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87 関係: 史不斉エポキシ化、塩素、不飽和炭化水素、幾何異性体、二重結合、付加反応、ペンテン、ノネン、マルコフニコフ則、マクマリー反応、チーグラー・ナッタ触媒、ハロゲン化アルキル、バーチ還元、ポリプロピレン、ポリエチレン、メタノール、メタセシス反応、ランバーグ・バックランド反応、ラセミ体、リンドラー触媒、ワッカー酸化、トランス (化学)、ヘック反応、ヘプテン、ヘキセン、ブテン、プロピレン、ヒドロホルミル化、ピーターソン反応、テッベ試薬、デセン、ホーナー・ワズワース・エモンズ反応、ホフマン脱離、アルデヒド、アルカン、アルキン、アルコール、イソブテン、ウィッティヒ反応、エチレン、エポキシド、エステル、エタノール、オクテン、オゾン、カルボニル基、カルベン、カーン・インゴルド・プレローグ順位則、クラッキング (化学)、グリコール、...、ケトン、コープ脱離、シャープレス不斉ジヒドロキシ化、シャープレス酸化、シュガエフ脱離、シクロアルカン、シクロアルケン、シス (化学)、ジュリア・リスゴーオレフィン化、ジアステレオマー、スルホン酸、共有結合、光学異性体、第17族元素、第1族元素、結合エネルギー、結合解離エネルギー、炭素、異性体、発熱反応、過酸、過酸化水素、転位反応、脱離反応、臭素、酢酸、酢酸エチル、酸化、IUPAC命名法、N-メチルモルホリン N-オキシド、水素、水素化、水酸化カリウム、求核置換反応、有機化合物、1,2-ジクロロエタン、2-ブテン。 インデックスを展開 (37 もっと) »
史不斉エポキシ化
史不斉エポキシ化（シーふせいエポキシか、Shi asymmetric epoxidation）とは有機不斉反応のひとつで、過硫酸カリウムをYian Shi（史一安）らによって開発された不斉触媒（下式 1）とともに用いて、プロキラルなオレフィンを面選択的にエポキシ化する手法のこと。中国の化学者、史一安による最初の報告は 1997年であった。触媒 1 はフルクトースから2段階で合成される。また、酸化剤はもっぱら過硫酸カリウムを含む複塩のオキソンが用いられる。 Shi不斉エポキシ化 この手法によれば、トランス二置換オレフィン、または三置換オレフィンから高い面選択性でエポキシドを得ることができる。 シス二置換オレフィンや末端一置換オレフィンも、類似のフルクトース誘導体（1 の右上の環が環状カルバメートになったもの）を触媒として選択的にエポキシ化できるという報告がある。 これらの反応の活性種は触媒のカルボニル基が酸化を受けて生じるジオキシラン（参考: ジメチルジオキシラン）である。また、塩基性条件で行われるのはバイヤー・ビリガー酸化による触媒の分解を避けるためである。.
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塩素
Chlore lewis 塩素（えんそ、chlorine）は原子番号17の元素。元素記号は Cl。原子量は 35.45。ハロゲン元素の一つ。 一般に「塩素」という場合は、塩素の単体である塩素分子（Cl2、二塩素、塩素ガス）を示すことが多い。ここでも合わせて述べる。塩素分子は常温常圧では特有の臭いを持つ黄緑色の気体で、腐食性と強い毒を持つ。.
不飽和炭化水素
不飽和炭化水素（ふほうわたんかすいそ、英語：unsaturated hydrocarbon）とは、炭素骨格の炭素−炭素結合として二重結合または三重結合を含む炭化水素化合物の総称である。 三重結合を持つアルキンは付加反応により二重結合をもつアルケンに、アルケンはさらに付加反応によってアルカンに還元される。しかし、アルカンはもはや新たな付加反応を起こさない。そこで、付加反応が飽和しているアルカンを飽和炭化水素とよび、アルケン・アルキンを不飽和炭化水素とよぶ。また、炭素同士の二重結合や三重結合を、不飽和炭素結合と呼ぶ。ただし、ベンゼンのような芳香族性を示す不飽和炭化水素は、通常の条件では付加反応を起こさない。.
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幾何異性体
幾何異性体（きかいせいたい、geometrical isomer）は有機化合物や錯体の立体異性体の一種である。有機化合物の場合 正式にはシス-トランス異性体 (cis-trans isomer) と呼び、幾何異性体という言葉はIUPACでは推奨されていない。しかし日本の高校の化学ではまだ使われている。幾何異性体と呼ばれるものは次の3種類である。.
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二重結合
二重結合（にじゅうけつごう、double bond）は、通常2つの代わりに4つの結合電子が関与する、2元素間の化学結合である。最も一般的な二重結合は、2炭素原子間のものでアルケンで見られる。2つの異なる元素間の二重結合には多くの種類が存在する。例えばカルボニル基は炭素原子と酸素原子間の二重結合を含む。その他の一般的な二重結合は、アゾ化合物 (N.
付加反応
チレンへの塩素の付加 付加反応（ふかはんのう）とは多重結合が解裂し、それぞれの端が別の原子団と新たな単結合を生成する反応である。 大きく分けて、アルケンのブロモ化を代表とする求電子付加反応(AdE)と、カルボニルとグリニャール試薬との反応を代表とする求核付加反応(AdN)に区分されるが、この他に非極性付加反応のラジカル付加がある。 炭素化合物では三重結合で最も起きやすく、二重結合がそれに次ぐ。これは三重結合の結合エンタルピーが小さいためである。 付加反応の生成物は 付加体 と呼ばれる。.
ペンテン
ペンテン（）は、化学式C5H10で表されるアルケンの一種。鎖式有機化合物で、二重結合を一つ持つ。二重結合の位置により1-ペンテンと2-ペンテンの異性体があり、2-ペンテンには、さらにシス型とトランス型の幾何異性体がある。.
ノネン
ノネン（nonene）は化学式C9H18で表される鎖状炭化水素。C.
マルコフニコフ則
マルコフニコフ則（マルコフニコフそく）はロシアのウラジミール・マルコフニコフ（Vladimir Vasilevich Markovnikov (Markownikoff)）が1869年に発表した二重結合を持つ炭化水素の付加反応に関する経験則。.
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マクマリー反応
マクマリー反応 (マクマリーはんのう、McMurry reaction) は2つのカルボニル基を還元的に結合させてアルケンを合成する反応である。マクマリーカップリングとも呼ばれる。 この反応は1973年-1974年にかけて、向山光昭ら、S.
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チーグラー・ナッタ触媒
チーグラー・ナッタ触媒（—しょくばい、Ziegler-Natta catalyst）は、オレフィンの重合に用いる触媒。ツィーグラー・ナッタ触媒とも言う。 通常、四塩化チタンまたは三塩化チタンをトリエチルアルミニウムやメチルアルミノキサン(en:Methylaluminoxane) (n, MAO) のような有機アルミニウム化合物と混合し調製する。エチレンやプロピレン、ブタジエン、イソプレン、アセチレン等の重合や、エチレン-プロピレンの共重合に用いられる。 1953年、ドイツのマックス・プランク研究所において、科学者カール・ツィーグラー（Karl Ziegler）がそれまで高圧が必要だったエチレンの重合反応の研究中に四塩化チタンを用いて発見した。この触媒によって、エチレンの常圧重合が可能になった。その後、イタリアのミラノ工科大学のジュリオ・ナッタ（Giulio Natta）が、三塩化チタンを用いることによって、それまで重合が困難と考えられていたプロピレンの重合に成功した。二人は、これらの業績により1963年、揃ってノーベル化学賞を受賞した（ただし、ツィーグラーがナッタの改良を軽視して、業績を全面的に自分に帰するよう求める発言を行ったため、二人の関係は険悪であったと言われている）。 重合触媒として石油化学工業に多大な功績があったばかりでなく、その反応機構の研究からは有機金属化学が盛んになるきっかけを与えた。.
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ハロゲン化アルキル
ハロゲン化アルキル（—か—、alkyl halide）は一般式 R-X （R はアルキル基、X はハロゲン原子）で表される有機化合物群。アルカンが持つ水素が1個ハロゲンに置き換わった化合物。有機合成において、アルキル基を導入するための試剤として用いられる。アルキルハライド、ハロアルカン (haloalkane) などと呼ばれることもあるが、ハロアルカンはアルカンの2個～全部の水素がハロゲンに置き換わった場合も含む総称である。例えば、メタンCH4の4個の水素のうち1～4個がフッ素に置き換わったCH3F、CH2F2、CHF3、CF4はハロアルカンである（置き換わるハロゲンは同種である必要はなく、CH2ClFなども含む）。ハロゲン原子が直接接続している炭素原子の位置をα位、α位に隣接している炭素の位置をβ位という。また、α位に接続するアルキル基の数によって、それぞれ一級ハロゲン化アルキル、二級ハロゲン化アルキル、三級ハロゲン化アルキルと呼ばれる。 ハロゲン原子の種類により、フッ化アルキル (X.
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バーチ還元
バーチ還元（バーチかんげん、Birch reduction）は、液体アンモニア中で金属を用いて行なう還元反応のことである。 1944年にアーサー・ジョン・バーチによって報告された。 金属の溶解によって発生する溶媒和電子による還元反応であるため、他の還元反応とはかなり反応の特性が異なる。 特に重要なのは他の反応では困難なベンゼン環の部分還元が可能であり、1,4-シクロヘキサジエンを得ることができる点である。 一般的な反応式は次のように表される。官能基の性質により水素が付加する位置が異なる。.
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ポリプロピレン
PPの樹脂識別コード ポリプロピレン (polypropylene) 略称PPは、プロピレンを重合させた熱可塑性樹脂である。工業的に入手可能であり、包装材料、繊維、文具、プラスチック部品、種々の再利用可能な容器、実験器具、スピーカーコーン、自動車部品、紙幣など幅広い用途をもっている。汎用樹脂の中で比重が最も小さく、水に浮かぶ。強度が高く、吸湿性がなく、耐薬品(酸、アルカリを含む)性に優れている。しかし、染色性が悪く、耐光性が低い為、ファッション性の高い服地の繊維用途には向かない。汎用樹脂の中では最高の耐熱性である。 2011年の全世界の生産能力、生産実績、総需要は、おのおの62,052千トン、50,764千トン、49,366千トンであった。一方、2012年の日本国内総需要は、2,297,562トンであった。同年の生産・輸入・輸出は、おのおの2,390,256トン(415,809百万円)、302,133トン(51,258百万円)、308,229トン(41,035百万円)であった。.
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ポリエチレン
製造法によっては、ポリエチレンは分岐構造をもつ。 ポリエチレン（polyethylene、polyethene）、略称PEは、エチレンが重合した構造を持つ高分子である。最も単純な構造をもつ高分子であり、容器や包装用フィルムをはじめ、様々な用途に利用されている。 基本的にはメチレン（-CH2-）のくり返しのみで構成されているが、重合法によって平均分子量や分枝数、結晶性に違いが生じ、密度や熱特性、機械特性などもそれに応じて異なる。 一般に酸やアルカリに安定。低分子量のものは炭化水素系溶剤に膨潤するが、高分子量のものは耐薬性に非常に優れる。濡れ性は低い。絶縁性が高く、静電気を帯びやすい。.
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メタノール
メタノール (methanol) は有機溶媒などとして用いられるアルコールの一種である。別名として、メチルアルコール (methyl alcohol)、木精 (wood spirit)、カルビノール (carbinol)、メチールとも呼ばれる。示性式は CH3OH で、一連のアルコールの中で最も単純な分子構造を持つ。ホルマリンの原料、アルコールランプなどの燃料として広く使われる。燃料電池の水素の供給源としても注目されている。.
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メタセシス反応
メタセシス反応（メタセシスはんのう Olefin metathesis）とは、狭義には、二種類のオレフィン間で結合の組換えが起こる触媒反応のことである。すなわち以下のような反応のことである。 「メタセシス」の語は「位置を交換する」という意味のギリシャ語に由来する。メタセシスは複分解を指す語でもあり、また同様に結合が組み変わるアルカンメタセシスやアルキンメタセシス反応も存在するため、特にこの反応を指すことを明らかにしたい場合にはオレフィン・メタセシスと呼ぶ。.
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ランバーグ・バックランド反応
ランバーグ・バックランド反応（ランバーグ・バックランドはんのう、Ramberg-Bäcklund reaction）は有機化学における人名反応のひとつ。α-位の一方にハロゲン原子を持つ脂肪族スルホンに塩基を作用させると、二酸化硫黄 (SO2) を放出しながらアルケンに変わる反応。1940年、スウェーデンの化学者 L. Ramberg と B. Bäcklund によって報告された。 反応機構ではまず、ハロゲンを持たないほうの α-位側のプロトンが塩基に引き抜かれてカルバニオンが発生したときに、もう一方の α-位へ求核的に攻撃してハロゲン化物イオンを放出しながら三員環スルホン（エピスルホン）が生成する。この中間体は不安定で SO2 を遊離させながらアルケンへ変わる。通常はシス体とトランス体の混合物が得られる。.
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ラセミ体
ラセミ体（—たい） (racemate) とは、立体化学の用語で、キラル化合物の2種類の鏡像異性体（エナンチオマー）が等量存在することにより旋光性を示さなくなった状態の化合物のこと。日本語の「ラセミ体」は、ラセミ混合物 (racemic mixture) を表す場合と、ラセミ化合物 (racemic compound) を表す場合とがある。 キラル化合物の2つのエナンチオマーをそれぞれR体およびS体とすると、ラセミ混合物とはR体とS体とを等モル量混合したもののことであり、ラセミ化合物とはR体とS体の分子が、分子間力や水素結合などの分子間相互作用により 1:1、あるいは n:n の数比でつくった会合体のことである。ラセミ体では各分子の旋光性が互いに打ち消し合い、観測されなくなる。 エナンチオマーの旋光度が小さすぎて観測できなければ旋光度測定によるラセミ体の判定はできないが、その場合でもR体とS体を混合すれば融点の変化は観測できる。旋光分散 (ORD)、円二色性 (CD) の測定により光学活性が明らかになることもある。 ラセミ混合物を結晶化すると、R体またはS体のみの結晶よりも、両者が1:1で対を形成したラセミ結晶が析出しやすい。これは、R体とS体が相補的に充填されるため、より高密度で安定な結晶となるためであり、この現象はオットー・ヴァラッハにちなみヴァラッハ則 (Wallach's rule) と呼ばれる。.
リンドラー触媒
リンドラー触媒（りんどらーしょくばい、Lindlar's catalyst）とは、触媒作用を減弱させた不均一系パラジウム触媒である。触媒作用を減弱させるために触媒毒となる物質を添加する事を「触媒を被毒する」と言い表す。 リンドラー触媒は狭義には炭酸カルシウムに担持したパラジウムを酢酸鉛(II)で被毒したものを指すが、担体自体が被毒性を持つ炭酸バリウムにパラジウム、プラチナ、ニッケルなどを担持させた不均一系触媒も広義にはリンドラー触媒と呼ばれる。 アルキンに対する不均一系触媒による接触水素化反応は、水素が同じ側から付加するsyn付加の為、得られるアルケンはZ体(シス体)となる。しかし生成したアルケンも接触水素化反応を受ける為、消費される水素量を制御することでアルケンを選択的に得ることはパラジウム-活性炭などの一般的な不均一系触媒では困難である。 一方、リンドラー触媒では被毒により触媒作用が減弱している為、アルキンに対する反応性は残存しているものの、アルケンへの水素付加は極めて遅い。したがって、リンドラー触媒を用いて消費される水素量を制御することでアルキンからアルケンを選択的に得ることが可能になる。しかしアルキン選択性を持つわけではないので、ニトロ基などアルキンよりも接触水素化反応への感受性の高い基が存在すれば、そちらも接触水素化反応を受ける。 リンドラー触媒は不均一系触媒を製造する方法に準じて製造される。すなわち塩化パラジウム等を含む水溶液に担体を懸濁させ水素ガス攪拌吸収させて担体上に金属パラジウムを析出させた後、担体が被毒作用を持たなければ、適宜被毒物質を添加して製造する。この際酸成分が残存すると触媒作用が増強されるため、アルカリで処理して酸性分が残存しないようにしたり、反応系中が酸性化しないように考慮する必要もある。あるいは調製済みのリンドラー触媒が多数の試薬メーカーから提供されているので必ずしも用時調製の必要はない。.
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ワッカー酸化
触媒サイクル ワッカー酸化（ワッカーさんか、Wacker oxidation）は、塩化パラジウムと塩化銅を触媒としてアルケンを酸素によってカルボニル化合物へ酸化する化学反応である。ワッカー反応、ワッカー法、ヘキスト・ワッカー法とも呼ばれる。 塩化パラジウムの塩酸水溶液にエチレンガスを吹き込むと、塩化パラジウムが金属パラジウムに還元され、アセトアルデヒドが生成することは1894年にすでに報告されていた。 ドイツの化学会社ヘキスト社の子会社であるワッカー・ケミー社のシュミットらは1959年に塩化銅(II)を大過剰使用すると生成した金属パラジウムが塩化パラジウムに再酸化されることを発見し、この反応を触媒化することに成功した。 塩化銅(II)はパラジウムの再酸化によって還元されて塩化銅(I)となるが、これは酸素によって再び塩化銅(II)へと再酸化される。 全体の反応式は以下のようになり、アルケンを酸素によってカルボニル化合物へと酸化したことになる。 この方法はそれまで行なわれていた水銀触媒によるアセチレンの水和によるアセトアルデヒド製造プロセスにとって代わるものとなった。 エチレン以外の末端ビニルアルケンを酸化した場合、生成物はメチルケトンとなる。反応を水中ではなくアルコール溶媒中で行なうと、生成物はエノールエーテルとなる。またカルボン酸と反応させれば、エノールエステルを得ることができる。エチレンと酢酸のこの反応は工業的な酢酸ビニルの製造方法となっている。 重水中で反応を行なっても生成するアセトアルデヒドには重水素が含まれていないことから、アルケンのパラジウム錯体に水酸化物イオンが求核付加してPd-CH2-CH2-OHが生成した後、一旦β脱離によってH-Pdが生成した後に、配向が逆向きの挿入反応が起きてCH2-CH(Pd)-OHとなった後にヒドロキシ基の水素とともにβ脱離してアセトアルデヒドが生成する反応機構が考えられている。 Category:無機反応 Category:有機金属化学 Category:有機酸化還元反応 Category:触媒反応.
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トランス (化学)
トランス (trans) とは、有機化合物や無機化合物の立体化学について、2個の置換基の位置関係を示す用語のひとつで、「シス」(cis) との対として用いられる。ほか、いくつかの化学用語で接頭語とされている。.
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ヘック反応
ヘック反応（ヘックはんのう、Heck reaction）あるいは溝呂木・ヘック反応（みぞろきヘックはんのう、Mizoroki-Heck reaction）は、パラジウム錯体を触媒として塩基存在下、ハロゲン化アリールまたはハロゲン化アルケニルでアルケンの水素を置換する反応である。反応名は、本反応の発見者である溝呂木勉およびリチャード・ヘックに因む。2010年、ヘックはこの反応の発見および開発の功績により、ノーベル化学賞を授与された。 ヘック反応はパラジウム触媒存在下で行われる。ハロゲン化物 (I, Br, Cl) あるいはトリフラートは、アリル、ベンジル、ビニル化合物が用いられる。アルケンは、少なくとも一つの水素原子を有し、電子不足であるアクリラート、エステル、アクリロニトリル等のオレフィンが用いられる。触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)、塩化パラジウム(II)、酢酸パラジウム(II)、配位子としてはトリフェニルホスフィンやBINAP、塩基としてはトリエチルアミン、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム等が使用される。 例：ヨードベンゼンを酢酸パラジウムを触媒としてアクリル酸メチルと反応させると、アクリル酸メチルのβ位の水素がフェニル基で置換されてケイ皮酸メチルが生成する。 詳細は総説を参照されたい。.
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ヘプテン
へプテンとその他の液体の蒸気圧 ヘプテン(Heptene)は、C7H14という分子式を持つアルケン、高分子量オレフィンである。市販されている試薬は、異性体が混合した液体である。触媒及び界面活性剤として潤滑油の添加物に用いられる。ヘプチレン(Heptylene)という名前でも知られる。.
ヘキセン
ヘキセン(Hexene)は、C6H12という分子式を持つアルケンである。"hex"という接頭辞は、分子に6つの炭素原子があることを意味し、"-ene"という接尾辞は、2つの炭素原子が二重結合で結ばれるアルケンであることを意味している。鎖の中の二重結合の配置と幾何により、いくつかの異性体が存在する。工業的に最も良く用いられる異性体は、α-オレフィンである1-ヘキセンである。ヘキセンは、ポリエチレン製造の際の共単量体として用いられる。.
ブテン
ブテン(butene)とは、分子式C4H8で表される、二重結合を1つもつ不飽和炭化水素。 4種類の異性体があり、そのうち2-ブテンには幾何異性体であるシス型とトランス型が存在する。ブチレンとの呼称もある。 分子量は56.10。マイケル・ファラデーによって1825年発見されたとされる。 二重結合をもつため、他のアルケン同様に付加反応を起こしやすい。水と反応してブタノールとなったり、水素と反応してブタンとなったりする。それに加え、さまざまな付加重合体を形成する。 空気より重いガスで、非常に引火しやすく、厳重な警戒が必要である。.
プロピレン
プロピレン (propylene) は、分子式 C3H6、構造式 CH2.
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ヒドロホルミル化
ヒドロホルミル化（—か、hydroformylation）はアルケンに対して一酸化炭素と水素を付加させてアルデヒドを合成する化学反応である。 アルケンの二重結合を構成する2つの炭素に対してそれぞれ水素原子（ヒドロ）とホルミル基が付加することから、ヒドロホルミル化の名前がある。 工業的にアルデヒドを製造する上で重要な方法の一つであり、オキソ法（—ほう、oxo process）とも呼ばれる。.
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ピーターソン反応
ピーターソン反応（‐はんのう、Peterson reaction）とは、有機化学における合成反応のひとつで、α位にシリル基（有機ケイ素基）を持つカルバニオン 1 がケトン、またはアルデヒドと反応して β-ヒドロキシシラン 2 を生じ、続く脱離反応によりアルケン 3 を与える反応である総説: Ager, D. J. Org.
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テッベ試薬
テッベ試薬（—しやく、Tebbe's reagent）は、有機合成化学において用いられるアルケン形成試薬のひとつ。チタンとアルミニウムをベースとし、メチレン単位と塩素原子によって橋かけされた構造を持つ。1978年にF.N.テッベが報告した。.
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デセン
デセン(Decene)は、C10H20という分子式を持つアルケンである。デセンは、10個の炭素原子と1つの二重結合を含み、二重結合の配置と幾何により、多くの異性体が存在する。1-デセンは、工業的に重要な唯一の異性体である。これはα-オレフィンであり、共重合体の単量体やエポキシド、アミン、オキソアルコール、合成潤滑油、合成脂肪酸、アルキル化芳香族化合物の製造の中間体となる。 1-デセンの工業的な製法は、チーグラー・ナッタ触媒によるエチレンのオリゴ化または石油化学ワックスの接触分解である。 1-デセンは、ツワブキ(Farfugium japonicum)の葉や根茎から単離される。また、n-デカンの微生物分解における最初の生成物として検出される。.
ホーナー・ワズワース・エモンズ反応
ホーナー・ワズワース・エモンズ反応（ホーナー・ワズワース・エモンズはんのう、Horner-Wadsworth-Emmons reaction）は、アルキルホスホン酸ジエステルから発生させたカルボアニオンをケトンまたはアルデヒドと反応させ、アルケンを合成する反応である。1958年、ウィッティヒ反応の変法としてホーナー（Leopold Horner）らがこれを発表し、後にワズワース（William S. Wadsworth）とエモンズ（William D. Emmons）が改良条件を報告した。こうした経緯から、ウィッティヒ・ホーナー反応（Wittig-Horner反応）と呼ばれることも多い。 The Horner-Wadsworth-Emmons reaction 本来のウィッティヒ反応で用いられるリンイリドに比べてホスホナートカルボアニオンの反応性が高いこと、(E)-選択性が高いこと、また副生するリン化合物が水溶性であるため、分液操作だけで除去が可能な点がメリットである。このため特に(E)体のα,β-不飽和エステル・ケトンなどの合成によく用いられる。.
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ホフマン脱離
ホフマン脱離（ホフマンだつり、Hofmann elimination）あるいはホフマン分解（ホフマンぶんかい、Hofmann degradation）とは第四級アンモニウム塩を塩基で処理することによって起こる脱離反応のことである。 1881年にアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって報告された。 ハロゲン化第四級アンモニウムを酸化銀と加熱すると、一旦水酸化第四級アンモニウムが生じた後、アルケンと第三級アミンが生成する反応である。 環状の第四級アンモニウム塩（例えばピペリジンの窒素原子をジメチル化したもの）にこの反応を行うと分子内に第三級アミンとアルケンを持つ化合物が生成する。 反応機構は、 というようにアンモニオ基のβ位からのプロトンの脱離が先行してカルバニオンが生成し、その後でアンモニオ基が脱離する2段階の機構(E1cB様E2機構)である。 E1機構では脱離基の脱離が先行してカルボカチオンが生成しその後でプロトンの脱離が起こり、E2機構ではプロトンと脱離基の脱離は協奏的に起こるが、これらと対比される。 脱離可能なβ位のプロトンが複数存在する場合にはホフマン則が成立し、最も置換基数の少ないアルケンが生成する傾向がある。 これは最初のカルバニオンの生成の段階において置換基の少ないカルバニオンの方が安定であるため生成しやすいからと考えられている。 ホフマン脱離はかつてはアルカロイドの構造決定に用いられていた。 アルカロイドの窒素原子をメチル化して第四級アンモニウム塩とした後、ホフマン脱離を行うと生成するアルケンから窒素原子に結合していたアルキル基のうちの1つを知ることができる。 生成した第三級アミンに対してさらにメチル化を行い、ホフマン脱離を繰り返せば窒素原子に結合していたアルキル基をすべて知ることができる。.
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アルデヒド
最も単純なアルデヒド：ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.
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アルカン
アルカン（、）とは、一般式 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素、パラフィン系炭化水素や脂肪族化合物McMurry（2004）、p.39。とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。 IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの（シクロアルカン）はアルカンに含まれない。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、不適切である。 主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油（mineral oil）と呼ぶ。.
アルキン
アルキン（、）は、分子内に炭素間三重結合を1個だけ持ち、一般式が CnH2n−2 で表される鎖式炭化水素の総称である。アセチレン系炭化水素とも呼ばれる。広義には分子内に非環式および環式の C−C 三重結合を持つ化合物全般を指し、この場合「アセチレン」の語を一般名称として用いる。.
アルコール
アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.
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イソブテン
イソブテン (isobutene) またはイソブチレン (isobuthylene) とは分子式 C4H8、示性式 CH2.
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ウィッティヒ反応
ウィッティヒ反応（ウィッティヒはんのう、Wittig Reaction）とは有機合成化学において、ウィッティヒ試薬を呼ばれるリンイリドとカルボニル化合物からアルケンを生成する化学反応のことである。 本反応は1954年にゲオルク・ウィッティヒらにより報告された。この反応の発見によりゲオルク・ウィッティヒは1979年のノーベル化学賞を受賞した。.
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エチレン
チレン（ethylene、IUPAC命名法では エテン (ethene) ）は、分子式 C2H4、構造式 CH2.
エポキシド
ポキシド (epoxide) は3員環のエーテルであるオキサシクロプロパン（オキシラン）を構造式中に持つ化合物の総称で、最も単純なものはエチレンオキシド（エポキシエタン）である。置換基として見る場合はエポキシ基と呼ばれる。化学工業、有機合成化学の分野において中間体として重要である。.
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エステル
ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.
エタノール
タノール（ethanol）は、示性式 CHOH、又は、CHCHOH で表される、第一級アルコールに分類されるアルコール類の1種である。別名としてエチルアルコール(ethyl alcohol)やエチルハイドレート、また酒類の主成分であるため「酒精」とも呼ばれる。アルコール類の中で、最も身近に使われる物質の1つである。殺菌・消毒のほか、食品添加物、また揮発性が強く燃料としても用いられる。.
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オクテン
1-オクテン オクテン(Octene)は、C8H16という分子式を持つアルケンである。いくつかの異性体が知られている。鎖の中の二重結合の配置と幾何により、いくつかの異性体が存在する。 最も単純な異性体は、ポリエチレンの共単量体として用いられるα-オレフィンの1-オクテンである。イソブテンと1-ブテンの重合によって、オクテンの様々な有益な構造異性体が得られる。これらの分岐アルケンは、フェノールのアルキル化に用いられ、洗剤の原料となる。.
オゾン
ゾン(ozone)は、3つの酸素原子からなる酸素の同素体である。分子式はO3で、折れ線型の構造を持つ。腐食性が高く、生臭く特徴的な刺激臭を持つ有毒な気体である。大気中にとても低い濃度で存在している。.
カルボニル基
ルボニル基（カルボニルき、carbonyl group）は有機化学における置換基のひとつで、−C(.
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カルベン
ルベン (carbene) とは価電子を六個しか持たず、電荷を持たない、二配位の炭素のことである。或は、そのような炭素を持つ化学種の総称である。 同族元素の類縁体として、シリレン、ゲルミレンがある。また、配位飽和から二電子少ない化学種としては他にニトレンが知られている。カルベンを置換基として見た場合にはアルキリデン基などと呼ばれる。 最も単純な構造のカルベンであるメチレン (methylene､H2C) はジアゾメタンの分解により発生させることができる（メチレンの炭素は2価である。そのため、メチレンだけが無機物とする分類もある。また、methylaneと呼ぶこともある）。 形式上、カルベンを配位子としたものと見なせる金属錯体 (R2C.
カーン・インゴルド・プレローグ順位則
ーン・インゴルド・プレローグ順位則（—じゅんいそく、Cahn-Ingold-Prelog priority rule）は、化合物の化学的構造中のある部位と繋がっている置換基に対して、それらを番号付けする際に使用される規則である(主に立体中心。本ページでも読みやすくするため立体中心に繋がっている4つの置換基を順位付けるためとして書く)。主にIUPAC命名法に基づいて、化合物の立体配置の絶対配置を示す際に使用される。 1951年にロバート・シドニー・カーン、クリストファー・ケルク・インゴルドが提案したR/S表示法の置換基の順位付けをする方法を、ウラジミール・プレローグが彼らとともに改良した方法である。1958年にバイルシュタインの命名法に取り入れられ、さらにIUPAC命名法の1979年勧告に立体配置の命名法として取り入れられた。提案者3名の頭文字をとってCIP順位則ともいう。また単に順位則といった場合、CIP順位則を指すのが普通である。.
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クラッキング (化学)
ューホフの接触分解装置（バクー、1934年） 接触分解（せっしょくぶんかい、catalytic cracking）とは、一般的には触媒の作用によって生ずる分解化学反応のことである。クラッキングとも呼ばれる。ここでは石油精製においてを重油留分を触媒の作用によって分解し、低沸点の炭化水素に変換するプロセスについて述べる。粉末状の固体触媒を流動層状態で使用することから流動接触分解、FCC(Fluid Catalytic Cracking)とも呼ばれている。.
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グリコール
リコール (glycol) はアルコールの一種（ポリオール）で、鎖式脂肪族炭化水素または環式脂肪族炭化水素の2つの炭素原子に1つずつヒドロキシ基が置換している構造を持つ化合物であり、ジオール化合物とも呼ばれる。ヒドロキシ基が隣接しているものを 1,2-グリコール、1つのメチレン基を介してヒドロキシ基が隣り合うものを 1,3-グリコールと呼び、以下メチレン基が増えるに従い 1,4-グリコール、1,5-グリコール、…と呼び表す。また、最も構造が単純な 1,2-グリコールであるエチレングリコール（1,2-エタンジオール）を単にグリコールとすることもある。.
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ケトン
アセトン ケトン (ketone) は R−C(.
コープ脱離
ープ脱離（コープだつり、Cope elimination）または コープ反応 (Cope reaction) とは、有機化学における脱離反応のひとつ。β位に水素を有する脂肪族アミン N-オキシドを熱分解させアルケンとヒドロキシルアミンに変える反応のこと。1949年にアーサー・コープらにより報告された。ホフマン脱離やシュガエフ脱離と同様、シン脱離で進む。 本反応は 5員環の遷移状態を経由し、その過程でβ位の水素が酸素上に転位する。 実施されるときは、アミンに mCPBA などを加えてオキシドとし、そのまま単離せずに加熱する手法がとられる。ホフマン脱離よりも必要な温度は低いとされる。.
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シャープレス不斉ジヒドロキシ化
ャープレス不斉ジヒドロキシ化（しゃーぷれすふせいひどろきしか、Sharpless asymmetric dihydroxylation）は四酸化オスミウムによりアルケンを酸化して1,2-ジオールを得る化学反応において、キラルなアミンを共存させることで光学活性なジオールを得る手法のことである。 1980年にバリー・シャープレスらは四酸化オスミウムによりアルケンを酸化する際にキニーネ（キニン）、キニジンのそれぞれの誘導体である、ジヒドロキニン (DHQ) 、またはジヒドロキニジン (DHQD) を加えると光学活性なジオールが得られることを報告した。しかしこの反応は当量反応であり、高価な四酸化オスミウムやキラルなアミンを多く使用する必要があった。 シャープレスらはさらに検討を行ない、1992年にヘキサシアノ鉄(III)酸カリウムを共酸化剤とし、キラルなアミンとしてビス（ジヒドロキニニル）フタラジン ((DHQ)2PHAL) またはビス（ジヒドロキニジニル）フタラジン ((DHQD)2PHAL) を使用することで、多くのアルケンから高い光学純度のジオールが得られる触媒的不斉オスミウム酸化の手法を確立した。 四酸化オスミウムの還元体である K2OsO2(OH)2 およびヘキサシアノ鉄(III)酸カリウム、炭酸カリウムと (DHQ)2PHAL との混合物が AD-mix-α、(DHQD)2PHAL との混合物が AD-mix-β の名（AD は Asymmetric Dihydroxylation の略で α と β は後述するエナンチオ選択性を意味している）で試薬として市販されており、これを水/''tert''-ブチルアルコール溶液とした後、基質となるアルケンを添加するだけで容易にこの反応を行なうことができるようになっている。末端以外のアルケンではメタンスルホンアミドを添加すると反応を加速する効果がある。 この反応は通常の四酸化オスミウムによる酸化と同じく2つのヒドロキシ基は syn の立体配置で導入される。 エナンチオ選択性は次のように予測できる（ただし例外もかなりある）。 基質となるアルケンを4つの置換基を以下の規則にしたがって描く。.
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シャープレス酸化
ャープレス酸化（シャープレスさんか、Sharpless oxidation）とは、遷移金属触媒を使用してヒドロペルオキシドによりアリルアルコール誘導体の二重結合をエポキシ化する化学反応のことである。 1973年にバリー・シャープレスらによって報告された反応である。触媒としてはバナジウムやモリブデンのアセチルアセトナート錯体を使用し、ヒドロペルオキシドには ''tert''-ブチルヒドロペルオキシド (TBHP) が使用される。ホモアリルアルコールやビスホモアリルアルコールも反応性は低いがエポキシ化される。2級アリルアルコールにこの反応を適用した場合の立体選択性は、ヒドロキシル基を含む置換基に対して二重結合のシスの位置に置換基が無い場合には普通エリトロ型が優先し、シスの位置に置換基がある場合には普通トレオ型が優先する。しかしこれは用いる触媒によっても変化する。.
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シュガエフ脱離
ュガエフ脱離（シュガエフだつり、Chugaev elimination）とは、有機化学における脱離反応の一種で、O-アルキルキサントゲン酸エステルを熱分解してアルケンを得る反応のこと。あるいはその反応を鍵として一級アルコールからアルケンを得る脱水反応（下式）のこと。この名前はロシアの化学者、レフ・アレクサンドロヴィチ・シュガエフ (Lev Aleksandrovich Chugaev, 1873年-1922年) にちなむ。 まず、アルコールから塩基で発生させたアルコキシドに二硫化炭素を作用させると O-アルキルキサントゲン酸アニオンができる。このときヨードメタンを共存させておき、S-メチルエステルとする。 このエステルを 200 ℃ 程度に加熱すると、下式のように協奏的なシン脱離が起こりアルケンが得られる。6員環状の遷移状態を経て、β-炭素上の水素原子が硫黄上へと 1,5-転位する。アルケンとともに副生するエステルは、続いて硫化カルボニル (O.
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シクロアルカン
アルカン (cycloalkane) とは、一般式 CnH2n （ただし n ≧ 3）であらわされる脂環式有機化合物の総称である。シクロアルカンは3つ以上の炭素間単結合で構成された単環化合物であり、環の大きさにより小員環 (n.
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シクロアルケン
アルケン(cycloalkene)またはシクロオレフィン(cycloolefin)は、炭素原子で構成された環状アルケンの総称である。ただし、芳香族性を持つものは含まない。シクロブテンやシクロペンテンのようないくつかのシクロアルケンはポリマー鎖合成のモノマーとして使うことができる。.
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シス (化学)
(cis) とは、有機化合物や無機化合物の立体化学について、2個の置換基の位置関係を示す用語のひとつで、「トランス」(trans) との対として用いられる。.
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ジュリア・リスゴーオレフィン化
ュリア・リスゴー オレフィン化 (Julia-Lythgoe olefination) もしくは ジュリア反応 (Julia reaction) とは、有機化学における合成法のひとつで、下式のようにフェニルアルキルスルホン 1 とカルボニル化合物 を基質としてアルケン 3 を得る手法。1 に強塩基（式では n-ブチルリチウム）、カルボニル化合物、求電子種 R3-X を順番に作用させて付加体 2 とし、ナトリウムアマルガムまたはヨウ化サマリウム(II)Keck, G. E.; Savin, K. A.; Weglarz, M. A. J. Org.
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ジアステレオマー
酒石酸には 3 つの立体異性体があり、このうち D 体とメソ体、L 体とメソ体がそれぞれジアステレオマーの関係にある。 ジアステレオマー (Diastereomer) は化学物質の異性体のひとつ。立体異性体のうち、鏡像異性体（エナンチオマー）でないものをいう。幾何異性体（シス-トランス異性体）もジアステレオマーに含まれる。偏左右異性体という訳語が稀に用いられる。 化合物 A が化合物 B のジアステレオマーである場合、A と B の分子式や化学結合の様式は等しいが、平行移動や回転操作を施してもぴったりと重ね合わせることはできない。また、A の鏡像も B とは重ならない。.
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スルホン酸
ルホン酸（スルホンさん、Sulfonic acid）はスルホ基 （別名、スルホン基、スルホン酸基） (-SO3H, sulfo group) が置換した化合物の総称である。一般的には炭素骨格にスルホ基が置換した有機化合物をさす。一方、スルホン酸の置換基 (R-) が炭素骨格を含まない無機のスルホン酸はハロゲンと置換した塩化スルホン酸（クロロ硫酸）、フルオロスルホン酸は存在するが、水素と置換した無置換の無機スルホン酸は存在しない（その他の硫黄のオキソ酸については硫黄を参照）。 スルホ基は硫酸と同様に強酸性を示し、その陰イオンは水と良く水和するので、染料や界面活性剤を始め多くの有機化合物に導入され利用されている。 スルホン酸化合物を合成するには、大別して.
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共有結合
H2（右）を形成している共有結合。2つの水素原子が2つの電子を共有している。 共有結合（きょうゆうけつごう、covalent bond）は、原子間での電子対の共有をともなう化学結合である。結合は非常に強い。ほとんどの分子は共有結合によって形成される。また、共有結合によって形成される結晶が共有結合結晶である。配位結合も共有結合の一種である。 この結合は非金属元素間で生じる場合が多いが、金属錯体中の配位結合の場合など例外もある。 共有結合はσ結合性、π結合性、金属-金属結合性、アゴスティック相互作用、曲がった結合、三中心二電子結合を含む多くの種類の相互作用を含む。英語のcovalent bondという用語は1939年に遡る。接頭辞のco- は「共同」「共通」などを意味する。ゆえに、「co-valent bond」は本質的に、原子価結合法において議論されているような「原子価」（valence）を原子が共有していることを意味する。 分子中で、水素原子は共有結合を介して2つの電子を共有している。共有結合性は似た電気陰性度の原子間で最大となる。ゆえに、共有結合は必ずしも同種元素の原子の間だけに生じるわけではなく、電気陰性度が同程度であればよい。3つ以上の原子にわたる電子の共有を伴う共有結合は非局在化している、と言われる。.
光学異性体
光学異性体（こうがくいせいたい）は、主に有機化学で用いられる用語である。"optical isomer" の訳語で、立体異性体の種類を表すが、IUPACでは使用が推奨されておらず、代わりに「エナンチオマー」や「ジアステレオマー」を使うことが推奨されている。関連する光学的な現象の詳細については、「キラリティー」および「旋光」（光学活性）の項を参照されたい。 生化学や天然物化学、また薬学では、有機化合物の光学異性体の区別が重要になる。生体を構成する物質に異性体が多かったり、異性体の違いにより生理活性が異なるためである。.
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第17族元素
17族元素（だいじゅうななぞくげんそ、halogèneアロジェーヌ、halogen ハロゲン）は周期表において第17族に属する元素の総称。フッ素・塩素・臭素・ヨウ素・アスタチン・テネシンがこれに分類される。ただしアスタチンは半減期の長いものでも数時間であるため、その化学的性質はヨウ素よりやや陽性が高いことがわかっている程度である。またテネシンは2009年にはじめて合成されており、わかっていることはさらに少ない。 フッ素、塩素、臭素、ヨウ素は性質がよく似ており、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属と典型的な塩を形成するので、これら元素からなる元素族をギリシャ語の 塩 alos と、作る gennao を合わせ「塩を作るもの」という意味の「halogen ハロゲン」と、18世紀フランスで命名された。これらの任意の元素を表すために化学式中ではしばしば X と表記される。任意のハロゲン単体を X2 と表す。.
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第1族元素
1族元素（だいいちぞくげんそ）とは、周期表において第1族に属する元素。水素・リチウム・ナトリウム・カリウム・ルビジウム・セシウム・フランシウムがこれに該当する。このうち、水素を除いた元素についてはアルカリ金属 (alkali metal) といい、単体では最外殻s軌道電子が自由電子として振舞うため金属的な性質を示す。 周期表の一番左側に位置する元素群で、価電子は最外殻のs軌道にある電子である。s軌道は1電子のみが占有する。.
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結合エネルギー
結合エネルギー（けつごうエネルギー）とは、互いに引き合う複数の要素からなる系において、その系がひとところに寄り集まって存在する状態と、粒子がばらばらに存在する状態との間での、ポテンシャルエネルギーの差のこと。結合エネルギーが大きいほど、その結合は強固で安定であると言える。束縛エネルギーとも言う。 本来、保存力によって結合する系ならば、どのような系に対しても考えることが出来るが、この語が良く用いられるのは、化学分野における分子中の原子間結合の場合と、原子核の核子間相互作用の場合である。 英語表記は、bond energy や binding energy 等があるが、前者は主に化学分野において、後者は主に原子核物理学分野において用いられる。.
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結合解離エネルギー
結合解離エネルギー（けつごうかいり－）は化学結合における結合強度の目安の1つであり、D0 で表される。ある結合が 0 K （絶対零度）においてホモリシスによって開裂する場合の標準エンタルピー変化で定義される。例えば、エタン (C2H6) 中の1つの C−H 結合の結合解離エネルギーは以下の過程から求められる。 結合解離エンタルピーまたは結合エンタルピーと呼ばれることもあるが、これらの語は標準状態における反応エンタルピーを示すものであるから適切ではなく、D0 と 3 kcal/mol 以上異なる場合もある。 結合解離エネルギーは一般的に、ある分子中の全ての結合の解離エネルギーの合計から求められる結合エネルギーとは別なものである。例えば、水分子 (H2O) の1つ目の O−H 結合の結合解離エネルギーは 493.4 kJ/mol であるが、もう1つの O−H 結合を解裂させるのに必要なエネルギーは 424.4 kJ/mol である。すなわち、水分子中の O−H 結合の結合エネルギーはそれらの平均、458.9 kJ/mol となる。 ある結合が解裂した後に、より生成エンタルピーの低い新たな結合が生成した場合、全体としてエネルギーが失われるため反応は発熱的過程である。 ホモリシスではなくヘテロリシスで結合が切れる場合は異方性結合解離エネルギーが用いられる。.
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炭素
炭素（たんそ、、carbon）は、原子番号 6、原子量 12.01 の元素で、元素記号は C である。 非金属元素であり、周期表では第14族元素（炭素族元素）および第2周期元素に属する。単体・化合物両方において極めて多様な形状をとることができる。 炭素-炭素結合で有機物の基本骨格をつくり、全ての生物の構成材料となる。人体の乾燥重量の2/3は炭素である。これは蛋白質、脂質、炭水化物に含まれる原子の過半数が炭素であることによる。光合成や呼吸など生命活動全般で重要な役割を担う。また、石油・石炭・天然ガスなどのエネルギー・原料として、あるいは二酸化炭素やメタンによる地球温暖化問題など、人間の活動と密接に関わる元素である。 英語の carbon は、1787年にフランスの化学者ギトン・ド・モルボーが「木炭」を指すラテン語 carbo から名づけたフランス語の carbone が転じた。ドイツ語の Kohlenstoff も「炭の物質」を意味する。日本語の「炭素」という語は宇田川榕菴が著作『舎密開宗』にて用いたのがはじめとされる。.
異性体
性体（いせいたい、、発音:(）とは同じ数、同じ種類の原子を持っているが、違う構造をしている物質のこと。分子A1と分子A2が同一分子式で構造が異なる場合、A1はA2の異性体であり、A2はA1の異性体である。また同一分子式の一群の化合物をAと総称した場合、A1もA2もAの異性体である。「ジエチルエーテルはブタノールの異性体である」というのが前者の使い方であり、「ブタノールの構造異性体は4種類ある」というのが後者の使い方である。分子式C4H10Oの化合物の構造異性体と言えば、ブタノールに加えてジエチルエーテルやメチルプロピルエーテルも含まれる。 大多数の有機化合物のように多数の原子の共有結合でできた分子化合物は異性体を持ちうる。ひとつの中心原子に複数種類の配位子が配位した錯体は異性体を持ちうる。 異性体を持つという性質、異性体を生じる性質を異性（isomerism、発音:または）という。イェンス・ベルセリウスが、「同じ部分が一緒になっている」ことを意味するギリシャ語ιςομερηςから1830年に命名した。.
発熱反応
熱反応（はつねつはんのう、英語：exothermic reaction）とは、エネルギーを系外へ熱などとして放出する化学反応のこと。広義には相転移、溶解、混合等の物理変化も含める。放出するエネルギーは熱だけでなく、光、電気などの形をとる場合もある。対義語は吸熱反応。発エルゴン反応はギブズエネルギーを放出する反応のことであり、発熱反応とは別概念（これらの関係は後述）。.
過酸
過酸（かさん、peroxy acid）は、オキソ酸のヒドロキシ基 (−OH) をヒドロペルオキシド基 (−O−OH) に置き換えた構造を持つ物質のことである。英語読みそのままでペルオキソ酸ともいう。金属粉など共雑物があると急速に分解し、場合によっては爆発するが、共雑物が少ない状態で過酸を内面が滑らかな容器で保存する場合は比較的安定である。あるいは塩として単離できるものもある。.
過酸化水素
過酸化水素（かさんかすいそ、Hydrogen peroxide）は、化学式 HO で表される化合物。しばしば過水（かすい）と略称される。主に水溶液で扱われる。対象により強力な酸化剤にも還元剤にもなり、殺菌剤、漂白剤として利用される。発見者はフランスのルイ・テナール。.
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転位反応
転位反応（てんいはんのう、英語：rearrangement reaction）とは、化合物を構成する原子または原子団（基）が結合位置を変え、分子構造の骨格変化を生じる化学反応の総称である。一方、原子または原子団（基）が骨格に変化を与えずに結合位置を変える化学反応（メトキシ基やアセチル基の分子内転移など）を転移反応とよぶ。 反応形式別に、自己の分子骨格内で基が移動する分子内転位（ぶんしないてんい、intramolecular rearrangement）、基が一度遊離して異なる分子にも移動しうるものを分子間転位（ぶんしかんてんい、intermolecular rearrangement）と呼ぶ。 また反応機構別に求核転位（求核反応）、求電子転位（求電子反応）、シグマトロピー転位（シグマトロピー反応）、ラジカル転位（ラジカル反応）と呼び分けられる。 異性化の多くはプロトン（水素イオン）の転位を反応機構とし、生体内では酵素（EC.5群に属する異性化酵素）によって頻繁に転位反応が起こされている（注：EC.2群に属する転移酵素は分子内でなく分子間で原子団を移すものである）。.
脱離反応
脱離反応（だつりはんのう、elimination reaction）は、化合物が原子団を放出してより原子数の少ない分子となる反応形式のことを言う。硫酸によってアルコールが脱水し、オレフィンとなる反応は脱離反応の好例である。反応機構別に E1反応 と E2反応 に分けられる。また反応機構的には全く異なるがカルボン酸の脱水縮合も脱離反応に含める場合があり、硫酸によりフタル酸が無水フタル酸になるのがこの例である。 脱離反応あるいは脱水縮合において放出される原子団は脱離基と呼ばれる。 脱水縮合については、記事 脱水縮合に詳しい。.
臭素
臭素（しゅうそ、bromine）は、原子番号 35、原子量 79.9 の元素である。元素記号は Br。ハロゲン元素の一つ。 単体（Br2、二臭素）は常温、常圧で液体（赤褐色）である。分子量は 159.8。融点 -7.3 ℃、沸点 58.8 ℃。反応性は塩素より弱い。刺激臭を持ち、猛毒である。海水中にも微量存在する。.
酢酸
酢酸（さくさん、醋酸、acetic acid）は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸（ひょうさくさん）と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢（ヴィネガー）に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.
酢酸エチル
酢酸エチル（さくさんエチル、ethyl acetate）とは、示性式 CH3COOCH2CH3 で表される有機化合物である。酢酸とエタノールが脱水縮合したエステル。引火点 −2 ℃の、パイナップルに似た果実臭のする無色で揮発性の液体で、有機溶媒として用いられる。 極性が高く、最大で 3重量% ほど酢酸エチルに水が溶解する。逆に水に対しては 10体積%（25℃）ほど溶解し温度が低いほど増大する。また、エタノール、エーテル、ベンゼン、ヘキサンなどのほとんどの有機溶媒と任意の割合で混ざり合う。.
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酸化
酸化（さんか、英:oxidation）とは、対象の物質が酸素と化合すること。 例えば、鉄がさびて酸化鉄になる場合、鉄の電子は酸素(O2)に移動しており、鉄は酸化されていることが分かる。 目的化学物質を酸化する為に使用する試薬、原料を酸化剤と呼ぶ。ただし、反応における酸化と還元との役割は物質間で相対的である為、一般的に酸化剤と呼ぶ物質であっても、実際に酸化剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。.
IUPAC命名法
IUPAC命名法（アイユーパックめいめいほう）は、IUPACが定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学（ホワイト・ブック；IUBMBとの共同編集）、分析化学（オレンジ・ブック）、高分子化学（パープル・ブック）、臨床化学（シルバー・ブック）があり、各分野の用語法の拠り所となっている。 これらの「カラー・ブック」について、IUPACはPure and Applied Chemistry誌上で、特定の状況に対応するための補足勧告を継続的に発表している。.
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N-メチルモルホリン N-オキシド
N-メチルモルホリン N-オキシド (N-methylmorpholine N-oxide) は、有機化合物の一種で、有機合成において酸化剤として用いられる試薬。もっぱらNMOの略称で呼ばれる無色の固体。モルホリンの窒素上にメチル基が置換した''N''-メチルモルホリン (NMM) のアミンオキシドにあたる。 四酸化オスミウムによる触媒的酸化反応、あるいはシャープレス酸化、TPAP酸化などにおいて、犠牲試薬として用いられる。すなわち、基質を酸化させて活性が落ちた状態の触媒を再酸化して再び活性化させる、再酸化剤としての役割を担う。 NMO は通常、50%水溶液として市販されている。無水のものも入手可能であるが、水溶液を脱水・乾燥して用いることもある。 水溶液はセルロースを溶解するため、リヨセル製造のための溶媒として用いられる。 Category:有機反応試剤 Category:モルホリン Category:アミンオキシド.
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水素
水素（すいそ、hydrogenium、hydrogène、hydrogen）は、原子番号 1 、原子量 1.00794の非金属元素である。元素記号は H。ただし、一般的には「水素」と言っても、水素の単体である水素分子（水素ガス） H を指していることが多い。 質量数が2（原子核が陽子1つと中性子1つ）の重水素（H）、質量数が3（原子核が陽子1つと中性子2つ）の三重水素（H）と区別して、質量数が1（原子核が陽子1つのみ）の普通の水素（H）を軽水素とも呼ぶ。.
水素化
水素化（すいそか、hydrogenation）とは、水素ガスを還元剤として化合物に対して水素原子を付加する還元反応のことである。水素添加反応（すいそてんかはんのう）、略して水添（すいてん）と呼ばれることもある。この反応は触媒を必要とするため、接触水素化（せっしょくすいそか、catalytic hydrogenation）とも呼ばれる。文脈によっては水素化反応を使用した実験手法・技術のことを指す場合もある。 より広義には還元剤が何であるかを問わず、化合物に水素原子を付加する還元反応全般のことを指す場合もある。.
水酸化カリウム
水酸化カリウム（すいさんかカリウム、potassium hydroxide）は硬くてもろい白色の結晶で、カリウムの水酸化物であり、カリウムイオンと水酸化物イオンよりなるイオン結晶である。苛性カリ（かせいカリ、caustic potash ）とも呼ばれる。 化学式は KOH であり、式量は 56.11 である。塩化カリウムの水溶液を電解して得られる。 製造過程において水分を完全に除去するのが困難であり、市販品はKOH含有量85%程度のものが多く、無水物と一水和物（KOH·H2O）との混合物であり、多少の炭酸カリウムも含まれる。.
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求核置換反応
求核置換反応（きゅうかくちかんはんのう）とは、反応の中心となる求電子剤に対して求核剤が求核攻撃し、脱離基が脱離する反応。求核置換反応の生成物は、求電子剤と求核剤の結合物と脱離した脱離基である。 本項目では、脂肪族炭素上における求核置換反応を扱う。sp3炭素上の置換反応の場合、反応の形態によって SN2反応 と SN1反応 などが知られる。芳香族炭素上の反応は芳香族求核置換反応を、カルボン酸誘導体の置換反応は求核アシル置換反応を参照のこと。.
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有機化合物
有機化合物（ゆうきかごうぶつ、organic compound）は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質（ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社）あるいは有機物（ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社）とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.
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1,2-ジクロロエタン
1,2-ジクロロエタン（1,2-Dichloroethane, DCE）は、ハロゲン系炭化水素に属する有機化合物である。二塩化エチレン（ethylene dichloride, EDC）とも呼ばれる。主に塩化ビニルモノマー（クロロエチレン）の生産に用いられ、ポリ塩化ビニルの前駆体とされる。また他の有機化合物の合成においても有用な反応中間体として使われたり、溶媒として用いられたりもする。クロロホルム様の臭気を持つ無色の液体である。.
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2-ブテン
2-ブテン(2-Butene)は、分子式 C4H8、示性式 CH3CH.
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アルケニル基、エチレン系炭化水素、オレフィン、オレフィン系炭化水素。
