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28 関係: 塩基、付加反応、化学者、ロビンソン環化反応、ニトリル、ニトロ化合物、アメリカ合衆国、アルドール反応、アルキルリチウム、アルケン、アルコキシド、アーサー・マイケル、アクリル酸メチル、エノラート、エノン、エチレン、カルバニオン、ギルマン試薬、グリニャール試薬、共鳴、脱プロトン化、電子不足、HOMO/LUMO、HSAB則、求核共役付加反応、求核剤、活性化、有機電子論。
塩基
塩基（えんき、base）は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性（えんきせい）、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基（強アルカリ）、弱い塩基を弱塩基（弱アルカリ）と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.
付加反応
チレンへの塩素の付加 付加反応（ふかはんのう）とは多重結合が解裂し、それぞれの端が別の原子団と新たな単結合を生成する反応である。 大きく分けて、アルケンのブロモ化を代表とする求電子付加反応(AdE)と、カルボニルとグリニャール試薬との反応を代表とする求核付加反応(AdN)に区分されるが、この他に非極性付加反応のラジカル付加がある。 炭素化合物では三重結合で最も起きやすく、二重結合がそれに次ぐ。これは三重結合の結合エンタルピーが小さいためである。 付加反応の生成物は 付加体 と呼ばれる。.
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化学者
化学者（かがくしゃ）は主として化学を研究する研究者である。 化学を意味する"chemistry"は、ギリシア語の「雑多な素材を混ぜ合わせる」という言葉から由来したといわれるが、その本来の語源はアラビア語（كيمياءまたはالكيمياء）である。日本では「舎密学（せいみがく）」と表記したこともある。 語源的には、alchemist（錬金術師、中世の神秘的化学者）と同じ。最初のもっとも著名な化学者は、バーゼル大学医学部の教授だったといわれるパラケルススで、彼はタロット占いのカードの1に描かれている「魔法使い」のモデルとしても知られている。 現在では、意味は化学に携わる研究者のことに限られる。他の学問領域との境界領域に携わっている場合、どう呼ぶかについての明確な定義はない。 時折科学者と取り違えられたり混同される場合があるが、科学と化学は分野の内容や範疇および定義が異なる為に「似て非なる」存在である。 化学者というと「長い白衣を着て、手に試験管を持つ」というステレオタイプがあるが、実際にはそのような化学者は稀である。 長白衣は「袖を引っ掛かけるため、瓶や器具を転倒させて危険」といわれている。ニチェット式の（医師等が着用する）白衣を着用する。元々は指示薬の染みをつけないようにするものであるから、割烹着以上の意味はない。また、試験管で反応させることは稀で、通常はガラス器具を組み立てて実験する。.
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ロビンソン環化反応
ビンソン環化反応（-かんかはんのう、Robinson annulation）は、カルボニル化合物とα,β-不飽和ケトンが、酸または塩基を触媒として反応し、6員環のα,β-不飽和ケトンが生成する反応のことである。1935年にロバート・ロビンソンらによって報告された。 この反応は、縮環した6員環を含むステロイドやテルペノイドの合成に重要な反応である。.
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ニトリル
ニトリル (nitrile) は R−C≡N で表される構造を持つ有機化合物の総称である。カルボン酸やその誘導体と、炭素の酸化数において同等とされる。なお、手袋などの家庭用品によく使われるニトリルは、ニトリルゴム（ブタジエンアクリロニトリル共重合体）のことである。.
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ニトロ化合物
ニトロ化合物（ニトロかごうぶつ）とは R−NO2 構造を有する有機化合物である。特性基となっている1価の置換基 −NO2 は ニトロ基 と呼ばれる。単にニトロ化合物という場合は、Rが炭素置換基であるものをさす。広義には硝酸エステル (R'−ONO2) も含める場合がある（この場合の −ONO2 はニトロ基とは呼ばれない）。Rが窒素置換基の場合はニトラミンと呼ばれる (R'RN−NO2)。 また、ニトロ基 −NO2 を化合物に導入することをニトロ化と呼ぶ。生体内においても、一酸化窒素から生じる活性窒素種がタンパク質、脂質、核酸をニトロ化する事が知られている。その結果、ニトロ化された生体物質の機能が傷害されたり変化したりする。.
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アメリカ合衆国
アメリカ合衆国（アメリカがっしゅうこく、）、通称アメリカ、米国（べいこく）は、50の州および連邦区から成る連邦共和国である。アメリカ本土の48州およびワシントンD.C.は、カナダとメキシコの間の北アメリカ中央に位置する。アラスカ州は北アメリカ北西部の角に位置し、東ではカナダと、西ではベーリング海峡をはさんでロシアと国境を接している。ハワイ州は中部太平洋における島嶼群である。同国は、太平洋およびカリブに5つの有人の海外領土および9つの無人の海外領土を有する。985万平方キロメートル (km2) の総面積は世界第3位または第4位、3億1千7百万人の人口は世界第3位である。同国は世界で最も民族的に多様かつ多文化な国の1つであり、これは多くの国からの大規模な移住の産物とされているAdams, J.Q.;Strother-Adams, Pearlie (2001).
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アルドール反応
アルドール反応一般式 アルドール反応（アルドールはんのう、aldol reaction）はα位に水素を持つカルボニル化合物が、アルデヒドまたはケトンと反応してβ-ヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応で、求核付加反応のひとつ。 アルデヒド同士がこの反応を起こすとアルドールを生成することから、この名で呼ばれる。 『韃靼人の踊り』で有名な歌劇『イーゴリ公』を作曲したアレクサンドル・ボロディンが最初に発見したと考えられている。.
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アルキルリチウム
アルキルリチウム化合物は、一般式 RLi（R はアルキル基）で表される炭素−リチウム結合を持った有機金属化合物のこと。有機合成において、塩基、求核剤、リチオ化剤として用いられる。.
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アルケン
アルケン（、）は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン（エチレン）と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.
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アルコキシド
アルコキシド (alkoxide) とは、アルコールの共役塩基であるアニオンのことで、有機基が負電荷を持つ酸素につながった構造 RO-（R は有機基）を持つ。また、アルコールのヒドロキシ基の水素が金属で置換した化合物の総称でもある。IUPAC命名法ではアルコキシドの別名としてアルコラート (alcoholate) という呼称も許容するが、アニオン種を表す場合はアルコラートと呼ぶことができない。なお、フェノール類の共役塩基はフェノキシドと呼ぶ。.
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アーサー・マイケル
アーサー・マイケル（Arthur Michael、1853年8月7日 - 1942年2月8日）は、マイケル付加でよく知られているアメリカの有機化学者である。.
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アクリル酸メチル
アクリル酸メチル（アクリルさんメチル、methyl acrylate）は、有機化合物の一種で、アクリル酸のメチルエステル。IUPAC系統名はプロペン酸メチル (methyl propenoate)。アクリル酸、メタクリル酸系のエステルの中でも特に重合しやすい物質である。一般的には安定剤としてヒドロキノンモノメチルエーテルが添加されており、不純物として酢酸メチルやプロピオン酸メチルが含まれる。 電子求引性基によって求核攻撃に対して活性化されているため、グリニャール試薬やエノラートのような求核剤と反応することが可能である。 主にアクリル樹脂の原料として使用されており、他の樹脂の共重合原料などにも用いられる。2002年の日本における生産量はおよそ32万トンであり、そのうちおよそ6500トンほどが輸出されている製品評価技術基盤機構 (2008) 2頁。。.
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エノラート
ノラート (enolate) は、炭素-炭素二重結合上の炭素に直接ヒドロキシ基が結合した化合物であるエノールのヒドロキシ基の水素原子がプロトンとして解離することによって生成する陰イオンのことである。.
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エノン
ノン (enone) は、アルケンとケトンの共役系を構成する不飽和化合物または官能基のことである。最も単純なエノンは、メチルビニルケトン (MVK) である。 例えば、カルコンのようなエノンはクネーフェナーゲル縮合で合成することができる。メイヤー・シュッター転位では、反応の出発物質はプロパルギルアルコールである。 エノンは、ナザロフ環化とRauhut-Currier反応（二量化）の反応基質として使われる。 エノンはケテン (R2C.
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エチレン
チレン（ethylene、IUPAC命名法では エテン (ethene) ）は、分子式 C2H4、構造式 CH2.
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カルバニオン
ルバニオン (carbanion) とは、有機化学であらわれる、炭素上に負電荷を有する有機化合物や化学種の総称である。有機合成において、炭素-炭素結合を作るための合成中間体として用いられる。.
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ギルマン試薬
ルマン試薬（ギルマンしやく、Gilman Reagent）はヘンリー・ギルマンによって発見された有機金属試薬の一つで、一般式R2CuLiで表される。銅のアート錯体（クプラート、cuprate）の代表例である。.
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グリニャール試薬
リニャール試薬（グリニャールしやく、Grignard reagent）はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である（R は有機基、X はハロゲンを示す）。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−）としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。.
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共鳴
共鳴（きょうめい、）とは、物理的な系がある特定の周期で働きかけを受けた場合に、その系がある特徴的な振る舞いを見せる現象をいう。特定の周期は対象とする系ごとに異なり、その逆数を固有振動数とよぶ。 物理現象としての共鳴・共振は、主に の訳語であり、物理学では「共鳴」、電気を始め工学的分野では「共振」ということが多い。 共鳴が知られることになった始原は音を伴う振動現象であると言われるが、現在では、理論式の上で等価・類似の現象も広く共鳴と呼ばれる（バネの振動・電気回路・核磁気共鳴など）。.
脱プロトン化
脱プロトン化 (deprotonation) は、分子からプロトン (H+) を除去して共役塩基を作る反応である。 分子がプロトンを離す相対能力は、pKa に依る。低い pKa 値は、物質が酸性でプロトンを容易に塩基に渡すことを意味する。化合物の pKa 値は様々な要素に依存するが、最も大きいのは負の電荷を持った共役塩基の安定性である。負の電荷は、広い表面や長い鎖に広がると安定化する。鎖や環に負の電荷を分散させる機構の1つが共鳴である。溶媒も共役塩基の負電荷の安定性に寄与する。 脱プロトン化に用いる塩基は、対象の pKa に依る。プロトンが酸性ではなく、離れにくい場合は、水酸化物よりも強い塩基が必要である。水素化物はそのような強い塩基の1つであり、水素化ナトリウムや水素化カリウムが良く用いられる。水素化物は他の分子からプロトンを奪って、水素ガスを発生する。水素は大気中では酸素と反応して発火して危険なため、窒素ガスのような不活性雰囲気中で行わなければならない。.
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電子不足
電子不足（でんしぶそく、Electron deficiency）は、共有結合として描写される原子間の連結に対して化合物が過度に少ない価電子を持つ時に起こる。電子不足結合は三中心二電子結合としてしばしばよく表現される。電子不足である化合物の例としてボラン類がある。 「電子不足」という用語は、有機化学においてはより一般的に、ニトロベンゼンやアクリルニトリル中で見られる電子求引性基を持つアルケンやアレーンといったπ系を示すためにも使われる。単純なC.
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HOMO/LUMO
HOMO（ホモ、Highest Occupied Molecular Orbital）または最高被占軌道は電子に占有されている最もエネルギーの高い分子軌道で、LUMO（ルモ、Lowest Unoccupied Molecular Orbital）または最低空軌道は電子に占有されていない最もエネルギーの低い分子軌道である。合わせてフロンティア軌道と呼ばれることもある。HOMO と LUMO の間のエネルギー差は HOMO-LUMO エネルギーギャップと呼ばれる。 基本的に有機半導体においては、HOMO準位と真空準位のエネルギー差がイオン化エネルギー、LUMO準位と真空準位のエネルギー差が電子親和力となる。 有機半導体における「HOMOレベル」の対応関係は、無機半導体または量子ドットにおける「価電子バンド」の関係と同じである。伝導体と LUMO レベルとの間にも似た関係がある。.
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HSAB則
HSAB則（エイチエスエービーそく）は、酸および塩基の相性を、硬いおよび軟らかいという表現を使って分類したものである。HSABは Hard and Soft Acids and Bases の略である。.
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求核共役付加反応
求核共役付加反応（きゅうかくきょうやくふかはんのう、nucleophilic conjugate addition）は、有機反応の一つ。単に共役付加反応（きょうやくふかはんのう、conjugate addition）とも呼ぶ。通常、カルボニル化合物への求核付加反応はカルボニル炭素への直接付加で進行するが、カルボニル基の隣にC.
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求核剤
求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子（反応中心炭素）の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.
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活性化
活性化（かっせいか、activation）とは、沈滞していた機能が活発にはたらくようになること。 活性化したものが再び元に戻る状態、あるいは不可逆的に活性化できなくなることは、「不活化」または「失活」と呼ぶ。.
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有機電子論
有機電子論（ゆうきでんしろん、electronic theory of organic chemistry）とは化学結合の性質および反応機構を、電荷の静電相互作用と原子を構成する価電子とにより説明する理論である。有機化学の領域では単に電子論と呼ばれる。.
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