ブラウザよりも高速アクセス！
23 関係: 反応速度、塩基、化学反応、マイゼンハイマー錯体、ハロゲン化アリール、ピリミジン、フルオロベンゼン、ニトロ化合物、ベンザイン、ベンゼン、アンモニア、アニリン、カップリング反応、クロロベンゼン、ザンドマイヤー反応、シーマン反応、ジアゾニウム化合物、芳香族置換基パターン、金属アミド、SN1反応、求核剤、求核置換反応、有機電子論。
反応速度
反応速度（はんのうそくど、reaction rate）とは化学反応の反応物あるいは生成物に関する各成分量の時間変化率を表す物理量。通常、反応速度を表現する式は濃度のべき関数として表現される。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応と反応速度 · 続きを見る »
塩基
塩基（えんき、base）は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性（えんきせい）、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基（強アルカリ）、弱い塩基を弱塩基（弱アルカリ）と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応と塩基 · 続きを見る »
化学反応
化学反応（かがくはんのう、chemical reaction）は、化学変化の事、もしくは化学変化が起こる過程の事をいう。化学変化とは１つ以上の化学物質を別の１つ以上の化学物質へと変化する事で、反応前化学物質を構成する原子同士が結合されたり、逆に結合が切断されたり、あるいは化学物質の分子から電子が放出されたり、逆に電子を取り込んだりする。広義には溶媒が溶質に溶ける変化や原子のある同位体が別の同位体に変わる変化、液体が固体に変わる変化MF2等も化学変化という。 化学変化の前後では、化学物質の分子を構成する原子の結合が変わって別の分子に変化する事はあるが、原子そのものが別の原子番号の原子に変わる事はない（ただし原子間の電子の授受や同位体の変化はある）。この点で原子そのものが別の原子に変化する原子核反応とは大きく異なる。 化学反応では反応前の化学物質を反応物(reactant)、反応後の化学物質を生成物(product)といい、その過程は化学反応式で表記される。例えば反応物である（塩酸）とNaOH（水酸化ナトリウム）が化学反応して生成物であるH2O（水分子）とNaCl（食塩）ができあがる状況を示した化学反応式は と表記される。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応と化学反応 · 続きを見る »
マイゼンハイマー錯体
マイゼンハイマー錯体（マイゼンハイマーさくたい、Meisenheimer complex）とは有機反応化学で扱われる反応中間体のひとつで、電子求引基を持つ芳香環に求核剤が 1:1 の比で付加して生じるアニオン。芳香族求核置換反応の SNAr 反応で中間体とされる。また、安定な塩が単離された例もある。マイゼンハイマー付加体、ジャクソン・マイゼンハイマー錯体 (Jackson-Meisenheimer complex) とも呼ばれる。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応とマイゼンハイマー錯体 · 続きを見る »
ハロゲン化アリール
ハロゲン化アリール（ハロゲンかアリール）とは、芳香族化合物のうち、芳香環上の水素の1個がハロゲン原子 (F, Cl, Br, I) に置換したものの総称。一般構造式は Ar-X と表される。アリールハライド (aryl halide) とも呼ばれる。複数のハロゲン原子で置換された化合物も含む総称として、ハロアレーン (haloarene) という呼び名も用いられる。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応とハロゲン化アリール · 続きを見る »
ピリミジン
ピリミジン (pyrimidine) は、有機化合物の一種で、ベンゼンの1,3位の炭素が窒素で置換されたものである。分子式 C4H4N2、分子量 80.09 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種で、特有の刺激臭を持つ。窒素原子の位置が異なる構造異性体にピラジンとピリダジンがある。 核酸やヌクレオチドを構成する核酸塩基として知られるチミン、シトシン、ウラシルは、ピリミジンの誘導体であり、それらの母骨格として重要である。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応とピリミジン · 続きを見る »
フルオロベンゼン
フルオロベンゼン（Fluorobenzene）は、分子式C6H5Fで表される有機化合物である。しばしば、PhFと表記される。ベンゼンの誘導体であり、ベンゼンに一つのフッ素原子が導入された構造を持つ。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応とフルオロベンゼン · 続きを見る »
ニトロ化合物
ニトロ化合物（ニトロかごうぶつ）とは R−NO2 構造を有する有機化合物である。特性基となっている1価の置換基 −NO2 は ニトロ基 と呼ばれる。単にニトロ化合物という場合は、Rが炭素置換基であるものをさす。広義には硝酸エステル (R'−ONO2) も含める場合がある（この場合の −ONO2 はニトロ基とは呼ばれない）。Rが窒素置換基の場合はニトラミンと呼ばれる (R'RN−NO2)。 また、ニトロ基 −NO2 を化合物に導入することをニトロ化と呼ぶ。生体内においても、一酸化窒素から生じる活性窒素種がタンパク質、脂質、核酸をニトロ化する事が知られている。その結果、ニトロ化された生体物質の機能が傷害されたり変化したりする。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応とニトロ化合物 · 続きを見る »
ベンザイン
ベンザイン (benzyne) とは、分子式 C6H4 で表される、ベンゼンから水素原子を2つ取り除いたジデヒドロベンゼンのことである。取り除く2つの水素の位置によって3種の構造異性体、すなわち o-ベンザイン（1,2-ジデヒドロベンゼン）、m-ベンザイン（1,3-ジデヒドロベンゼン）、p-ベンザイン（1,4-ジデヒドロベンゼン）が存在する。いずれも極めて不安定な化合物であり、反応中間体としてのみ知られている。 置換基を持つベンザイン誘導体やジデヒドロピリジン（）など、他芳香環上の水素原子を取り除いた類縁体を含めてと総称される。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応とベンザイン · 続きを見る »
ベンゼン
ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応とベンゼン · 続きを見る »
アンモニア
アンモニア (ammonia) は分子式が NH_3 で表される無機化合物。常温常圧では無色の気体で、特有の強い刺激臭を持つ。 水に良く溶けるため、水溶液（アンモニア水）として使用されることも多く、化学工業では基礎的な窒素源として重要である。また生体において有毒であるため、重要視される物質である。塩基の程度は水酸化ナトリウムより弱い。 窒素原子上の孤立電子対のはたらきにより、金属錯体の配位子となり、その場合はアンミンと呼ばれる。 名称の由来は、古代エジプトのアモン神殿の近くからアンモニウム塩が産出した事による。ラテン語の sol ammoniacum（アモンの塩）を語源とする。「アモンの塩」が意味する化合物は食塩と尿から合成されていた塩化アンモニウムである。アンモニアを初めて合成したのはジョゼフ・プリーストリー（1774年）である。 共役酸 (NH4+) はアンモニウムイオン、共役塩基 (NH2-) はアミドイオンである。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応とアンモニア · 続きを見る »
アニリン
アニリン (aniline) はベンゼンの水素原子の一つをアミノ基で置換した構造を持つ、芳香族化合物のひとつ。示性式 C6H5NH2 で表される。分子量は 93.13、融点は −6 ℃、沸点は 184 ℃。アニリンはIUPAC命名法の許容慣用名であるが、系統名ではフェニルアミン (phenylamine) またはベンゼンアミン (benzenamine) となる。ほかに慣用名としてアミノベンゼン (aminobenzene) がある。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応とアニリン · 続きを見る »
カップリング反応
ップリング反応（coupling reaction）とは、2つの化学物質を選択的に結合させる反応のこと。特に、それぞれの物質が比較的大きな構造（ユニット）を持っているときに用いられることが多い。天然物の全合成などで多用される。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応とカップリング反応 · 続きを見る »
クロロベンゼン
ベンゼン (chlorobenzene) は、有機化合物の一種で、分子式 C6H5Cl と表されるハロゲン化アリール（芳香族ハロゲン化物）。無色で、可燃性の液体。ふつうは一置換体であるモノクロロベンゼンのことを指す。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応とクロロベンゼン · 続きを見る »
ザンドマイヤー反応
ンドマイヤー反応は、銅(I)塩を用いて芳香族ジアゾニウムイオンをハロゲン化物やシアン化物に変換する反応である。 塩化銅(I)、臭化銅(I)、シアン化銅(I)を用いて、それぞれ対応する塩化アリール、臭化アリール、芳香族ニトリルが得られる。 反応性などの問題から銅(I)以外の試薬を用いるケースもあり、これらを広義のザンドマイヤー反応に含む場合もある。ジアゾニウムイオンをテトラフルオロホウ酸で処理するとフッ化物が得られ（シーマン反応）、ヨウ化カリウムで処理するとヨウ化物を与える。同様に水やアルコールで処理すると、フェノール類やエーテル類が得られる。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応とザンドマイヤー反応 · 続きを見る »
シーマン反応
ーマン反応（—はんのう、Schiemann reaction）は、芳香族ジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩 (ArN2+ BF4-) を熱分解により芳香族フッ化物 (ArF) へと変換する、有機化学における化学反応のひとつである。バルツ・シーマン反応 (Balz-Schiemann reaction) とも呼ばれる。この反応の形式は芳香族求核置換反応に分類される。 シーマン反応に基づく芳香族フッ化物の合成法について、一連の反応式を上図に示す。 まず、アニリン誘導体 1 に亜硝酸とテトラフルオロホウ酸（あるいはその塩）とを順番に作用させてジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩 2 の沈殿とする。これを取り分け、さらに加熱すると、窒素 (N2) と三フッ化ホウ素 (BF3) を放出しながら生成物 4 に変わる。このうち後半の、ジアゾニウム塩 2 からフッ化物 4 までの部分がシーマン反応であり、1927年にバルツとシーマンにより発見された熱分解反応である。 アニリン誘導体 1 をジアゾ化する条件は、亜硝酸ナトリウムと塩酸の組み合わせが伝統的であるが、亜硝酸エステルなどを用いて有機溶媒中で行うこともある。系中に発生するジアゾニウムイオンを、テトラフルオロホウ酸、あるいはそのナトリウム塩、あるいは三フッ化ホウ素などで捕捉すると、ジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩 2 が多くの場合沈殿としてあらわれるので、これをろ過で取り分けて用いる。熱分解（シーマン反応）の段階の収率は置換基の種類によりさまざまで、無置換、あるいは電子供与基を持つ基質では高い収率でフッ化物が得られる場合が多いが、一方でニトロ基などの電子求引基は収率をかなり低下させてしまう。 シーマン反応は、アリールカチオン 3 を中間体とする SN1 型の機構で進むものとされている。2 を熱分解すると 3 が生じることは、捕捉実験により間接的に確認されている。電子求引基による収率低下は、3 の不安定化に由来する。 熱分解の代替法として、銅触媒による活性化、光分解による手法が報告されている。また、ジョージ・オラーらは、30% ピリジン-70% フッ化水素 の混合溶媒中で、アニリン誘導体を亜硝酸で処理して加熱すると、ワンポットでフッ化物が得られることを報告した。この方法ではテトラフルオロホウ酸塩を単離する必要はないのだが、電子求引基を持つ基質ではアリールカチオンからプロトンが脱離してベンザインとなり、意図しない部位にフッ素が導入された生成物があらわれる。 フッ素原子を芳香環の上に位置選択的に導入する手法は、他のハロゲンの場合に比べ選択肢が限られている。シーマン反応は欠点も多いが、条件が検討されながら現在もなお用いられるフッ素化法である。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応とシーマン反応 · 続きを見る »
ジアゾニウム化合物
アゾニウム塩の一般構造式 ジアゾニウム化合物（ジアゾニウムかごうぶつ、diazonium compound）は分子内に置換基 −N+≡N を含む有機窒素化合物である。一価のモノカチオン性置換基 −N+≡N をジアゾニオ基 (diazonio)、R−N+≡N と表されるカチオンをジアゾニウムイオン (diazonium ion)、ジアゾニウムイオンを含む塩のことをジアゾニウム塩と呼ぶ。 ジアゾ化（ジアゾか、diazotization）とは、一級アミンに亜硝酸 (HNO2) または亜硝酸エステル (RONO) などを作用させ、対応するジアゾニウム化合物を得る反応である。広義には、ジアゾニウム化合物を経由する各種合成反応も含む。 一般にジアゾニウム塩は反応活性が高く、反応中間体としてさまざまな用途に用いられる。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応とジアゾニウム化合物 · 続きを見る »
芳香族置換基パターン
芳香族置換基パターン（ほうこうぞくちかんきパターン）は、有機化合物のIUPAC命名法の一部であり、芳香族炭化水素上の水素以外の置換基の相対的な位置を明確に示す。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応と芳香族置換基パターン · 続きを見る »
金属アミド
金属アミド（きんぞくアミド）はアミン (R−NH2) の水素原子を金属原子 (M) に置き換えた化合物 (R−NH−M) である。アザニド (azanide) とも呼ばれる。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応と金属アミド · 続きを見る »
SN1反応
SN1反応（エスエヌワンはんのう）とは、有機化学における置換反応の一種である。 "SN"は求核置換反応であることを示し、"1"は律速段階（英語版）がであることを示している。したがって、反応速度式は求電子剤の濃度の1乗、求核剤の濃度の0乗に比例した式になる。これは求核剤がカルボカチオン中間体に比べて過剰にある場合でも成り立つが、この場合反応速度式はを用いてより正確に記述することができる。反応にはカルボカチオン中間体が関わっており、二級や三級のハロゲン化アルキルが強塩基下または強酸下で第二級ないし第三級のアルコールと反応する際に観察される。一級のハロゲン化アルキルについては代わりにSN2反応が起きる。無機化学では、SN1反応は「」としばしば呼ばれる。解離の経路についてはによって記述される。SN1反応の反応機構はクリストファー・ケルク・インゴルドらによって1940年に提唱された。 この反応はSN2反応ほど求核剤の強さに依存しない。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応とSN1反応 · 続きを見る »
求核剤
求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子（反応中心炭素）の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応と求核剤 · 続きを見る »
求核置換反応
求核置換反応（きゅうかくちかんはんのう）とは、反応の中心となる求電子剤に対して求核剤が求核攻撃し、脱離基が脱離する反応。求核置換反応の生成物は、求電子剤と求核剤の結合物と脱離した脱離基である。 本項目では、脂肪族炭素上における求核置換反応を扱う。sp3炭素上の置換反応の場合、反応の形態によって SN2反応 と SN1反応 などが知られる。芳香族炭素上の反応は芳香族求核置換反応を、カルボン酸誘導体の置換反応は求核アシル置換反応を参照のこと。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応と求核置換反応 · 続きを見る »
有機電子論
有機電子論（ゆうきでんしろん、electronic theory of organic chemistry）とは化学結合の性質および反応機構を、電荷の静電相互作用と原子を構成する価電子とにより説明する理論である。有機化学の領域では単に電子論と呼ばれる。.
新しい！!: 芳香族求核置換反応と有機電子論 · 続きを見る »
