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脱離基

索引 脱離基

脱離基 (だつりき、leaving group) はヘテロリシスで開裂された原子団のうち電子対を持つほうの原子団のことである。脱離基はアニオンか中性の分子である。Cl−、Br−、I−のようなハロゲン化物イオン、トシル基 (TsO−) のようなスルホン酸エステルはよくみられるアニオン性脱離基である。水 (H2O)、アンモニア (NH3)、アルコール (ROH)はよくみられる中性脱離基である。 脱離基の脱離しやすさは共役酸のpKaと関係があり、小さなを持つほどよい脱離基(脱離しやすい脱離基)として働く場合が多い。よって強塩基であるアルコキシド (RO−)、水酸化物イオン (HO−)、アミドイオン (R2N−) はよくない脱離基である。 ヒドリド (H-)、アルキルアニオン (R3C-)、アミドイオン (R2N-)は不安定なのでふつう脱離基として働くことはない。.

37 関係: 反応速度式反応速度論塩化物ノナフルオロブタンスルホナートメタンスルホン酸ヨウ化物リン酸エステルトリフルオロメタンスルホナートトシル基ヘテロリシスフッ化物フェノールアミドアルコールアルコキシドアンモニアイオンエーテル (化学)エステルオキソニウムイオンカルボン酸カルボン酸塩化物ジアゾニウム化合物スルホン酸硝酸エステル第17族元素第四級アンモニウムカチオン熱力学脱離反応臭化物酸と塩基酸無水物酸解離定数水酸化物イオン求電子剤求核剤

反応速度式

化学反応の反応速度式(はんのうそくどしき、英語: rate equation)あるいは速度式(rate law)とは、反応速度と反応物の濃度または圧力および定数パラメーター(主に反応速度定数と反応次数 )の関係式である。多くの反応では、反応速度rは次のような指数関数で与えられる。 ただし、とは化学種AおよびBの濃度を表し、通常モル濃度で表記される。xとyは反応次数を構成する値で、実験によってのみ求められる。xとyは化学反応式における係数と一致しない場合も多い。また定数kはその反応の反応速度係数または反応速度定数と呼ばれる。kの値は温度、イオン強度、吸着体における表面積や光になどに依存する。 反応段階の1つとなる素反応(英語版)では、反応速度はより、モル濃度に比例することがわかる。例えば、2分子による素反応A + B → Pの場合、それぞれの反応物では1次反応、反応全体では2次反応となり、反応速度式はr\;.

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反応速度論

反応速度論(はんのうそくどろん、chemical kinetics)とは反応進行度の時間変化(速度)に関する物理化学の一分野である。物体の速度を扱う力学との類推で、かつては化学動力学と呼ばれていた。反応速度論の目的は反応速度を解析することで、反応機構や化学反応の物理学的本質を解明することにあった。今日においては原子あるいは分子の微視的運動状態は、巨視的な反応速度解析に頼ることなく、量子化学などの理論に基づき計算化学的な手法で評価する分子動力学によって解明できるようになっている。それゆえ、今日の反応速度論は学問的真理の探求よりは、実際の化学反応を制御する場合の基礎論理として利用されている。 なお、反応速度の求め方については記事 反応速度に詳しい。.

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塩化物

塩化物(えんかぶつ、chloride)とは、塩素がそれより陽性な元素または原子団と形成する化合物である。塩素 (Cl2) は第18族元素以外のほとんどの元素と反応し塩化物を形成する。 塩素の結合がイオン結合性の場合、容易に塩素の陰イオン (Cl&minus) を遊離するのでこのイオンは塩化物イオン(えんかぶつイオン、chloride ion)または塩素イオン(えんそイオン、現在この呼び方は推奨されていない)と称する。また命名法において後置せずに前置する場合は塩化 (— chloride) と称する。いずれも陰性の塩素原子を意味する名称である。.

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ノナフルオロブタンスルホナート

ノナフラートイオンの構造式 ノナフルオロブタンスルホナート (nonafluorobutanesulfonate) またはノナフラート (nonaflate) は化学式 CF3CF2CF2CF2SO3- をもつアニオンであり、の塩またはエステルである。トリフラートと似たような用途で使われる。 Category:アニオン Category:スルホン酸 Category:超酸.

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メタンスルホン酸

メタンスルホン酸(メタンスルホンさん、methanesulfonic acid)は、もっとも単純な有機スルホン酸の一種である。強酸性のため、脱水縮合反応の酸触媒や医薬品塩の酸成分として利用される。メシル酸(Mesylic acid)ともいう。 水、エタノールには溶ける。ベンゼンにわずかに溶け、ヘキサンには溶けない。 ジメチルスルフィドの過マンガン酸カリウム、硝酸による酸化、メタンの三酸化硫黄によるスルホン化などにより工業的に製造される。.

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ヨウ化物

ヨウ化物 (iodide) イオンは、-1の電荷を帯びたヨウ素原子である。酸化数が-1のヨウ素の化合物はヨウ化物と呼ぶ。これにはヨウ化セシウムのようなイオン化合物、四ヨウ化炭素のような共有結合化合物が含まれ、これら化合物の命名は塩化物や臭化物と同じように行われる。ヨウ化物の試薬は、水溶性化合物に少量滴下して酸性としたり、炭酸イオンを除いたりするのに使われ、また、硝酸鉛(II)に加えると明るい黄色のヨウ化鉛(II)の沈殿が得られる。ほとんどのイオン性ヨウ化物は、黄色のヨウ化銀と黄色のヨウ化鉛の例外を除いて水に溶ける。ヨウ素はヨウ化物水溶液によく溶け、茶色の三ヨウ化物イオンを形成する。.

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リン酸エステル

リン酸エステル(リンさんエステル、Organophosphate)は有機リン化合物のうち、リン酸とアルコールが脱水縮合したエステルを指す。リン酸 (O.

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トリフルオロメタンスルホナート

トリフルオロメタンスルホン酸エステル トリフルオロメタンスルホナート (trifluoromethanesulfonate) は、CF3SO3- と表される非常に安定な1価の多原子イオンであり、トリフルオロメタンスルホン酸の共役塩基にあたる。また、トリフルオロメタンスルホン酸のエステル CF3SO2OR や、トリフルオロメタンスルホン酸の塩 Mx(CF3SO3)y とともに トリフラート と総称される。これは、酢酸の共役塩基のアニオン (CH3CO2-) の呼称のアセタート (acetate) が、酢酸の塩や酢酸のエステルの総称ともなっていることと同様である。トリフラートアニオン と呼べばアニオン種 CF3SO3- のみを指す。 トリフラートの部分構造 CF3SO2(トリフルオロメチルスルホニル基)は、Tf と略記される。たとえば、トリフラートアニオンは TfO- と、トリフルオロメタンスルホン酸メチルは、TfOMe のように書き表すことができる。 「トリフラート」は慣用名、「トリフルオロメタンスルホナート」は系統名にあたる。トリフレート と字訳されることもある。.

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トシル基

トシル基(トシルき、tosyl group)とは、有機化学における官能基のひとつ。p-トルエンスルホニル基 (p-toluenesulfonyl) の略称で、パラトルエンスルホン酸 (tosic acid) からヒドロキシ基を除去した構造(p-H3C-C6H4-S(.

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ヘテロリシス

化学において、ヘテロリシス (heterolysis) または不均一結合開裂とは化学結合の開裂のことであり、特に電荷を持たない分子からカチオンとアニオンを形成するものをいう。この過程で、結合に使われていた2つの電子は2つとも同じ原子団に渡される。より電気的に陰性な残基が電子を受け取る。 このイオン対の開裂過程に必要なエネルギーのことをヘテロリシス結合解離エネルギーと呼ぶ。電解質溶液ではこの追加のエネルギーは少なくて済む。 ほかのタイプの結合開裂にホモリシスと呼ばれるものがある。.

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フッ化物

フッ化物(フッかぶつ、弗化物、fluoride)とはフッ素とほかの元素あるいは原子団とから構成される化合物である。フッ素は最大の電気陰性度を持つ元素であるため、HF3 などごく一部の例外を除き、化合物の中では酸化数が -1 とされる。イオン性あるいは分子性のフッ化物が知られているが分子性フッ化物は液体のものが多く、常温で気体や固体のものも少数見られる。イオン性のフッ化物でも一般に融点の低いものが多い長倉三郎ら(編)、「フッ化物」、『岩波理化学辞典』、第5版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。。 イオン性のフッ化物の構成要素となる、フッ素原子が電子を1個得て単独でイオン化した陰イオン (F-) はフッ化物イオンと呼ばれる。フッ素イオンと言う名称は、現在推奨されていない。.

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フェノール

フェノール (phenol、benzenol) は、水彩絵具のような特有の薬品臭を持つ有機化合物である。芳香族化合物のひとつで、常温では白色の結晶。示性式は C6H5OHで、ベンゼンの水素原子の一つがヒドロキシル基に置換した構造を持つ。和名は石炭酸(せきたんさん)。 広義には、芳香環の水素原子をヒドロキシ基で置換した化合物全般を指す。これらについてはフェノール類を参照のこと。.

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アミド

ルボン酸アミドの一般式 酸アミド(さんアミド)は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(.

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アルコール

アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール(alcohol)とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール(酒精)である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.

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アルコキシド

アルコキシド (alkoxide) とは、アルコールの共役塩基であるアニオンのことで、有機基が負電荷を持つ酸素につながった構造 RO-(R は有機基)を持つ。また、アルコールのヒドロキシ基の水素が金属で置換した化合物の総称でもある。IUPAC命名法ではアルコキシドの別名としてアルコラート (alcoholate) という呼称も許容するが、アニオン種を表す場合はアルコラートと呼ぶことができない。なお、フェノール類の共役塩基はフェノキシドと呼ぶ。.

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アンモニア

アンモニア (ammonia) は分子式が NH_3 で表される無機化合物。常温常圧では無色の気体で、特有の強い刺激臭を持つ。 水に良く溶けるため、水溶液(アンモニア水)として使用されることも多く、化学工業では基礎的な窒素源として重要である。また生体において有毒であるため、重要視される物質である。塩基の程度は水酸化ナトリウムより弱い。 窒素原子上の孤立電子対のはたらきにより、金属錯体の配位子となり、その場合はアンミンと呼ばれる。 名称の由来は、古代エジプトのアモン神殿の近くからアンモニウム塩が産出した事による。ラテン語の sol ammoniacum(アモンの塩)を語源とする。「アモンの塩」が意味する化合物は食塩と尿から合成されていた塩化アンモニウムである。アンモニアを初めて合成したのはジョゼフ・プリーストリー(1774年)である。 共役酸 (NH4+) はアンモニウムイオン、共役塩基 (NH2-) はアミドイオンである。.

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イオン

イオン(Ion、ion)とは、電子の過剰あるいは欠損により電荷を帯びた原子または原子団のことである。電離層などのプラズマ、電解質の水溶液、イオン結晶などのイオン結合性を持つ物質内などに存在する。 陰極や陽極に引かれて動くことから、ギリシャ語のἰόνイオン, ローマ字表記でion("going")より、 ion(移動)の名が付けられた。.

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エーテル (化学)

ーテルの一般構造式 エーテル(ether)は有機化合物の分類のひとつで、構造式を R−O−R'(R, R' はアルキル基、アリール基などの有機基、O は酸素原子)の形で表される化合物を指す。また、エーテルに含まれる −O− の部分をエーテル結合という。また、溶媒としてのジエチルエーテルを単にエーテルということも多い。ジエチルエーテルが発見された際に、その高い揮発性を「地上にあるべきではない物質が天に帰ろうとしている」と解釈されたことから、古来天界の物質として考えられていたエーテルの名を援用して名付けられた。 なお、高揮発性の低沸点石油留分が名称の由来と同一発想で「石油エーテル」と命名され、実務分野ではそのまま定着しているが、石油エーテルは炭化水素のみで構成され化学種のエーテルを含んでいない。.

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エステル

ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.

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オキソニウムイオン

ニウムイオン (oxonium ion) は3つの化学結合をもった酸素のカチオンの総称である。最も単純なオキソニウムイオンはヒドロニウムイオン H3O+ である。有機化学に登場する多くのオキソニウムイオンは、カルボニル化合物のプロトン化またはアルキル化により得られる。たとえば分子式が R-C.

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カルボン酸

ルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.

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カルボン酸塩化物

ルボン酸塩化物(カルボンさんえんかぶつ、carboxylic acid chloride)は、R-C(.

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ジアゾニウム化合物

アゾニウム塩の一般構造式 ジアゾニウム化合物(ジアゾニウムかごうぶつ、diazonium compound)は分子内に置換基 −N+≡N を含む有機窒素化合物である。一価のモノカチオン性置換基 −N+≡N をジアゾニオ基 (diazonio)、R−N+≡N と表されるカチオンをジアゾニウムイオン (diazonium ion)、ジアゾニウムイオンを含む塩のことをジアゾニウム塩と呼ぶ。 ジアゾ化(ジアゾか、diazotization)とは、一級アミンに亜硝酸 (HNO2) または亜硝酸エステル (RONO) などを作用させ、対応するジアゾニウム化合物を得る反応である。広義には、ジアゾニウム化合物を経由する各種合成反応も含む。 一般にジアゾニウム塩は反応活性が高く、反応中間体としてさまざまな用途に用いられる。.

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スルホン酸

ルホン酸(スルホンさん、Sulfonic acid)はスルホ基 (別名、スルホン基、スルホン酸基) (-SO3H, sulfo group) が置換した化合物の総称である。一般的には炭素骨格にスルホ基が置換した有機化合物をさす。一方、スルホン酸の置換基 (R-) が炭素骨格を含まない無機のスルホン酸はハロゲンと置換した塩化スルホン酸(クロロ硫酸)、フルオロスルホン酸は存在するが、水素と置換した無置換の無機スルホン酸は存在しない(その他の硫黄のオキソ酸については硫黄を参照)。 スルホ基は硫酸と同様に強酸性を示し、その陰イオンは水と良く水和するので、染料や界面活性剤を始め多くの有機化合物に導入され利用されている。 スルホン酸化合物を合成するには、大別して.

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硝酸エステル

硝酸エステル(しょうさんエステル、Organonitrate)は硝酸のエステルであり、部分構造 R-ONO2 を有する化合物を指す。自然分解により酸化窒素を発生しこれが触媒となって自然発火を起こすことが特徴として挙げられるが、硝酸エステル類の自然発火に起因した事故は近年でも起こっており、取扱いに関しては最も留意すべき物質のひとつである。そのため硝酸エステル類は第五類危険物に指定されており、10キログラム以上を取り扱ったり保管したりする場合は、消防法に定められた規則にのっとった設備・施設、および危険物取扱者による作業または監督が必要となる。.

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第17族元素

17族元素(だいじゅうななぞくげんそ、halogèneアロジェーヌ、halogen ハロゲン)は周期表において第17族に属する元素の総称。フッ素・塩素・臭素・ヨウ素・アスタチン・テネシンがこれに分類される。ただしアスタチンは半減期の長いものでも数時間であるため、その化学的性質はヨウ素よりやや陽性が高いことがわかっている程度である。またテネシンは2009年にはじめて合成されており、わかっていることはさらに少ない。 フッ素、塩素、臭素、ヨウ素は性質がよく似ており、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属と典型的な塩を形成するので、これら元素からなる元素族をギリシャ語の 塩 alos と、作る gennao を合わせ「塩を作るもの」という意味の「halogen ハロゲン」と、18世紀フランスで命名された。これらの任意の元素を表すために化学式中ではしばしば X と表記される。任意のハロゲン単体を X2 と表す。.

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第四級アンモニウムカチオン

四級アンモニウムカチオン (だいよんきゅうアンモニウムカチオン、quaternary ammonium cation) は分子式 NR4+ と表される正電荷を持った多原子イオンである。R はアルキル基かアリール基を指す。アンモニウムイオン NH4+ や第一級・第二級・第三級アンモニウムカチオンとは違い、第四級アンモニウムカチオンは常に帯電していて、溶液のpHに左右されない。第四級アンモニウム塩や第四級アンモニウム化合物は第四級アンモニウムカチオンとほかのアニオンとの塩である。.

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熱力学

熱力学(ねつりきがく、thermodynamics)は、物理学の一分野で、熱や物質の輸送現象やそれに伴う力学的な仕事についてを、系の巨視的性質から扱う学問。アボガドロ定数個程度の分子から成る物質の巨視的な性質を巨視的な物理量(エネルギー、温度、エントロピー、圧力、体積、物質量または分子数、化学ポテンシャルなど)を用いて記述する。 熱力学には大きく分けて「平衡系の熱力学」と「非平衡系の熱力学」がある。「非平衡系の熱力学」はまだ、限られた状況でしか成り立たないような理論しかできていないので、単に「熱力学」と言えば、普通は「平衡系の熱力学」のことを指す。両者を区別する場合、平衡系の熱力学を平衡熱力学、非平衡系の熱力学を非平衡熱力学 と呼ぶ。 ここでいう平衡 とは熱力学的平衡、つまり熱平衡、力学的平衡、化学平衡の三者を意味し、系の熱力学的(巨視的)状態量が変化しない状態を意味する。 平衡熱力学は(すなわち通常の熱力学は)、系の平衡状態とそれぞれの平衡状態を結ぶ過程とによって特徴付ける。平衡熱力学において扱う過程は、その始状態と終状態が平衡状態であるということを除いて、系の状態に制限を与えない。 熱力学と関係の深い物理学の分野として統計力学がある。統計力学は熱力学を古典力学や量子力学の立場から説明する試みであり、熱力学と統計力学は体系としては独立している。しかしながら、系の平衡状態を統計力学的に記述し、系の状態の遷移については熱力学によって記述するといったように、一つの現象や定理に対して両者の結果を援用している 。しかしながら、アインシュタインはこの手法を否定している。.

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脱離反応

脱離反応(だつりはんのう、elimination reaction)は、化合物が原子団を放出してより原子数の少ない分子となる反応形式のことを言う。硫酸によってアルコールが脱水し、オレフィンとなる反応は脱離反応の好例である。反応機構別に E1反応 と E2反応 に分けられる。また反応機構的には全く異なるがカルボン酸の脱水縮合も脱離反応に含める場合があり、硫酸によりフタル酸が無水フタル酸になるのがこの例である。 脱離反応あるいは脱水縮合において放出される原子団は脱離基と呼ばれる。 脱水縮合については、記事 脱水縮合に詳しい。.

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臭化物

臭化物イオン(しゅうかぶつイオン、Bromide ion)とは、-I価の電荷を帯びた臭素原子である。 厳密には酸化数が-1である臭素の化合物を臭化物(bromides)と呼ぶ。同様に、これに分類される個々の化合物もまた臭化物(bromide)と呼ぶことができる。分類上、臭化セシウムのようなイオン結晶、二臭化硫黄のような共有結合化合物も含むことがある。.

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酸と塩基

酸と塩基(さんとえんき)は化学反応における性質である。化学の初期には水溶液における化学反応を水素イオンと水酸化物イオンから説明するものとして酸と塩基を定義付けていたが(アレニウスの定義)、化学の発展とともにその定義は拡張され、今日では水溶液に限定しない一般の化学反応における電子対の授受により酸と塩基は定義付けられている(ルイスの定義)。.

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酸無水物

酸無水物(さんむすいぶつ)とは、オキソ酸2分子が脱水縮合した化合物の総称。単に酸無水物といった場合にはカルボン酸無水物を指すことが多い。カルボン酸のような有機酸だけでなく、硫酸、硝酸、リン酸といった無機酸も酸無水物を形成する。.

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酸解離定数

酸解離定数(さんかいりていすう、acidity constant)は、酸の強さを定量的に表すための指標のひとつ。酸性度定数ともいう。酸から水素イオンが放出される解離反応を考え、その平衡定数 Ka またはその負の常用対数 によって表す。 が小さいほど強い酸であることを示す(Ka が大きいことになる)。 同様に、塩基に対しては塩基解離定数 pKb が使用される。共役酸・塩基の関係では、酸解離定数と塩基解離定数のどちらかが分かれば、溶媒の自己解離定数を用いることで、互いに数値を変換することができる。 酸解離定数は、通常は電離すると考えない有機化合物の水素に対しても使用することができる。アルドール反応など、水素の引き抜きを伴う有機化学反応を考える際に有効となる。.

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水面から跳ね返っていく水滴 海水 水(みず)とは、化学式 HO で表される、水素と酸素の化合物である広辞苑 第五版 p. 2551 【水】。特に湯と対比して用いられ、温度が低く、かつ凝固して氷にはなっていないものをいう。また、液状のもの全般を指すエンジンの「冷却水」など水以外の物質が多く含まれているものも水と呼ばれる場合がある。日本語以外でも、しばしば液体全般を指している。例えば、フランス語ではeau de vie(オー・ドゥ・ヴィ=命の水)がブランデー類を指すなど、eau(水)はしばしば液体全般を指している。そうした用法は、様々な言語でかなり一般的である。。 この項目では、HO の意味での水を中心としながら、幅広い意味の水について解説する。.

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水酸化物イオン

水酸化物イオン(すいさんかぶつイオン、hydroxide ion)とは、化学式が OH− と表される陰イオンのこと。水の共役塩基にあたり、水 (H2O) や水酸化物が電離すると生じる。かつては水酸イオンと呼ばれた。 金属イオンなどのさまざまな陽イオンと塩をつくり、水酸化物を与える。水酸化物には、水酸化ナトリウム (NaOH) など塩基性(アルカリ性)を示すものが多い。水酸化物イオンの中で、水素と酸素は共有結合でつながっている。一方、アルコールやフェノールなどの有機化合物が持つ OH 構造はヒドロキシ基と呼ばれ、通常、陰イオンとしては遊離しない。.

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求電子剤

求電子剤(きゅうでんしざい、electrophile)あるいは求電子試薬(—しやく)、求電子種(—しゅ)とは、異なる化学種の間で電子の授受をともないながら化学結合を生成する反応において、電子を受け取る側、奪う側の化学種を指す、有機化学などで使われる用語である。これに対し、電子を与える側の化学種は求核剤(nucleophile)と呼ばれる。 「electrophile」という呼称は「nucleophile」とともに、クリストファー・ケルク・インゴルドにより提唱された。かつて日本では「electrophile」の訳に親電子の語が当てられた為に親電子剤と呼ばれることもある。求電子剤を機構の説明で図示する際に、その英語名から E と略される。 求電子剤は、反応する対象となる求核剤の、電子密度の高い部位に対して攻撃を行う。有機反応の多くは電子対の授受であるため、その場合は求電子剤をルイス酸と見なすこともできる。求電子剤には、陽イオン(H+、NO2+ など)、分極により陽性を帯びた部位を持つ中性分子(HCl、各種ルイス酸、ハロゲン化アルキル、カルボン酸ハロゲン化物、カルボニル化合物 など)、求核種の接近により分極が誘起される分子(Cl2、Br2 など)、酸化剤(過酸 RC(.

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求核剤

求核剤(きゅうかくざい、nucleophile)とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子(反応中心炭素)の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.

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