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デオキシウリジン

索引 デオキシウリジン

デオキシウリジン (英:Deoxyuridine)は、化合物であり、ヌクレオシドである。デオキシウリジンは、化学構造がウリジンに似ているが2’-ヒドロキシ基はない。 イドクスウリジンやトリフルリジンは、抗ウイルス剤として利用されているデオキシウリジンの誘導体である。これらは、DNA複製の一環として組み込まれるほど類似しているが、ウラシル部分に(それぞれヨウ素基とCF3基の)置換基を有して、塩基対の形成を妨げている。 Category:ヌクレオシド.

12 関係: 塩基対化合物ヨウ素ヌクレオシドトリフルリジンイドクスウリジンウラシルウリジンDNA複製誘導体抗ウイルス薬

塩基対

塩基対(えんきつい、base pair、bp)とは、デオキシリボ核酸の2本のポリヌクレオチド分子が、アデニン (A) とチミン (T)(もしくはウラシル (U))、グアニン (G) とシトシン (C) という決まった組を作り、水素結合で繋がったもの。この組み合わせはジェームズ・ワトソンとフランシス・クリックが発見したもので、「ワトソン・クリック型塩基対」「天然型塩基対」と言う。DNA や RNA の場合、ワトソン・クリック型塩基対が形成しさらに隣り合う塩基対の間に疎水性相互作用がはたらくことが、二重らせん構造が安定化する駆動力となっている。 これに対して、DNAが三重鎖を作るときなどには「フーグスティーン型塩基対」という別のパターンの塩基対も現れる。テロメア配列が持つ四重鎖構造、G-カルテットもフーグスティーン型の構造をとっている。さらに人工的に合成したATGC以外の塩基を使って、特別な塩基対を作り出すことも可能である。 インターカレーションとは、平面状の部位を持つ有機分子(インターカレーター)が、2個の塩基対の間にその平面部位を挿入する現象を指す。臭化エチジウムはインターカレーターの代表例である。.

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化合物

化合物(かごうぶつ、chemical compound)とは、化学反応を経て2種類以上の元素の単体に生成することができる物質であり岩波理化学辞典(4版)、p.227、【化合物】、言い換えると2種類以上の元素が化学結合で結びついた純物質とも言える。例えば、水 (H2O) は水素原子 (H) 2個と酸素原子 (O) 1個からなる化合物である。水が水素や酸素とは全く異なる性質を持っているように、一般的に、化合物の性質は、含まれている元素の単体の性質とは全く別のものである。 同じ化合物であれば、成分元素の質量比はつねに一定であり、これを定比例の法則と言い株式会社 Z会 理科アドバンスト 考える理科 化学入門、混合物と区別される。ただし中には結晶の不完全性から生じる岩波理化学辞典(4版)、p.1109、【不定比化合物】不定比化合物のように各元素の比が自然数にならないが安定した物質もあり、これらも化合物のひとつに含める。 化合物は有機化合物か無機化合物のいずれかに分類されるが、その領域は不明瞭な部分がある。.

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ヨウ素

ヨウ素(ヨウそ、沃素、iodine)は、原子番号 53、原子量 126.9 の元素である。元素記号は I。あるいは分子式が I2 と表される二原子分子であるヨウ素の単体の呼称。 ハロゲン元素の一つ。ヨード(沃度)ともいう。分子量は253.8。融点は113.6 ℃で、常温、常圧では固体であるが、昇華性がある。固体の結晶系は紫黒色の斜方晶系で、反応性は塩素、臭素より小さい。水にはあまり溶けないが、ヨウ化カリウム水溶液にはよく溶ける。これは下式のように、ヨウ化物イオンとの反応が起こることによる。 単体のヨウ素は、毒物及び劇物取締法により医薬用外劇物に指定されている。.

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ヌクレオシド

ヌクレオシド (nucleoside) は塩基と糖が結合した化合物の一種。塩基としては、アデニン、グアニンなどのプリン塩基、チミン、シトシン、ウラシルなどのピリミジン塩基、ニコチンアミド、ジメチルイソアロキサジンなどを含む。 アデノシン、チミジン、グアノシン、シチジン、ウリジンなどが代表的なヌクレオシドである。このほか、ジメチルイソアロキサジンとリボースからなるヌクレオシドはビタミンB2として有名である。.

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トリフルリジン

トリフルリジン(Trifluridine、TFT)は、抗悪性腫瘍剤ならびに抗(ヘルペス)ウイルス剤として利用されているデオキシウリジンの誘導体である。抗悪性腫瘍製剤としては、5-FU系薬剤に抵抗性となった治癒切除不能な進行・再発の結腸・直腸癌に対する治療薬として、チピラシル塩酸塩を配合した(配合モル比 トリフルリジン:チピラシル=2:1)錠剤が商品名ロンサーフ配合錠(開発コードTAS-102)として大鵬薬品工業より販売されている。チピラシルはトリフルリジンの分解酵素であるチミジンホスホリラーゼを阻害する事で、トリフルリジンのバイオアベイラビリティを高める役割を持つ。.

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イドクスウリジン

イドクスウリジン(英語:Idoxuridine、略:IDU)は、抗ヘルペスウイルス抗ウイルス薬である。 ヌクレオシド類似体で、ウラシルの塩基対にヨウ素を付けているが、ウイルスDNA複製に取り込まれるのに十分な形状にデオキシウリジンを組み替えている。新合成されるDNAにおいて、非可逆的にチミジンに置き換わり、ウイルスおよび宿主細胞の中でDNAの立体構造を本質的に非機能性とする。全身毒性が強いため、局所治療に限られて使用されている。 1950年代後半にウィリアム・プルソフにより合成された 。当初は抗がん剤として開発されたが、1962年に最初の抗ウイルス剤となった。.

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ウラシル

ウラシル (uracil) はリボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は 。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。 ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。 核酸を構成する 5種類の主な塩基(ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン)のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。 ウラシルの 5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。.

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ウリジン

ウリジン (Uridine) は、ピリミジンヌクレオシドの1つでウラシルがリボース環にβ-N1-グリコシド結合で接続した構造をもつ物質(詳細はヌクレオチドを参照)である。 RNAの構成成分の1つである。一方、ウラシルがデオキシリボース環に接合しているものは、デオキシウリジンである。 吸収極大波長はpH2で262nmであり、希酸で加水分解されにくい性質を持ち、濃酸で加水分解するとウラシルとフルフラールになる。.

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DNA複製

'''図1 DNA複製の模式図'''.青色の二本の帯が鋳型鎖(Template Strands)。2本が平行に並んでいる上部は二重らせん、斜めになって非平行になっている下部は二重らせんが解けて一本鎖となった領域である。上部と下部の境目が複製フォーク (Replication Fork) であり、二重らせん領域は時間とともに解けられていくので複製フォークは図の上側へと進行していく。下部の2本の一本鎖はそれぞれ異なる様式でDNAポリメラーゼ(DNA Polymerase、緑色)により複製され、上から見て5'から3'の左の鋳型鎖ではDNAポリメラーゼが複製フォークと同じ方向に進行し、一本のリーディング鎖 (Leading Strand) が合成される。上から見て3'から5'の右の鋳型鎖ではDNAポリメラーゼが複製フォークと逆の方向に進み、途切れ途切れにいくつもの岡崎フラグメント (Okazaki Fragments) が合成されていく。伸長が終わった岡崎フラグメントはDNAリガーゼ(DNA Ligase、ピンク)によりつなぎ合わせられ、ラギング鎖 (Lagging Strand) となる。 DNA複製(ディーエヌエイふくせい、DNA replication)は、細胞分裂における核分裂の前に、DNAが複製されてその数が2倍となる過程である。生物学ではしばしば複製 (replication) と略される。セントラルドグマの一員とされる。複製される一本鎖DNAを親鎖 (parent strand)、DNA複製によって新しく合成された一本鎖DNAを娘鎖 (daughter strand) という。また、DNA複製により生じた染色体の個々を姉妹染色分体 (sister chromatid) という。.

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誘導体

誘導体(ゆうどうたい、derivative)は、有機化学の用語のひとつで、ある有機化合物を母体として考えたとき、官能基の導入、酸化、還元、原子の置き換えなど、母体の構造や性質を大幅に変えない程度の改変がなされた化合物のこと。その改変は実際の化学反応として行えることもあるが、机上のものでも構わない。 例えば、クロロベンゼンはベンゼンのクロロ誘導体、チオフェノールはフェノールのチオ誘導体と表現される。.

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英(えい、はなぶさ、はなふさ、〈名乗り:ひで〉).

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抗ウイルス薬

抗ウイルス薬(こうウイルスやく、Antiviral drug)は、ウイルス感染症の治療薬。.

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