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Α-ケトグルタル酸

索引 Α-ケトグルタル酸

α-ケトグルタル酸(アルファ-ケトグルタルさん、α-ketoglutaric acid)または2-オキソグルタル酸(2-oxoglutaric acid)は、グルタル酸の誘導体である2種類のケトンのうちの1つである。「ケトグルタル酸」と言えば普通α体を指す。ケトン基の位置が異なる誘導体としてβ-ケトグルタル酸があるが、この呼称はあまり一般的ではない(たいていはアセトンジカルボン酸と呼ばれる)。 α-ケトグルタル酸(または2-オキソグルタル酸)のアニオンは、生化学の化合物として重要である。α-ケトグルタル酸アニオンはグルタミン酸アニオンの脱アミノで作られ、クエン酸回路の中間体となる。.

29 関係: 基質尿素回路中間体代謝化合物メタノールテトラヒドロフランアナプレロティック反応アミノ基転移アミノ酸アミンアストロサイトアセトンジカルボン酸エタノールオキサロコハク酸クエン酸回路グルコース-アラニン回路グルタミン酸グルタミン酸デヒドロゲナーゼグルタル酸ケトンコハク酸コハク酸セミアルデヒドスクシニルCoA窒素誘導体肝臓脱アミノ脱炭酸

基質

基質 (きしつ)とは.

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尿素回路

尿素回路(にょうそかいろ、Urea cycle)、またはオルニチン回路(Ornithine cycle)は、ほとんどの脊椎動物に見られる代謝回路のひとつ。肝臓細胞のミトコンドリアと細胞質において発現し、アンモニアから尿素を生成する。最初に発見された代謝回路であり、1932年にハンス・クレブスとクルツ・ヘンゼライトによって発見された(クレブスのクエン酸回路は1937年に発見)。.

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中間体

中間体(ちゅうかんたい).

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代謝

代謝(たいしゃ、metabolism)とは、生命の維持のために有機体が行う、外界から取り入れた無機物や有機化合物を素材として行う一連の合成や化学反応のことであり、新陳代謝の略称である生化学辞典第2版、p.776-777 【代謝】。これらの経路によって有機体はその成長と生殖を可能にし、その体系を維持している。代謝は大きく異化 (catabolism) と同化 (anabolism) の2つに区分される。異化は物質を分解することによってエネルギーを得る過程であり、例えば細胞呼吸がある。同化はエネルギーを使って物質を合成する過程であり、例えばタンパク質・核酸・多糖・脂質の合成がある。 代謝の化学反応は代謝経路によって体系づけられ、1つの化学物質は他の化学物質から酵素によって変換される。酵素は触媒として、熱力学的に不利な反応を有利に進めるため極めて重要な存在である。また、酵素は、細胞の環境もしくは他の細胞からの信号(シグナル伝達)の変化に反応することにより代謝経路の調節も行う。 有機体の代謝はその物質の栄養価の高さがどれだけか、また、毒性の高さがどれだけかを決定する。例えば、いくつかの原核生物は硫化水素を使って栄養を得ているが、この気体は動物にとっては毒であることが知られている。また、代謝速度はその有機体がどれだけの食物を必要としているかに影響を与える。.

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化合物

化合物(かごうぶつ、chemical compound)とは、化学反応を経て2種類以上の元素の単体に生成することができる物質であり岩波理化学辞典(4版)、p.227、【化合物】、言い換えると2種類以上の元素が化学結合で結びついた純物質とも言える。例えば、水 (H2O) は水素原子 (H) 2個と酸素原子 (O) 1個からなる化合物である。水が水素や酸素とは全く異なる性質を持っているように、一般的に、化合物の性質は、含まれている元素の単体の性質とは全く別のものである。 同じ化合物であれば、成分元素の質量比はつねに一定であり、これを定比例の法則と言い株式会社 Z会 理科アドバンスト 考える理科 化学入門、混合物と区別される。ただし中には結晶の不完全性から生じる岩波理化学辞典(4版)、p.1109、【不定比化合物】不定比化合物のように各元素の比が自然数にならないが安定した物質もあり、これらも化合物のひとつに含める。 化合物は有機化合物か無機化合物のいずれかに分類されるが、その領域は不明瞭な部分がある。.

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メタノール

メタノール (methanol) は有機溶媒などとして用いられるアルコールの一種である。別名として、メチルアルコール (methyl alcohol)、木精 (wood spirit)、カルビノール (carbinol)、メチールとも呼ばれる。示性式は CH3OH で、一連のアルコールの中で最も単純な分子構造を持つ。ホルマリンの原料、アルコールランプなどの燃料として広く使われる。燃料電池の水素の供給源としても注目されている。.

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テトラヒドロフラン

テトラヒドロフラン(、THF)は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。常温・常圧では芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。.

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アナプレロティック反応

アナプレロティック反応(アナプレロティックはんのう、anaplerosis)あるいは補充反応は、代謝経路の中間体を生成する反応である。アナプレロシス(anaplerosis)の語句はギリシャ語のAna(再び)およびPlerotikos(満たす)に由来する。こういった反応の例はトリカルボン酸 (TCA) 回路(クレブス回路あるいはクエン酸回路とも呼ばれる)において見られる。呼吸におけるこの回路の正常な機能では、TCA中間体の濃度は一定に保たれる。しかしながら、多くの生合成反応も基質としてこれらの分子を使用する。アナプレロシスは生合成(カタプレロティック反応あるいは消費反応と呼ばれる)に抜き取られたTCA回路中間体を補充する作用である。 TCA回路は代謝のハブであり、エネルギー生産と生合成において最も重要である。したがって、ミトコンドリアにおけるTCA回路中間体の濃度を調節することは細胞にとって極めて重要である。細胞内代謝の恒常性(ホメオスタシス)を保つためには、アナプレロティックフラックス(flux: 流量)とカタプレロティックフラックスのバランスを取らなければならない。.

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アミノ基転移

アミノ基転移(アミノきてんい、transamination, aminotransfer)は、アミノ酸とα-ケト酸(カルボキシル基に隣接したケトン基を持つ基質)の間に起こる反応である。アミノ基はアミノ酸からα-ケト酸へ転移する。すなわちアミノ酸は対応するα-ケト酸に変換され、一方α-ケト酸は対応するアミノ酸へと変換される。もしアミノ基がアミノ酸から取り除かれた場合にはα-ケト酸はそのまま残される。 生化学におけるアミノ基転移はトランスアミナーゼまたはアミノトランスフェラーゼと呼ばれるアミノ基転移酵素によって完了する。ヒトの体内では10種類の非必須アミノ酸が合成されるが、それらの合成過程のほとんどはアミノ基転移反応である。アミノ酸のキラリティーはアミノ基転移反応の間に決定される。この反応は補酵素ピリドキサルリン酸 (PLP) を使い、そのエナンチオ選択性は完璧であると考えられている。アミノ基転移反応の生成物が何であるかは、利用できるα-ケト酸の種類に依存する。対応するα-ケト酸が燃料の代謝によって産生されるため、生成物は通常アラニン、アスパラギン酸、グルタミン酸のいずれかである。.

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アミノ酸

リシンの構造式。最も構造が単純なアミノ酸 トリプトファンの構造式。最も構造が複雑なアミノ酸の1つ。 アミノ酸(アミノさん、amino acid)とは、広義には(特に化学の分野では)、アミノ基とカルボキシル基の両方の官能基を持つ有機化合物の総称である。一方、狭義には(特に生化学の分野やその他より一般的な場合には)、生体のタンパク質の構成ユニットとなる「α-アミノ酸」を指す。分子生物学など、生体分子をあつかう生命科学分野においては、遺伝暗号表に含まれるプロリン(イミノ酸に分類される)を、便宜上アミノ酸に含めることが多い。 タンパク質を構成するアミノ酸のうち、動物が体内で合成できないアミノ酸を、その種にとっての必須アミノ酸と呼ぶ。必須アミノ酸は動物種によって異なる。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アストロサイト

アストロサイト(astrocyte)は、中枢神経系に存在するグリア細胞の1つ。astronはギリシア語で星、cyteはギリシア語で細胞という意味に由来する。アストログリア(astroglia)とも言う。また、星状膠細胞という日本語訳もあるにはあるが、一般的にあまり使われない。多くの染色法(抗GFAP免疫染色など)では星型の形態を示すことから、「星状」グリアの名称を持つ。ただしこれらは細胞の一部を可視化しているに過ぎず、実際はきわめて多数の密な突起を持つ、はるかに複雑な構造である。 アストロサイトの多数の突起の間に、近傍を走行する神経線維が配置される。脳や脊髄などの神経組織では、他の通常組織において支持のために存在する膠原線維は乏しく、神経線維の保持にはこのような支持細胞がその役を果たしている。 アストロサイトの更にもう一つの役割として、脳の血管基底膜に突起を接して、血液脳関門の閉鎖機能の維持に寄与している。また脳表面側では髄液脳関門を形成していると考えられている。 なお、中枢神経組織内には、アストロサイト以外に、オリゴデンドロサイト(Oligodendrocyte; 希突起膠細胞)、ミクログリア(Microglia)と呼ばれる三種類のグリア細胞が存在する。.

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アセトンジカルボン酸

アセトンジカルボン酸(acetonedicarboxylic acid)または3-オキソグルタル酸(3-oxoglutaric acid)は、単純カルボン酸の一つで、有機ビルディングブロックとして使われ、市販もされている。.

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エタノール

タノール(ethanol)は、示性式 CHOH、又は、CHCHOH で表される、第一級アルコールに分類されるアルコール類の1種である。別名としてエチルアルコール(ethyl alcohol)やエチルハイドレート、また酒類の主成分であるため「酒精」とも呼ばれる。アルコール類の中で、最も身近に使われる物質の1つである。殺菌・消毒のほか、食品添加物、また揮発性が強く燃料としても用いられる。.

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オキサロコハク酸

オキサロコハク酸(オキサロコハクさん、Oxalosuccinic acid)は、クエン酸回路中に現れる有機化合物である。イソクエン酸デヒドロゲナーゼの酵素作用によってイソクエン酸より生成される。塩またはエステルの場合はオキサロスクシネート(oxalosuccinate)と呼ぶ。 Category:カルボン酸 Category:生体物質.

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クエン酸回路

ン酸回路。クリックで拡大 クエン酸回路(クエンさんかいろ)とは好気的代謝に関する最も重要な生化学反応回路であり、酸素呼吸を行う生物全般に見られる。1937年にドイツの化学者ハンス・クレブスが発見し、この功績により1953年にノーベル生理学・医学賞を受賞している。 解糖や脂肪酸のβ酸化によって生成するアセチルCoAがこの回路に組み込まれ、酸化されることによって、電子伝達系で用いられるNADHなどが生じ、効率の良いエネルギー生産を可能にしている。またアミノ酸などの生合成の前駆体も供給する。 クエン酸回路の呼称は高等学校の生物学でよく用いられるが、大学以降ではTCA回路、TCAサイクル (tricarboxylic acid cycle) と呼ばれる場合が多い。その他に、トリカルボン酸回路、クレブス回路 (Krebs cycle) などと呼ばれる場合もある。.

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グルコース-アラニン回路

ルコース-アラニン回路(Glucose-alanine cycle)は、肝臓から筋肉にグルコースを供給する代謝回路である。肝臓ではアラニンからピルビン酸に変換され糖新生によってグルコースが作られる。筋肉ではグルコースが解糖系によってピルビン酸に分解され、アラニンが作られる。グルコースとアラニンの両物質は血液を介して循環している。類似した回路にコリ回路がある。.

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グルタミン酸

ルタミン酸(グルタミンさん、glutamic acid, glutamate)は、アミノ酸のひとつで、2-アミノペンタン二酸のこと。2-アミノグルタル酸とも呼ばれる。Glu あるいは E の略号で表される。小麦グルテンの加水分解物から初めて発見されたことからこの名がついた。英語に準じ、グルタメートと呼ぶこともある。 酸性極性側鎖アミノ酸に分類される。タンパク質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸。動物の体内では神経伝達物質としても機能しており、グルタミン酸受容体を介して神経伝達が行われる、興奮性の神経伝達物質である。 グルタミン酸が多くつながると、納豆の粘性物質であるポリグルタミン酸になる。 致死量はLD50.

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グルタミン酸デヒドロゲナーゼ

ルタミン酸デヒドロゲナーゼ(glutamate dehydrogenase, GDH)は、多くの微生物および真核生物のミトコンドリアに存在する酵素である。尿素の合成に必須な酵素で、グルタミン酸とα-ケトグルタル酸の相互変換を行う。動物では酵素反応で発生したアンモニアは尿素回路に流れ着く。バクテリアではグルタミン酸とアミドトランスフェラーゼによりを経て同化される。植物では環境と圧力に依存してどちらの方向にもはたらく。トランスジェニック植物において発現するミトコンドリアGDHは除草剤、水不足、病原体感染に対する耐性が強化される。それらは栄養的価値が大きい。 グルタミン酸デヒドロゲナーゼは異化と代謝経路との間を繋ぐ酵素であり、真核生物の至るところに存在する。.

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グルタル酸

ルタル酸(グルタルさん、Glutaric acid)は構造式 HOOC–(CH2)3–COOH で表されるカルボン酸の一つ。IUPAC命名法では1,5-ペンタン二酸(1,5-pentanedioic acid)またはペンタン-1,5-ジカルボン酸(pentane-1,5-dicarboxylic acid)である。無色からわずかに薄い黄色の結晶または結晶性粉末で、水に可溶、アルコール、エーテルに易溶。融点95~98℃、沸点200℃、分子量132.11。CAS登録番号は110-94-1。 グルタル酸は、トリプトファンの代謝経路であるグルタル酸経路や、代謝において最も重要なクエン酸回路に関与している。2位にアミノ基が結合した2-アミノグルタル酸は、重要なアミノ酸であるグルタミン酸として知られる。.

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ケトン

アセトン ケトン (ketone) は R−C(.

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コハク酸

ハク酸(琥珀酸、コハクさん、succinic acid)は、構造式 HOOC–(CH2)2–COOH で表されるカルボン酸の一種。はじめコハクの乾留により見つかったためにこの名がついた。英名のsuccinic acidはラテン語のsuccinum(コハク)に由来する。.

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コハク酸セミアルデヒド

ハク酸セミアルデヒド(succinic semialdehyde)は、γ-アミノ酪酸 (GABA) の代謝産物であり、GABAから4-アミノ酪酸アミノトランスフェラーゼにより生成される。さらにコハク酸セミアルデヒドデヒドロゲナーゼにより酸化されてコハク酸となり、TCAサイクルへ入る。IUPAC名は4-オキソブタン酸。.

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スクシニルCoA

ニルCoA(スクシニルこえー、スクシニルこえんざいむえー、succinyl-CoA、SucCoA)は、コハク酸と補酵素Aからなる有機化合物である。.

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窒素

素(ちっそ、nitrogen、nitrogenium)は原子番号 7 の元素。元素記号は N。原子量は 14.007。空気の約78.08 %を占めるほか、アミノ酸をはじめとする多くの生体物質中に含まれており、地球のほぼすべての生物にとって必須の元素である。 一般に「窒素」という場合は、窒素の単体である窒素分子(窒素ガス、N2)を指すことが多い。窒素分子は常温では無味無臭の気体として安定した形で存在する。また、液化した窒素分子(液体窒素)は冷却剤としてよく使用されるが、液体窒素温度 (-195.8 ℃, 77 K) から液化する。.

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誘導体

誘導体(ゆうどうたい、derivative)は、有機化学の用語のひとつで、ある有機化合物を母体として考えたとき、官能基の導入、酸化、還元、原子の置き換えなど、母体の構造や性質を大幅に変えない程度の改変がなされた化合物のこと。その改変は実際の化学反応として行えることもあるが、机上のものでも構わない。 例えば、クロロベンゼンはベンゼンのクロロ誘導体、チオフェノールはフェノールのチオ誘導体と表現される。.

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肝臓

肝臓(かんぞう、ἧπαρ (hepar)、iecur、Leber、Liver)は、哺乳類・鳥類・齧歯類・両生類・爬虫類・魚類等の脊椎動物に存在する臓器の一つ。 ヒトの場合は腹部の右上に位置する内臓である。ヒトにおいては最大の内臓であり、体内維持に必須の機能も多く、特に生体の内部環境の維持に大きな役割を果たしている。 本稿では主にヒトについて記載する。.

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脱アミノ

脱アミノ(だつアミノ、Deamination)は、分子からアミンを除去する化学反応である。 人体では、脱アミノ反応は肝臓で行われるアミノ酸分解の過程である。アミノ酸からαアミノ基が取り外されるとアンモニアへ転換され、αアミノ基が除去されたあとのアミノ酸の残余は、糖新生に使われるか分解される。また、アンモニアは人体にとって有害な物質であるため、尿素回路で窒素排泄物質である尿素または尿酸へ変換される。尿素と尿酸は血液中に放出され、最終的に尿として排出される。.

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脱炭酸

脱炭酸(だつたんさん、Decarboxylation)は有機反応の形式のひとつで、カルボキシル基 (−COOH) を持つ化合物から二酸化炭素 (CO2) が抜け落ちる反応を指す。.

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