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56 関係: 双極子、塩 (化学)、孤立電子対、安定、密度、化学式、メタノール、トルエン、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ヘキサン、ブタノール、プロトン、ヒドロン、ヒドロキシ基、テトラヒドロフラン、デバイ、フッ化水素、ニトリル、ニトロメタン、ベンゼン、アミン、アミド、アルコール、アンモニア、アセトン、アセトニトリル、エーテル、エタノール、ギ酸、クロロホルム、グリニャール試薬、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、スルホキシド、国際純正・応用化学連合、窒素、炭酸プロピレン、誘電率、自動プロトン分解、酢酸、酢酸エチル、酸素、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、N-ブチルリチウム、SN1反応、SN2反応、極性、水、...、水素原子、水素結合、沸点、溶媒、1,4-ジオキサン、2-プロパノール。 インデックスを展開 (6 もっと) »
双極子
双極子（そうきょくし、）とは、一対の正負の同じ大きさの単極子をわずかに離れた位置に置いたものである。和訳せずダイポールと呼ばれることもある。 双極子は、負から正の単極子への方向ベクトルとその大きさとの積で特徴づけられる。このベクトルを双極子モーメント（）あるいは双極子能率といい、このベクトルの方向との関係により指向性を持つ場となる。 一般に双極子のポテンシャルφは単極子のそれφmonopole の空間についての偏微分で表される。.
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塩 (化学)
化学において塩（えん、Salt）とは、広義には酸由来の陰イオン（アニオン）と塩基由来の陽イオン（カチオン）とがイオン結合した化合物のことであり、狭義にはアレニウス酸とアレニウス塩基との等当量混合物のことである。酸・塩基成分の由来により、無機塩、有機塩とも呼ばれる。塩は必ずしも中和反応によって生じるとは限らない。.
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孤立電子対
孤立電子対（こりつでんしつい、lone pair）とは、原子の最外殻の電子対のうち、共有結合に関与していない電子対のこと。それゆえ、非共有電子対（ひきょうゆうでんしつい、unshared electron pair）とも呼ばれる。 英語では、lone pairなので、「lp」と略すこともある。 量子力学的には、電子軌道はエネルギー準位の低いものから占有され、且つ一つの軌道にはスピンの異なる電子しか入ることができない。電子のスピンは+1/2と-1/2の二種類のみであるので対を成して軌道を占有することになる。分子軌道上にない電子はその原子のみに属するので、これを孤立電子対と呼ぶ。有機電子論では反応機構の要素として孤立電子対に独特の役割を想定していたが、量子論を中心とした現代の反応論では「共有結合に関与していない電子対」以上の意味はない。 孤立電子対の電子は金属やルイス酸性物質に配位することが可能であり、孤立電子対を持つ化合物は配位子やルイス塩基として働くことができる。.
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安定
安定（あんてい）.
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密度
密度（みつど）は、広義には、対象とする何かの混み合いの程度を示す。ただし、科学において、単に密度といえば、単位体積あたりの質量である。より厳密には、ある量（物理量など）が、空間（3 次元）あるいは面上（2 次元）、線上（1 次元）に分布していたとして、これらの空間、面、線の微小部分上に存在する当該量と、それぞれ対応する体積、面積、長さに対する比のことを（それぞれ、体積密度、面密度、線密度と言う）言う。微小部分は通常、単位体積、単位面積、単位長さ当たりに相当する場合が多い。勿論、4 次元以上の仮想的な場合でも、この関係は成立し、密度を定義することができる。 その他の密度としては、状態密度、電荷密度、磁束密度、電流密度、数密度など様々な量（物理量）に対応する密度が存在する（あるいは定義できる）。物理量以外でも人口密度、個体群密度、確率密度、などの値が様々なところで用いられている。密度効果という語もある。.
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化学式
化学式（かがくしき、chemical formula）とは、化学物質を元素の構成で表現する表記法である。分子からなる物質を表す化学式を分子式（ぶんししき、molecular formula）、イオン物質を表す化学式をイオン式（イオンしき、ionic formula）と呼ぶことがある。化学式と呼ぶべき場面においても、分子式と言い回される場合は多い。 化学式が利用される場面としては、物質の属性情報としてそれに関連付けて利用される場合と、化学反応式の一部として物質を表すために利用される場合とがある。.
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メタノール
メタノール (methanol) は有機溶媒などとして用いられるアルコールの一種である。別名として、メチルアルコール (methyl alcohol)、木精 (wood spirit)、カルビノール (carbinol)、メチールとも呼ばれる。示性式は CH3OH で、一連のアルコールの中で最も単純な分子構造を持つ。ホルマリンの原料、アルコールランプなどの燃料として広く使われる。燃料電池の水素の供給源としても注目されている。.
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トルエン
トルエン(toluene)は、分子式 C7H8(示性式:C6H5CH3)、分子量92.14の芳香族炭化水素に属する有機化合物で、ベンゼンの水素原子の1つをメチル基で置換した構造を持つ。無色透明の液体で、水には極めて難溶だが、アルコール類、油類などには極めて可溶なので、溶媒として広く用いられる。 常温で揮発性があり、引火性を有する。消防法による危険物（第4類第1石油類）に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。人体に対しては高濃度の存在下では麻酔作用がある他、毒性が強く、日本では毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。管理濃度は、20ppmである。.
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ヘキサメチルリン酸トリアミド
ヘキサメチルリン酸トリアミド (ヘキサメチルリンさんトリアミド、hexamethylphosphoric triamide) は、無色透明で芳香を持つ液体状の有機化合物であり、示性式 3P.
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ヘキサン
ヘキサン (hexane) は有機溶媒の一種で、分子式 C6H14、示性式 CH3(CH2)4CH3 で表される直鎖状アルカンである。常温では無色透明で、灯油の様な臭いがする液体。水溶性は非常に低い（20℃で13 mg/L）。ガソリンに多く含まれ、ベンジンの主成分である。 構造異性体の枝分かれアルカンとして、2-メチルペンタン、3-メチルペンタン、2,2-ジメチルブタン、および 2,3-ジメチルブタンの4つが知られ、イソヘキサンと総称される。それらの異性体と区別するため、ヘキサンは特にノルマルヘキサン (n-hexane) と呼ばれることもある。また、これらの異性体を含めた炭素6個のアルカン群の呼称として、ヘキサン (hexanes：複数形) という言葉を使うこともある。 600〜700℃で熱分解を起こし、水素、メタン、エチレンなどを生ずる。.
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ブタノール
ブタノール（butanol）は化学式 C4H10Oで表される炭素数4の一価アルコールの総称である。ブチルアルコール(butyl alcohol)ともいう。.
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プロトン
記載なし。
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ヒドロン
ヒドロン(Hydron)は、H+という記号で表される、水素原子の陽イオンの一般名である。「プロトン」という言葉は、最も多い同位体である軽水素の陽イオンを意味する。「ヒドロン」は、その同位体組成に関わらない陽イオンを表す。そのため、プロトン(1H+)、デューテロン(2H+, D+)、トリトン(3H+, T+)を含む名称である。他のイオンと異なり、ヒドロンは裸の原子核のみから構成される。 ヒドロン（裸の水素原子核）は、反応性が高すぎるため多くの液体中では存在できない。自由なヒドロンは、液体中で分子と反応し、より複雑な陽イオンを形成する。例としては、水中でのヒドロニウムイオンや最も強い超酸であるフルオロアンチモン酸の不安定な陽イオンH2+がある。このため液体中では、ヒドロンは複雑なイオンと接触して、グロッタス機構により拡散する。水素イオンの水和型であるヒドロニウムイオン(H3O+)は、スヴァンテ・アレニウスによる酸の定義の鍵となる。他の水和型には、1つのプロトンと2つの水分子からなるズンデルカチオン(H5O2+)や1つのプロトンと3つの水分子からなるアイゲンカチオン(H9O4+)があり、グロッタス機構に従う「水素ホッピング」において重要な役割を担っている。ヒドロン自体も、より一般的なブレンステッド-ローリーの酸塩基理論において重要な役割を果たしている。 陰電荷を持つヒドロンのカウンターパートは、ヒドリド(H-)という。.
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ヒドロキシ基
ヒドロキシ基（ヒドロキシき、hydroxy group）は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は｢水酸化物イオン｣を参照のこと。.
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テトラヒドロフラン
テトラヒドロフラン（、THF）は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。常温・常圧では芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。.
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デバイ
デバイ (debye) は、電気双極子モーメントを表す単位のひとつ。D で表す。単位名は物理学者のピーター・デバイにちなむ。 SI単位系・CGS単位系としては認められていないが、物理学・化学などの分野では頻繁に使用されている。 esu·cm を 1 D と定義する。SIでは、厳密に (1/299792458) C·m（クーロンメートル）であり、約 3.33564 C·m に等しい。 一般的な原子や分子の電気双極子モーメントは、「電気双極子モーメントの原子単位」である、ボーア半径と電気素量の積 ≒ 2.54 D のオーダーとなる。SI単位でこの値を表すと 2.54 D ≒ 8.47 C·m と極めて小さな値となって使いづらいため、一般的にデバイが使用される。.
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フッ化水素
フッ化水素（フッかすいそ、弗化水素、）とは、水素とフッ素とからなる無機化合物で、分子式が HF と表される無色の気体または液体。水溶液はフッ化水素酸 と呼ばれ、フッ酸とも俗称される。毒物及び劇物取締法の医薬用外毒物に指定されている。.
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ニトリル
ニトリル (nitrile) は R−C≡N で表される構造を持つ有機化合物の総称である。カルボン酸やその誘導体と、炭素の酸化数において同等とされる。なお、手袋などの家庭用品によく使われるニトリルは、ニトリルゴム（ブタジエンアクリロニトリル共重合体）のことである。.
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ニトロメタン
ニトロメタン (nitromethane) は化学式 CH3NO2 で表される有機化合物で、最も単純なニトロ化合物である。やや粘稠な極性の高い液体で、抽出、反応溶媒、洗浄溶媒など、様々な工業的用途を持つ。有機合成における中間体として医薬品、農薬、爆弾、繊維、被覆剤などの製造に用いられる。モータースポーツで燃料として使われる。.
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ベンゼン
ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.
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アミン
アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.
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アミド
ルボン酸アミドの一般式 酸アミド（さんアミド）は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(.
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アルコール
アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.
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アンモニア
アンモニア (ammonia) は分子式が NH_3 で表される無機化合物。常温常圧では無色の気体で、特有の強い刺激臭を持つ。 水に良く溶けるため、水溶液（アンモニア水）として使用されることも多く、化学工業では基礎的な窒素源として重要である。また生体において有毒であるため、重要視される物質である。塩基の程度は水酸化ナトリウムより弱い。 窒素原子上の孤立電子対のはたらきにより、金属錯体の配位子となり、その場合はアンミンと呼ばれる。 名称の由来は、古代エジプトのアモン神殿の近くからアンモニウム塩が産出した事による。ラテン語の sol ammoniacum（アモンの塩）を語源とする。「アモンの塩」が意味する化合物は食塩と尿から合成されていた塩化アンモニウムである。アンモニアを初めて合成したのはジョゼフ・プリーストリー（1774年）である。 共役酸 (NH4+) はアンモニウムイオン、共役塩基 (NH2-) はアミドイオンである。.
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アセトン
142px アセトン (acetone) は有機溶媒として広く用いられる有機化合物で、もっとも単純な構造のケトンである。分子式 C3H6O、示性式 CH3COCH3、または、(CH3)2CO、IUPAC命名法では プロパン-2-オン (propan-2-one) と表される。両親媒性の無色の液体で、水、アルコール類、クロロホルム、エーテル類、ほとんどの油脂をよく溶かす。蒸気圧が20 ℃において24.7 kPaと高いことから、常温で高い揮発性を有し、強い引火性がある。ジメチルケトンとも表記される。.
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アセトニトリル
アセトニトリル (acetonitrile) は有機溶媒の一種で、分子式 C2H3N、示性式 CH3CN と表される最も単純なニトリルである。IUPAC系統名としてエタンニトリル (ethanenitrile)、シアン化メチル (methyl cyanide) シアノメタン (cyanomethane) と表記できる。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.
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エーテル
ーテル（Æther, Aether, Ether）.
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エタノール
タノール（ethanol）は、示性式 CHOH、又は、CHCHOH で表される、第一級アルコールに分類されるアルコール類の1種である。別名としてエチルアルコール(ethyl alcohol)やエチルハイドレート、また酒類の主成分であるため「酒精」とも呼ばれる。アルコール類の中で、最も身近に使われる物質の1つである。殺菌・消毒のほか、食品添加物、また揮発性が強く燃料としても用いられる。.
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ギ酸
酸（ギさん、蟻酸、formic acid）は、分子量が最少のカルボン酸である。分子式は CH2O2、示性式は HCOOH。IUPAC命名法ではメタン酸 (methanoic acid) が系統名である。カルボキシ基(-COOH)以外にホルミル基(-CHO)も持つため、性質上、還元性を示す。空気中で加熱すると発火しやすい。なお、ギ酸を飽和脂肪酸として見た時は、常温常圧において他の飽和脂肪酸よりも比重が大きいことで知られる。多くの飽和脂肪酸の比重が1を下回っているのに対し、ギ酸の比重は約1.22と酢酸よりもさらに比重が大きい。ギ酸は工業的に生産されており、その水溶液は市販されている。.
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クロロホルム
ホルム (chloroform) は化学式 CHCl3 で表されるハロゲン化アルキルの一種である。IUPAC名はトリクロロメタン (trichloromethane) であり、トリハロメタンに分類される。広範囲で溶媒や溶剤として利用されている。.
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グリニャール試薬
リニャール試薬（グリニャールしやく、Grignard reagent）はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である（R は有機基、X はハロゲンを示す）。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−）としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。.
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ジメチルスルホキシド
メチルスルホキシド (Dimethyl sulfoxide、略称 DMSO) は、分子式 C2H6SO、示性式 CH3SOCH3、または、(CH3)2SO で表される有機化合物である。純度の高いものは無色無臭だが、長く貯蔵したものは分解物である硫黄化合物の臭気（磯の香りに似ている）を持つ。非常に吸湿性が高い。 皮膚への浸透性が非常に高いことでも知られている。ジメチルスルホキシド自体は毒性は低いが、他の物質が混入している場合、他物質の皮膚への浸透が促進されるので取り扱いには注意を要する。 化学構造の観点からは、ジメチルスルホキシドは理想的なCs対称性を持つ。その他の3配位S(IV) 化合物と同じく三角錐形分子構造を有し、四面体形硫黄原子上に非結合性電子対がある。スルホキシドの硫黄-酸素結合は一般にS.
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ジエチルエーテル
チルエーテル（diethyl ether）とは、エチル基とエチル基がエーテル結合した分子構造をしている有機化合物である。したがって、分子式は で、示性式は 、又は、で表される。分子量 74.12 。密度は0.708 g/cm。特徴的な甘い臭気を持つ、無色透明の液体である。エチルエーテル、硫酸エーテルとも呼び、また単にエーテルというときはこのジエチルエーテルのことを指す場合が多い。IUPAC名ではエトキシエタンとも呼ばれる。.
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ジクロロメタン
メタン (dichloromethane) は、分子式を CH2Cl2 と表される、有機溶媒の一種。慣用名は塩化メチレンといい、産業界ではこちらの名称を使うことも多い。DCM 、MDCなどと略される場合がある。 常温では無色で、強く甘い芳香をもつ液体。非常に多くの種類の有機化合物を溶解する。また難燃性の有機化合物であることから、広範囲で溶媒や溶剤として利用されている。特に金属機械の油脂を洗浄する用途で多用されているが、環境負荷とヒトへの毒性の懸念からPRTR法により利用と廃棄が監視される物質でもある。作業環境の管理濃度は、50ppmであり、その記録の保存は30年である。.
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スルホキシド
ルホキシドの一般式 スルホキシド (sulfoxide) は有機化合物のうち、2つのアルキル基がスルフィニル基 −S(.
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国際純正・応用化学連合
国際純正・応用化学連合（こくさいじゅんせい・おうようかがくれんごう、International Union of Pure and Applied Chemistry、IUPAC)は、各国の化学者を代表する国内組織の連合である国際科学会議の参加組織である。IUPACの事務局はノースカロライナ大学チャペルヒル校・デューク大学・ノースカロライナ州立大学が牽引するリサーチ・トライアングル・パーク(アメリカ合衆国ノースカロライナ州)にある。また、本部は、スイスのチューリッヒにある。。2012年8月1日現在の事務局長は、ジョン・ピーターソンが務めている。 IUPACは、1919年に国際応用化学協会(International Association of Chemical Societies)を引き継いで設立された。会員となる各国の組織は、各国の化学会や科学アカデミー、または化学者を代表するその他の組織である。54カ国の組織と3つの関連組織が参加している。IUPACの内部組織である命名法委員会は、元素や化合物の命名の標準（IUPAC命名法）として世界的な権威として認知されている。創設以来、IUPACは、各々の責任を持つ多くの異なる委員会によって運営されてきた retrieved 15 April 2010。これらの委員会は、命名法の標準化を含む多くのプロジェクトを走らせ retrieved 15 April 2010、化学を国際化する道を探し retrieved 15 April 2010、また出版活動を行っている retrieved 15 April 2010 retrieved 15 April 2010。 IUPACは、化学やその他の分野での命名法の標準化で知られているが、IUPACは、化学、生物学、物理学を含む多くの分野の出版物を発行している。これらの分野でIUPACが行った重要な仕事には、核酸塩基配列コード名の標準化や、環境科学者や化学者、物理学物のための本の出版、科学教育の改善の主導等である 9 July 2009. Retrieved on 17 February 2010. Retrieved 15 April 2010。また、最古の委員会の1つであるによる元素の原子量の標準化によっても知られている。.
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窒素
素（ちっそ、nitrogen、nitrogenium）は原子番号 7 の元素。元素記号は N。原子量は 14.007。空気の約78.08 %を占めるほか、アミノ酸をはじめとする多くの生体物質中に含まれており、地球のほぼすべての生物にとって必須の元素である。 一般に「窒素」という場合は、窒素の単体である窒素分子（窒素ガス、N2）を指すことが多い。窒素分子は常温では無味無臭の気体として安定した形で存在する。また、液化した窒素分子（液体窒素）は冷却剤としてよく使用されるが、液体窒素温度 (-195.8 ℃, 77 K) から液化する。.
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炭酸プロピレン
炭酸プロピレン（たんさんプロピレン、propylene carbonate）はプロピレングリコールと炭酸のエステルである。無色無臭の液体で可燃性があり、引火点は 132°C、発火点は 455°C である。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。Arconate 5000やTexacar PCといった商品名で取引されている。 炭酸プロピレンは刺激性で、吸引すると有害である。高温では分解し、二酸化炭素と酸化プロピレンを生成する。ただし水分のあるところでは分解して二酸化炭素とプロピレングリコールを生成する。 炭酸プロピレンは極性非プロトン性の溶媒として用いられる。使われる頻度は DMF や DMSO よりも少ないが、高い誘電率を持つため、1,2-ジメトキシエタンなどの粘性の低い溶媒とともにリチウム電池の電解液としてよく用いられる。また接着剤、ペンキ除去剤、可塑剤や化粧品の中にも見られることがある。 炭酸プロピレンは炭酸ポリプロピレン合成の副産物として酸化プロピレンと二酸化炭素から作られる他、同じ原料を用いて意図的に作られることもある。また、例えば酸化鉄と酸化亜鉛からなる混合酸化物触媒を用いて、尿素とプロピレングリコールを使っても合成することができる。 炭酸プロピレンには4位をキラル中心とする2種類の光学異性体があり、速度論的光学分割を利用することで、どちらも高純度のものが供給されている。.
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誘電率
誘電率（ゆうでんりつ、permittivity）は物質内で電荷とそれによって与えられる力との関係を示す係数である。電媒定数ともいう。各物質は固有の誘電率をもち、この値は外部から電場を与えたとき物質中の原子（あるいは分子）がどのように応答するか（誘電分極の仕方）によって定まる。.
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自動プロトン分解
自動プロトン分解(autoprotolysis)とは、同一の2分子の一方がブレンステッド酸として働いてプロトンを放出し、もう一方がブレンステッド塩基として働いてプロトンを受け入れることによって、その間をプロトンが移動する反応である。例えば、水は自己解離の過程で自動プロトン分解する。 酸性水素とプロトンを受け取る孤立電子対を持つ溶媒は、自動プロトン分解が可能である。 例えば、純粋なアンモニアは、以下のように自動プロトン分解する。 他の例としては、以下がある。.
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酢酸
酢酸（さくさん、醋酸、acetic acid）は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸（ひょうさくさん）と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢（ヴィネガー）に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.
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酢酸エチル
酢酸エチル（さくさんエチル、ethyl acetate）とは、示性式 CH3COOCH2CH3 で表される有機化合物である。酢酸とエタノールが脱水縮合したエステル。引火点 −2 ℃の、パイナップルに似た果実臭のする無色で揮発性の液体で、有機溶媒として用いられる。 極性が高く、最大で 3重量% ほど酢酸エチルに水が溶解する。逆に水に対しては 10体積%（25℃）ほど溶解し温度が低いほど増大する。また、エタノール、エーテル、ベンゼン、ヘキサンなどのほとんどの有機溶媒と任意の割合で混ざり合う。.
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酸素
酸素（さんそ、oxygen）は原子番号8、原子量16.00の非金属元素である。元素記号は O。周期表では第16族元素（カルコゲン）および第2周期元素に属し、電気陰性度が大きいため反応性に富み、他のほとんどの元素と化合物（特に酸化物）を作る。標準状態では2個の酸素原子が二重結合した無味無臭無色透明の二原子分子である酸素分子 O として存在する。宇宙では水素、ヘリウムに次いで3番目に多くの質量を占めEmsley (2001).
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N,N-ジメチルホルムアミド
N,N-ジメチルホルムアミド （N,N-dimethylformamide, 略称DMF）は、示性式 (CH3)2NCHOであらわされる有機化合物。常温では無色で微かにアミン臭（純粋な場合は無臭）の液体。水やほとんどの有機溶媒と任意の割合で混合する。 引火性液体であり、日本では消防法により危険物第4類（第2石油類）に指定されている。作業環境の管理濃度は、10ppmである。.
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N-メチルピロリドン
N-メチル-2-ピロリドン (N-methylpyrrolidone、NMP) はラクタム構造を含む 5員環の構造を持つ有機化合物で、極性溶媒のひとつである。別名は N-メチルピロリドン、N-メチルピロリジン-2-オン、1-メチル-2-ピロリドン、N-メチル-2-ピロリジノン (N-methylpyrrolidinone)、M-Pyrol などである。.
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N-ブチルリチウム
n-ブチルリチウム (n-butyllithium) は有機合成上で重要な有機リチウム化合物である。n-BuLiと略記される。ポリブタジエンやスチレン・ブタジエンゴムなどを得るアニオン重合の開始剤として広く用いられている。有機合成化学においては強塩基、プロトン引き抜き剤やリチオ化剤として広く用いられている。n-ブチルリチウムを含む有機リチウム化合物全体の、世界での年間生産量及び消費量は約1,800トンと見積もられている。.
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SN1反応
SN1反応（エスエヌワンはんのう）とは、有機化学における置換反応の一種である。 "SN"は求核置換反応であることを示し、"1"は律速段階（英語版）がであることを示している。したがって、反応速度式は求電子剤の濃度の1乗、求核剤の濃度の0乗に比例した式になる。これは求核剤がカルボカチオン中間体に比べて過剰にある場合でも成り立つが、この場合反応速度式はを用いてより正確に記述することができる。反応にはカルボカチオン中間体が関わっており、二級や三級のハロゲン化アルキルが強塩基下または強酸下で第二級ないし第三級のアルコールと反応する際に観察される。一級のハロゲン化アルキルについては代わりにSN2反応が起きる。無機化学では、SN1反応は「」としばしば呼ばれる。解離の経路についてはによって記述される。SN1反応の反応機構はクリストファー・ケルク・インゴルドらによって1940年に提唱された。 この反応はSN2反応ほど求核剤の強さに依存しない。.
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SN2反応
CH3IのSN2反応の球棒モデル表現 SN2反応の遷移状態 SN2反応（エスエヌツーはんのう）は有機化学で一般的な反応機構の一つである。この反応では、結合が1本切れ、それに合わせて結合が1本生成する。SN2反応は求核置換反応である。"SN" は求核置換反応であることを示し、"2" は律速段階（英語版）がであることを示している。そのほかの主な求核置換反応としてSN1反応がある。 また、「2分子求核置換反応」とも呼ばれる。無機反応の場合はあるいは交換機構 (interchange mechanism) とも呼ばれる。.
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極性
極性.
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水
水面から跳ね返っていく水滴 海水 水（みず）とは、化学式 HO で表される、水素と酸素の化合物である広辞苑 第五版 p. 2551 【水】。特に湯と対比して用いられ、温度が低く、かつ凝固して氷にはなっていないものをいう。また、液状のもの全般を指すエンジンの「冷却水」など水以外の物質が多く含まれているものも水と呼ばれる場合がある。日本語以外でも、しばしば液体全般を指している。例えば、フランス語ではeau de vie（オー・ドゥ・ヴィ＝命の水）がブランデー類を指すなど、eau（水）はしばしば液体全般を指している。そうした用法は、様々な言語でかなり一般的である。。 この項目では、HO の意味での水を中心としながら、幅広い意味の水について解説する。.
水素原子
水素原子のモデル 水素原子(Hydrogen atom)は、水素の原子である。電気的に中性な原子で、1つの陽子と1つの電子がクーロン力で結合している。水素原子は、宇宙の全質量の約75%を占める 。 還元作用のため活性水素（Active hydrogen）とも呼ばれる。地球上では、単離した水素原子は非常に珍しい。その代わり、水素は他の原子と化合物を作るか、自身と結合して二原子分子である水素分子(H2)を形成する。水素分子が一般的に水素と呼ばれる物質である。「水素原子」と「原子状水素」という用語は、重なっている意味もあるが、全く同義ではない。例えば、水分子は、2つの水素原子を含むが、原子状水素は含まない。.
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水素結合
doi.
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沸点
沸点（ふってん、）とは、液体の飽和蒸気圧が外圧液体の表面にかかる圧力のこと。と等しくなる温度であるアトキンス第8版 p.122.
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溶媒
水は最も身近で代表的な溶媒である。 溶媒（ようばい、solvent）は、他の物質を溶かす物質の呼称。工業分野では溶剤（ようざい）と呼ばれることも多い。最も一般的に使用される水のほか、アルコールやアセトン、ヘキサンのような有機物も多く用いられ、これらは特に有機溶媒（有機溶剤）と呼ばれる。 溶媒に溶かされるものを溶質（solute）といい、溶媒と溶質を合わせて溶液（solution）という。溶媒としては、目的とする物質を良く溶かすこと（溶解度が高い）、化学的に安定で溶質と化学反応しないことが最も重要である。目的によっては沸点が低く除去しやすいことや、可燃性や毒性、環境への影響などを含めた安全性も重視される。水以外の多くの溶媒は、きわめて燃えやすく、毒性の強い蒸気を出す。また、化学反応では、溶媒の種類によって反応の進み方が著しく異なることが知られている（溶媒和効果）。 一般的に溶媒として扱われる物質は常温常圧では無色の液体であり、独特の臭気を持つものも多い。有機溶媒は一般用途としてドライクリーニング（テトラクロロエチレン）、シンナー（トルエン、テルピン油）、マニキュア除去液や接着剤（アセトン、酢酸メチル、酢酸エチル）、染み抜き（ヘキサン、石油エーテル）、合成洗剤（オレンジオイル）、香水（エタノール）あるいは化学合成や樹脂製品の加工に使用される。また抽出に用いる。.
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1,4-ジオキサン
1,4-ジオキサン (1,4-dioxane) は、常圧常温において無色透明の液体の有機化合物である。分子式は C4H8O2 である。ジエチルエーテルの臭気を弱くしたような臭気を持ち、非プロトン性溶媒としてよく用いられる。構造異性体に1,2-ジオキサンと1,3-ジオキサンがある。 1,4-ジオキサンはエーテル類に分類され、2つの酸素原子の両方がエーテル基を形成している。4つの炭素原子と1つの酸素原子を有するジエチルエーテルより極性が高い。このためジエチルエーテルは水に溶けにくい一方、1,4-ジオキサンは水と混合しやすく、吸湿性もある。有機溶媒としてしばしば用いられる他、塩素系溶剤の安定化剤としても用いられることがある(pdf)。しかしグリニャール反応では、シュレンク平衡を不活性側に偏らせてしまうため、ほとんど用いられない。また重水を用いたNMRでは、化学シフトの内部基準物質としても用いられる。 なおダイオキシン (dioxin) も2つのエーテル基を有するが、ジオキサン (dioxane) とは全く特性の異なる化合物である。.
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2-プロパノール
2-プロパノール（2-propanol）は分子式はC3H8O、示性式はCH3CH(OH)CH3と表される、第二級アルコールの一種である。プロパノールの2種類の構造異性体のうちの一つである。消防法に定める第4類危険物 アルコール類に該当する。.
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