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オキソニウムイオン

索引 オキソニウムイオン

ニウムイオン (oxonium ion) は3つの化学結合をもった酸素のカチオンの総称である。最も単純なオキソニウムイオンはヒドロニウムイオン H3O+ である。有機化学に登場する多くのオキソニウムイオンは、カルボニル化合物のプロトン化またはアルキル化により得られる。たとえば分子式が R-C.

17 関係: 化学結合ヒドロニウムフィッシャーエステル合成反応アルキル化アルケンアジ化物イオンオニウム化合物カルボニル基カルボカチオンシアン化物共鳴理論脱離基酸素水酸化物有機化学

化学結合

化学結合(かがくけつごう)は化学物質を構成する複数の原子を結びつけている結合である。化学結合は分子内にある原子同士をつなぎ合わせる分子内結合と分子と別の分子とをつなぎ合わせる分子間結合とに大別でき、分子間結合を作る力を分子間力という。なお、金属結晶は通常の意味での「分子」とは言い難いが、金属結晶を構成する結合(金属結合)を説明するバンド理論では、分子内結合における原子の数を無限大に飛ばした極限を取ることで、金属結合の概念を定式化している。 分子内結合、分子間結合、金属結合のいずれにおいても、化学結合を作る力は原子の中で正の電荷を持つ原子核が、別の原子の中で負の電荷を持つ電子を電磁気力によって引きつける事によって実現されている。物理学では4種類の力が知られているが、電磁気力以外の3つの力は電磁気力よりも遥かに小さい為、化学結合を作る主要因にはなっていない。したがって化学結合の後述する細かな分類、例えば共有結合やイオン結合はどのような状態の原子にどのような形で電磁気力が働くかによる分類である。 化学結合の定式化には、複数の原子がある場合において電子の軌道を決定する必要があり、そのためには量子力学が必須となる。しかし多くの簡単な化合物や多くのイオンにおいて、化学結合に関する定性的な説明や簡単な定量的見積もりを行う分には、量子力学で得られた知見に価電子や酸化数といった分子の構造と構成を使って古典力学的考察を加える事でも可能である。 それに対し複雑な化合物、例えば金属複合体では価電子理論は破綻し、その振る舞いの多くは量子力学を基本とした理解が必要となる。これに関してはライナス・ポーリングの著書、The Nature of the Chemical Bondで詳しく述べられている。.

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ヒドロニウム

ヒドロニウム (hydronium) とは化学式 H3O+ と表されるカチオンおよびその塩である。H3O+ はオキソニウムイオンの一種であり、オニウムイオンの一種でもある。水やアルコールなどプロトン受容性酸素原子を持つ分子からなる溶液中では酸としてはたらく。溶媒和されたプロトンという見方もでき、実際にはさらに水和された H9O4+ として水溶液中に存在していると考えられている。 ヒドロニウム塩の例には過塩素酸一水和物 (HClO4 \cdot H2O / H3O^+ \cdot ClO4^-) などがある F.A. コットン, G. ウィルキンソン著, 中原 勝儼訳 『コットン・ウィルキンソン無機化学』 培風館、1987年。.

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フィッシャーエステル合成反応

フィッシャーエステル合成反応(フィッシャーエステルごうせいはんのう、Fischer esterification)あるいはフィシャー・スペイアエステル合成反応(Fischer–Speier esterification)とは有機化学における化学反応のひとつで、酸触媒を用いたカルボン酸エステルの合成法である。1895年にエミール・フィッシャーとアルトゥル・スペイアによって報告されたFischer (1895).

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アルキル化

アルキル化(アルキルか、alkylation)とは、一般には置換反応または付加反応により化合物にアルキル基を導入する化学反応の総称である。広義には反応形式としてアルキル基が置換される反応も含める。 さまざまな化学反応がアルキル化に利用されるが、それぞれに特徴や制限が異なりすべての場面に使用しうるアルキル化反応は存在しない。以下に代表的なアルキル化反応について説明する。.

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アルケン

アルケン(、)は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン(エチレン)と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.

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アジ化物

アジ化物(アジかぶつ、azide)とは −N3 原子団を持つ化合物の総称である。アジ化物イオン (N3&minus) の塩も、置換基であるアジ基 (−N3) が共有結合した化合物もアジド (azide) と呼ばれる。特にアシル基にアジ基が置換した化合物を酸アジドと呼ぶ。 アジ化物塩は爆発性を示すものが多く、重金属塩は爆発物の信管に利用される(記事 アジ化鉛に詳しい)。金属のアジ化物は消防法第2条第7項及び別表第一第5類10号、危険物の規制に関する政令第1条により危険物第5類に指定されている。アジ基を持つ有機化合物の大半は爆発性を示さないが、常圧蒸留等で過熱した際に爆発するものも一部存在する。 アジ化物イオンもアジ基も直線構造ではなく、僅かに曲がっている(約172度)。.

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イオン

イオン(Ion、ion)とは、電子の過剰あるいは欠損により電荷を帯びた原子または原子団のことである。電離層などのプラズマ、電解質の水溶液、イオン結晶などのイオン結合性を持つ物質内などに存在する。 陰極や陽極に引かれて動くことから、ギリシャ語のἰόνイオン, ローマ字表記でion("going")より、 ion(移動)の名が付けられた。.

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オニウム化合物

ニウム化合物(オニウムかごうぶつ、onium compounds)は水素化物のプロトン化により生ずる物質、あるいはその誘導体である。プロトン化により生じた陽イオンはオニウムイオン (onium ions) と呼ばれる。オニウムイオンを含む塩はオニウム塩 (onium salts) とも呼ばれる。 オニウム化合物は以下のように大別される『化学大辞典』 共立出版、1993年。.

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カルボニル基

ルボニル基(カルボニルき、carbonyl group)は有機化学における置換基のひとつで、−C(.

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カルボカチオン

平面構造の''tert''-ブチルカチオン カルボカチオン (carbocation) は炭素原子上に正電荷を持つカチオンのことである。電気的に中性な有機化合物の炭素原子からヒドリドイオンが脱離した形の3価の炭素のカチオンと、電気的に中性な有機化合物の炭素原子にプロトンが付加した形の5価のカチオンがある。 IUPAC命名法では、そのカルボカチオンにヒドリドイオンを付加した炭化水素の語尾を -ylium に変更して命名するか、そのカルボカチオンからプロトンを除去した炭化水素の語尾を -ium に変更して命名する。すなわち CH3+ は CH4 メタン (methane) の語尾を -ylium に変更してメチリウム (methylium)、CH2 メチレン (methylene) の語尾を -ium に変更してメチレニウム (methylenium) と命名する。CH5+ はメタンの語尾を -ium に変更してメタニウム (methanium) と命名する。 このIUPAC命名法に従うと従来3価のカルボカチオンに対してしばしば使用されてきたカルボニウムイオン (carbonium ion) は5価のカチオンと混同する可能性がある。そのため、3価のカルボカチオンについては2価の炭素化合物であるカルベン (carbene) にプロトンが付加した形であることを強調してカルベニウムイオン (carbenium ion) という語が特に使われることもある。.

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シアン化物

アン化物イオンの(上から)構造式、空間充填モデル、電子ポテンシャル、HOMOの図 シアン化物(シアンかぶつ、cyanide)とは、シアン化物イオン (CN-) をアニオンとして持つ塩を指す呼称。代表例としてはシアン化ナトリウム (NaCN)、シアン化カリウム (KCN) など。 広義には、配位子としてシアン (CN-) を持つ錯体(例: フェリシアン化カリウム、K3)、シアノ基が共有結合で結びついた無機化合物(例: シアノ水素化ホウ素ナトリウム、NaBH3CN)もシアン化物に含まれる。 それぞれの化合物の化学的性質は、シアン化物イオンやシアノ基が他の部分とどのように結びついているかにより大きく異なる。 有機化合物のうちニトリル類(例: アセトニトリル、別名: シアン化メチル、CH3CN)は「シアン化~」と呼ばれることがあるが、性質は大きく異なる。 シアン化合物は、一般に人体に有毒であり、ごく少量で死に至る。このことから、しばしば、シアン化合物による中毒死を目的として、毒殺や自殺に利用されてきた経緯がある。.

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共鳴理論

二酸化窒素の寄与構造の内の2種類 化学における共鳴理論(きょうめいりろん)とは、量子力学的共鳴の概念により、共有結合を説明しようとする理論である。.

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脱離基

脱離基 (だつりき、leaving group) はヘテロリシスで開裂された原子団のうち電子対を持つほうの原子団のことである。脱離基はアニオンか中性の分子である。Cl−、Br−、I−のようなハロゲン化物イオン、トシル基 (TsO−) のようなスルホン酸エステルはよくみられるアニオン性脱離基である。水 (H2O)、アンモニア (NH3)、アルコール (ROH)はよくみられる中性脱離基である。 脱離基の脱離しやすさは共役酸のpKaと関係があり、小さなを持つほどよい脱離基(脱離しやすい脱離基)として働く場合が多い。よって強塩基であるアルコキシド (RO−)、水酸化物イオン (HO−)、アミドイオン (R2N−) はよくない脱離基である。 ヒドリド (H-)、アルキルアニオン (R3C-)、アミドイオン (R2N-)は不安定なのでふつう脱離基として働くことはない。.

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酸素

酸素(さんそ、oxygen)は原子番号8、原子量16.00の非金属元素である。元素記号は O。周期表では第16族元素(カルコゲン)および第2周期元素に属し、電気陰性度が大きいため反応性に富み、他のほとんどの元素と化合物(特に酸化物)を作る。標準状態では2個の酸素原子が二重結合した無味無臭無色透明の二原子分子である酸素分子 O として存在する。宇宙では水素、ヘリウムに次いで3番目に多くの質量を占めEmsley (2001).

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水面から跳ね返っていく水滴 海水 水(みず)とは、化学式 HO で表される、水素と酸素の化合物である広辞苑 第五版 p. 2551 【水】。特に湯と対比して用いられ、温度が低く、かつ凝固して氷にはなっていないものをいう。また、液状のもの全般を指すエンジンの「冷却水」など水以外の物質が多く含まれているものも水と呼ばれる場合がある。日本語以外でも、しばしば液体全般を指している。例えば、フランス語ではeau de vie(オー・ドゥ・ヴィ=命の水)がブランデー類を指すなど、eau(水)はしばしば液体全般を指している。そうした用法は、様々な言語でかなり一般的である。。 この項目では、HO の意味での水を中心としながら、幅広い意味の水について解説する。.

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水酸化物

水酸化物(すいさんかぶつ、)とは、塩のうち、陰イオンとして水酸化物イオン (OH-) を持つ化合物のこと。陽イオンが金属イオンの場合、一般式は Mx(OH)y と表される。一般に塩基性(アルカリ性)もしくは両性を持ち、水酸化ナトリウム (NaOH) など、アルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物は強塩基性を示す。組成式が水酸化物と相同することから、金属酸化物の水和物 MxOy•(H2O)z を含む場合もある。 アルカリ金属以外の水酸化物は、一般に加熱により水を失い酸化物となる。 英語の "hydroxide" にはアルコールやフェノールなどのヒドロキシ基を持つ有機化合物も含まれるが、日本語の「水酸化物」にはこれらの化合物は含まれない。有機化合物のヒドロキシ基は共有結合により母骨格と結びついている。.

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有機化学

有機化学(ゆうきかがく、英語:organic chemistry)は、有機化合物の製法、構造、用途、性質についての研究をする化学の部門である。 構造有機化学、反応有機化学(有機反応論)、合成有機化学、生物有機化学などの分野がある。 炭素化合物の多くは有機化合物である。また、生体を構成するタンパク質や核酸、糖、脂質といった化合物はすべて炭素化合物である。ケイ素はいくぶん似た性質を持つが、炭素に比べると Si−Si 結合やSi.

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