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26 関係: 危険物、塩基、ハロゲン化アリール、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化物、メチル化、メチルリチウム、メトキシ基、ヨードメタン、リチウム、テトラメチルエチレンジアミン、アルカン、アルキルアルミニウム、アルコキシド、オルトメタル化、グリニャール試薬、金属アミド、配位結合、酸解離定数、N-ブチルリチウム、Sec-ブチルリチウム、Tert-ブチルリチウム、求核剤、消防法、有機合成化学、有機金属化学。
危険物
危険物（きけんぶつ）とは、対象に危険を及ぼす可能性を秘めた本質を持つ物である。.
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塩基
塩基（えんき、base）は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性（えんきせい）、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基（強アルカリ）、弱い塩基を弱塩基（弱アルカリ）と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.
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ハロゲン化アリール
ハロゲン化アリール（ハロゲンかアリール）とは、芳香族化合物のうち、芳香環上の水素の1個がハロゲン原子 (F, Cl, Br, I) に置換したものの総称。一般構造式は Ar-X と表される。アリールハライド (aryl halide) とも呼ばれる。複数のハロゲン原子で置換された化合物も含む総称として、ハロアレーン (haloarene) という呼び名も用いられる。.
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ハロゲン化アルキル
ハロゲン化アルキル（—か—、alkyl halide）は一般式 R-X （R はアルキル基、X はハロゲン原子）で表される有機化合物群。アルカンが持つ水素が1個ハロゲンに置き換わった化合物。有機合成において、アルキル基を導入するための試剤として用いられる。アルキルハライド、ハロアルカン (haloalkane) などと呼ばれることもあるが、ハロアルカンはアルカンの2個～全部の水素がハロゲンに置き換わった場合も含む総称である。例えば、メタンCH4の4個の水素のうち1～4個がフッ素に置き換わったCH3F、CH2F2、CHF3、CF4はハロアルカンである（置き換わるハロゲンは同種である必要はなく、CH2ClFなども含む）。ハロゲン原子が直接接続している炭素原子の位置をα位、α位に隣接している炭素の位置をβ位という。また、α位に接続するアルキル基の数によって、それぞれ一級ハロゲン化アルキル、二級ハロゲン化アルキル、三級ハロゲン化アルキルと呼ばれる。 ハロゲン原子の種類により、フッ化アルキル (X.
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ハロゲン化物
ハロゲン化物（ハロゲンかぶつ、halide）とは、ハロゲンとそれより電気陰性度の低い元素との化合物である。フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、アスタチン化物がある。多くの塩はハロゲン化物である。すべてのアルカリ金属は室温で白色固体のハロゲン化物をつくる。 ハロゲン化物イオンは負電荷を帯びたハロゲン原子のイオンであり、フッ化物イオン F-、塩化物イオン Cl-、臭化物イオン Br-、ヨウ化物イオン I-、アスタチン化物イオン At- がある。これらのイオンは、すべてのイオン性ハロゲン化物塩中に存在する。.
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メチル化
メチル化（メチルか、methylation）は、さまざまな基質にメチル基が置換または結合することを意味する化学用語である。この用語は一般に、化学、生化学、生物科学で使われる。 生化学では、メチル化はとりわけ水素原子とメチル基の置換に用いられる。 生物の機構では、メチル化は酵素によって触媒される。メチル化は重金属の修飾、遺伝子発現の調節、タンパク質の機能調節、RNA代謝に深く関わっている。また、重金属のメチル化は生物機構の外部でも起こることができる。さらに、メチル化は組織標本の染色におけるアーティファクトを減らすのに用いることができる。.
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メチルリチウム
メチルリチウム (methyllithium) は化学式 CH3Li で表される有機リチウム化合物である。メチル基を Me と略記し、MeLi とも表記される。溶液中および固体状態では会合体（クラスター）を形成している。反応性が非常に高く、炭化水素溶液やエーテル溶液として有機合成などに用いられる。水や酸素に弱いため、無水・無酸素条件下で取り扱う必要がある。普通は実験室で調製されることはなく、溶液が広く市販されている。.
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メトキシ基
メトキシ基（—き、methoxy group）とは、有機化学において構造式が CH3O- と表される1価の官能基。メチルオキシ基。アルコキシ基の一種。.
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ヨードメタン
ヨードメタン（iodomethane）は、分子式 で表される有機化合物である。メタンの一ヨウ化物であり、別名はヨウ化メチル（Methyl Iodide）である。常温で無色透明の液体で、エタノール、ジエチルエーテルに任意の割合で溶ける。空気中で一部が光により分解し薄い紫色を帯びることがあるため、褐色ビンを用いて暗所保存する。その際には銅を安定化剤として用いる場合がある。有機合成化学においてはメチル化剤として良く用いられ、2反応によりメチル基を付加することが多い。毒性が高い。.
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リチウム
リチウム（lithium、lithium ）は原子番号 3、原子量 6.941 の元素である。元素記号は Li。アルカリ金属元素の一つで白銀色の軟らかい元素であり、全ての金属元素の中で最も軽く、比熱容量は全固体元素中で最も高い。 リチウムの化学的性質は、他のアルカリ金属元素よりもむしろアルカリ土類金属元素に類似している。酸化還元電位は全元素中で最も低い。リチウムには2つの安定同位体および8つの放射性同位体があり、天然に存在するリチウムは安定同位体である6Liおよび7Liからなっている。これらのリチウムの安定同位体は、中性子の衝突などによる核分裂反応を起こしやすいため恒星中で消費されやすく、原子番号の近い他の元素と比較して存在量は著しく小さい。 1817年にヨアン・オーガスト・アルフェドソンがペタル石の分析によって発見した。アルフェドソンの所属していた研究室の主催者であったイェンス・ベルセリウスによって、ギリシャ語で「石」を意味する lithos に由来してリチウムと名付けられた。アルフェドソンは金属リチウムの単離には成功せず、1821年にウィリアム・トマス・ブランドが電気分解によって初めて金属リチウムの単離に成功した。1923年にドイツのメタルゲゼルシャフト社が溶融塩電解による金属リチウムの工業的生産法を発見し、その後の金属リチウム生産へと繋がっていった。第二次世界大戦の戦中戦後には航空機用の耐熱グリースとしての小さな需要しかなかったが、冷戦下には水素爆弾製造のための需要が急激に増加した。その後冷戦の終了により核兵器用のリチウムの需要が大幅に冷え込んだものの、2000年代までにはリチウムイオン二次電池用のリチウム需要が増加している。 リチウムは地球上に広く分布しているが、非常に高い反応性のために単体としては存在していない。地殻中で25番目に多く存在する元素であり、火成岩や塩湖かん水中に多く含まれる。リチウムの埋蔵量の多くはアンデス山脈沿いに偏在しており、最大の産出国はチリである。海水中にはおよそ2300億トンのリチウムが含まれており、海水からリチウムを回収する技術の研究開発が進められている。世界のリチウム市場は少数の供給企業による寡占状態であるため、資源の偏在性と併せて需給ギャップが懸念されている。 リチウムは陶器やガラスの添加剤、光学ガラス、電池（一次電池および二次電池）、耐熱グリースや連続鋳造のフラックスとして利用される。2011年時点で最大の用途は陶器やガラス用途であるが、二次電池用途での需要が将来的に増加していくものと予測されている。リチウムの同位体は水素爆弾や核融合炉などにおいて核融合燃料であるトリチウムを生成するために利用されている。 リチウムは腐食性を有しており、高濃度のリチウム化合物に曝露されると肺水腫が引き起こされることがある。また、妊娠中の女性がリチウムを摂取することでの発生リスクが増加するといわれる。リチウムは覚醒剤を合成するためのバーチ還元における還元剤として利用されるため、一部の地域ではリチウム電池の販売が規制の対象となっている。リチウム電池はまた、短絡によって急速に放電して過熱することで爆発が起こる危険性がある。.
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テトラメチルエチレンジアミン
テトラメチルエチレンジアミン (tetramethylethylenediamine) は有機化合物の一種で、示性式 (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2 と表されるアミンである。エチレンジアミンの N-メチル化により合成される。不快な魚臭を持つ無色の液体。TMEDA, TEMED, TMED, TMEN などの略称で呼ばれる。pKb（塩基解離定数）は 5.85。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.
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アルカン
アルカン（、）とは、一般式 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素、パラフィン系炭化水素や脂肪族化合物McMurry（2004）、p.39。とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。 IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの（シクロアルカン）はアルカンに含まれない。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、不適切である。 主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油（mineral oil）と呼ぶ。.
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アルキルアルミニウム
アルキルアルミニウム (alkylaluminium) とはアルミニウムにアルキル基が結合した有機アルミニウム化合物の総称である。チーグラー・ナッタ触媒など、高分子合成の助触媒として重要な化合物群である。.
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アルコキシド
アルコキシド (alkoxide) とは、アルコールの共役塩基であるアニオンのことで、有機基が負電荷を持つ酸素につながった構造 RO-（R は有機基）を持つ。また、アルコールのヒドロキシ基の水素が金属で置換した化合物の総称でもある。IUPAC命名法ではアルコキシドの別名としてアルコラート (alcoholate) という呼称も許容するが、アニオン種を表す場合はアルコラートと呼ぶことができない。なお、フェノール類の共役塩基はフェノキシドと呼ぶ。.
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オルトメタル化
ルトメタル化（オルトメタルか、Directed ortho metalation、略称:DoM）とは、アリールリチウム中間体を経て求電子剤が指向性メタル化基（direct metalation group、以下DMG基と略する）のオルト位に選択的に置換する、芳香族求電子置換反応のことであるDirected ortho metalation.
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グリニャール試薬
リニャール試薬（グリニャールしやく、Grignard reagent）はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である（R は有機基、X はハロゲンを示す）。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−）としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。.
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金属アミド
金属アミド（きんぞくアミド）はアミン (R−NH2) の水素原子を金属原子 (M) に置き換えた化合物 (R−NH−M) である。アザニド (azanide) とも呼ばれる。.
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配位結合
配位結合（はいいけつごう、Coordinate bond）とは、結合を形成する二つの原子の一方からのみ結合電子が分子軌道に提供される化学結合である。 見方を変えると、電子対供与体となる原子から電子対受容体となる原子へと、電子対が供給されてできる化学結合であるから、ルイス酸とルイス塩基との結合でもある。したがって、プロトン化で生成するオキソニウムイオン（より正確にはオニウムイオン）は配位結合により形成される。 またオクテット則を満たさない第13族元素の共有結合化合物は、強いルイス酸であり配位結合により錯体を形成する。 あるいは遷移金属元素の多くは共有結合に利用される価電子の他に空のd軌道などを持つ為、多くの種類の金属錯体が配位結合により形成される。.
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酸解離定数
酸解離定数（さんかいりていすう、acidity constant）は、酸の強さを定量的に表すための指標のひとつ。酸性度定数ともいう。酸から水素イオンが放出される解離反応を考え、その平衡定数 Ka またはその負の常用対数 によって表す。 が小さいほど強い酸であることを示す（Ka が大きいことになる）。 同様に、塩基に対しては塩基解離定数 pKb が使用される。共役酸・塩基の関係では、酸解離定数と塩基解離定数のどちらかが分かれば、溶媒の自己解離定数を用いることで、互いに数値を変換することができる。 酸解離定数は、通常は電離すると考えない有機化合物の水素に対しても使用することができる。アルドール反応など、水素の引き抜きを伴う有機化学反応を考える際に有効となる。.
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N-ブチルリチウム
n-ブチルリチウム (n-butyllithium) は有機合成上で重要な有機リチウム化合物である。n-BuLiと略記される。ポリブタジエンやスチレン・ブタジエンゴムなどを得るアニオン重合の開始剤として広く用いられている。有機合成化学においては強塩基、プロトン引き抜き剤やリチオ化剤として広く用いられている。n-ブチルリチウムを含む有機リチウム化合物全体の、世界での年間生産量及び消費量は約1,800トンと見積もられている。.
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Sec-ブチルリチウム
sec-ブチルリチウム（セカンダリーブチルリチウム、sec-butyllithium）は分子式 CH3CHLiCH2CH3 の化合物で、略号 sec-BuLi もしくは s-BuLi で表される。有機リチウム化合物の一種であり sec-ブチルカルボアニオン源として使用されるOvaska, T. V. "s-Butyllithium" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; John Wiley & Sons: New York, 2001.
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Tert-ブチルリチウム
tert-ブチルリチウム（ターシャリーブチルリチウム、tert-butyllithium）は有機リチウム化合物の一種であり、示性式は (H3C)3CLi、t-BuLi と略記される。.
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求核剤
求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子（反応中心炭素）の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.
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消防法
消防法（しょうぼうほう、昭和23年7月24日法律第186号）は、「火災を予防し、警戒し及び鎮圧し、国民の生命、身体及び財産を火災から保護するとともに、火災又は地震等の災害に因る被害を軽減し、もつて安寧秩序を保持し、社会公共の福祉の増進に資すること」（1条）を目的とする法律である。 消防本部における消防吏員及び消防団の消防団員の職務についても定める。.
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有機合成化学
有機合成化学（ゆうきごうせいかがく、英語：organic synthetic chemistry）とは、有機化合物の新規な合成方法を研究する学問であり、有機化学の一大分野である。時として合成有機化学（synthetic organic chemistry）、あるいは「有機」の語が略されて単に合成化学と呼ばれる場合もある。.
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有機金属化学
有機金属化学（ゆうききんぞくかがく、英語：organometallic chemistry）とは金属と炭素との化学結合を含む化合物である有機金属化合物を研究する学問であり、有機金属化学は無機化学と有機化学とが融合した領域である。なお、類似の語である合成有機金属 (organic metal) の場合は、ポリアセチレンなど金属を含まないが電荷移動錯体を形成することで導電性を示す純粋な有機化合物を示し、有機金属化学の範疇外である。 有機金属化合物は「有機パラジウム化合物」のように頭に「有機－」を付けた形で呼ばれる。典型的な有機金属化合物にはクロロ（エトキシカルボニルメチル）亜鉛 (ClZnCH2C(.
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