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ウリジル酸

索引 ウリジル酸

ウリジル酸(ウリジルさん、uridylic acid)は、ヌクレオチド構造を持つ有機化合物の一種である。ウリジン一リン酸 (uridine monophosphate) とも呼ばれ、UMPと略される。UMPはウラシル、五炭糖のリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とウリジン(ヌクレオシド)との間でリン酸エステルが形成されている。リン酸エステルの位置により、2'-体、3'-体、5'-体が知られる。5'-体は RNA の部分構造としてあらわれ、その二ナトリウム塩はうま味調味料として用いられる。.

25 関係: うま味調味料チミジル酸メチル基リン酸リン酸エステルリボースリボ核酸ヌクレオチドヌクレオシドピリミジン塩基デオキシウリジン一リン酸アミンアスパラギン酸ウラシルウリジンウリジン三リン酸ウリジン二リン酸オロチジン5'-一リン酸オロト酸カルバミン酸カルバモイルリン酸グルタミンシチジン三リン酸酵素4,5-ジヒドロオロト酸

うま味調味料

うま味調味料「味の素」(アジパンダ瓶) うま味調味料(うまみちょうみりょう)とは、うま味を刺激する物質を人工的に精製した調味料である。ナトリウムと結合した結晶のかたちで扱われ、塩や砂糖のように、水などに溶かして使うことが多い。主成分はグルタミン酸ナトリウム、イノシン酸ナトリウム、グアニル酸ナトリウムなど。 かつては「化学調味料」と称されていたが、1990年代から「うまみ調味料」と呼びかえられるようになった(後述)。現在は、加工食品において原材料名として、「アミノ酸等」と表記されていることが多い。 初めて登場したうま味調味料は、1909年に発売された、グルタミン酸ナトリウムを主成分とする「味の素」である。.

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チミジル酸

チミジル酸(チミジルさん、thymidylic acid)は、デオキシリボヌクレオシド構造を持つ有機化合物の一種である。チミジン一リン酸 (thymidine monophosphate) とも呼ばれ、dTMPTMPはよくある間違いである。 と略される。dTMPはチミン、デオキシ糖の 2-デオキシリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とチミジンヌクレオシドとの間でリン酸エステルが形成されている。リン酸エステルの位置により、3'-体、5'-体が知られる。番号を省略して単にチミジル酸といった場合は、通常 5'-体を指すことが多い。3'-体の場合はナンバリングを添える。 5'-チミジル酸は、DNA の部分構造となっている。.

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メチル基

メチル基の構造式 メチル基(メチルき、methyl group)とは、有機化学において、-CH3 と表される最も分子量の小さいアルキル置換基である。特にヒドロキシ基やメルカプト基(チオール基)に対する保護基にも利用される。この名称は、IUPAC命名法の置換命名法のルールによりメタン (methane) の呼称から誘導されたものである。そして構造式で表記する場合はMeと略される。 メチル基は隣接基効果として、電子供与性を示す。このことは、超共役の考え方で説明される。(記事 有機電子論に詳しい).

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リン酸

リン酸(リンさん、燐酸、phosphoric acid)は、リンのオキソ酸の一種で、化学式 H3PO4 の無機酸である。オルトリン酸(おるとりんさん、orthophosphoric acid)とも呼ばれる。リン酸骨格をもつ他の類似化合物群(ピロリン酸など)はリン酸類(リンさんるい、phosphoric acids)と呼ばれている。リン酸類に属する化合物を「リン酸」と略することがある。リン酸化物に水を反応させることで生成する。生化学の領域では、リン酸イオン溶液は無機リン酸 (Pi) と呼ばれ、ATP や DNA あるいは RNA の官能基として結合しているものを指す。.

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リン酸エステル

リン酸エステル(リンさんエステル、Organophosphate)は有機リン化合物のうち、リン酸とアルコールが脱水縮合したエステルを指す。リン酸 (O.

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リボース

リボース(Ribose)は糖の一種で、五炭糖、単糖に分類される。核酸塩基と結合してヌクレオシドを形作っており、リボ核酸の構成糖として知られている。この糖は生体内ではペントースリン酸経路あるいはカルビン-ベンソン回路で作られる。.

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リボ核酸

リボ核酸(リボかくさん、ribonucleic acid, RNA)は、リボヌクレオチドがホスホジエステル結合でつながった核酸である。RNAと略されることが多い。RNAのヌクレオチドはリボース、リン酸、塩基から構成される。基本的に核酸塩基としてアデニン (A)、グアニン (G)、シトシン (C)、ウラシル (U) を有する。RNAポリメラーゼによりDNAを鋳型にして転写(合成)される。各塩基はDNAのそれと対応しているが、ウラシルはチミンに対応する。RNAは生体内でタンパク質合成を行う際に必要なリボソームの活性中心部位を構成している。 生体内での挙動や構造により、伝令RNA(メッセンジャーRNA、mRNA)、運搬RNA(トランスファーRNA、tRNA)、リボソームRNA (rRNA)、ノンコーディングRNA (ncRNA)、リボザイム、二重鎖RNA (dsRNA) などさまざまな分類がなされる。.

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ヌクレオチド

ヌクレオチド (nucleotide) とは、ヌクレオシドにリン酸基が結合した物質である。語源は“nucleo(核の)tide(結ばれた)”と言う意味である。英語では「ニュークリオタイド」と発音する。ヌクレオシドは五単糖の1位にプリン塩基またはピリミジン塩基がグリコシド結合したもの。DNAやRNAを構成する単位でもある。 ヌクレオチドが鎖のように連なりポリヌクレオチドになる。またアデノシン三リン酸はリン酸供与体としても機能し、加えてセカンドメッセンジャーの機能を持つcAMPなども知られる。遺伝暗号のコドンでは、ヌクレオチド3個でアミノ酸一つをコードしている。.

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ヌクレオシド

ヌクレオシド (nucleoside) は塩基と糖が結合した化合物の一種。塩基としては、アデニン、グアニンなどのプリン塩基、チミン、シトシン、ウラシルなどのピリミジン塩基、ニコチンアミド、ジメチルイソアロキサジンなどを含む。 アデノシン、チミジン、グアノシン、シチジン、ウリジンなどが代表的なヌクレオシドである。このほか、ジメチルイソアロキサジンとリボースからなるヌクレオシドはビタミンB2として有名である。.

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ピリミジン塩基

ピリミジン塩基(ピリミジンえんき、pyrimidine base)とは核酸の構成要素のうちピリミジン核を基本骨格とする塩基性物質である。核酸略号はPyr。細胞への紫外線照射によりピリミジン塩基の一部は二量体となり,遺伝子傷害の原因となる。.

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デオキシウリジン一リン酸

デオキシウリジン一リン酸(デオキシウリジンいちリンさん、Deoxyuridine monophosphate)は、デオキシヌクレオシドの一種である。 デオキシウリジン一リン酸は、デオキシリボヌクレオシドの代謝の中間体である。 デオキシウリジン一リン酸と5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸は、チミジル酸シンターゼ (FAD)によりメチル化されたチミジル酸(dTMP)とテトラヒドロ葉酸を生成する。 (反応式) 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + デオキシウリジン一リン酸(dUMP) + FADH2 \rightleftharpoons チミジル酸(dTMP) + テトラヒドロ葉酸 + FAD なお、DNAの合成は、dUMP(デオキシウリジン一リン酸)-dTMP(チミジル酸)-dTDP(チミジン二リン酸)-dTTP(チミジン三リン酸)と進み、リン酸2分子分のピロリン酸が遊離して、チミジル酸に相当する部分がDNA鎖のデオキシリボースの3'位に結合することで、アデニン、グアニン、シトシン、チミンと4種類あるDNA塩基のうちのチミンが完成する。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アスパラギン酸

アスパラギン酸(アスパラギンさん、aspartic acid)とは、アミノ酸のひとつで、2-アミノブタン二酸のこと。示性式は HOOCCH2CH(COOH)NH2。略号はD あるいは Asp。光学異性体としてとの両方が存在する。アスパラギンの加水分解物から単離され、由来とその構造からこの名がついた。 酸性極性側鎖アミノ酸に分類される。L体のアスパラギン酸は蛋白質を構成するアミノ酸のひとつ。非必須アミノ酸で、グリコーゲン生産性を持つ。うま味成分のひとつ。 致死量はLD50.

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ウラシル

ウラシル (uracil) はリボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は 。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。 ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。 核酸を構成する 5種類の主な塩基(ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン)のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。 ウラシルの 5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。.

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ウリジン

ウリジン (Uridine) は、ピリミジンヌクレオシドの1つでウラシルがリボース環にβ-N1-グリコシド結合で接続した構造をもつ物質(詳細はヌクレオチドを参照)である。 RNAの構成成分の1つである。一方、ウラシルがデオキシリボース環に接合しているものは、デオキシウリジンである。 吸収極大波長はpH2で262nmであり、希酸で加水分解されにくい性質を持ち、濃酸で加水分解するとウラシルとフルフラールになる。.

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ウリジン三リン酸

ウリジン三リン酸(ウリジンさんリンさん、Uridine triphosphate、略号UTP)は 糖であるリボースの1'位で核酸塩基のウラシルと連結し、糖の5' 位に三リン酸のエステル化された構造の ピリミジン ヌクレオチドである。ウリジン三リン酸のおもな役割は、転写のRNA合成の基質である。 他にはUTPには、ATPのように代謝反応の基質となることでエネルギー源や活性化因子となるの役割があるが、ATPの場合より特異性が高い。 UTPが活性化因子となる場合は、通常、基質はUDP化されて、無機リン酸が遊離する。 UDPグルコースはグリコーゲン合成の出発点である。UTPはガラクトース代謝にも利用され、UTPガラクトースがUTPグルコースに変換される。ウリジン二リン酸グルクロン酸はビリルビンの抱合にも利用され、水溶性の高い、ジグルクロン酸ビリルビンを生成する。.

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ウリジン二リン酸

ウリジン二リン酸(ウリジンにリンさん、Uridine diphosphate)、略号 UDPはヌクレオチドの一種である。すなわちウリジンヌクレオシドのピロリン酸エステルである。UDPはピロリン酸基、五炭糖のリボース、核酸塩基のウラシルより構成される。.

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オロチジン5'-一リン酸

チジン5'-一リン酸(オロチジン5'-いちリンさん、Orotidine 5'-monophosphate)は、オロチジル酸とも呼ばれており、ウリジン一リン酸の生合成の最終中間体であるピリミジンヌクレオチドである。 ヒトにおいてはウリジン一リン酸合成酵素がオロチジン5'-一リン酸をウリジン一リン酸に変換する。もしウリジン一リン酸の合成に障害が起こるとオロト酸尿症が発症する。.

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オロト酸

ト酸(オロトさん、Orotic acid)は、乳清から発見された複素芳香環化合物。またはオロット酸・オロチン酸・ウラシル6-カルボン酸とも呼ばれる。アルコール発酵成就残物からネズミの成長促進因子としても発見されたのでビタミンB13とも呼ばれるが、人間を含む多くの高等動物は生合成できるので必須ビタミンではない。化学式はC5H4N2O4、分子量は156.10、融点345-346℃の白色の固体。CAS登録番号は。 有機化学的にはオキサロ酢酸モノエステルと尿素をメタノール中で縮合して合成される。 Oroto acidの合成反応 生化学的にはピリミジン塩基の生合成中間体で、ジヒドロオロト酸からジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼによって誘導され、オロト酸ホスホリボシルトランスフェラーゼによってオロチジン一リン酸となる。ピリミジンの代謝に問題があると尿中に排出され、オロト酸尿症となる。これは知的障害を伴う遺伝病である。 Category:生体物質 Category:ピリミジンジオン Category:カルボン酸.

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カルバミン酸

ルバミン酸(カルバミンさん、carbamic acid)は、示性式で H2N-C(.

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カルバモイルリン酸

ルバモイルリン酸(カルバモイルリンさん、Carbamoyl phosphate)とは、生化学的に重要なアニオンである。尿素回路では、オルニチンと反応してシトルリンにする反応に関わることで過剰な窒素の体外への排出を行っている。また、ピリミジンの生合成にも関わっている。 重炭酸塩とアンモニアとリン酸から、ATPを用いて作られる。合成は、カルバモイルリン酸シンターゼにより触媒され、以下のように進む。.

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グルタミン

ルタミン (glutamine) はアミノ酸の一種で、2-アミノ-4-カルバモイル酪酸(2-アミノ-4-カルバモイルブタン酸)のこと。側鎖にアミドを有し、グルタミン酸のヒドロキシ基をアミノ基に置き換えた構造を持つ。酸加水分解によりグルタミン酸となる。略号は Gln あるいは Q で、2-アミノグルタルアミド酸とも呼ばれる。グルタミンとグルタミン酸の両方を示す3文字略号は Glx、1文字略号は Z である。動物では細胞外液に多い。 極性無電荷側鎖アミノ酸、中性極性側鎖アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸のひとつ。非必須アミノ酸だが、代謝性ストレスなど異化機能の亢進により、体内での生合成量では不足する場合もあり、準必須アミノ酸として扱われる場合もある。 1870年頃にエルンスト・シュルツが発見した。.

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シチジン三リン酸

チジン三リン酸(シチジンさんりんさん、Cytidine triphosphate)は、ピリミジンヌクレオチド の一つである。CTPはRNA合成の基質の一つでもある。 通常は5'位に三リン酸を持つシチジン‐5'‐三リン酸を指す。生合成的には酵素によりUTPがアミノ化されて産生される。 CTPは ATP,と同様に高エネルギー結合を持つがATPのような生体での際立った役割は持たない。CTPはエネルギー源として使用され、レシチンやホスファチジルエタノールアミンなとグリセロリン脂質合成やたんぱく質のグリコシル化などの代謝反応に際して担体や活性体として働いている。また,ホスホコリンやホスホエタノールアミンは酵素的にシチジン三リン酸と反応して、シチジン二リン酸コリン(CDP-choline)やシチジン二リン酸エタノールアミンを生成する。.

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酵素

核酸塩基代謝に関与するプリンヌクレオシドフォスフォリラーゼの構造(リボン図)研究者は基質特異性を考察するときに酵素構造を抽象化したリボン図を利用する。 酵素(こうそ、enzyme)とは、生体で起こる化学反応に対して触媒として機能する分子である。酵素によって触媒される反応を“酵素的”反応という。このことについて酵素の構造や反応機構を研究する古典的な学問領域が、酵素学 (こうそがく、enzymology)である。.

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4,5-ジヒドロオロト酸

4,5-ジヒドロオロト酸(4,5-ジヒドロオロトさん、4,5-Dihydroorotic acid)は、ピリミジン生合成の中間体であるオロト酸の誘導体である。.

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