'-ONa) を反応させるとエーテル (R-O-R') が生成することを見出した。アルコールの脱水によりエーテルを生成すると対称エーテルとなるのに比べ、非対称エーテルを合成するために有用な反応である。 現在では、求核剤によるSN2反応でエーテルを生成する反応全般をウィリアムソン合成と呼ぶことが多い。その意味では、金属アルコラートを硫酸エステルでアルキル化してエーテルを生成する反応や、3級アミンの存在下においてアルコールをヨウ化メチルなどでメチル化する反応などもウィリアムソン合成に含まれる。 ウイリアムソン合成の反応図 求核攻撃を受ける部位の立体障害などの要因でSN2反応が進行しにくい場合は、副反応としてE2反応によるオレフィン生成が優先してしまうため、2級、3級のアルコールないしは2級、3級のハロゲン化アルキルを基質とする場合は、概して収率は低下する。その場合は、アルケンに対するアルコールの付加反応が代換のエーテル合成法となる。 また、塩化トリチル(トリフェニルメチルクロリド、(C6H5)3C-Cl)など SN2反応が進行しにくく、かつα位に脱離できる基が無いなどでE2反応も進行し難い基質にアルコキシドまたはアルコールが反応する場合は、カルボカチオン中間体を経由するSN1反応機構でもエーテル化が進行する。 Category:炭素-ヘテロ原子結合形成反応 Category:置換反応 Category:人名反応.

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エチレンオキシド

専用コンテナによるエチレンオキシド(液化酸化エチレン)の輸送 エチレンオキシド (ethylene oxide) は、有機化合物の一種で、三員環の構造を持つ環状エーテルである。.

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エポキシ樹脂

ポキシ樹脂(エポキシじゅし、)とは、高分子内に残存させたエポキシ基で架橋ネットワーク化させることで硬化させることが可能な熱硬化性樹脂の総称である。架橋ネットワーク化前のプレポリマーと硬化剤を混合して熱硬化処理を行うと製品として完成するが、プレポリマーも製品化した樹脂も両者ともエポキシ樹脂と呼ばれる。.

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エリック・ジェイコブセン

リック・ジェイコブセン(Eric Jacobsen、1963年11月16日 - )は、アメリカ合衆国のミュージシャン、作曲家である。コロラド州立大学日本語学科を卒業した。既婚である。.

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エーテル (化学)

ーテルの一般構造式 エーテル(ether)は有機化合物の分類のひとつで、構造式を R−O−R'(R, R' はアルキル基、アリール基などの有機基、O は酸素原子)の形で表される化合物を指す。また、エーテルに含まれる −O− の部分をエーテル結合という。また、溶媒としてのジエチルエーテルを単にエーテルということも多い。ジエチルエーテルが発見された際に、その高い揮発性を「地上にあるべきではない物質が天に帰ろうとしている」と解釈されたことから、古来天界の物質として考えられていたエーテルの名を援用して名付けられた。 なお、高揮発性の低沸点石油留分が名称の由来と同一発想で「石油エーテル」と命名され、実務分野ではそのまま定着しているが、石油エーテルは炭化水素のみで構成され化学種のエーテルを含んでいない。.

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カルボニル基

ルボニル基(カルボニルき、carbonyl group)は有機化学における置換基のひとつで、−C(.

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グリニャール試薬

リニャール試薬(グリニャールしやく、Grignard reagent)はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である(R は有機基、X はハロゲンを示す)。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−)としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。.

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コーリー・チャイコフスキー反応

ーリー・チャイコフスキー反応(コーリー・チャイコフスキーはんのう、Corey-Chaykovsky reaction)は、カルボニル化合物(アルデヒドまたはケトン)と硫黄イリドとの反応によってオキシラン環(エポキシド)を合成する反応である。1962年にイライアス・コーリーとミハイル・チャイコフスキーによって報告されたためこの名で呼ばれる。.

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シャープレス酸化

ャープレス酸化(シャープレスさんか、Sharpless oxidation)とは、遷移金属触媒を使用してヒドロペルオキシドによりアリルアルコール誘導体の二重結合をエポキシ化する化学反応のことである。 1973年にバリー・シャープレスらによって報告された反応である。触媒としてはバナジウムやモリブデンのアセチルアセトナート錯体を使用し、ヒドロペルオキシドには ''tert''-ブチルヒドロペルオキシド (TBHP) が使用される。ホモアリルアルコールやビスホモアリルアルコールも反応性は低いがエポキシ化される。2級アリルアルコールにこの反応を適用した場合の立体選択性は、ヒドロキシル基を含む置換基に対して二重結合のシスの位置に置換基が無い場合には普通エリトロ型が優先し、シスの位置に置換基がある場合には普通トレオ型が優先する。しかしこれは用いる触媒によっても変化する。.

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サレン

レン (salen) とは、有機化合物の一種で、有機金属化学の分野で配位子としてしばしば用いられる化合物である。2分子のサリチルアルデヒドと1分子のエチレンジアミンとが脱水縮合したシッフ塩基(イミン)。広義では、サレンの骨格上に置換基が導入された各種誘導体を含むこともある。 サレン(salen)の名称は、サリチルの「sal」と、エチレンジアミンの略称「en」を合わせたものに由来する。.

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硫黄

硫黄(いおう、sulfur, sulphur)は原子番号 16、原子量 32.1 の元素である。元素記号は S。酸素族元素の一つ。多くの同素体や結晶多形が存在し、融点、密度はそれぞれ異なる。沸点 444.674 ℃。大昔から自然界において存在が知られており、発見者は不明になっている。硫黄の英名 sulfur は、ラテン語で「燃える石」を意味する言葉に語源を持っている。.

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糖(とう)とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C.

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過酸化水素

過酸化水素(かさんかすいそ、Hydrogen peroxide)は、化学式 HO で表される化合物。しばしば過水(かすい)と略称される。主に水溶液で扱われる。対象により強力な酸化剤にも還元剤にもなり、殺菌剤、漂白剤として利用される。発見者はフランスのルイ・テナール。.

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有機合成化学協会誌

有機合成化学協会誌(ゆうきごうせいかがくきょうかいし)は査読付きである。有機合成化学、有機合成化学工業に関する総合論文と総説が掲載される。英語名称はJournal of Synthetic Organic Chemistry, Japan(略称J.

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