ブラウザよりも高速アクセス！
21 関係: 反応中間体、ハーバート・ブラウン、ワーグナー・メーヤワイン転位、プロトン、ベンジル基、アリル化合物、アルカン、イオン、カルバニオン、カルベン、共役系、共鳴理論、炭素、計算化学、質量分析法、超共役、超酸、電荷、核磁気共鳴、水素、求核剤。
反応中間体
反応中間体（はんのうちゅうかんたい）、略して中間体とは、化学反応の過程で、反応物（あるいは前段階の中間体）から反応によって生成し、またさらに反応して最終生成物を与える分子実体のことである。 ほとんどの化学反応は複数の素反応からなる多段階反応であり、（最終生成物が生成する最後の段階を除いた）それぞれの素反応の生成物が反応中間体である。 例えば、次のような架空の反応を考えてみる。 そして、この反応が次のような素反応からなっていたとする。 このとき、X*が反応中間体である。.
新しい！!: カルボカチオンと反応中間体 · 続きを見る »
ハーバート・ブラウン
ハーバート・ブラウン（Herbert Charles Brown, 1912年5月22日 - 2004年12月19日）はアメリカの化学者。本名ハーバート・ブロヴァルニク(Herbert Brovarnik)。有機ホウ素化学における功績でゲオルク・ウィッティヒと共に1979年にノーベル化学賞を受賞した。 ブラウンはロンドンにウクライナ系ユダヤ人移民（ジトームィル出身）の息子として生まれた。1914年6月、2歳で両親とアメリカに移り、1935年、シカゴ大学に入学、1936年に学士号、1938年に博士号を取得した。その後、ウェイン州立大学の助教授を経て、1947年、パデュー大学の教授となり、後に死去するまで名誉教授となった。パデュー大学には彼の名をとったハーバート・C・ブラウン化学研究室がある。.
新しい！!: カルボカチオンとハーバート・ブラウン · 続きを見る »
ワーグナー・メーヤワイン転位
ワーグナー・メーヤワイン転位(-てんい、Wagner-Meerwein rearrangement)とは、有機化学の反応のうち、カルボカチオンでの水素原子や炭化水素基の1,2-転位反応のことである。 カルボカチオン転位(carbocation rearrangement)とも呼ばれる。 ワーグナー・メーヤワイン転位は、カチオン中心の炭素にその隣接する炭素原子上の炭化水素基が1,2-転位して、隣接する炭素にカチオン中心が移動する反応である。 この転位は可逆反応であるため、転位の方向はカルボカチオンが安定となる方へ転位反応が進行していくことになる。 カルボカチオンの安定性は第1級、第2級、第3級の順に高くなるため、第1級→第2級→第3級というように転位反応が進行していく。 また転位する炭化水素基は電子供与性が高いものほど転位しやすい。 π電子系であるフェニル基やビニル基がもっとも転位しやすく、第3級アルキル基、第2級アルキル基、第1級アルキル基、水素の順に転位しにくくなる。 この転位の例は、SN1反応により炭素鎖から脱離基が脱離してカルボカチオンが生成したときに見られる。 例えば、3-メチル-2-ブタノールに対して塩化水素を反応させてSN1反応を行なった場合、生成物は本来ならもともとヒドロキシル基があった2位の炭素がクロロ化された 2-クロロ-3-メチルブタンとなるはずが、実際は3位の炭素がクロロ化された 2-クロロ-2-メチルブタンとなる。(注:IUPAC命名法では塩素原子の位置が変わることによって位置番号の付け方が変わるため、もともと3位であった炭素が2位に変わっている。) この反応機構は以下のようになっている。 まず、プロトンがヒドロキシル基に付加した後水分子が脱離して、まず初めに2位の炭素がカチオン中心となる。 これは第二級カルボカチオンである。 このカチオンにおいて、3位の炭素上の水素が2位へと転位して3位の炭素がカチオン中心となれば、これは第三級カルボカチオンとなり、より安定なカルボカチオンとなることができる。 そのため、この方向にワーグナー・メーヤワイン転位が進行する。 そして転位が起こった結果、生成するカルボカチオンに塩化物イオンが付加することで3位がクロロ化された生成物が得られる。 1899年にゲオルク・ワーグナー(Georg Egorovich Wagner)が、カンフェンヒドロクロリド(2-Chloro-2,3,3-trimethylbicycloheptane)からイソボルニルクロリド(2-Chloro-1,7,7-trimethylbicycloheptane)への転位反応としてこの反応を発見した。その後、1914年にが他の化合物でも同様の反応が広く起こることを示し、カルボカチオンを経由する機構を提示したのでこの2人の名が付けられている。.
新しい！!: カルボカチオンとワーグナー・メーヤワイン転位 · 続きを見る »
プロトン
記載なし。
新しい！!: カルボカチオンとプロトン · 続きを見る »
ベンジル基
ベンジル基 ベンジル基 (benzyl group) は有機化学における原子団のひとつで、芳香族アルキル基の一種。トルエン上のメチル基から水素1個が失われた構造にあたる1価の置換基である。構造式は C6H5CH2− と表される。しばしば Bn または Bzl と略記される。 C6H5CH.
新しい！!: カルボカチオンとベンジル基 · 続きを見る »
アリル化合物
アリル化合物（-かごうぶつ、allyl compound）とは、2-プロペニル (2-propenyl) 基 を持つ化合物の総称である。2-プロペニル基はアリル基 (allyl group) とも呼ばれ、IUPAC命名法では慣用名とされる。ただし、イソプロピル基などとは異なり、アリル基をさらに置換命名法で誘導した名称（例：2-メチルアリル基）を使用できる。 なお、日本語表記においては r と l を区別できないことから、芳香族基を示す aryl group は本記事のアリル基と区別するため「アリール基」と字訳することになっているので、注意が必要である。 「アリル」の語源はユリ科ネギ属の属名 に由来する。ネギ、タマネギ、ラッキョウ、ニンニクなど、ネギ属の植物には硫化アリルをはじめとする、アリル基を有する有機硫黄化合物が多く含まれている。 アリル化合物、特に1位に電子求引性や電子供与性の原子あるいは基を持つアリル化合物は反応性に富み、種々の反応や重合反応に利用される。.
新しい！!: カルボカチオンとアリル化合物 · 続きを見る »
アルカン
アルカン（、）とは、一般式 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素、パラフィン系炭化水素や脂肪族化合物McMurry（2004）、p.39。とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。 IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの（シクロアルカン）はアルカンに含まれない。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、不適切である。 主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油（mineral oil）と呼ぶ。.
新しい！!: カルボカチオンとアルカン · 続きを見る »
イオン
イオン（Ion、ion）とは、電子の過剰あるいは欠損により電荷を帯びた原子または原子団のことである。電離層などのプラズマ、電解質の水溶液、イオン結晶などのイオン結合性を持つ物質内などに存在する。 陰極や陽極に引かれて動くことから、ギリシャ語のἰόνイオン, ローマ字表記でion（"going"）より、 ion（移動）の名が付けられた。.
新しい！!: カルボカチオンとイオン · 続きを見る »
カルバニオン
ルバニオン (carbanion) とは、有機化学であらわれる、炭素上に負電荷を有する有機化合物や化学種の総称である。有機合成において、炭素-炭素結合を作るための合成中間体として用いられる。.
新しい！!: カルボカチオンとカルバニオン · 続きを見る »
カルベン
ルベン (carbene) とは価電子を六個しか持たず、電荷を持たない、二配位の炭素のことである。或は、そのような炭素を持つ化学種の総称である。 同族元素の類縁体として、シリレン、ゲルミレンがある。また、配位飽和から二電子少ない化学種としては他にニトレンが知られている。カルベンを置換基として見た場合にはアルキリデン基などと呼ばれる。 最も単純な構造のカルベンであるメチレン (methylene､H2C) はジアゾメタンの分解により発生させることができる（メチレンの炭素は2価である。そのため、メチレンだけが無機物とする分類もある。また、methylaneと呼ぶこともある）。 形式上、カルベンを配位子としたものと見なせる金属錯体 (R2C.
新しい！!: カルボカチオンとカルベン · 続きを見る »
共役系
ンナムアルデヒド、共役系を含むフェノール化合物 1,3-ペンタジエン 化学における共役系（きょうやくけい、conjugated system）は、化合物中に交互に位置する単結合および多重結合に非局在化電子を持つ結合p軌道系である。共役系は一般的に、分子全体のエネルギーを低下させ、安定性を高める。非共有電子対やラジカル、カルベニウムイオンなども共役系の一部となる。化合物は環状、非環状、線状あるいはこれらの混合物である。 共役は、間に存在するσ結合を越えたp軌道同士の重なり合いである（重原子ではd軌道も関与できる）。 共役系は、間の単結合により橋渡しされた、p軌道が重なり合った領域である。共役系によって、全ての隣接し整列したp軌道に渡ってπ電子が非局在化している。π電子は、単一の結合あるいは原子ではなく、原子のグループに属している。 「最大」の共役系はグラファイトや導電性高分子、カーボンナノチューブ（バックミンスターフラーレンに由来する）で見られる。.
新しい！!: カルボカチオンと共役系 · 続きを見る »
共鳴理論
二酸化窒素の寄与構造の内の2種類 化学における共鳴理論（きょうめいりろん）とは、量子力学的共鳴の概念により、共有結合を説明しようとする理論である。.
新しい！!: カルボカチオンと共鳴理論 · 続きを見る »
炭素
炭素（たんそ、、carbon）は、原子番号 6、原子量 12.01 の元素で、元素記号は C である。 非金属元素であり、周期表では第14族元素（炭素族元素）および第2周期元素に属する。単体・化合物両方において極めて多様な形状をとることができる。 炭素-炭素結合で有機物の基本骨格をつくり、全ての生物の構成材料となる。人体の乾燥重量の2/3は炭素である。これは蛋白質、脂質、炭水化物に含まれる原子の過半数が炭素であることによる。光合成や呼吸など生命活動全般で重要な役割を担う。また、石油・石炭・天然ガスなどのエネルギー・原料として、あるいは二酸化炭素やメタンによる地球温暖化問題など、人間の活動と密接に関わる元素である。 英語の carbon は、1787年にフランスの化学者ギトン・ド・モルボーが「木炭」を指すラテン語 carbo から名づけたフランス語の carbone が転じた。ドイツ語の Kohlenstoff も「炭の物質」を意味する。日本語の「炭素」という語は宇田川榕菴が著作『舎密開宗』にて用いたのがはじめとされる。.
新しい！!: カルボカチオンと炭素 · 続きを見る »
計算化学
計算化学（けいさんかがく、computational chemistry）とは、計算によって理論化学の問題を取り扱う、化学の一分野である。複雑系である化学の問題は計算機の力を利用しなければ解けない問題が多いため、計算機化学と呼ばれることもあるが、両者はその言葉の適用範囲が異なっている。 近年のコンピュータの処理能力の発達に伴い、実験、理論と並ぶ第三の研究手段と考えられるまでに発展した。主に以下の手法を用いて化学の問題を取り扱う。.
新しい！!: カルボカチオンと計算化学 · 続きを見る »
質量分析法
質量分析法（しつりょうぶんせきほう、mass spectrometry、略称: MS) とは、分子をイオン化し、そのm/zを測定することによってイオンや分子の質量を測定する分析法である。日本語では「MS」とかいて慣用的に「マス」と読むことも多いが、日本質量分析学会では国際的に通じる読み方である「エムエス」を推奨している。.
新しい！!: カルボカチオンと質量分析法 · 続きを見る »
超共役
超共役（ちょうきょうやく、hyperconjugation）とは、σ軌道（通常は炭素-水素結合）の電子が空間的に近い位置にあるπ*軌道あるいは空のp軌道と相互作用する現象のことである。 空間的に近い位置に2つのπ結合が存在する場合、それらを構成する軌道間に相互作用が起こって軌道のエネルギーや電子分布に変化が生じ、その結果物質の物性などに変化が生じる。このように2つのπ結合が相互作用する現象は共役と呼ばれる。この共役の概念をσ結合とπ結合の間の相互作用にまで拡張したのが超共役の概念である。 1935年にJ・W・ベーカー (J.W.Baker) とW・S・ネーサン (W.S. Nathan) によってハロゲン化ベンジルの求核置換反応に対するベンゼン環上のアルキル基の効果を説明するために提唱された。 超共役は共鳴理論によれば以下の共鳴構造式によって説明される。 すなわち水素が陽イオン、炭素が陰イオンとなった形の共鳴構造の寄与によって、二重結合はより電子密度が上昇し求電子性が上昇する。アルキル基が電子供与性基としてふるまうのはこのためである。 また、炭素-水素結合と炭素-炭素二重結合の結合距離が伸び、炭素-炭素単結合の結合距離が縮む。このことによっても超共役が起こっていることを知ることができる。 分子軌道法では炭素-水素結合のσ軌道とπ*軌道の相互作用により、軌道のエネルギー準位や電子分布が変化することによって説明される。この相互作用により炭素-水素結合の電子がπ*軌道の方へと非局在化し、エネルギー準位が低下しより安定化する。また、π*軌道のエネルギー準位は逆に上昇して不安定化し、その結果求核剤による攻撃を受けにくくなる。軌道同士の相互作用の大きさは相互作用する2つの軌道のエネルギー準位が近いほど大きい。エネルギー準位は普通、π*軌道>炭素-水素結合のσ軌道>炭素-炭素結合のσ軌道の順に低くなる。 そのため、超共役の効果は炭素-水素結合によるものの方が大きい。カルボカチオンやラジカルの安定性が第3級>第2級>第1級>メチルの順になるのはこのためである。.
新しい！!: カルボカチオンと超共役 · 続きを見る »
超酸
超酸（ちょうさん、superacid）は、100% 硫酸よりも酸性が強い酸を表す呼び名である。超強酸（ちょうきょうさん、superstrong acid）とも呼ばれる。 例えば、トリフルオロメタンスルホン酸 (CF3SO3H、triflic acid とも) やフルオロスルホン酸 (FSO3H) は、いずれも硫酸の1000倍以上の酸性度を持ち、超酸と呼ばれる。多くの場合では、超酸は 2種類以上の化合物の組み合わせにより高い酸性を実現している。 （注：本項目における酸性の強弱は、酸解離定数 (Ka) やハメットの酸度関数 (H0) の大小に対応している。硫酸に比べ酸性度が 1000倍以上高い、ということは、硫酸に比べ pKa か H0 の値が 3以上小さい、ということを示す。） 「超酸」という用語は、ジェームス・B・コナントが過塩素酸系の酸性を研究する中で 1927年に用いた造語である。元々は従来の鉱酸よりも強い酸を指す用語であった。硫酸よりも強い酸としての定義は、R.
新しい！!: カルボカチオンと超酸 · 続きを見る »
電荷
電荷（でんか、electric charge）は、素粒子が持つ性質の一つである。電気量とも呼ぶ。電荷の量を電荷量という。電荷量のことを単に電荷と呼んだり、電荷を持つ粒子のことを電荷と呼んだりすることもある。.
新しい！!: カルボカチオンと電荷 · 続きを見る »
核磁気共鳴
核磁気共鳴（かくじききょうめい、nuclear magnetic resonance、NMR） は外部静磁場に置かれた原子核が固有の周波数の電磁波と相互作用する現象である。.
新しい！!: カルボカチオンと核磁気共鳴 · 続きを見る »
水素
水素（すいそ、hydrogenium、hydrogène、hydrogen）は、原子番号 1 、原子量 1.00794の非金属元素である。元素記号は H。ただし、一般的には「水素」と言っても、水素の単体である水素分子（水素ガス） H を指していることが多い。 質量数が2（原子核が陽子1つと中性子1つ）の重水素（H）、質量数が3（原子核が陽子1つと中性子2つ）の三重水素（H）と区別して、質量数が1（原子核が陽子1つのみ）の普通の水素（H）を軽水素とも呼ぶ。.
新しい！!: カルボカチオンと水素 · 続きを見る »
求核剤
求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子（反応中心炭素）の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.
新しい！!: カルボカチオンと求核剤 · 続きを見る »
