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57 関係: 基質、単離、反応中間体、反応速度、反応速度論、同位体、同位体効果、塩基、化学、化学反応、化学物質、ペリ環状反応、ハメット則、ラジカル (化学)、ヴァルデン反転、フロンティア軌道理論、フェルキン-アーンのモデル、分子動力学法、分光法、アルカン、イオン、ウッドワード・ホフマン則、エステル、カルボニル基、カルボカチオン、クラム則、シミュレーション、立体化学、立体特異性、立体障害、立体選択性、立体配座、精製、炭素、燃焼、遷移状態、衝撃波管、触媒、計算機化学、試薬、超共役、超酸、重水素、自由エネルギー、酸素、電子、電子軌道、SN1反応、SN2反応、Tert-ブチルアルコール、...、核磁気共鳴分光法、水素、水素イオン、求電子剤、求核剤、濃度、有機電子論。 インデックスを展開 (7 もっと) »
基質
基質 (きしつ)とは.
単離
単離（たんり）とは、様々なものが混合している状態にあるものから、その中の特定の要素のみを取り出すことである。 化学的には、混合物から純物質を物理化学的原理に基づいて分離する操作のことを指す。 代表的な操作方法として蒸留法、再結晶法、昇華法、ゾーン融解法、クロマトグラフィー法、光学分割法、限外濾過法、ガス拡散法がある。 実際には分離したい純物質間の物理化学的特性を考慮して、これらの方法を単独で用いたり、複数組み合わせて単離を行うことになる。 たとえば石油からヘキサンを単離する場合は、結晶化が困難なので蒸留を採用することになる。 または砂糖と食塩の混合物ならば、砂糖は熱分解して分離できないので再結晶法が選択される。 生物学でも同様な意味で使われることもある。しかし、細胞の中から細胞器官をより分ける場合、微生物群集から、特定の微生物を取り出す（分離・あるいは純粋培養）操作のことをこういう例もある。細胞小器官の単離には遠心分離など、化学とは異なる手法もある。.
反応中間体
反応中間体（はんのうちゅうかんたい）、略して中間体とは、化学反応の過程で、反応物（あるいは前段階の中間体）から反応によって生成し、またさらに反応して最終生成物を与える分子実体のことである。 ほとんどの化学反応は複数の素反応からなる多段階反応であり、（最終生成物が生成する最後の段階を除いた）それぞれの素反応の生成物が反応中間体である。 例えば、次のような架空の反応を考えてみる。 そして、この反応が次のような素反応からなっていたとする。 このとき、X*が反応中間体である。.
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反応速度
反応速度（はんのうそくど、reaction rate）とは化学反応の反応物あるいは生成物に関する各成分量の時間変化率を表す物理量。通常、反応速度を表現する式は濃度のべき関数として表現される。.
反応速度論
反応速度論（はんのうそくどろん、chemical kinetics）とは反応進行度の時間変化（速度）に関する物理化学の一分野である。物体の速度を扱う力学との類推で、かつては化学動力学と呼ばれていた。反応速度論の目的は反応速度を解析することで、反応機構や化学反応の物理学的本質を解明することにあった。今日においては原子あるいは分子の微視的運動状態は、巨視的な反応速度解析に頼ることなく、量子化学などの理論に基づき計算化学的な手法で評価する分子動力学によって解明できるようになっている。それゆえ、今日の反応速度論は学問的真理の探求よりは、実際の化学反応を制御する場合の基礎論理として利用されている。 なお、反応速度の求め方については記事 反応速度に詳しい。.
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同位体
同位体（どういたい、isotope；アイソトープ）とは、同一原子番号を持つものの中性子数（質量数 A - 原子番号 Z）が異なる核種の関係をいう。この場合、同位元素とも呼ばれる。歴史的な事情により核種の概念そのものとして用いられる場合も多い。 同位体は、放射能を持つ放射性同位体 (radioisotope) とそうではない安定同位体 (stable isotope) の2種類に分類される。.
同位体効果
同位体効果（どういたいこうか、Isotope effect）は、物質や化合物を構成する原子の同位体に起因して、物性、反応性が変化する事や、同位体比が変化する事をいう。.
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塩基
塩基（えんき、base）は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性（えんきせい）、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基（強アルカリ）、弱い塩基を弱塩基（弱アルカリ）と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.
化学
化学（かがく、英語：chemistry、羅語：chemia ケーミア）とは、さまざまな物質の構造・性質および物質相互の反応を研究する、自然科学の一部門である。言い換えると、物質が、何から、どのような構造で出来ているか、どんな特徴や性質を持っているか、そして相互作用や反応によってどのように別なものに変化するか、を研究する岩波理化学辞典 (1994) 、p207、【化学】。 すべての--> 日本語では同音異義の「科学」（science）との混同を避けるため、化学を湯桶読みして「ばけがく」と呼ぶこともある。.
化学反応
化学反応（かがくはんのう、chemical reaction）は、化学変化の事、もしくは化学変化が起こる過程の事をいう。化学変化とは１つ以上の化学物質を別の１つ以上の化学物質へと変化する事で、反応前化学物質を構成する原子同士が結合されたり、逆に結合が切断されたり、あるいは化学物質の分子から電子が放出されたり、逆に電子を取り込んだりする。広義には溶媒が溶質に溶ける変化や原子のある同位体が別の同位体に変わる変化、液体が固体に変わる変化MF2等も化学変化という。 化学変化の前後では、化学物質の分子を構成する原子の結合が変わって別の分子に変化する事はあるが、原子そのものが別の原子番号の原子に変わる事はない（ただし原子間の電子の授受や同位体の変化はある）。この点で原子そのものが別の原子に変化する原子核反応とは大きく異なる。 化学反応では反応前の化学物質を反応物(reactant)、反応後の化学物質を生成物(product)といい、その過程は化学反応式で表記される。例えば反応物である（塩酸）とNaOH（水酸化ナトリウム）が化学反応して生成物であるH2O（水分子）とNaCl（食塩）ができあがる状況を示した化学反応式は と表記される。.
化学物質
化学物質（かがくぶっしつ、chemical substance）とは、分野や文脈に応じて以下のような様々な意味で用いられている言葉である。.
ペリ環状反応
ペリ環状反応（ペリかんじょうはんのう）あるいは周辺環状反応（しゅうへんかんじょうはんのう）とは、π電子系を含む複数の結合が環状の遷移状態を経て反応中間体を生成せずに同時に形成、切断される反応様式のこと。電子環状反応、環化付加反応、キレトロピー反応、シグマトロピー転位、エン反応の5つに大分される。;電子環状反応: ブタジエンや 1,3,5-ヘキサトリエンのような鎖状の共役π電子系の末端で閉環してシクロブテンや1,3-シクロヘキサジエンのような環状π電子系を生成する反応。;環化付加反応: ブタジエンのような1,3-共役ジエンがエチレンのような不飽和化合物に付加して環化し、6員環の生成物が得られる反応（ディールス・アルダー反応）や、ニトロン (H2C−–N+.
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ハメット則
ハメット則（ハメットそく,Hammett equation）とは、安息香酸および置換安息香酸の置換基の違いによる反応速度の比を算出したものが、「ハメットの置換基定数」と一次関数の比になること。米国の物理化学者ルイス・ハメットによって提唱された。 置換安息香酸の酸解離平衡定数における置換基の効果を数値で表したものをハメットの置換基定数と呼び、置換基の電子求引性および電子供与性の強度を示すパラメーターとなる。これは安息香酸からプロトンが脱離してカルボン酸イオンとなった状態の安定性が、カルボキシル基上の負電荷をどの程度非局在化できるかにかかっているためである。すなわち、電子求引性の置換基のついた安息香酸の方がベンゼン環上の電子を電子求引性の置換基にまで非局在化することができるために がより小さく（つまり酸性度が強く）なる。ハメットの置換基定数は具体的には無置換の安息香酸の から置換安息香酸の を引くことで算出される。 また、安息香酸に対する反応性と置換安息香酸に対する反応性の違いは主に置換基の違いによる電子状態の違いなので、2つの反応速度の比はハメットの置換基定数に対して一次の関数となり、これをハメット則と呼ぶ。ただし、立体障害や溶媒効果などを顕著に受ける場合には必ずしもハメット則は満たさない。.
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ラジカル (化学)
ラジカル (radical) は、不対電子をもつ原子や分子、あるいはイオンのことを指す。フリーラジカルまたは遊離基（ゆうりき）とも呼ばれる。 また最近の傾向としては、C2, C3, CH2 など、不対電子を持たないがいわゆるオクテット則を満たさず、活性で短寿命の中間化学種一般の総称として「ラジカル（フリーラジカル）」と使う場合もある。 通常、原子や分子の軌道電子は2つずつ対になって存在し、安定な物質やイオンを形成する。ここに熱や光などの形でエネルギーが加えられると、電子が励起されて移動したり、あるいは化学結合が二者に均一に解裂（ホモリティック解裂）することによって不対電子ができ、ラジカルが発生する。 ラジカルは通常、反応性が高いために、生成するとすぐに他の原子や分子との間で酸化還元反応を起こし安定な分子やイオンとなる。ただし、1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジル (DPPH) など、特殊な構造を持つ分子は安定なラジカルを形成することが知られている。 多くのラジカルは電子対を作らない電子を持つため、磁性など電子スピンに由来する特有の性質を示す。このため、ラジカルは電子スピン共鳴による分析が可能である。さらに、結晶制御により分子間でスピンをうまく整列させ、極低温であるが強磁性が報告されたラジカルも存在する。1991年、木下らにより報告されたp-Nitrophenyl nitronylnitroxide (NPNN)が、最初の有機強磁性体の例である (Tc.
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ヴァルデン反転
SN2反応における3段階のモンタージュ。求核剤は緑色、脱離基は赤色、3つの置換基は橙色で示している。 SN2反応はヴァルデン反転として知られる立体化学的配置の反転を起こす。 ヴァルデン反転（ヴァルデンはんてん、Walden inversion、ワルデン反転とも）は、化学反応における分子中のキラル中心の反転である。分子はキラル中心の周りに2種類のエナンチオマーを形成できるため、ヴァルデン反転は一方のエナンチオマーからもう一方へと分子の配置を変換する。例えば、SN2反応において、ヴァルデン反転は正四面体型炭素原子で起こる。 風によって傘が裏返る様子に似ているヴァルデン反転は、1896年に化学者のによって初めて観測された。ヴァルデンは、化学物質の1つのエナンチオマーをもう一方のエナンチオマーへと変換し、いわゆるヴァルデン回路で元に戻すことができた。(+)-クロロコハク酸 (1) は、水中で酸化銀の作用によって立体配置を保持したまま、(+)-リンゴ酸へと変換される。次の段階では、五塩化リンの作用によってヒドロキシル基が塩素原子で置換され、クロロコハク酸の異性体3が生じる。次に酸化銀によって (−)-リンゴ酸 4 が得られ、最後にPCl5による反応で出発点へと回路が戻る。 この反応において、第1段階の酸化銀は水酸化物イオンの供与体として働き、銀は実際の役割は果たしていない。中間体はカルボキシルジアニオンAであり、分子内求核置換反応によって4員環β-ラクトン環Bを与える。もう一方のカルボキシル基も反応性はあるが、in silicoデータは3員環α-ラクトンが形成されるための遷移状態のエネルギーが非常に高いことを示している。水酸化物イオンはラクトン環を開環し、アルコールCへと戻る。こうして合わせて2回の反転が起こるため、立体配置は保持される。.
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フロンティア軌道理論
フロンティア軌道理論（フロンティアきどうりろん、）あるいはフロンティア電子理論（フロンティアでんしりろん）とは、フロンティア軌道と呼ばれる軌道の密度や位相によって、分子の反応性が支配されていることを主張する理論。福井謙一によって提唱された。この業績に対し、1981年にロアルド・ホフマンとともにノーベル化学賞が与えられた。ウッドワード・ホフマン則はフロンティア軌道理論よりも後に発表されている。.
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フェルキン-アーンのモデル
フェルキン-アーンのモデル (Felkin-Anh model) はα位に不斉中心を持つカルボニル基への求核付加反応の立体選択性を説明するためのモデルである。 H.フェルキン (H. Felkin) らによって最初に提案され、N.T.アーン (N. T. Anh) らによって改良されたのでこの名で呼ばれる。.
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分子動力学法
表面への堆積。それぞれの円は単一原子の位置を示す。現在のシミュレーションにおいて用いられる実際の原子的相互作用は図中の2次元剛体球の相互作用よりも複雑である。 分子動力学法（ぶんしどうりきがくほう、molecular dynamics、MD法）は、原子ならびに分子の物理的な動きのコンピューターシミュレーション手法である。原子および分子はある時間の間相互作用することが許され、これによって原子の動的発展の光景が得られる。最も一般的なMD法では、原子および分子のトラクジェクトリは、相互作用する粒子の系についての古典力学におけるニュートンの運動方程式を数値的に解くことによって決定される。この系では粒子間の力およびポテンシャルエネルギーは原子間ポテンシャル（分子力学力場）によって定義される。MD法は元々は1950年代末に理論物理学分野で考え出されたが、今日では主に化学物理学、材料科学、生体分子のモデリングに適用されている。系の静的、動的安定構造や、動的過程（ダイナミクス）を解析する手法。 分子の系は莫大な数の粒子から構成されるため、このような複雑系の性質を解析的に探ることは不可能である。MDシミュレーションは 数値的手法を用いることによってこの問題を回避する。しかしながら、長いMDシミュレーションは数学的に悪条件であり、数値積分において累積誤差を生成してしまう。これはアルゴリズムとパラメータの適切な選択によって最小化することができるが、完全に取り除くことはできない。 エルゴード仮説に従う系では、単一の分子動力学シミュレーションの展開は系の巨視的熱力学的性質を決定するために使うことができる。エルゴード系の時間平均はミクロカノニカルアンサンブル（小正準集団）平均に対応する。MDは自然の力をアニメーションすることによって未来を予測する、原子スケールの分子の運動についての理解を可能にする「数による統計力学」や「ニュートン力学のラプラス的視点」とも称されている。 MDシミュレーションでは等温、定圧、等温・定圧、定エネルギー、定積、定ケミカルポテンシャル、グランドカノニカルといった様々なアンサンブル（統計集団）の計算が可能である。また、結合長や位置の固定など様々な拘束条件を付加することもできる。計算対象は、バルク、表面、界面、クラスターなど多様な系を扱える。 MD法で扱える系の規模としては、最大で数億原子からなる系の計算例がある。通常の計算規模は数百から数万原子（分子、粒子）程度である。 通常、ポテンシャル関数は、原子-原子の二体ポテンシャルを組み合わせて表現し、これを計算中に変更しない。そのため化学反応のように、原子間結合の生成・開裂を表現するには、何らかの追加の工夫が必要となる。また、ポテンシャルは経験的・半経験的なパラメータから求められる。 こうしたポテンシャル面の精度の問題を回避するため、ポテンシャル面を電子状態の第一原理計算から求める手法もある。このような方法は、第一原理分子動力学法〔量子（ab initio）分子動力学法〕と呼ばれる。この方法では、ポテンシャル面がより正確なものになるが、扱える原子数は格段に減る（スーパーコンピュータを利用しても、最大で約千個程度）。 また第一原理分子動力学法の多くは、電子状態が常に基底状態であることを前提としているものが多く、電子励起状態や電子状態間の非断熱遷移を含む現象の記述は、こうした手法であってもなお困難である。.
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分光法
プリズムによる光線の波長分割 分光法（ぶんこうほう、spectroscopy）とは、物理的観測量の強度を周波数、エネルギー、時間などの関数として示すことで、対象物の定性・定量あるいは物性を調べる科学的手法である。 spectroscopy の語は、元々は光をプリズムあるいは回折格子でその波長に応じて展開したものをスペクトル (spectrum) と呼んだことに由来する。18世紀から19世紀の物理学において、スペクトルを研究する分野として分光学が確立し、その原理に基づく測定法も分光法 (spectroscopy) と呼ばれた。 もともとは、可視光の放出あるいは吸収を研究する分野であったが、光（可視光）が電磁波の一種であることが判明した19世紀以降は、ラジオ波からガンマ線（γ線）まで、広く電磁波の放出あるいは吸収を測定する方法を分光法と呼ぶようになった。また、光の発生または吸収スペクトルは、物質固有のパターンと物質量に比例したピーク強度を示すために物質の定性あるいは定量に、分析化学から天文学まで広く応用され利用されている。 また光子の吸収または放出は量子力学に基づいて発現し、スペクトルは離散的なエネルギー状態（エネルギー準位）と対応することが広く知られるようになった。そうすると、本来の意味の「スペクトル」とは全く異なる、「質量スペクトル」や「音響スペクトル」など離散的なエネルギー状態を表現した測定チャートもスペクトルとよばれるようになった。また「質量スペクトル」などは物質の定性に使われることから、今日では広義の分光法は「スペクトル」を使用して物性を測定あるいは物質を同定・定量する技法一般の総称となっている。.
アルカン
アルカン（、）とは、一般式 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素、パラフィン系炭化水素や脂肪族化合物McMurry（2004）、p.39。とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。 IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの（シクロアルカン）はアルカンに含まれない。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、不適切である。 主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油（mineral oil）と呼ぶ。.
イオン
イオン（Ion、ion）とは、電子の過剰あるいは欠損により電荷を帯びた原子または原子団のことである。電離層などのプラズマ、電解質の水溶液、イオン結晶などのイオン結合性を持つ物質内などに存在する。 陰極や陽極に引かれて動くことから、ギリシャ語のἰόνイオン, ローマ字表記でion（"going"）より、 ion（移動）の名が付けられた。.
ウッドワード・ホフマン則
ウッドワード・ホフマン則（—そく、Woodward-Hoffmann rules）はペリ環状反応の選択性を説明する法則。 その内容から軌道対称性保存則とも呼ばれる。 1965年にロバート・バーンズ・ウッドワード (Robert Burns Woodward) とロアルド・ホフマン (Roald Hoffmann) によって発表された。 ウッドワード・ホフマン則は「反応の前後において反応に関与する電子の所属する分子軌道の対称性は保存される」と主張する。これによって様々なペリ環状反応が起こりうるかどうか、またその立体特異性が説明される。.
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エステル
ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.
カルボニル基
ルボニル基（カルボニルき、carbonyl group）は有機化学における置換基のひとつで、−C(.
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カルボカチオン
平面構造の''tert''-ブチルカチオン カルボカチオン (carbocation) は炭素原子上に正電荷を持つカチオンのことである。電気的に中性な有機化合物の炭素原子からヒドリドイオンが脱離した形の3価の炭素のカチオンと、電気的に中性な有機化合物の炭素原子にプロトンが付加した形の5価のカチオンがある。 IUPAC命名法では、そのカルボカチオンにヒドリドイオンを付加した炭化水素の語尾を -ylium に変更して命名するか、そのカルボカチオンからプロトンを除去した炭化水素の語尾を -ium に変更して命名する。すなわち CH3+ は CH4 メタン (methane) の語尾を -ylium に変更してメチリウム (methylium)、CH2 メチレン (methylene) の語尾を -ium に変更してメチレニウム (methylenium) と命名する。CH5+ はメタンの語尾を -ium に変更してメタニウム (methanium) と命名する。 このIUPAC命名法に従うと従来3価のカルボカチオンに対してしばしば使用されてきたカルボニウムイオン (carbonium ion) は5価のカチオンと混同する可能性がある。そのため、3価のカルボカチオンについては2価の炭素化合物であるカルベン (carbene) にプロトンが付加した形であることを強調してカルベニウムイオン (carbenium ion) という語が特に使われることもある。.
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クラム則
クラム則（クラムそく）は、α位に不斉中心を持つカルボニル基への求核付加反応の立体選択性についての経験則である。 1952年にドナルド・ジェームス・クラム (Donald James Cram)らによって提唱された。 このクラムのモデルにおいてはカルボニル基のα位の不斉中心においてはカルボニル基の酸素原子に配位したルイス酸との立体反発により、最も立体的に大きい置換基がカルボニル基とアンチペリプラナーに位置する立体配座をとる分子が優先的に存在していると考える。 そして、この立体配座において、最も立体的に小さい置換基のある側の面から求核付加が起こった生成物のほうが優先的に得られる。 また、1959年にα位にヒドロキシ基やエーテル結合を持つ化合物についてのモデルもクラムらによって提唱されている。 このモデルはキレーション・モデルと呼ばれ、ヒドロキシ基やエーテル結合の酸素原子がカルボニル基に配位しているルイス酸とキレート結合するため、ヒドロキシ基やエーテル結合はカルボニル基とシンペリプラナーの立体配座をとると考える。 そしてこの立体配座において、最も立体的に小さい置換基のある側の面から求核付加が起こった生成物のほうが優先的に得られる。 クラムのモデルは電子的な効果については考慮していないため、α位にハロゲン置換基を持つような、カルボニル基への求核付加反応の立体選択性はうまく説明できない。 このため立体電子効果を取り入れたフェルキン-アーンのモデルが提唱されている。 Category:立体化学 Category:有機化学.
シミュレーション
ミュレーション（）は、何らかのシステムの挙動を、それとほぼ同じ法則に支配される他のシステムやコンピュータなどによって模擬すること広辞苑第6版。simulationには「模擬実験」や「模擬訓練」という意味もある。なお「シミュレイション」と表記することもまれにある。.
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立体化学
立体化学（りったいかがく、英語：stereochemistry）とは、分子の3次元的な構造のこと、あるいはそれを明らかにするための方法論や、それに由来する物性論などを含めた学問領域をいう。 化学物質の立体的な構造は、その物性に極めて大きな影響を及ぼす。したがって、立体化学は化学のなかでも最も基本的かつ重要な項目である。基本的な分野であるため、講義科目や教科書名で多用される用語である。.
立体特異性
化学において、立体特異性（りったいとくいせい、Stereospecificity）は、異なる立体異性の反応物から異なる立体異性の反応生成物がもたらされる反応機構、または立体異性体の一方（または一部）のみに作用する反応機構の特性である。 その一方、立体選択性（stereoselectivity）は、非立体特異的機構によって複数の生成物の形成が可能であるが、反応機構とは独立な立体障害といった因子によって生成物の一方（または一部）の形成が有利となる反応混合物の特性である。 立体特異的機構は任意の反応物の立体化学的結果を「特定」するのに対して、立体選択的反応は任意の反応物に作用する同一の非特異的機構によって入手可能な生成物から生成物を「選択」する。単一で立体異性的に純粋な出発物質を考えてみると、立体特異的機構は100%の特定の立体異性体を与える（または無反応）が、立体化学的完全性の欠如は異なる立体化学的結果をもたらす競合機構を通じて容易に起こり得る。立体選択的過程は、立体異性的に純粋な出発物質に唯一の機構が作用したとしても、通常複数の生成物を与える。 立体特異的反応という用語は曖昧である。これは、「反応」という用語自身が立体選択的でもあり得る（ディールス・アルダー反応といった）単一機構の変換、あるいは、複数の競合機構（特異的および非特異的）を経る反応混合物の結果、を意味することがあり得るためである。後者の意味では、「立体特異的反応」という用語は「高度に立体選択的反応」を意味するために一般に誤用されている。 不斉合成は（存在する立体中心の相互変換のための）立体特異的変換と（新たな立体中心を作るための）立体選択的変換の組み合わせによって構築される。ここでは化合物の光学活性も保存される。 立体特異性の質は反応物とそれらの立体化学を中心とする。生成物にも関係しているが、反応物間での挙動の違いの証拠を与えるのみである。.
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立体障害
立体障害（りったいしょうがい, steric effects）とは分子内および分子間で分子を構成する各部分がぶつかることによる回転などの制限のこと。 立体障害は化学では非常に大きな意味を持ち、（有機化学の試験で基質の反応性が違う理由の多くは立体障害、ほかには電子状態、溶媒効果、各種相互作用など）非常に重要である。一般の置換反応や付加反応における分子の反応中心への接近、LDAに代表される求核剤と塩基、アトロプ異性などのような結合周りの回転の制限や、不安定化合物の安定化、不斉合成における配位子設計など多くの場面に関わっている。 立体障害の大きな置換基としてはイソプロピル基、tert-ブチル基、メシチル基などが挙げられる。分子模型としてよく用いられている球棒モデル（原子を表す球と原子間の結合を表す棒からなる模型、右図右）ではあまり実感がわかないが、CPKモデル（右図左）を用いると立体障害がいかに大きな意味を持つかがよく分かる。.
立体選択性
立体選択性(りったいせんたくせい)とは、ある化学反応の生成物として複数の立体異性体が考えられる場合に、ある特定の立体異性体が優先的に得られる反応の性質についていう。 考えられる生成物の立体異性体がジアステレオマーの関係にある場合にはジアステレオ選択性、エナンチオマーの関係にある場合にはエナンチオ選択性という。 立体選択性を定量的に表すためには、生成物の異性体比やジアステレオマー過剰率、鏡像体過剰率が使用される。 また、その反応の機構上ある特定の立体異性体のみしか得られないような反応の性質を立体特異性という。 例えばSN2反応は脱離基の背面側から求核剤が反応するというその機構上必ずワルデン反転を伴う。 そのため立体特異性のある反応である。 しかしある反応である特定の立体異性体のみしか得られなかったからといってその反応が立体特異性を持つとは限らない。.
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立体配座
立体配座（りったいはいざ、Conformation）とは、単結合についての回転や孤立電子対を持つ原子についての立体反転によって相互に変換可能な空間的な原子の配置のことである。 二重結合についての回転や不斉炭素についての立体反転のように通常の条件では相互に変換不可能な空間的な原子の配置は立体配置という。.
精製
精製（せいせい、英語：refining）とは、混合物を純物質にする工程、あるいはその技術。化学的に合成したり、抽出などにより得た化合物は、多くの場合、いくつかの化合物の混合物であるため、単一で純度の高いものにするために精製を行う。 重要な精製技術に、再結晶、蒸留、昇華、クロマトグラフィーがある。目的とする純度は、それを用いて何を行うかによって決まり、元素分析のためには高純度にする必要があるが、ほかの用途では大まかな純度で十分となることもある。;再結晶:化合物を溶媒に加熱して溶かし、冷却したり溶媒を蒸発させたりすることでより純度の高い結晶を得る精製法。;蒸留:液体の化合物を加熱し、一度気体にしたのち凝縮させる精製法。;再沈殿:化合物の溶けた溶液と化合物をあまり溶かさない溶媒(貧溶媒)を混合することで目的の化合物を沈殿として得る精製法。;昇華:固体の化合物を一度気体にしたのち再び固体として行う精製法。;カラムクロマトグラフィー:シリカゲル等との親和性の差を利用した精製法。.
炭素
炭素（たんそ、、carbon）は、原子番号 6、原子量 12.01 の元素で、元素記号は C である。 非金属元素であり、周期表では第14族元素（炭素族元素）および第2周期元素に属する。単体・化合物両方において極めて多様な形状をとることができる。 炭素-炭素結合で有機物の基本骨格をつくり、全ての生物の構成材料となる。人体の乾燥重量の2/3は炭素である。これは蛋白質、脂質、炭水化物に含まれる原子の過半数が炭素であることによる。光合成や呼吸など生命活動全般で重要な役割を担う。また、石油・石炭・天然ガスなどのエネルギー・原料として、あるいは二酸化炭素やメタンによる地球温暖化問題など、人間の活動と密接に関わる元素である。 英語の carbon は、1787年にフランスの化学者ギトン・ド・モルボーが「木炭」を指すラテン語 carbo から名づけたフランス語の carbone が転じた。ドイツ語の Kohlenstoff も「炭の物質」を意味する。日本語の「炭素」という語は宇田川榕菴が著作『舎密開宗』にて用いたのがはじめとされる。.
燃焼
燃焼（ねんしょう）とは、可燃物（有機化合物やある種の元素など）が空気中または酸素中で光や熱の発生を伴いながら、比較的激しく酸素と反応する酸化反応のことである（ろうそくの燃焼、木炭の燃焼、マグネシウムの燃焼など）。 また、火薬類のように酸化剤（硝酸塩、過塩素酸塩など）から酸素が供給される場合は、空気が無くても燃焼は起こる。 広義には次のような反応も燃焼と呼ぶことがある。.
遷移状態
遷移状態（せんいじょうたい、英語：transition state）とは、化学反応の過程で原系から生成系に変換するときに通る最もエネルギーの高い状態のことである。 例えば、2つの分子の衝突によって反応が開始するとき、衝突によって力学的エネルギーが分子内部のエネルギーに変換され、2つの分子の構造は元の構造とは異ったゆがんだ構造となり、元の構造のときよりもエネルギーが高い。このような構造の内、最もエネルギーの高い状態を遷移状態と呼び、その周辺の状態を活性錯体（または活性複合体、活性錯合体）と呼ぶ。 遷移状態は、一般の反応中間体のように直接観測することはできない。しかしフェムト秒単位での赤外分光法により、遷移状態にごく近い反応中間体を捉えることが可能になっており、遷移状態は一般には元の結合が残る一方で新たな結合が形成されつつある状態であると考えられている。 遷移状態の概念は反応速度論において非常に重要である。原系と遷移状態とのエネルギー差が反応の活性化エネルギーに相当し、遷移状態のエネルギーが低い方が活性化エネルギーを獲得する分子の数が増して反応が進みやすくなる。遷移状態の概念は1935年頃ヘンリー・アイリングやマイケル・ポランニーらによって「遷移状態理論」として導入され、アイリングの「絶対反応速度論」などとして発展した。（記事 反応速度論に詳しい） 酵素による触媒作用の1つの要因として、遷移状態が安定化される（すなわち遷移状態のエネルギーが低下する）ことにより活性化エネルギーが減少する効果がある。これを応用して、目的とする反応の遷移状態に類似した化合物を用いて抗体酵素を得る研究がされている。.
衝撃波管
衝撃波管（しょうげきはかん、ショックチューブ、英: shock tube）は、管内に発生する衝撃波を利用して、主として気相中の燃焼反応を研究するための実験装置である。衝撃波管およびショックトンネルなどの類似装置は、他の実験装置ではデータを得ることが困難であるような、広範な温度・圧力範囲に渡る流体力学研究にも使用することができる。.
触媒
触媒（しょくばい）とは、特定の化学反応の反応速度を速める物質で、自身は反応の前後で変化しないものをいう。また、反応によって消費されても、反応の完了と同時に再生し、変化していないように見えるものも触媒とされる。「触媒」という用語は明治の化学者が英語の catalyser、ドイツ語の Katalysator を翻訳したものである。今日では、触媒は英語では catalyst、触媒の作用を catalysis という。 今日では反応の種類に応じて多くの種類の触媒が開発されている。特に化学工業や有機化学では欠くことができない。また、生物にとっては酵素が重要な触媒としてはたらいている。.
計算機化学
計算機化学 (けいさんきかがく、computer chemistry) とは、計算機を使って化学の問題を取り扱う、化学の一分野である。 一般に、計算機化学と呼ばれるのは、コンピュータを使って次のようなことをする場合である。.
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試薬
試薬（しやく、Reagent）もしくは試剤(しざい)とは、化学実験で反応させる目的で製造した薬品をさす呼称であり、メーカーが販売しているものを指すことが多い。同一の化合物であっても、生体や組織に作用させる薬品は試薬と呼ばれることは少なく、生化学あるいは生理学実験では薬剤と呼ばれる。そしてヒトや動物の疾患の治療に用いられる場合は医薬品（動物薬）である。一方、人工的な条件下で行う生物学実験などにおいては、酵素や受容体そのものを生体より取り出して作用させる場合にこれらを試薬と呼ぶこともある。 通常、薬剤や医薬品の場合は不純物が含まれていると副作用が発生し目的にそぐわないことが懸念される為、より高純度の製品であったり、場合によっては副作用を示さない保証の為に種々の確認試験が製品に施される。 化学用途の試薬の中でも汎用されるものには日本工業規格(JIS)に試薬特級、試薬一級という規格が設けられており、これを満たしているものだけがその規格名を冠して呼称される。それ以外の試薬では各メーカー毎に純度規格があり、規格の違いにより工業用試薬、一級試薬、特級試薬など呼ばれるが、これらはメーカーが独自に選定した呼称である。概ね工業用試薬は純度95%以下、一級相当試薬は95%前後、特級相当試薬は95%以上であることが多い。 また、特定の反応を起こす、あるいは分析に使われるものについては、純物質であるか混合物であるかを問わず、固有名として「○○試薬」と呼ばれることがある（求電子試薬、グリニャール試薬、ネスラー試薬など）。この中には、トレンス試薬のように、不安定なために市販品がなく、使用の直前に調製する必要があるものも存在する。.
超共役
超共役（ちょうきょうやく、hyperconjugation）とは、σ軌道（通常は炭素-水素結合）の電子が空間的に近い位置にあるπ*軌道あるいは空のp軌道と相互作用する現象のことである。 空間的に近い位置に2つのπ結合が存在する場合、それらを構成する軌道間に相互作用が起こって軌道のエネルギーや電子分布に変化が生じ、その結果物質の物性などに変化が生じる。このように2つのπ結合が相互作用する現象は共役と呼ばれる。この共役の概念をσ結合とπ結合の間の相互作用にまで拡張したのが超共役の概念である。 1935年にJ・W・ベーカー (J.W.Baker) とW・S・ネーサン (W.S. Nathan) によってハロゲン化ベンジルの求核置換反応に対するベンゼン環上のアルキル基の効果を説明するために提唱された。 超共役は共鳴理論によれば以下の共鳴構造式によって説明される。 すなわち水素が陽イオン、炭素が陰イオンとなった形の共鳴構造の寄与によって、二重結合はより電子密度が上昇し求電子性が上昇する。アルキル基が電子供与性基としてふるまうのはこのためである。 また、炭素-水素結合と炭素-炭素二重結合の結合距離が伸び、炭素-炭素単結合の結合距離が縮む。このことによっても超共役が起こっていることを知ることができる。 分子軌道法では炭素-水素結合のσ軌道とπ*軌道の相互作用により、軌道のエネルギー準位や電子分布が変化することによって説明される。この相互作用により炭素-水素結合の電子がπ*軌道の方へと非局在化し、エネルギー準位が低下しより安定化する。また、π*軌道のエネルギー準位は逆に上昇して不安定化し、その結果求核剤による攻撃を受けにくくなる。軌道同士の相互作用の大きさは相互作用する2つの軌道のエネルギー準位が近いほど大きい。エネルギー準位は普通、π*軌道>炭素-水素結合のσ軌道>炭素-炭素結合のσ軌道の順に低くなる。 そのため、超共役の効果は炭素-水素結合によるものの方が大きい。カルボカチオンやラジカルの安定性が第3級>第2級>第1級>メチルの順になるのはこのためである。.
超酸
超酸（ちょうさん、superacid）は、100% 硫酸よりも酸性が強い酸を表す呼び名である。超強酸（ちょうきょうさん、superstrong acid）とも呼ばれる。 例えば、トリフルオロメタンスルホン酸 (CF3SO3H、triflic acid とも) やフルオロスルホン酸 (FSO3H) は、いずれも硫酸の1000倍以上の酸性度を持ち、超酸と呼ばれる。多くの場合では、超酸は 2種類以上の化合物の組み合わせにより高い酸性を実現している。 （注：本項目における酸性の強弱は、酸解離定数 (Ka) やハメットの酸度関数 (H0) の大小に対応している。硫酸に比べ酸性度が 1000倍以上高い、ということは、硫酸に比べ pKa か H0 の値が 3以上小さい、ということを示す。） 「超酸」という用語は、ジェームス・B・コナントが過塩素酸系の酸性を研究する中で 1927年に用いた造語である。元々は従来の鉱酸よりも強い酸を指す用語であった。硫酸よりも強い酸としての定義は、R.
重水素
重水素（じゅうすいそ、heavy hydrogen）またはデューテリウム (deuterium) とは、水素の安定同位体のうち、原子核が陽子1つと中性子1つとで構成されるものをいう。重水素は H と表記するが、 D（deuteriumの頭文字）と表記することもある。例えば重水の分子式を DO と表記することがある。 原子核が陽子1つと中性子2つとで構成される水素は三重水素（H）と呼ばれる。重水素、三重水素に対して普通の水素（原子核が陽子1つのもの）は軽水素（H）と呼ばれる。.
自由エネルギー
自由エネルギー（じゆうエネルギー、）とは、熱力学における状態量の1つであり、化学変化を含めた熱力学的系の等温過程において、系の最大仕事(潜在的な仕事能力)、自発的変化の方向、平衡条件などを表す指標となるChang『生命科学系のための物理化学』 pp.63-65アトキンス『物理化学(上)』 pp.120-125。 自由エネルギーは1882年にヘルマン・フォン・ヘルムホルツが提唱した熱力学上の概念で、呼称は彼の命名による。一方、等温等圧過程の自由エネルギーと化学ポテンシャルとの研究はウィラード・ギブズにより理論展開された。 等温等積過程の自由エネルギーはヘルムホルツの自由エネルギー（）と呼ばれ、等温等圧過程の自由エネルギーはギブズの自由エネルギー（）と呼びわけられる。ヘルムホルツ自由エネルギーは F で表記され、ギブズ自由エネルギーは G で表記されることが多い。両者の間には G.
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酸素
酸素（さんそ、oxygen）は原子番号8、原子量16.00の非金属元素である。元素記号は O。周期表では第16族元素（カルコゲン）および第2周期元素に属し、電気陰性度が大きいため反応性に富み、他のほとんどの元素と化合物（特に酸化物）を作る。標準状態では2個の酸素原子が二重結合した無味無臭無色透明の二原子分子である酸素分子 O として存在する。宇宙では水素、ヘリウムに次いで3番目に多くの質量を占めEmsley (2001).
電子
電子（でんし、）とは、宇宙を構成するレプトンに分類される素粒子である。素粒子標準模型では、第一世代の荷電レプトンに位置付けられる。電子は電荷−1、スピンのフェルミ粒子である。記号は e で表される。また、ワインバーグ＝サラム理論において弱アイソスピンは−、弱超電荷は−である。.
電子軌道
軌道はエネルギーの固有関数である。 電子軌道（でんしきどう、）とは、電子の状態を表す、座標表示での波動関数のことを指す。電子軌道は単に「軌道」と呼ばれることもある。.
SN1反応
SN1反応（エスエヌワンはんのう）とは、有機化学における置換反応の一種である。 "SN"は求核置換反応であることを示し、"1"は律速段階（英語版）がであることを示している。したがって、反応速度式は求電子剤の濃度の1乗、求核剤の濃度の0乗に比例した式になる。これは求核剤がカルボカチオン中間体に比べて過剰にある場合でも成り立つが、この場合反応速度式はを用いてより正確に記述することができる。反応にはカルボカチオン中間体が関わっており、二級や三級のハロゲン化アルキルが強塩基下または強酸下で第二級ないし第三級のアルコールと反応する際に観察される。一級のハロゲン化アルキルについては代わりにSN2反応が起きる。無機化学では、SN1反応は「」としばしば呼ばれる。解離の経路についてはによって記述される。SN1反応の反応機構はクリストファー・ケルク・インゴルドらによって1940年に提唱された。 この反応はSN2反応ほど求核剤の強さに依存しない。.
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SN2反応
CH3IのSN2反応の球棒モデル表現 SN2反応の遷移状態 SN2反応（エスエヌツーはんのう）は有機化学で一般的な反応機構の一つである。この反応では、結合が1本切れ、それに合わせて結合が1本生成する。SN2反応は求核置換反応である。"SN" は求核置換反応であることを示し、"2" は律速段階（英語版）がであることを示している。そのほかの主な求核置換反応としてSN1反応がある。 また、「2分子求核置換反応」とも呼ばれる。無機反応の場合はあるいは交換機構 (interchange mechanism) とも呼ばれる。.
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Tert-ブチルアルコール
tert-ブチルアルコール（ターシャリー-ブチルアルコール、tert-butyl alcohol）または2-メチル-2-プロパノールとは最も単純な構造の第三級アルコールで、四種存在するブタノールの異性体の一つである。なお、特に産業分野では「tert-ブタノール」と称されることがあり、特許公報などでは広く用いられているが、この名称はIUPAC命名法に反する誤った名称であり、使うべきではない。tert-ブチルアルコールは透明な液体で樟脳のような臭いを持ち、水、エタノール、ジエチルエーテルと均一に混和する。融点が摂氏25度をわずかに上回るので、常温で固体になるという特徴はブタノールの異性体の中でも唯一である。.
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核磁気共鳴分光法
核磁気共鳴分光法 （かくじききょうめいぶんこうほう、nuclear magnetic resonance spectroscopy）は、核磁気共鳴（NMR）を用いて分子の構造や運動状態などの性質を調べる分析方法である。NMR関連の文書では水素原子核の意味でプロトンという言葉がよく使われ、本記事でも多用されている。.
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水素
水素（すいそ、hydrogenium、hydrogène、hydrogen）は、原子番号 1 、原子量 1.00794の非金属元素である。元素記号は H。ただし、一般的には「水素」と言っても、水素の単体である水素分子（水素ガス） H を指していることが多い。 質量数が2（原子核が陽子1つと中性子1つ）の重水素（H）、質量数が3（原子核が陽子1つと中性子2つ）の三重水素（H）と区別して、質量数が1（原子核が陽子1つのみ）の普通の水素（H）を軽水素とも呼ぶ。.
水素イオン
水素イオン (hydrogen ion) という用語は、国際純正・応用化学連合によって、水素及びその同位体の全てのイオンを表す一般名として勧告されている。イオンの電荷に依って、陽イオンと陰イオンの2つの異なる分類に分けることができる。.
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求電子剤
求電子剤（きゅうでんしざい、electrophile）あるいは求電子試薬（—しやく）、求電子種（—しゅ）とは、異なる化学種の間で電子の授受をともないながら化学結合を生成する反応において、電子を受け取る側、奪う側の化学種を指す、有機化学などで使われる用語である。これに対し、電子を与える側の化学種は求核剤（nucleophile）と呼ばれる。 「electrophile」という呼称は「nucleophile」とともに、クリストファー・ケルク・インゴルドにより提唱された。かつて日本では「electrophile」の訳に親電子の語が当てられた為に親電子剤と呼ばれることもある。求電子剤を機構の説明で図示する際に、その英語名から E と略される。 求電子剤は、反応する対象となる求核剤の、電子密度の高い部位に対して攻撃を行う。有機反応の多くは電子対の授受であるため、その場合は求電子剤をルイス酸と見なすこともできる。求電子剤には、陽イオン（H+、NO2+ など）、分極により陽性を帯びた部位を持つ中性分子（HCl、各種ルイス酸、ハロゲン化アルキル、カルボン酸ハロゲン化物、カルボニル化合物 など）、求核種の接近により分極が誘起される分子（Cl2、Br2 など）、酸化剤（過酸 RC(.
求核剤
求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子（反応中心炭素）の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.
濃度
濃度（のうど）は、従来、「溶液中の溶質の割合を濃度という、いろいろな表し方がある。質量パーセント濃度、モル濃度等」（日本化学会編 第2版標準化学用語辞典）と定義されている。しかし、濃度をより狭く「特に混合物中の物質を対象に、量を全体積で除した商を示すための量の名称に追加する用語」（日本工業規格(JIS)）『JISハンドブック 49 化学分析』日本規格協会;2008年と定義している場合がある。 後者に従えば「質量モル濃度」と訳されているMolarityは「濃度」ではない。しかし、MolarityやMolalityにそれぞれ「質量モル濃度」「重量モル濃度」等「～濃度」以外の訳語は見られない。.
有機電子論
有機電子論（ゆうきでんしろん、electronic theory of organic chemistry）とは化学結合の性質および反応機構を、電荷の静電相互作用と原子を構成する価電子とにより説明する理論である。有機化学の領域では単に電子論と呼ばれる。.
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