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27 関係: 基、基質 (化学)、原子、塩基、不斉合成、付加反応、化学、化学反応、化学結合、メシチレン、リチウムジイソプロピルアミド、プロピル基、分子、分子モデル、キラリティー、球棒モデル、空間充填モデル、置換反応、相互作用、配位子、電子状態、Tert-ブチル基、求電子剤、求核剤、求核置換反応、溶媒、有機化学。
基
化学において、基（き、group、radical）は、その指し示すものは原子の集合体であるが、具体的には複数の異なる概念に対応付けられているため、どの概念を指すものかは文脈に依存して判断される。 分子中に任意の境界を設定すると、原子が相互に共有結合で連結された部分構造を定義することができる。これは、基（または原子団）と呼ばれ、個々の原子団は「～基」（「メチル基」など）と命名される。 「基」という語は、上に述べた原子団を指す場合と、遊離基（またはラジカル）を意味する場合がある。後者の用語法は、日本語でかつて遊離基の個別名称を原子団同様に「～基」（「メチル基」など）としていたことに由来するが、現在ではほとんどの場合「ラジカル」、「遊離基」と呼ぶ。原語における経緯についてはラジカルの項に詳しい。以上、語義の変遷は、おおかた右図のようにまとめられる。 以下この記事では、原子団たる基（group）について述べる。.
基質 (化学)
基質(英語:substrate)とは、化学反応において他の試薬と反応して生成物を作る化学種の1つである。合成化学や有機化学においては、基質の化合物にわずかに修正を加えて目的の物質へと変換する。 生化学においては酵素と結合して酵素が働く場所となる物質を基質と呼ぶ。ルシャトリエの原理より、基質は濃度が変化する物質である。「基質」という言葉が指すものは文脈によって大きく異なる。 自発的反応.
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原子
原子（げんし、άτομο、atom）という言葉には以下の3つの異なった意味がある。.
塩基
塩基（えんき、base）は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性（えんきせい）、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基（強アルカリ）、弱い塩基を弱塩基（弱アルカリ）と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.
不斉合成
不斉合成（ふせいごうせい）とは化学的な処理過程のひとつ。光学活性（キラル）な物質を作り分けることである。 光学活性な物質とは、分子構造が非対称なために鏡写しの構造をとった分子（鏡像体、エナンチオマー）が元の分子とは異なる物質のことである。これらは、化学反応性や物性がほぼ等しいため分離が困難であるが、生体への作用はまったく異なっている場合がある。そのため、鏡写しの分子のうち有用な物質を選択的に合成することが医薬品、農薬の開発に大きな貢献をした。 光学活性な化合物の合成手法としては、ジアステレオ選択的な方法とエナンチオ選択的な合成方法がある。ジアステレオ選択的な方法とは、すでに不斉の要素を持つ化合物に対して反応を行うことで、一方のジアステレオマーを優先的に合成する方法である。 エナンチオ選択的な方法とは、不斉の要素を持たない化合物に対して反応を行うことで、一方のエナンチオマーを優先的に合成する方法である。野依良治は不斉な配位子を持つ金属錯体を触媒として、不斉要素を持たない化合物のエナンチオ選択的還元反応において有用な方法を開発し、2001年のノーベル化学賞を受賞している。 ちなみに、光学活性な化合物を得る不斉合成以外の方法としては、ラセミ体に対して光学活性な基質を反応させて、ジアステレオマーにして分離することで光学活性な化合物を単離する方法（ジアステレオマー塩法）や、ラセミ体のうち一方と選択的に反応させることで光学的に純粋な原料と生成物とを得る方法（速度論的分割）などがある。 エナンチオ選択的不斉合成反応では基質の側鎖を少し変化させただけで、選択性（異性体の片方が過剰にできる割合）が劇的に変化する。モデル化合物で選択性の高い反応が見つかっても、有用な化合物の生産には全く役立たず、不斉触媒を使うよりもエナンチオマーの等量混合物であるラセミ体を合成して、それを分離するほうが手間がかからず、安価になる場合もある。.
付加反応
チレンへの塩素の付加 付加反応（ふかはんのう）とは多重結合が解裂し、それぞれの端が別の原子団と新たな単結合を生成する反応である。 大きく分けて、アルケンのブロモ化を代表とする求電子付加反応(AdE)と、カルボニルとグリニャール試薬との反応を代表とする求核付加反応(AdN)に区分されるが、この他に非極性付加反応のラジカル付加がある。 炭素化合物では三重結合で最も起きやすく、二重結合がそれに次ぐ。これは三重結合の結合エンタルピーが小さいためである。 付加反応の生成物は 付加体 と呼ばれる。.
化学
化学（かがく、英語：chemistry、羅語：chemia ケーミア）とは、さまざまな物質の構造・性質および物質相互の反応を研究する、自然科学の一部門である。言い換えると、物質が、何から、どのような構造で出来ているか、どんな特徴や性質を持っているか、そして相互作用や反応によってどのように別なものに変化するか、を研究する岩波理化学辞典 (1994) 、p207、【化学】。 すべての--> 日本語では同音異義の「科学」（science）との混同を避けるため、化学を湯桶読みして「ばけがく」と呼ぶこともある。.
化学反応
化学反応（かがくはんのう、chemical reaction）は、化学変化の事、もしくは化学変化が起こる過程の事をいう。化学変化とは１つ以上の化学物質を別の１つ以上の化学物質へと変化する事で、反応前化学物質を構成する原子同士が結合されたり、逆に結合が切断されたり、あるいは化学物質の分子から電子が放出されたり、逆に電子を取り込んだりする。広義には溶媒が溶質に溶ける変化や原子のある同位体が別の同位体に変わる変化、液体が固体に変わる変化MF2等も化学変化という。 化学変化の前後では、化学物質の分子を構成する原子の結合が変わって別の分子に変化する事はあるが、原子そのものが別の原子番号の原子に変わる事はない（ただし原子間の電子の授受や同位体の変化はある）。この点で原子そのものが別の原子に変化する原子核反応とは大きく異なる。 化学反応では反応前の化学物質を反応物(reactant)、反応後の化学物質を生成物(product)といい、その過程は化学反応式で表記される。例えば反応物である（塩酸）とNaOH（水酸化ナトリウム）が化学反応して生成物であるH2O（水分子）とNaCl（食塩）ができあがる状況を示した化学反応式は と表記される。.
化学結合
化学結合（かがくけつごう）は化学物質を構成する複数の原子を結びつけている結合である。化学結合は分子内にある原子同士をつなぎ合わせる分子内結合と分子と別の分子とをつなぎ合わせる分子間結合とに大別でき、分子間結合を作る力を分子間力という。なお、金属結晶は通常の意味での「分子」とは言い難いが、金属結晶を構成する結合（金属結合）を説明するバンド理論では、分子内結合における原子の数を無限大に飛ばした極限を取ることで、金属結合の概念を定式化している。 分子内結合、分子間結合、金属結合のいずれにおいても、化学結合を作る力は原子の中で正の電荷を持つ原子核が、別の原子の中で負の電荷を持つ電子を電磁気力によって引きつける事によって実現されている。物理学では4種類の力が知られているが、電磁気力以外の3つの力は電磁気力よりも遥かに小さい為、化学結合を作る主要因にはなっていない。したがって化学結合の後述する細かな分類、例えば共有結合やイオン結合はどのような状態の原子にどのような形で電磁気力が働くかによる分類である。 化学結合の定式化には、複数の原子がある場合において電子の軌道を決定する必要があり、そのためには量子力学が必須となる。しかし多くの簡単な化合物や多くのイオンにおいて、化学結合に関する定性的な説明や簡単な定量的見積もりを行う分には、量子力学で得られた知見に価電子や酸化数といった分子の構造と構成を使って古典力学的考察を加える事でも可能である。 それに対し複雑な化合物、例えば金属複合体では価電子理論は破綻し、その振る舞いの多くは量子力学を基本とした理解が必要となる。これに関してはライナス・ポーリングの著書、The Nature of the Chemical Bondで詳しく述べられている。.
メシチレン
メシチレン (mesitylene) は芳香族炭化水素の一種である。化学式は C9H12、IUPAC系統名は1,3,5-トリメチルベンゼン (1,3,5-trimethylbenzene) であり、ベンゼン環の3個の水素がメチル基で置き換わった構造を持っている。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。 メシチレンは硫酸存在下でのアセトンの蒸留、もしくは硫酸中でのプロピンの三量化によって合成される。いずれの場合も硫酸は触媒として働いている。 メシチレンは高沸点溶媒として広く用いられている。 刺激性が強く、可燃性である。 エレクトロニクスの分野では、その溶解度の高さから半導体ウェハーの写像形成の際のエッチング液として用いられている。.
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リチウムジイソプロピルアミド
リチウムジイソプロピルアミド（lithium diisopropylamide, LDA）は強力な塩基であり、プロトンの引き抜きに用いられる。化学式 LiN(CH(CH3)2)2 で表される構造を持つ。イソプロピル基のかさ高さのため求核性が低いことを特徴とする。.
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プロピル基
プロピル基 (propyl group) とは、有機化学におけるアルキル基の一種で、炭素が3個で -C3H7 と表される置換基。.
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分子
分子（ぶんし）とは、2つ以上の原子から構成される電荷的に中性な物質を指すIUPAC.
分子モデル
分子モデル（ぶんしモデル）とは、化学において分子の構造や立体化学を視覚化して理解する助けのために用いられるモデル、模型のこと。分子模型（ぶんしもけい）とも呼ばれる。.
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キラリティー
ラリティー (chirality) は、3次元の図形や物体や現象が、その鏡像と重ね合わすことができない性質。掌性。 キラリティがあることをキラル (chiral) という。英語風の発音でカイラリティ、カイラルともいう。これらの語はギリシャ語で「手」を意味するχειρ (cheir) が語源である。手はキラルなものの一例で、右手とその鏡像である左手は互いに重ね合わせられない（右手の掌と左手の甲を向かい合わせたときに重なり合わないということである）。一方でキラリティがない、つまり鏡像と重ね合わせられることをアキラル (achiral) という。キラルな図形とその鏡像を互いに（たとえば右手に対する左手を）enantiomorphsと言い、ギリシャ語で「反対」を意味するεναντιος (enantios) が語源である。 対掌性（たいしょうせい）ともいう。対掌とは右と左の手のひらの対を意味している。対称性と紛らわしいが、キラリティとは鏡像対称性の欠如であり、むしろ逆の意味になる。 幾何学的な図形のほか、分子、結晶、スピン構造などについて使われる。以下では分子のキラリティを中心に述べる。.
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球棒モデル
ATPの球棒モデル 球棒モデル（きゅうぼうモデル、英：Ball-and-stick model）は、化学物質や生体物質の化学構造を立体的・空間的に表した分子モデルである。空間充填モデルに比べて分子構造を考察しやすいという利点がある。このモデルは1865年にアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンが初めて作成した。 球棒モデルでは、原子は球、共有結合は直線で表現される。結合角と結合長は実際の値を相対的に表すが、原子の球の大きさは実際値は反映されない。.
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空間充填モデル
間充填モデル（くうかんじゅうてんモデル、Space-filling model, calotte models, CPK models）は、物質の化学構造を視覚的に取り扱う際に用いられる空間的分子モデルのひとつである。空間充填モデルは球棒モデルとともに、化合物や生体物質の立体化学を表現するのに役立つ。 空間充填モデルは球棒モデルを発展させたもので、原子の相対的な位置と大きさが球体断片の配置で表される。また、原子の大きさ、分子構造、結合長は実際の値に対応している。.
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置換反応
置換反応（ちかんはんのう）とは有機化学において、化合物の同一原子上で置換基が置き換わる化学反応のことを指す。一般的に結合エネルギーが高い結合から結合エネルギーの低い結合へと置き換わる反応が進行しやすい。 置換反応は大きく求核置換反応と求電子置換反応（親電子置換反応とも言う）に分けられる。求核置換反応は反応機構別に SN2反応やSN1反応などのさまざまな形式に分類される。親電子置換反応は芳香環によく見られる反応である。また、置き換わる分子の数によって、単置換反応(en:single displacement reaction)と二重置換反応(en:double displacement reaction)に分けられる。 反応機構は求核置換反応、芳香族求核置換反応、芳香族求電子置換反応の項に詳しい。 芳香族求電子置換反応の場合、反応が同一原子上に限定されて進行するわけではないので厳密には置換反応の定義から外れるが、反応前後の様式から置換反応と呼ばれる。.
相互作用
互作用（そうごさよう）、交互作用（こうごさよう）、相互交流（そうごこうりゅう）、インタラクションとは、 interaction、 Interaktion 等にあてられた訳語・音写語であり、原語では広義には二つ以上の存在が互いに影響を及ぼしあうことを指している。 ヨーロッパ系の言語では、interaction（英語・フランス語）、Interaktion（ドイツ語）などと表記され、同系統の言葉である。根本にある発想が同一であり、国境や分野を超えてその根本概念は共有されている。一方、日本語には、あくまで前述の語の訳語として登場し、「交互作用」「相互作用」「相互交流」などの様々な訳語、あるいは「インタラクション」などの音写語などもあり、用いられる分野ごとに様々な表記で用いられている。ただし、これらのいかなるの訳語・音写語があてられていようが、等しく重要な概念である。 ヨーロッパ圏の人が interaction という語を使う時、その語の他分野での用法なども多かれ少なかれ意識しながら使っていることは多い。一方、訳語というものは絶対的なものではなく、同一分野ですら時代とともに変化することがある。原著で同一の語で表記されているものが、訳語の選択によって概念の連続性が分断されてしまい歴史が読み取れなくなることは非常に不便であるし、訳語の異同によって分野ごとに細分化されては原著者の深い意図が汲み取れなくなる恐れもある。よって、これらを踏まえて本項ではヨーロッパ諸言語で interaction 系の語（派生語の interactive なども含む）で表記される概念についてまとめて扱うこととし、各分野における標準的な和訳と、その分野での具体的な用法や概念の展開について、広く解説することにする。.
配位子
配位子（はいいし、リガンド、ligand）とは、金属に配位する化合物をいう。.
電子状態
電子状態（でんしじょうたい）または電子構造（でんしこうぞう）とは、物質（原子、分子なども含む）における電子の状態のこと。 「電子状態」「電子構造」に相当する英語としては、"electronic structure"、"electronic state(s)"、"electronic property" などがある。 電子状態間の遷移を電子遷移（でんしせんい）という。.
Tert-ブチル基
''tert''-ブチル基 tert-ブチル基（ターシャリーブチルき、tertiary butyl group）または三級ブチル基（さんきゅうぶちるき）は有機化学における原子団の1つで、分枝アルキル基の一種。構造式は (CH3)3C−, IUPAC組織名では 1,1-ジメチルエチル(1,1-dimethylethyl)基と言い表される。IUPAC命名法で許容された慣用名として三級ブチル基と称することが多く、その略号としてt-ブチル基とも称される。構造式中では t-Bu または tBu などと省略される。そのかさ高さ、3つのメチル基による電子供与性などから、この基を有する化合物は立体配置や反応性において特徴的な性質を示すことが多く、しばしば有機化学研究でその性質が応用される。tert-ブチル基が天然物に含まれることは極めてまれである。.
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求電子剤
求電子剤（きゅうでんしざい、electrophile）あるいは求電子試薬（—しやく）、求電子種（—しゅ）とは、異なる化学種の間で電子の授受をともないながら化学結合を生成する反応において、電子を受け取る側、奪う側の化学種を指す、有機化学などで使われる用語である。これに対し、電子を与える側の化学種は求核剤（nucleophile）と呼ばれる。 「electrophile」という呼称は「nucleophile」とともに、クリストファー・ケルク・インゴルドにより提唱された。かつて日本では「electrophile」の訳に親電子の語が当てられた為に親電子剤と呼ばれることもある。求電子剤を機構の説明で図示する際に、その英語名から E と略される。 求電子剤は、反応する対象となる求核剤の、電子密度の高い部位に対して攻撃を行う。有機反応の多くは電子対の授受であるため、その場合は求電子剤をルイス酸と見なすこともできる。求電子剤には、陽イオン（H+、NO2+ など）、分極により陽性を帯びた部位を持つ中性分子（HCl、各種ルイス酸、ハロゲン化アルキル、カルボン酸ハロゲン化物、カルボニル化合物 など）、求核種の接近により分極が誘起される分子（Cl2、Br2 など）、酸化剤（過酸 RC(.
求核剤
求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子（反応中心炭素）の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.
求核置換反応
求核置換反応（きゅうかくちかんはんのう）とは、反応の中心となる求電子剤に対して求核剤が求核攻撃し、脱離基が脱離する反応。求核置換反応の生成物は、求電子剤と求核剤の結合物と脱離した脱離基である。 本項目では、脂肪族炭素上における求核置換反応を扱う。sp3炭素上の置換反応の場合、反応の形態によって SN2反応 と SN1反応 などが知られる。芳香族炭素上の反応は芳香族求核置換反応を、カルボン酸誘導体の置換反応は求核アシル置換反応を参照のこと。.
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溶媒
水は最も身近で代表的な溶媒である。 溶媒（ようばい、solvent）は、他の物質を溶かす物質の呼称。工業分野では溶剤（ようざい）と呼ばれることも多い。最も一般的に使用される水のほか、アルコールやアセトン、ヘキサンのような有機物も多く用いられ、これらは特に有機溶媒（有機溶剤）と呼ばれる。 溶媒に溶かされるものを溶質（solute）といい、溶媒と溶質を合わせて溶液（solution）という。溶媒としては、目的とする物質を良く溶かすこと（溶解度が高い）、化学的に安定で溶質と化学反応しないことが最も重要である。目的によっては沸点が低く除去しやすいことや、可燃性や毒性、環境への影響などを含めた安全性も重視される。水以外の多くの溶媒は、きわめて燃えやすく、毒性の強い蒸気を出す。また、化学反応では、溶媒の種類によって反応の進み方が著しく異なることが知られている（溶媒和効果）。 一般的に溶媒として扱われる物質は常温常圧では無色の液体であり、独特の臭気を持つものも多い。有機溶媒は一般用途としてドライクリーニング（テトラクロロエチレン）、シンナー（トルエン、テルピン油）、マニキュア除去液や接着剤（アセトン、酢酸メチル、酢酸エチル）、染み抜き（ヘキサン、石油エーテル）、合成洗剤（オレンジオイル）、香水（エタノール）あるいは化学合成や樹脂製品の加工に使用される。また抽出に用いる。.
有機化学
有機化学（ゆうきかがく、英語：organic chemistry）は、有機化合物の製法、構造、用途、性質についての研究をする化学の部門である。 構造有機化学、反応有機化学（有機反応論）、合成有機化学、生物有機化学などの分野がある。 炭素化合物の多くは有機化合物である。また、生体を構成するタンパク質や核酸、糖、脂質といった化合物はすべて炭素化合物である。ケイ素はいくぶん似た性質を持つが、炭素に比べると Si−Si 結合やSi.
