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30 関係: 加水分解、塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化スルフリル、塩化物、塩化水素、塩素、塩酸、三塩化リン、二酸化硫黄、五塩化リン、ローゼンムント還元、フリーデル・クラフツ反応、アミド、アルコール、アーント・アイシュタート合成、エステル、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、ギルマン試薬、グリニャール試薬、ケトン、空気、N,N-ジメチルホルムアミド、水、水蒸気、求電子剤、求核剤、有機銅化合物。
加水分解
加水分解（かすいぶんかい、hydrolysis）とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる反応のことである。このとき水分子 (H2O) は、生成物の上で H（プロトン成分）と OH（水酸化物成分）とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。 化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。 加水分解の逆反応は脱水縮合である。.
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塩化チオニル
塩化チオニル（えんかチオニル、thionyl chloride）とは、亜硫酸の酸塩化物に相当する無機化合物で、化学式SOCl2、分子量118.97、融点-104.5℃、沸点76℃、比重1.65g/cm3の液体であり、発煙性や刺激臭を有する。CAS登録番号は。塩化スルフィニル(sulfinyl chloride)とも呼ばれる。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。また化学兵器の禁止及び特定物質の規制等に関する法律（平成七年四月五日法律第六十五号）により第二種指定物質として指定されている。.
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塩化オキサリル
塩化オキサリル（えんかオキサリル, oxalyl chloride）は構造式 (COCl)2で表される化合物である。シュウ酸の2つのカルボン酸がカルボン酸塩化物となった構造を持つ、無色の液体である。有機合成化学においてよく用いられる。シュウ酸を五塩化リンで処理すると得られる。.
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塩化スルフリル
塩化スルフリル（えんかスルフリル、sulfuryl chloride）は化学式 SO2Cl2 で表される化合物である。室温では辛味のある悪臭を持つ無色の液体である。水により速やかに加水分解するため天然には存在しない。 同じく硫黄のオキシ塩化物である塩化チオニル（塩化スルフィニル、SOCl2）と混同されることがあるが、これら2つの性質は異なる。塩化チオニルは塩化物イオン (Cl^-) の発生源であるが、塩化スルフリルは塩素 (Cl2) の発生源である。.
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塩化物
塩化物（えんかぶつ、chloride）とは、塩素がそれより陽性な元素または原子団と形成する化合物である。塩素 (Cl2) は第18族元素以外のほとんどの元素と反応し塩化物を形成する。 塩素の結合がイオン結合性の場合、容易に塩素の陰イオン (Cl&minus) を遊離するのでこのイオンは塩化物イオン（えんかぶつイオン、chloride ion）または塩素イオン（えんそイオン、現在この呼び方は推奨されていない）と称する。また命名法において後置せずに前置する場合は塩化 (— chloride) と称する。いずれも陰性の塩素原子を意味する名称である。.
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塩化水素
塩化水素（えんかすいそ、英: hydrogen chloride）は塩素と水素から成るハロゲン化水素。化学式 HCl。常温常圧で無色透明、刺激臭のある気体。有毒。塩酸ガスとも呼ばれる。.
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塩素
Chlore lewis 塩素（えんそ、chlorine）は原子番号17の元素。元素記号は Cl。原子量は 35.45。ハロゲン元素の一つ。 一般に「塩素」という場合は、塩素の単体である塩素分子（Cl2、二塩素、塩素ガス）を示すことが多い。ここでも合わせて述べる。塩素分子は常温常圧では特有の臭いを持つ黄緑色の気体で、腐食性と強い毒を持つ。.
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塩酸
塩酸（えんさん、hydrochloric acid）は、塩化水素（化学式HCl）の水溶液。代表的な酸のひとつで、強い酸性を示す。.
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三塩化リン
三塩化リン（さんえんかリン）はリンの塩化物のひとつの無機化合物である。毒性、腐食性を持ち、常温・常圧において液体である。水と激しく反応する。工業的に重要な化合物であり、除草剤、殺虫剤、可塑剤、油への添加剤、難燃剤の製造に使われている。還元剤であり、五塩化リンや塩化ホスホリルへと酸化される。毒物及び劇物取締法で毒物に指定されている。.
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二酸化硫黄
二酸化硫黄（にさんかいおう、Sulfur Dioxide）は、化学式SO2の無機化合物である。刺激臭を有する気体で、別名亜硫酸ガス。化石燃料の燃焼などで大量に排出される硫黄酸化物の一種であり、きちんとした処理を行わない排出ガスは大気汚染や環境問題の一因となる。 二酸化硫黄は火山活動や工業活動により産出される。石炭や石油は多量の硫黄化合物を含んでおり、この硫黄化合物が燃焼することで発生する。火山活動でも発生する。二酸化硫黄は二酸化窒素などの存在下で酸化され硫酸となり、酸性雨の原因となる。.
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五塩化リン
五塩化リン（ごえんかリン、phosphorus pentachloride）は化学式 PCl5 で表される無機化合物である。リンの塩化物としては三塩化リン、塩化ホスホリルと並んで重要な化合物である。合成化学において塩素化剤として用いられるBurks, Jr., J. E. “Phosphorus(V) Chloride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
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ローゼンムント還元
ーゼンムント還元（-かんげん、Rosenmund reduction）はカルボン酸ハロゲン化物を硫酸バリウムに担持したパラジウムを触媒として還元するとアルデヒドとなる還元反応のことである。 1918年にカール・ローゼンムントによって報告された反応で、主に芳香族アルデヒドの合成に用いられている。 原報では水素ガスを吹き込みながら、キシレンなどの炭化水素系溶媒を加熱還流させて、反応で発生する塩化水素ガスを系外にパージしてこれを水にトラップし、アルカリで滴定して塩化水素ガスの発生が止まったことが確認できるまで反応を行なうというものであった。 この温度条件では通常のパラジウム触媒ではハロゲン化アシルはアルコールまで還元されてしまうが(この場合原料のハロゲン化アシルと反応したエステルができる)、硫酸バリウムを担体に用いることで触媒の活性が低下してアルデヒドに部分還元することができるとされている。 しかし、報告された当初から溶媒等の精製度によって反応の成否が影響されるという問題が指摘されており、そのためキノリンと硫黄を加熱して調製されるキノリン-Sと呼ばれる添加剤を加えて被毒することで触媒活性を調整することが通常行なわれていた。 また、原料のハロゲン化アシルをカルボン酸から調製する際には塩化チオニルや塩化オキサリルを用いるべきである。 三塩化リンなどのリン系のハロゲン化剤を使用するとハロゲン化アシル中に残る微量のリン化合物が触媒毒として働くため、反応が失敗する可能性が高まる。 水素ガスを開放系で扱っており危険性を伴う原報に代わって、系内に無水酢酸ナトリウムを塩化水素ガスをトラップする塩基として加えることで密閉系で反応できる改良法が報告された。 また、塩基としてジイソプロピルエチルアミンや2,6-ルチジンといったかさ高いアミンを使うことでキノリン-Sを加えなくとも反応を再現性良く行なえることも報告されている。.
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フリーデル・クラフツ反応
フリーデル・クラフツ反応（—はんのう、Friedel–Crafts reaction）は芳香環に対してアルキル基またはアシル基が求電子置換する反応のこと。1877年にシャルル・フリーデルとジェームス・クラフツが発見したのでこのように呼ばれる。ハロゲン化アルキル又はハロゲン化アシルが触媒（金属ハロゲン化物、塩化アルミニウム等）存在下でカルボカチオンあるいはアシルカチオンとなり、芳香環上の水素に求電子置換する。 求電子置換反応であるが故に芳香環が電子求引性基を有していると反応が起きなくなる。また触媒と反応しうる物質、即ち塩基性物質を含んでいると反応が起きなくなる。.
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アミド
ルボン酸アミドの一般式 酸アミド（さんアミド）は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(.
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アルコール
アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.
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アーント・アイシュタート合成
アルント・アイステルト合成（—ごうせい、Arndt-Eistert synthesis）とは、有機化学における合成法のひとつで、カルボン酸を、メチレン基がひとつ増えた同族体 (homologue) のカルボン酸に変換する手法。α-アミノ酸から β-アミノ酸を得るための一般的な方法である。 アルント・アイステルト合成では、まずカルボン酸を塩化チオニルなどでカルボン酸塩化物とした後にジアゾメタンと反応させ、ジアゾ化されたケトンを調製する。水などの求核剤の共存下に、酸化銀(I) (Ag2O) を作用させると、メチレン基が増えたカルボン酸が得られる 。 ジアゾメタンの毒性と爆発性を回避するため、より安全なトリメチルシリルジアゾメタンを用いた手法が報告されている 。.
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エステル
ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.
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カルボン酸
ルボン酸（カルボンさん、carboxylic acid）とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.
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カルボン酸ハロゲン化物
ルボン酸ハロゲン化物（カルボンさんハロゲンかぶつ、carboxylic halide）とは、有機化合物の分類の一つで、示性式がR−COX（X.
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カルボン酸無水物
ルボン酸無水物（カルボンさんむすいぶつ、carboxylic anhydride）とは、2分子のカルボン酸を脱水縮合させた化合物 (R-CO-O-CO-R') のことである。酸無水物（さんむすいぶつ；英 Acid anhydride）の一種。単に酸無水物といった場合にはこのカルボン酸無水物を指すことが多い。.
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ギルマン試薬
ルマン試薬（ギルマンしやく、Gilman Reagent）はヘンリー・ギルマンによって発見された有機金属試薬の一つで、一般式R2CuLiで表される。銅のアート錯体（クプラート、cuprate）の代表例である。.
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グリニャール試薬
リニャール試薬（グリニャールしやく、Grignard reagent）はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である（R は有機基、X はハロゲンを示す）。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−）としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。.
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ケトン
アセトン ケトン (ketone) は R−C(.
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空気
気（くうき）とは、地球の大気圏の最下層を構成している気体で、人類が暮らしている中で身の回りにあるものをいう。 一般に空気は、無色透明で、複数の気体の混合物からなり、その組成は約8割が窒素、約2割が酸素でほぼ一定である。また水蒸気が含まれるがその濃度は場所により大きく異なる。工学など空気を利用・研究する分野では、水蒸気を除いた乾燥空気（かんそうくうき, dry air）と水蒸気を含めた湿潤空気（しつじゅんくうき, wet air）を使い分ける。.
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N,N-ジメチルホルムアミド
N,N-ジメチルホルムアミド （N,N-dimethylformamide, 略称DMF）は、示性式 (CH3)2NCHOであらわされる有機化合物。常温では無色で微かにアミン臭（純粋な場合は無臭）の液体。水やほとんどの有機溶媒と任意の割合で混合する。 引火性液体であり、日本では消防法により危険物第4類（第2石油類）に指定されている。作業環境の管理濃度は、10ppmである。.
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水
水面から跳ね返っていく水滴 海水 水（みず）とは、化学式 HO で表される、水素と酸素の化合物である広辞苑 第五版 p. 2551 【水】。特に湯と対比して用いられ、温度が低く、かつ凝固して氷にはなっていないものをいう。また、液状のもの全般を指すエンジンの「冷却水」など水以外の物質が多く含まれているものも水と呼ばれる場合がある。日本語以外でも、しばしば液体全般を指している。例えば、フランス語ではeau de vie（オー・ドゥ・ヴィ＝命の水）がブランデー類を指すなど、eau（水）はしばしば液体全般を指している。そうした用法は、様々な言語でかなり一般的である。。 この項目では、HO の意味での水を中心としながら、幅広い意味の水について解説する。.
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水蒸気
水蒸気（すいじょうき、稀にスチームともいう）は、水が気化した蒸気。空気中の水蒸気量、特に飽和水蒸気量に対する水蒸気量の割合を湿度という。.
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求電子剤
求電子剤（きゅうでんしざい、electrophile）あるいは求電子試薬（—しやく）、求電子種（—しゅ）とは、異なる化学種の間で電子の授受をともないながら化学結合を生成する反応において、電子を受け取る側、奪う側の化学種を指す、有機化学などで使われる用語である。これに対し、電子を与える側の化学種は求核剤（nucleophile）と呼ばれる。 「electrophile」という呼称は「nucleophile」とともに、クリストファー・ケルク・インゴルドにより提唱された。かつて日本では「electrophile」の訳に親電子の語が当てられた為に親電子剤と呼ばれることもある。求電子剤を機構の説明で図示する際に、その英語名から E と略される。 求電子剤は、反応する対象となる求核剤の、電子密度の高い部位に対して攻撃を行う。有機反応の多くは電子対の授受であるため、その場合は求電子剤をルイス酸と見なすこともできる。求電子剤には、陽イオン（H+、NO2+ など）、分極により陽性を帯びた部位を持つ中性分子（HCl、各種ルイス酸、ハロゲン化アルキル、カルボン酸ハロゲン化物、カルボニル化合物 など）、求核種の接近により分極が誘起される分子（Cl2、Br2 など）、酸化剤（過酸 RC(.
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求核剤
求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子（反応中心炭素）の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.
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有機銅化合物
有機銅化合物（ゆうきどうかごうぶつ、organocopper compound）は有機金属化学において炭素と銅の結合を持つ化合物のことである。これらは有機化学において試薬として使われる。.
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