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33 関係: 基、尿素、一酸化炭素、二酸化炭素、付加反応、マイケル付加、パーキン反応、ティシチェンコ反応、ディークマン縮合、ホルムアルデヒド、ホスゲン、アミド、アルデヒド、アルドール反応、ウレタン、ウォルフ・キッシュナー還元、エノン、エステル、カルボン酸、カルボン酸塩化物、カニッツァーロ反応、クライゼン縮合、クレメンゼン還元、ケトン、ケテン、硫化カルボニル、無機化合物、配位子、酸無水物、求核剤、有機化合物、有機化学、有機電子論。
基
化学において、基（き、group、radical）は、その指し示すものは原子の集合体であるが、具体的には複数の異なる概念に対応付けられているため、どの概念を指すものかは文脈に依存して判断される。 分子中に任意の境界を設定すると、原子が相互に共有結合で連結された部分構造を定義することができる。これは、基（または原子団）と呼ばれ、個々の原子団は「～基」（「メチル基」など）と命名される。 「基」という語は、上に述べた原子団を指す場合と、遊離基（またはラジカル）を意味する場合がある。後者の用語法は、日本語でかつて遊離基の個別名称を原子団同様に「～基」（「メチル基」など）としていたことに由来するが、現在ではほとんどの場合「ラジカル」、「遊離基」と呼ぶ。原語における経緯についてはラジカルの項に詳しい。以上、語義の変遷は、おおかた右図のようにまとめられる。 以下この記事では、原子団たる基（group）について述べる。.
尿素
尿素（にょうそ、urea）は、示性式 CO(NH2)2 と表される有機化合物。カルバミドともいう。無機化合物から初めて合成された有機化合物として、有機化学史上、重要な物質である。.
一酸化炭素
一酸化炭素（いっさんかたんそ、carbon monoxide）は、炭素の酸化物の1種であり、常温・常圧で無色・無臭・可燃性の気体である。一酸化炭素中毒の原因となる。化学式は CO と表される。.
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二酸化炭素
二酸化炭素（にさんかたんそ、carbon dioxide）は、化学式が CO2 と表される無機化合物である。化学式から「シーオーツー」と呼ばれる事もある。 地球上で最も代表的な炭素の酸化物であり、炭素単体や有機化合物の燃焼によって容易に生じる。気体は炭酸ガス、固体はドライアイス、液体は液体二酸化炭素、水溶液は炭酸・炭酸水と呼ばれる。 多方面の産業で幅広く使われる（後述）。日本では高圧ガス保安法容器保安規則第十条により、二酸化炭素（液化炭酸ガス）の容器（ボンベ）の色は緑色と定められている。 温室効果ガスの排出量を示すための換算指標でもあり、メタンや亜酸化窒素、フロンガスなどが変換される。日本では2014年度で13.6億トンが総排出量として算出された。.
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付加反応
チレンへの塩素の付加 付加反応（ふかはんのう）とは多重結合が解裂し、それぞれの端が別の原子団と新たな単結合を生成する反応である。 大きく分けて、アルケンのブロモ化を代表とする求電子付加反応(AdE)と、カルボニルとグリニャール試薬との反応を代表とする求核付加反応(AdN)に区分されるが、この他に非極性付加反応のラジカル付加がある。 炭素化合物では三重結合で最も起きやすく、二重結合がそれに次ぐ。これは三重結合の結合エンタルピーが小さいためである。 付加反応の生成物は 付加体 と呼ばれる。.
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マイケル付加
マイケル付加反応（Michael addition）は、α,β-不飽和カルボニル化合物に対してカルバニオンまたはその他の求核剤 を1,4-付加させる反応である。共役付加反応に属する。アメリカの化学者、アーサー・マイケル（Arthur Michael）によって報告された。現在では、カルボニル以外の電子求引性基が置換した電子不足不飽和結合をアクセプターに、アルキルリチウムやグリニャール試薬、アルコキシドをドナーとした反応にも拡張されている。.
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パーキン反応
パーキン反応 (Perkin reaction) とは、化学反応の一種で、ウィリアム・パーキンが開発したケイ皮酸の合成法である。芳香族アルデヒドとカルボン酸無水物が、カルボン酸のアルカリ金属塩の作用で縮合する反応。 まず、アルデヒドとカルボン酸無水物とがアルドール縮合を起こす。生じたアルコキシド上へアシル基が転位し、続いてカルボン酸が脱離してケイ皮酸を与える。.
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ティシチェンコ反応
ティシチェンコ反応 (Tishchenko reaction) は、有機化学における合成反応のひとつ。アルコキシドの触媒作用により、2分子のアルデヒドが不均化して1分子のエステルを与える反応。1906年、V.
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ディークマン縮合
ディークマン縮合（ディークマンしゅくごう、Dieckmann condensation）は、ジエステルと塩基から環化して5員環または6員環のβ-ケトエステルを与える分子内化学反応である。ドイツ人化学者のヴァルター・ディークマン (1869–1925) によって命名された。クライゼン縮合が同分子内で起こった化学反応である。ディークマン反応（Dieckmann reaction）、ディークマン環化とも呼ばれる。.
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ホルムアルデヒド
ホルムアルデヒド （formaldehyde） は有機化合物の一種で、最も簡単なアルデヒド。毒性は強い。分子式 CH2O、または COH2、示性式 HCHO。酸化メチレンとも呼ばれ、IUPAC命名法では メタナール （methanal） と表される。CAS登録番号は 。.
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ホスゲン
ホスゲン (Phosgene) とは、炭素と酸素と塩素の化合物。二塩化カルボニルなどとも呼ばれる。分子式は COCl2 で、ホルムアルデヒドの水素原子2つを塩素原子で置き換えた構造を持つ。毒性の高い気体である。毒物及び劇物取締法により毒物に指定されている。1812年にイギリスの化学者であるジョン・デービー(en)（同じく化学者であるハンフリー・デービーの弟）によって発見された。.
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アミド
ルボン酸アミドの一般式 酸アミド（さんアミド）は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(.
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アルデヒド
最も単純なアルデヒド：ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.
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アルドール反応
アルドール反応一般式 アルドール反応（アルドールはんのう、aldol reaction）はα位に水素を持つカルボニル化合物が、アルデヒドまたはケトンと反応してβ-ヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応で、求核付加反応のひとつ。 アルデヒド同士がこの反応を起こすとアルドールを生成することから、この名で呼ばれる。 『韃靼人の踊り』で有名な歌劇『イーゴリ公』を作曲したアレクサンドル・ボロディンが最初に発見したと考えられている。.
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ウレタン
ウレタン結合の例 ジイソシアネートとジオールモノマーが反応しウレタン結合を有するポリウレタンになる。 ウレタン (urethane) とは、カルボニル基を介してアミノ基とアルコール基が反応し、アミンの窒素とカルボニル基の炭素の間で新たな共有結合が形成された化合物である。カルバミン酸のエステルに相当し、カルバメート もしくは カルバマート (carbamate) とも呼ばれる。2つの部分がウレタン構造を介して連結している場合、その部分をウレタン結合と呼ぶ。 動物用麻酔薬として用いられるカルバミン酸エチル (ethyl carbamate) やポリウレタン（ウレタン樹脂）も、慣用的にウレタンと呼ばれる。.
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ウォルフ・キッシュナー還元
ウォルフ・キッシュナー還元（ウォルフ・キッシュナーかんげん、Wolff-Kishner reduction）はケトンやアルデヒドのカルボニル基をヒドラジンによって還元してメチレン基にする化学反応のことである。 center 1911年にロシアのニコライ・キッシュナー、1912年にプファルツのルートヴィヒ・ヴォルフによって独立に発見された。原報はカルボニル化合物をヒドラジンと反応させてヒドラゾンとした後、塩基とともに封管中で加熱融解するというかなり厳しい反応条件であったが、1946年に黄鳴竜（ファン・ミンロン、Huang—Minlon）によってカルボニル化合物とヒドラジン水和物をエチレングリコール中で水酸化カリウムを触媒としてヒドラゾンを単離することなく反応させる改良法が報告された。また溶媒としてジメチルスルホキシドを使用すると室温付近の温和な条件でも反応が進行するという改良法も報告されている。 反応機構はヒドラジンとカルボニル化合物が反応して生成したヒドラゾン(R2C.
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エノン
ノン (enone) は、アルケンとケトンの共役系を構成する不飽和化合物または官能基のことである。最も単純なエノンは、メチルビニルケトン (MVK) である。 例えば、カルコンのようなエノンはクネーフェナーゲル縮合で合成することができる。メイヤー・シュッター転位では、反応の出発物質はプロパルギルアルコールである。 エノンは、ナザロフ環化とRauhut-Currier反応（二量化）の反応基質として使われる。 エノンはケテン (R2C.
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エステル
ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.
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カルボン酸
ルボン酸（カルボンさん、carboxylic acid）とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.
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カルボン酸塩化物
ルボン酸塩化物（カルボンさんえんかぶつ、carboxylic acid chloride）は、R-C(.
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カニッツァーロ反応
ニッツァーロ反応 (Cannizzaro Reaction) はスタニズラオ・カニッツァーロが発見したアルデヒドの不均化反応（Disproportionation Reaction）である。α位炭素に水素置換基を持たないアルデヒドを塩基性水溶液に入れて加熱するとカルボン酸とアルコールが得られる。酸化されるアルデヒドと還元されるアルデヒドが異なる場合は交差カニッツァーロ反応（Crossed Cannizzaro Reaction）と呼ばれる。.
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クライゼン縮合
ライゼン縮合（クライゼンしゅくごう、Claisen condensation）は2分子のエステルが塩基の存在下に縮合反応してβ-ケトエステルを生成する反応である。本反応を1881年に初めて報告したライナー・ルートヴィッヒ・クライゼンに因んで命名された。 最近、ルイス酸（TiCl4 - Bu3N or -Et3N ）を用いる初めての方法が報告されている。これは従来の塩基法に比べ強力であり、低温・高速・高収率で、交差型反応も可能である。 .
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クレメンゼン還元
レメンゼン還元（クレメンゼンかんげん、Clemmensen reduction）は亜鉛アマルガムを用いて塩酸などの強酸性の溶媒中でケトンやアルデヒドのカルボニル基を還元してメチレン基にする化学反応である。 1913年にエリック・クレメンゼンによって報告された。 水に溶けにくい基質では酢酸やメタノール、ジオキサンを補助溶媒とする。 また、トルエンを溶媒として二相系で反応を行なうこともある。 このようにすると、亜鉛アマルガムの表面に樹脂状の副生成物が固着して反応が停止するのを防止することができる。 原報は反応条件としてはかなり激しいため適用できる基質が限定されること、また水銀を使用するため、現在では有機合成に使われることはまれとなっている。 代わりに塩化水素の無水酢酸、ジエチルエーテル、ジオキサン等の溶液中で亜鉛粉末を加えて行なう非水系の改良法が知られており、こちらが適用される。 亜鉛アマルガムの表面で起こっている反応のため反応機構の詳細は明らかではない。 しかし、アルコールはこの条件ではメチレン基へと還元されないため、アルコールは反応中間体ではないと推定されている。 カルボニル基の還元により、Zn-C-OH の構造が生成した後、これからヒドロキシ基が脱離してカルベン錯体のようになり、これがプロトン化されてメチレン基となる機構が提唱されている。.
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ケトン
アセトン ケトン (ketone) は R−C(.
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ケテン
テン類の構造式。 ケテン (ketene) とは、構造式 CH2.
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硫化カルボニル
硫化カルボニル（りゅうかカルボニル、）は化学式COSで表される無機炭素化合物。常温では無色の気体で、硫化物様の臭気を有する。カルボニル基に硫黄原子が直線状に結合しており、二酸化炭素と二硫化炭素の中間の等電子体であると考えられる。 水分の存在下で、二酸化炭素と硫化水素とに分解する Hazardous Substances Data Bank (1994).
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無機化合物
無機化合物（むきかごうぶつ、inorganic compound）は、有機化合物以外の化合物であり、具体的には単純な一部の炭素化合物（下に示す）と、炭素以外の元素で構成される化合物である。“無機”には「生命力を有さない」と言う意味があり、“機”には「生活機能」と言う意味がある。 炭素化合物のうち無機化合物に分類されるものには、グラファイトやダイヤモンドなど炭素の同素体、一酸化炭素や二酸化炭素、二硫化炭素など陰性の元素と作る化合物、あるいは炭酸カルシウムなどの金属炭酸塩、青酸と金属青酸塩、金属シアン酸塩、金属チオシアン酸塩、金属炭化物などの塩が挙げられる。 無機化合物の化学的性質は、元素の価電子（最外殻電子）の数に応じて性質が多彩に変化する。特に典型元素は周期表の族番号と周期にそれぞれ特有の性質の関連が知られている。 典型元素.
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配位子
配位子（はいいし、リガンド、ligand）とは、金属に配位する化合物をいう。.
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酸無水物
酸無水物（さんむすいぶつ）とは、オキソ酸2分子が脱水縮合した化合物の総称。単に酸無水物といった場合にはカルボン酸無水物を指すことが多い。カルボン酸のような有機酸だけでなく、硫酸、硝酸、リン酸といった無機酸も酸無水物を形成する。.
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求核剤
求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子（反応中心炭素）の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.
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有機化合物
有機化合物（ゆうきかごうぶつ、organic compound）は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質（ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社）あるいは有機物（ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社）とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.
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有機化学
有機化学（ゆうきかがく、英語：organic chemistry）は、有機化合物の製法、構造、用途、性質についての研究をする化学の部門である。 構造有機化学、反応有機化学（有機反応論）、合成有機化学、生物有機化学などの分野がある。 炭素化合物の多くは有機化合物である。また、生体を構成するタンパク質や核酸、糖、脂質といった化合物はすべて炭素化合物である。ケイ素はいくぶん似た性質を持つが、炭素に比べると Si−Si 結合やSi.
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有機電子論
有機電子論（ゆうきでんしろん、electronic theory of organic chemistry）とは化学結合の性質および反応機構を、電荷の静電相互作用と原子を構成する価電子とにより説明する理論である。有機化学の領域では単に電子論と呼ばれる。.
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オキソ基、カルボニル、カルボニル化合物、カルボニル炭素、ケト基。
