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ウリジン

索引 ウリジン

ウリジン (Uridine) は、ピリミジンヌクレオシドの1つでウラシルがリボース環にβ-N1-グリコシド結合で接続した構造をもつ物質(詳細はヌクレオチドを参照)である。 RNAの構成成分の1つである。一方、ウラシルがデオキシリボース環に接合しているものは、デオキシウリジンである。 吸収極大波長はpH2で262nmであり、希酸で加水分解されにくい性質を持ち、濃酸で加水分解するとウラシルとフルフラールになる。

目次

  1. 20 関係: 岩波書店リボースリボヌクレオチドリボヌクレオシドリボ核酸ヌクレオチドヌクレオシドピリミジンデオキシリボースデオキシウリジンフルフラールフルオロウラシルアレチネズミ亜科ウラシルウリジル酸ウリジン二リン酸グルコースオロト酸尿症グリコシド結合長倉三郎5'-リボヌクレオチド二ナトリウム

  2. ヌクレオシド
  3. ピリミジンジオン

岩波書店

株式会社岩波書店(いわなみしょてん、)は、日本の出版社である。 文芸・学術の幅広い分野における専門書から一般啓蒙書までを広く扱い、国内外の古典的著作を収めた「岩波文庫」や「岩波新書」などの叢書や、国語百科事典『広辞苑』の刊行でも有名。

見る ウリジンと岩波書店

リボース

リボース(ribose)は、単糖の1種で、炭素鎖の長さが5つのアルドースである。なお、リボースに対応するケトースは、リブロースである。

見る ウリジンとリボース

リボヌクレオチド

リボヌクレオチド(Ribonucleotide)は、ペントース成分としてD-リボースを含むヌクレオチドである。核酸の前駆体であると考えられている。ヌクレオチドは、DNAやRNAを構築する基礎的なブロックである。リボヌクレオチド自体は、RNAの構成単位となるが、リボヌクレオチドレダクターゼによって還元されたデオキシリボヌクレオチドは、DNAの構成単位となる。連続するヌクレオチドの間は、ホスホジエステル結合で連結される。 リボヌクレオチドは、他の細胞機能にも用いられる。例えばAMPは、細胞調整や細胞シグナリングなどに用いられる。さらにリン酸基が2つついたATPは生物のエネルギー通貨となり、環化した環状AMPはホルモンを調節する。生体で最も一般的なリボヌクレオチドの塩基は、アデニン(A)、グアニン(G)、シトシン(C)、ウラシル(U)である。

見る ウリジンとリボヌクレオチド

リボヌクレオシド

リボヌクレオシド(Ribonucleoside)は、リボースを成分として含むヌクレオシドである。

見る ウリジンとリボヌクレオシド

リボ核酸

リボ核酸(RNA: Ribonucleic acid)は、リボースを糖成分とする核酸である。'''リボ'''ヌクレオチドが多数重合したもので、一本鎖をなし、アデニン、グアニン、シトシン、ウラシルの四種の塩基を含む。 一般にDNA(デオキシリボ核酸)を鋳型として合成され、その遺伝情報の伝達やタンパク質の合成を行う。

見る ウリジンとリボ核酸

ヌクレオチド

ヌクレオチド (nucleotide) とは、ヌクレオシドにリン酸基が結合した物質である。ヌクレオシドは五炭糖の1位にプリン塩基またはピリミジン塩基がグリコシド結合したもの。DNAやRNAを構成する単位でもある。 ヌクレオチドが鎖のように連なりポリヌクレオチドになる。またアデノシン三リン酸はリン酸供与体としても機能し、加えてセカンドメッセンジャーの機能を持つcAMPなども知られる。遺伝暗号のコドンでは、ヌクレオチド3個でアミノ酸一つをコードしている。

見る ウリジンとヌクレオチド

ヌクレオシド

ヌクレオシド (nucleoside) は塩基と糖が結合した化合物の一種。塩基としては、アデニン、グアニンなどのプリン塩基、チミン、シトシン、ウラシルなどのピリミジン塩基、ニコチンアミド、ジメチルイソアロキサジンなどを含む。 アデノシン、チミジン、グアノシン、シチジン、ウリジンなどが代表的なヌクレオシドである。このほか、ジメチルイソアロキサジンとリボースからなるヌクレオシドはビタミンB2として有名である。

見る ウリジンとヌクレオシド

ピリミジン

ピリミジン (pyrimidine) は、有機化合物の一種で、ベンゼンの1,3位の炭素が窒素で置換されたものである。分子式 C4H4N2、分子量 80.09 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種で、特有の刺激臭を持つ。窒素原子の位置が異なる構造異性体にピラジンとピリダジンがある。 核酸やヌクレオチドを構成する核酸塩基として知られるチミン、シトシン、ウラシルは、ピリミジンの誘導体であり、それらの母骨格として重要である。

見る ウリジンとピリミジン

デオキシリボース

デオキシリボース (deoxyribose) または2-デオキシ-D-リボースは、アルドース、ペントースおよびデオキシ糖の一つで、アルデヒド基を含む単糖である。1929年にフィーバス・レヴィーンによって発見された。 リボースの2位のヒドロキシル基が水素に置換され、元より酸素原子が1つ減少した構造をしている。デオキシリボ核酸 (DNA) の構成成分でもある。 五員環構造はデオキシリボフラノース (Deoxyribofuranose) と呼ばれる。

見る ウリジンとデオキシリボース

デオキシウリジン

デオキシウリジン (英:Deoxyuridine)は、化合物であり、ヌクレオシドである。デオキシウリジンは、化学構造がウリジンに似ているが2’-ヒドロキシ基はない。 イドクスウリジンやトリフルリジンは、抗ウイルス剤として利用されているデオキシウリジンの誘導体である。これらは、DNA複製の一環として組み込まれるほど類似しているが、ウラシル部分に(それぞれヨウ素基とCF3基の)置換基を有して、塩基対の形成を妨げている。 Category:ヌクレオシド。

見る ウリジンとデオキシウリジン

フルフラール

フルフラール(furfural)は芳香族アルデヒドの一種で、右図のような構造を持つ有機化合物。IUPAC命名法では 2-フランカルボキシアルデヒド (2-furancarboxaldehyde) などと表される。2位がホルミル基一つで置換されたフランに相当する。純粋なものは無色油状の液体で、アーモンドに似た香気を持つが、空気に触れると急激に黄色く変色する。 トウモロコシの穂軸、燕麦などの籾殻、サトウキビの絞りかす、ふすまなどの農産物の副産物やおがくずなどを原料にして製造される。英語名はラテン語でふすまを意味する furfur を語源としている。

見る ウリジンとフルフラール

フルオロウラシル

フルオロウラシル(fluorouracil、5-フルオロウラシル、5-FU)は、フッ化ピリミジン系の代謝拮抗剤で、抗悪性腫瘍薬(抗がん剤)。ウラシルの5位水素原子がフッ素原子に置き換わった構造をしている。 1956年にドゥシンスキ (Dushinsky) らによって合成され、その後ハイデルバーガー (Heidelberger) らを中心として基礎および臨床にわたる広範な研究で抗悪性腫瘍剤としての評価が確立された。 代表商品は「5-FU XX(剤形)協和」(協和発酵キリン)。古くからあるため、ジェネリック医薬品も多数流通している。また、1990年代よりフルオロウラシルのプロドラッグ化などの改良を施し、より強い効果が期待される薬剤(内用薬)が開発され、市販されている(後述)。

見る ウリジンとフルオロウラシル

アレチネズミ亜科

アレチネズミ亜科(アレチネズミあか、Gerbillinae)は、齧歯目ネズミ科に含まれる亜科。

見る ウリジンとアレチネズミ亜科

ウラシル

ウラシル (uracil) は、リボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。 ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。 核酸を構成する 5種類の主な塩基(ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン)のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。

見る ウリジンとウラシル

ウリジル酸

ウリジル酸(ウリジルさん、uridylic acid)は、ヌクレオチド構造を持つ有機化合物の一種である。ウリジン一リン酸 (uridine monophosphate) とも呼ばれ、UMPと略される。UMPはウラシル、五炭糖のリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とウリジン(ヌクレオシド)との間でリン酸エステルが形成されている。リン酸エステルの位置により、2'-体、3'-体、5'-体が知られる。5'-体は RNA の部分構造としてあらわれ、その二ナトリウム塩はうま味調味料として用いられる。

見る ウリジンとウリジル酸

ウリジン二リン酸グルコース

ウリジン二リン酸グルコース(ウリジンにリンさんグルコース、Uridine diphosphate glucose)は、糖ヌクレオチドの一種である。UDP-グルコースとも言う。代謝過程でグリコシルトランスフェラーゼの基質となる。

見る ウリジンとウリジン二リン酸グルコース

オロト酸尿症

オロト酸尿症 (Orotic aciduria) は遺伝子疾患の一つである。オロト酸が尿中に大量に排泄され、貧血や精神・身体的遅滞が引き起こされる。

見る ウリジンとオロト酸尿症

グリコシド結合

化学においてグリコシド結合(ぐりこしどけつごう、glycosidic bond)とは、炭水化物(糖)分子と別の有機化合物とが脱水縮合して形成する共有結合である。 具体的にグリコシド結合とは、単糖(または単糖誘導体)のヘミアセタールとアルコールなどの有機化合物のヒドロキシ基との間の結合である。文献では、アミノ基または他の含窒素基と糖との結合もグリコシド結合としばしば呼ばれる(しかしIUPACは間違った用法であるとしている)。例えば、ヌクレオシドの糖-塩基結合をグリコシド結合としている文献が存在する。糖と糖以外の有機化合物とがグリコシド結合した物質は配糖体またはグリコシドと呼ばれる。

見る ウリジンとグリコシド結合

長倉三郎

長倉 三郎(ながくら さぶろう、1920年10月3日 - 2020年4月16日)は、日本の化学者(物理化学)。学位は、理学博士(東京大学・論文博士・1953年)。「電荷移動理論」を提唱・実証し、分子科学・スピン化学を開拓した。東京大学物性研究所教授、分子科学研究所所長、岡崎国立共同研究機構機構長、総合研究大学院大学初代学長、国際純正・応用化学連合 (IUPAC) 会長、日本学士院第23代院長などを歴任。位階は従三位、勲等は勲一等。文化勲章受章者。

見る ウリジンと長倉三郎

5'-リボヌクレオチド二ナトリウム

5'-リボヌクレオチド二ナトリウム(disodium 5-ribonucleotide)は、呈味性ヌクレオチドの一種。核酸系調味料、5′-リボヌクレオタイドナトリウムとも呼ばれ、主にうま味調味料やスープの配合成分として用いられる。

見る ウリジンと5'-リボヌクレオチド二ナトリウム

参考情報

ヌクレオシド

ピリミジンジオン