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グアノシン

索引 グアノシン

アノシン〈Guanosine〉はグアニンにリボース環がβ-N9-グリコシド結合で構成されたヌクレオシドである。 グアノシンはリン酸化されてGMP〈グアニル酸〉、cGMP〈環状グアノシン一リン酸〉、GDP〈グアノシン二リン酸〉そしてGTP〈グアノシン三リン酸〉 グアニンがデオキシリボース環に結合したものが、デオキシグアノシンと呼ばれる。.

10 関係: リボースヌクレオシドデオキシリボースデオキシグアノシングリコシド結合グアノシン三リン酸グアノシン二リン酸グアニル酸グアニン環状グアノシン一リン酸

リボース

リボース(Ribose)は糖の一種で、五炭糖、単糖に分類される。核酸塩基と結合してヌクレオシドを形作っており、リボ核酸の構成糖として知られている。この糖は生体内ではペントースリン酸経路あるいはカルビン-ベンソン回路で作られる。.

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ヌクレオシド

ヌクレオシド (nucleoside) は塩基と糖が結合した化合物の一種。塩基としては、アデニン、グアニンなどのプリン塩基、チミン、シトシン、ウラシルなどのピリミジン塩基、ニコチンアミド、ジメチルイソアロキサジンなどを含む。 アデノシン、チミジン、グアノシン、シチジン、ウリジンなどが代表的なヌクレオシドである。このほか、ジメチルイソアロキサジンとリボースからなるヌクレオシドはビタミンB2として有名である。.

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デオキシリボース

デオキシリボース (deoxyribose) またはD-デオキシリボース、2-デオキシリボースは、アルドース、ペントース及びデオキシ糖の一つでアルデヒド基を含む単糖である。リボースの2位のヒドロキシル基が水素に置換され、元より酸素原子が1つ減少した構造をしている。デオキシリボ核酸(DNA)の構成成分。 1929年にフィーバス・レヴィーンによって発見された。 五員環構造は特にデオキシリボフラノース(Deoxyribofuranose)と呼ばれる。 飲料などには、主にモンスターエナジー等に含まれる。.

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デオキシグアノシン

デオキシグアノシン(Deoxyguanosine、dG)は、ヌクレオシドの一つ。グアノシンに構造が似ているが、リボースの2'位の酸素原子が除去されてデオキシリボースになっている。5'位にリン酸が結合した場合、デオキシグアノシン一リン酸(Deoxyguanosine monophosphate)となる。.

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グリコシド結合

化学においてグリコシド結合(ぐりこしどけつごう、glycosidic bond)とは、炭水化物(糖)分子と別の有機化合物とが脱水縮合して形成する共有結合である。 具体的にグリコシド結合とは、単糖(または単糖誘導体)のヘミアセタールとアルコールなどの有機化合物のヒドロキシ基との間の結合である。文献では、アミノ基または他の含窒素基と糖との結合もグリコシド結合としばしば呼ばれる(しかしIUPACは間違った用法であるとしている)。例えば、ヌクレオシドの糖-塩基結合をグリコシド結合としている文献が存在する。糖と糖以外の有機化合物とがグリコシド結合した物質は配糖体またはグリコシドと呼ばれる。.

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グアノシン三リン酸

アノシン三リン酸(グアノシンさんリンさん、guanosine triphosphate)は生物体内に存在するヌクレオチドである。正式名はグアノシン-5'-三リン酸、普通は略称 GTP で呼ばれる。分子量 523.18。 グアノシン二リン酸 (GDP) からアデノシン三リン酸 (ATP) のリン酸を受容して生合成される。類似した構造を持つ ATP が生物体内で高エネルギーリン酸結合のエネルギーを利用して、様々な生合成や輸送、運動などの反応に用いられるのに対し、GTP は主として細胞内シグナル伝達やタンパク質の機能の調節に用いられる。.

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グアノシン二リン酸

アノシン二リン酸(グアノシンにリンさん、Guanosine diphosphate)、はヌクレオチドの一種であり、略号はGDPである。それはグアノシンヌクレオシドのピロリン酸エステルである。すなわち、GDPはピロリン酸基、五炭糖のリボースそして核酸塩基のグアニンから構成される。 GDPはGTPアーゼのGTPを用いた二リン酸化、例えばシグナル伝達の際にGタンパク質、により生成する。 生化学的にはGDPはピルビン酸キナーゼやホスホエノールピルビン酸の助けによりGTPに変換される。.

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グアニル酸

アニル酸(グアニルさん、guanylic acid)は、ヌクレオチド構造を持つ有機化合物の一種である。グアノシン一リン酸 (Guanosine monophosphate) とも呼ばれ、GMPと略される。GMPは核酸塩基のグアニン、五炭糖のリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とグアノシン(ヌクレオシド)の間でリン酸エステルを形成している。リン酸エステルの位置により、2'-体、3'-体、5'-体が知られる。5'-体はRNA中の部分構造として現れ、呈味性ヌクレオチドとしても用いられる。.

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グアニン

アニン (guanine) は分子式が C5H5N5O の、核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつ。プリン塩基である。分子量は 151.13。グアニンから誘導されるヌクレオシドはグアノシン。 右図の構造に対応するIUPAC名は 2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン (2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one) であるが、ほかに互変異性として、1,7-、3,7-、3,9-ジヒドロ体をとることができる。 DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではシトシンと3本の水素結合を介して塩基対を作っている。 サケ科やタチウオ、サンマ等の魚類の銀白色部位を構成する主要成分でもある。名称の由来は、海鳥の糞の堆積物(グアノ)中から発見されたことによる。.

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環状グアノシン一リン酸

アノシン一リン酸(Cyclic guanosine monophosphate、cGMP)は、グアノシン三リン酸(GTP)から誘導される環状ヌクレオチドである。cGMPは環状アデノシン一リン酸と同様にセカンドメッセンジャーとして利用される。ペプチドホルモンが細胞膜に結合するとプロテインキナーゼを活性化させる作用がよく知られている。.

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