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25 関係: 塩基、化学式、ヘキサカルボニルタングステン、プロピル基、テトラヒドロフラン、フェニルアセトン、アルキルリチウム、エノラート、カリウムヘキサメチルジシラジド、カルビン、ケトン、ジイソプロピルアミン、ジエチルエーテル、立体障害、米国化学会誌、脱プロトン化、酸解離定数、陽子、In situ、Journal of Organic Chemistry、N,N-ジメチルホルムアミド、N-ブチルリチウム、水素化ナトリウム、求核剤、1,2-ジメトキシエタン。
塩基
塩基（えんき、base）は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性（えんきせい）、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基（強アルカリ）、弱い塩基を弱塩基（弱アルカリ）と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.
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化学式
化学式（かがくしき、chemical formula）とは、化学物質を元素の構成で表現する表記法である。分子からなる物質を表す化学式を分子式（ぶんししき、molecular formula）、イオン物質を表す化学式をイオン式（イオンしき、ionic formula）と呼ぶことがある。化学式と呼ぶべき場面においても、分子式と言い回される場合は多い。 化学式が利用される場面としては、物質の属性情報としてそれに関連付けて利用される場合と、化学反応式の一部として物質を表すために利用される場合とがある。.
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ヘキサカルボニルタングステン
ヘキサカルボニルタングステン（Tungsten hexacarbonyl）は化学式W(CO)6で表される無機化合物である。Kubasによって初めて合成されたの反応に用いられたことで知られているKubas, G. J., Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes, Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2001.
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プロピル基
プロピル基 (propyl group) とは、有機化学におけるアルキル基の一種で、炭素が3個で -C3H7 と表される置換基。.
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テトラヒドロフラン
テトラヒドロフラン（、THF）は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。常温・常圧では芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。.
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フェニルアセトン
フェニルアセトン（）は、アセトンのα水素の1つがフェニル基で置換された有機化合物の一種である。フェニル-2-プロパノンの略称からP2Pとも表記される。示性式 C6H5CH2COCH3。 屈折率は 1.5168。メタンフェタミンやアンフェタミンの原料となるため、麻薬及び向精神薬の不正取引の防止に関する国際連合条約や日本の覚せい剤取締法により、製造・輸入・販売・保有に制限を受ける。.
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アルキルリチウム
アルキルリチウム化合物は、一般式 RLi（R はアルキル基）で表される炭素−リチウム結合を持った有機金属化合物のこと。有機合成において、塩基、求核剤、リチオ化剤として用いられる。.
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エノラート
ノラート (enolate) は、炭素-炭素二重結合上の炭素に直接ヒドロキシ基が結合した化合物であるエノールのヒドロキシ基の水素原子がプロトンとして解離することによって生成する陰イオンのことである。.
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カリウムヘキサメチルジシラジド
リウムヘキサメチルジシラジドは、化学式 ((CH3)3Si)2NK の有機化合物である。カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、ヘキサメチルジシラザンカリウム(Kalium hexamethyldisilazide、略：KHMDS)とも呼ばれる。 ビス(トリメチルシリル)アミンのカリウム塩である。.
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カルビン
ルビン (carbyne) は、下記に述べる炭素化学種の呼称である。炭素の線状ポリマーと 1配位型炭素ラジカルの共通の呼称として用いられる。.
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ケトン
アセトン ケトン (ketone) は R−C(.
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ジイソプロピルアミン
イソプロピルアミン は、(CH3)2HC-NH-CH(CH3)2の化学式で表わされる二級アミン。共役塩基のリチウム塩であるリチウムジイソプロピルアミド(LDA)は求核性のない強塩基としてしばしば利用される。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。 水酸化カリウム存在下で蒸留精製し、ナトリウム存在下、不活性ガス雰囲気化で保管できる。.
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ジエチルエーテル
チルエーテル（diethyl ether）とは、エチル基とエチル基がエーテル結合した分子構造をしている有機化合物である。したがって、分子式は で、示性式は 、又は、で表される。分子量 74.12 。密度は0.708 g/cm。特徴的な甘い臭気を持つ、無色透明の液体である。エチルエーテル、硫酸エーテルとも呼び、また単にエーテルというときはこのジエチルエーテルのことを指す場合が多い。IUPAC名ではエトキシエタンとも呼ばれる。.
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立体障害
立体障害（りったいしょうがい, steric effects）とは分子内および分子間で分子を構成する各部分がぶつかることによる回転などの制限のこと。 立体障害は化学では非常に大きな意味を持ち、（有機化学の試験で基質の反応性が違う理由の多くは立体障害、ほかには電子状態、溶媒効果、各種相互作用など）非常に重要である。一般の置換反応や付加反応における分子の反応中心への接近、LDAに代表される求核剤と塩基、アトロプ異性などのような結合周りの回転の制限や、不安定化合物の安定化、不斉合成における配位子設計など多くの場面に関わっている。 立体障害の大きな置換基としてはイソプロピル基、tert-ブチル基、メシチル基などが挙げられる。分子模型としてよく用いられている球棒モデル（原子を表す球と原子間の結合を表す棒からなる模型、右図右）ではあまり実感がわかないが、CPKモデル（右図左）を用いると立体障害がいかに大きな意味を持つかがよく分かる。.
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米国化学会誌
米国化学会誌 (べいこくかがくかいし、Journal of the American Chemical Society) はアメリカ化学会により発行されている学術雑誌である。略記はJ.
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脱プロトン化
脱プロトン化 (deprotonation) は、分子からプロトン (H+) を除去して共役塩基を作る反応である。 分子がプロトンを離す相対能力は、pKa に依る。低い pKa 値は、物質が酸性でプロトンを容易に塩基に渡すことを意味する。化合物の pKa 値は様々な要素に依存するが、最も大きいのは負の電荷を持った共役塩基の安定性である。負の電荷は、広い表面や長い鎖に広がると安定化する。鎖や環に負の電荷を分散させる機構の1つが共鳴である。溶媒も共役塩基の負電荷の安定性に寄与する。 脱プロトン化に用いる塩基は、対象の pKa に依る。プロトンが酸性ではなく、離れにくい場合は、水酸化物よりも強い塩基が必要である。水素化物はそのような強い塩基の1つであり、水素化ナトリウムや水素化カリウムが良く用いられる。水素化物は他の分子からプロトンを奪って、水素ガスを発生する。水素は大気中では酸素と反応して発火して危険なため、窒素ガスのような不活性雰囲気中で行わなければならない。.
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酸解離定数
酸解離定数（さんかいりていすう、acidity constant）は、酸の強さを定量的に表すための指標のひとつ。酸性度定数ともいう。酸から水素イオンが放出される解離反応を考え、その平衡定数 Ka またはその負の常用対数 によって表す。 が小さいほど強い酸であることを示す（Ka が大きいことになる）。 同様に、塩基に対しては塩基解離定数 pKb が使用される。共役酸・塩基の関係では、酸解離定数と塩基解離定数のどちらかが分かれば、溶媒の自己解離定数を用いることで、互いに数値を変換することができる。 酸解離定数は、通常は電離すると考えない有機化合物の水素に対しても使用することができる。アルドール反応など、水素の引き抜きを伴う有機化学反応を考える際に有効となる。.
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陽子
陽子（ようし、（））とは、原子核を構成する粒子のうち、正の電荷をもつ粒子である。英語名のままプロトンと呼ばれることも多い。陽子は電荷+1、スピン1/2のフェルミ粒子である。記号 p で表される。 陽子とともに中性子によって原子核は構成され、これらは核子と総称される。水素（軽水素、H）の原子核は、1個の陽子のみから構成される。電子が離れてイオン化した水素イオン（H）は陽子そのものであるため、化学の領域では水素イオンをプロトンと呼ぶことが多い。 原子核物理学、素粒子物理学において、陽子はクォークが結びついた複合粒子であるハドロンに分類され、2個のアップクォークと1個のダウンクォークで構成されるバリオンである。ハドロンを分類するフレーバーは、バリオン数が1、ストレンジネスは0であり、アイソスピンは1/2、超電荷は1/2となる。バリオンの中では最も軽くて安定である。.
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In situ
in situ（イン・サイチュ）とは、ラテン語で「本来の場所で」という意味であり、現在は種々の学問「その場」という意味で用いられる。.
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Journal of Organic Chemistry
Journal of Organic Chemistry（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、 略称 J. Org.
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N,N-ジメチルホルムアミド
N,N-ジメチルホルムアミド （N,N-dimethylformamide, 略称DMF）は、示性式 (CH3)2NCHOであらわされる有機化合物。常温では無色で微かにアミン臭（純粋な場合は無臭）の液体。水やほとんどの有機溶媒と任意の割合で混合する。 引火性液体であり、日本では消防法により危険物第4類（第2石油類）に指定されている。作業環境の管理濃度は、10ppmである。.
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N-ブチルリチウム
n-ブチルリチウム (n-butyllithium) は有機合成上で重要な有機リチウム化合物である。n-BuLiと略記される。ポリブタジエンやスチレン・ブタジエンゴムなどを得るアニオン重合の開始剤として広く用いられている。有機合成化学においては強塩基、プロトン引き抜き剤やリチオ化剤として広く用いられている。n-ブチルリチウムを含む有機リチウム化合物全体の、世界での年間生産量及び消費量は約1,800トンと見積もられている。.
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水素化ナトリウム
水素化ナトリウム（すいそか—、sodium hydride）は化学式 NaH で表されるナトリウムの水素化物である。有機合成において強塩基として用いられる。純粋なものは白色だが、市販品は灰色である。.
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求核剤
求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子（反応中心炭素）の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.
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1,2-ジメトキシエタン
1,2-ジメトキシエタン(1,2-Dimethoxyethane)は化学式C4H10O2で表されるエーテルの一種である。グリム、モノグリム、ジメチルグリコール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルセロソルブといった別名を持ち、DMEと略される。無色透明の液体であり、溶媒として用いられる。水に可溶である。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。 ジエチルエーテルやTHFより沸点の高いエーテル系溶媒としてよく用いられる。二座配位子として、カチオンと複合体を形成する。このためグリニャール反応やヒドリド還元、パラジウムを用いる触媒反応（鈴木・宮浦カップリング反応や右田・小杉・スティルカップリングなど）といった有機金属を用いた化学反応でしばしば用いられる。オリゴ糖や多糖の良溶媒でもある。.
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