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脱炭酸

索引 脱炭酸

脱炭酸(だつたんさん、Decarboxylation)は有機反応の形式のひとつで、カルボキシル基 (−COOH) を持つ化合物から二酸化炭素 (CO2) が抜け落ちる反応を指す。.

32 関係: 二酸化炭素チラミンチロシンリシンレボドパプトレシンヒスチジンヒスタミンピルビン酸フェネチルアミンフェニルアラニンドーパミンアミノ酸アミンアルギニンアグマチンアセチルCoAアセト酢酸エステル合成エタノールアミンオルニチンオキサロコハク酸カルボン酸カダベリンクネーフェナーゲル縮合クエン酸回路グルタミン酸スクシニルCoAセリンセロトニン生合成EC番号脱炭酸酵素

二酸化炭素

二酸化炭素(にさんかたんそ、carbon dioxide)は、化学式が CO2 と表される無機化合物である。化学式から「シーオーツー」と呼ばれる事もある。 地球上で最も代表的な炭素の酸化物であり、炭素単体や有機化合物の燃焼によって容易に生じる。気体は炭酸ガス、固体はドライアイス、液体は液体二酸化炭素、水溶液は炭酸・炭酸水と呼ばれる。 多方面の産業で幅広く使われる(後述)。日本では高圧ガス保安法容器保安規則第十条により、二酸化炭素(液化炭酸ガス)の容器(ボンベ)の色は緑色と定められている。 温室効果ガスの排出量を示すための換算指標でもあり、メタンや亜酸化窒素、フロンガスなどが変換される。日本では2014年度で13.6億トンが総排出量として算出された。.

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チラミン

モノアミン神経伝達物質であるドーパミンの構造 チラミン(Tyramine;4-hydroxy phenylethylamine,C8H11NO)は生体内で、芳香族L-アミノ酸デカルボキシラーゼの作用によりチロシン(Tyr)から産生されるアミンで、フェネチルアミン誘導体の一つ。チラミンは、モノアミン神経伝達物質(セロトニン、ノルアドレナリン、アドレナリン、ヒスタミン、ドーパミン、アセチルコリンなど)と構造が良く似ている。さまざまな食品に含有されており、高血圧発作の誘因となる化合物である。.

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チロシン

チロシン(tyrosine)または、4-ヒドロキシフェニルアラニン (4-hydroxyphenylalanine) は、細胞でのタンパク質生合成に使われる22のアミノ酸のうちの一つ。略号は Tyr または Y。コドンはUACとUAU。極性基を有するが必須アミノ酸ではない。tyrosineはギリシア語でチーズを意味するtyriに由来し、1846年にドイツ人化学者のユストゥス・フォン・リービッヒがチーズのカゼインから発見した。官能基または側鎖のときはチロシル基と呼ばれる。.

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リシン

リシン()はα-アミノ酸のひとつで側鎖に 4-アミノブチル基を持つ。リジンと表記あるいは音読する場合もある。ソディウム。 しかし、分野によってはソディウムを使うように、分野ごとに何が標準的な発音や読みかは異なります。 正しい読みという概念は妄想なのでこの部分をコメントアウトします。 (ただし、リジンはドイツ語読みであるため、現在ではリシンと表記および音読するのが正しい) --> タンパク質構成アミノ酸で、必須アミノ酸である。略号は Lys あるいは K である。側鎖にアミノ基を持つことから、塩基性アミノ酸に分類される。リシンは、クエン酸回路に取り込まれてエネルギーを生み出すケト原性アミノ酸である。.

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レボドパ

レボドパまたはL-ドパ(正式名称:L-3,4-ジヒドロキシフェニルアラニン、)は、動物、植物の体内で生成される化学物質である。.

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プトレシン

プトレシン (putrescine, putrescin, putrescene) はアミンの一種で、腐肉の臭いの成分である。 カダベリンに類似した性質を持つ。これらは共に、生きている、または死んだ生物中に存在するアミノ酸が分解することによって生成する。 健常な細胞中でもオルニチン脱炭酸酵素によって少量合成されている。プトレシンは最も単純なポリアミンの1つであり、ポリアミンは細胞分裂に必須な増殖因子であるとされている。 他に腐臭を持つ化合物としてメタンチオールや酪酸がある。.

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ヒスチジン

ヒスチジン (histidine) はアミノ酸の一種で2-アミノ-3-(1H-イミダゾ-4-イル)プロピオン酸のこと。名前はギリシャ語で「組織」という意味。 塩基性アミノ酸の一種で、必須アミノ酸。糖原性を持つ。側鎖にイミダゾイル基という複素芳香環を持ち、この部分の特殊な性質により酵素の活性中心や、蛋白質分子内でのプロトン移動に関与している。蛋白質中では金属との結合部位となり、あるいは水素結合やイオン結合を介してとしてその高次構造の維持に重要な役割を果たしている。 ヒスタミンおよびカルノシン生合成の前駆体でもある。.

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ヒスタミン

ヒスタミン (histamine) は分子式CHN、分子量 111.14 の活性アミンである。1910年に麦角抽出物中の血圧降下物質としてヘンリー・デールとパトリック・プレイフェア・レイドローが発見した。.

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ピルビン酸

ピルビン酸(ピルビンさん、Pyruvic acid)は有機化合物の一種で、示性式が CH3COCOOH と表されるカルボン酸である。IUPAC命名法では 2-オキソプロパン酸 (2-oxopropanoic acid) と表される。α-ケトプロピオン酸 (α-ketopropionic acid) あるいは焦性ブドウ酸 (pyroracemic acid) とも呼ばれる。水、エタノール、エーテルなど、さまざまな極性溶媒や無極性溶媒と任意な比率で混和する。酢酸に似た酸味臭を示す。2位のカルボニル基を還元すると乳酸となる。 生体内では解糖系による糖の酸化で生成する。 ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体の作用により補酵素Aと結合するとアセチルCoAとなり、クエン酸回路や脂肪酸合成系に組み込まれる。 また、グルタミン酸からアミノ基を転移されるとアラニンになる。.

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フェネチルアミン

フェネチルアミン (phenethylamine) は、示性式 C6H5(CH2)2NH2 で表されるアルカロイドに属すモノアミンである。フェニルエチルアミン (phenylethylamine) とも呼ばれる。 ヒトの脳において神経修飾物質や神経伝達物質(微量アミン)として機能するとされている。無色の液体で、空気にさらすと二酸化炭素 (CO2) と反応して炭酸塩を形成する。天然ではアミノ酸であるフェニルアラニンの酵素的脱炭酸によって合成される。食物の中にも存在し、特にチョコレートなど微生物発酵したものに多く見られる。そのような食物を多量に摂取すると、含まれるフェネチルアミンによって向精神薬のような効果が得られるとする者もいるが、モノアミン酸化酵素 (MAO-B) によって速やかに代謝されるため脳に高濃度のフェネチルアミンが集積することはない。 フェネチルアミン誘導体には広範・多様な化合物が含まれ、神経伝達物質、ホルモン、覚醒剤、幻覚剤、エンタクトゲン (entactogens、「内面的なつながりをもたらすもの」の意味。共感性を起こす)、食欲低下薬、気管支拡張薬、抗うつ薬などに用いられる。 フェネチルアミン骨格はより複雑な化合物の部分構造としても現れ、LSD のエルゴリン環やモルヒネのモルフィナン環などがその例である。.

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フェニルアラニン

フェニルアラニン (phenylalanine) はアミノ酸の一種で、側鎖にベンジル基を持つ。略号は Phe または F。アラニンの側鎖の水素原子が1つフェニル基で置き換えられた構造を持つことが名称の由来である。室温では白色の粉末性固体である。.

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ドーパミン

ドーパミン(dopamine)は、中枢神経系に存在する神経伝達物質で、アドレナリン、ノルアドレナリンの前駆体でもある。運動調節、ホルモン調節、快の感情、意欲、学習などに関わる。セロトニン、ノルアドレナリン、アドレナリン、ヒスタミン、ドーパミンを総称してモノアミン神経伝達物質と呼ぶ。またドーパミンは、ノルアドレナリン、アドレナリンと共にカテコール基をもつためカテコールアミンとも総称される。医学・医療分野では日本語表記をドパミンとしている。 統合失調症の陽性症状(幻覚・妄想など)は基底核や中脳辺縁系ニューロンのドーパミン過剰によって生じるという仮説がある。この仮説に基づき薬物療法で一定の成果を収めてきているが、一方で陰性症状には効果が無く、根本的病因としては仮説の域を出ていない。覚醒剤はドーパミン作動性に作用するため、中毒症状は統合失調症に類似する。強迫性障害、トゥレット障害、注意欠陥多動性障害 (ADHD) においてもドーパミン機能の異常が示唆されている。 一方、パーキンソン病では黒質線条体のドーパミン神経が減少し筋固縮、振戦、無動などの運動症状が起こる。また抗精神病薬などドーパミン遮断薬の副作用としてパーキンソン症候群が起こることがある。 中脳皮質系ドーパミン神経は、とくに前頭葉に分布するものが報酬系などに関与し、意欲、動機、学習などに重要な役割を担っていると言われている。新しい知識が長期記憶として貯蔵される際、ドーパミンなどの脳内化学物質が必要になる。陰性症状の強い統合失調症患者や、一部のうつ病では前頭葉を中心としてドーパミンD1の機能が低下しているという仮説がある。 下垂体漏斗系においてドーパミンはプロラクチンなどの分泌抑制因子として働く。そのためドーパミン作動薬は高プロラクチン血症の治療薬として使用され、逆にドーパミン遮断薬(抗精神病薬など)は副作用として高プロラクチン血症を誘発する。 ドーパミン部分作動薬のアリピプラゾール(エビリファイ)は低プロラクチン血症を誘発することが分かっており、高プロラクチン血症の治療効果もある。その副作用として異常性欲や性的倒錯があり、アメリカ食品医薬品局(FDA)は添付文書で黒枠の警告をしている (05-03-2016 FDA)。.

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アミノ酸

リシンの構造式。最も構造が単純なアミノ酸 トリプトファンの構造式。最も構造が複雑なアミノ酸の1つ。 アミノ酸(アミノさん、amino acid)とは、広義には(特に化学の分野では)、アミノ基とカルボキシル基の両方の官能基を持つ有機化合物の総称である。一方、狭義には(特に生化学の分野やその他より一般的な場合には)、生体のタンパク質の構成ユニットとなる「α-アミノ酸」を指す。分子生物学など、生体分子をあつかう生命科学分野においては、遺伝暗号表に含まれるプロリン(イミノ酸に分類される)を、便宜上アミノ酸に含めることが多い。 タンパク質を構成するアミノ酸のうち、動物が体内で合成できないアミノ酸を、その種にとっての必須アミノ酸と呼ぶ。必須アミノ酸は動物種によって異なる。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アルギニン

アルギニン (arginine) は天然に存在するアミノ酸のひとつ。2-アミノ-5-グアニジノペンタン酸(2-アミノ-5-グアニジノ吉草酸)のこと。略号は R あるいは Arg。示性式 H2NC(.

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アグマチン

アグマチン(agmatine)は、アルギニンの脱炭酸化生成物であり、ポリアミン生合成の中間体である。神経伝達物質であると推測されている。脳で生産され、シナプス小胞に貯蔵される。摂取によって蓄積され、膜の脱分極によって放出され、アグマチナーゼによって不活化される。アグマチンはα2-アドレナリン受容体とイミダゾリン結合部位に結合し、NMDA型グルタミン酸受容体やカチオンリガンド依存性イオンチャネルをブロックする。アグマチンは一酸化窒素合成酵素の働きを阻害する。また、ペプチドホルモンの放出を促進する作用も持つ。.

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アセチルCoA

アセチルCoA (アセチルコエンザイムエー、アセチルコエー、Acetyl-CoA)は、アセチル補酵素Aの略で、化学式がC23H38P3N7O17Sで表される分子量が809.572 g/mol の有機化合物である。補酵素Aの末端のチオール基が酢酸とチオエステル結合したもので、主としてβ酸化やクエン酸回路、メバロン酸経路でみられる。テルペノイドはアセチルCoA二分子の反応によって生じるアセトアセチルCoAを原料とする。消費されない過剰のアセチルCoAは、脂肪酸生合成の原料となり、中性脂肪を生成する(脂肪酸#脂肪酸生合成系参照)。そのため、アセチルCoAの代謝を抑制することで動脈硬化、高脂血症を防ぐ研究が進行中である。.

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アセト酢酸エステル合成

アセト酢酸エステル合成(アセトさくさんエステルごうせい、acetoacetic ester synthesis)は、化学反応のひとつで、アセト酢酸エステルの活性メチレン部位から安定なカルバニオンが発生することを利用した、炭素-炭素結合を生成する反応である。本項目では、類似した反応であるマロン酸エステル合成 (malonic ester synthesis) についてもあわせて解説する。.

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エタノールアミン

タノールアミン(英語:ethanolamine)、2-アミノエタノール(2-aminoethanol)ないしはモノエタノールアミン(monoethanolamine, 略:MEA)は、一級アミン(分子構造上ではアミノ基)と一級アルコール(同様にヒドロキシ基)の両方を有する有機化合物である。他のアミン同様にモノエタノールアミンも弱い塩基として作用する。エタノールアミンは毒性、可燃性、腐食性を持つ無色、粘調な弱いアンモニア臭がする液体である。エタノールアミンの屈折率は1.4539である。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。 一般にエタノールアミンはジエタノールアミン(DEA)やトリエタノールアミン(TEA)と区別する場合は、モノエタノールアミンないしはMEAと呼ばれる。モノエタノールアミンは酸化エチレンとアンモニアを反応させて製造される。さらに酸化エチレンが反応するとDEAやTEAが得られる。エタノールアミンはリン脂質の二番目に豊富な頭部構造であり、それらは生体膜中で見いだされる。 エタノールアミンは抗ヒスタミン薬の共通構造において、ジフェニルメタンに連結しているエチルアミン部分として見いだされる。例えばジフェンヒドラミン(ドリエル)、フェニルトロキサミン(Percogesic)、ドキシラミン(Unisom、睡眠導入剤)等の部分構造である。これらは第一世代の抗ヒスタミン薬であり、今日でもアレルギー疾患に有効である。しかし、スイッチOTCや処方医薬品のロラタジン (クラリチン)やフェキソフェナジン(アレグラ)など新しい第二世代抗ヒスタミン薬も登場している。第一世代は、エタノールアミンにより血液脳関門を通過するので、バルビツール酸系を凌駕する鎮静作用を持つ(新しい抗ヒスタミン薬はそうではない)。この理由のため、エタノールアミン構造を持つ抗ヒスタミン薬の強い眠気の作用を避けることができる第二世代抗ヒスタミン薬がしばしば処方される。逆に、この鎮静作用を持つため第一世代の抗ヒスタミン薬は抗アレルギー薬として以外にも、睡眠導入剤として薬局薬店で販売されている。.

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オルニチン

ルニチン (ornithine、略称 Orn) は、アミノ酸の1種で、有害なアンモニアを尿素に変換する尿素回路を構成する物質の1つである浅桐公男、 外科と代謝・栄養 Vol.50 (2016) No.2 p.185-187, 。アルギニンの分解によって生成する。分子式は 、IUPAC命名法では 2,5-ジアミノペンタン酸(2,5-diaminopentanoic acid)と表される。分子量は 132.16。2番炭素がキラル中心であるため、1対の鏡像異性体を持つ。これらのうち天然型は L体(S体)で、CAS登録番号は である。なお、D体(R体)のCAS登録番号は 348-66-3、ラセミ体(S体とR体の等量混合物)のCAS登録番号は である。 オルニチンを人工タンパク質の材料とする研究が行われたが、オルニチンがラクタム化(環状化)してしまい以降のペプチド結合が作れなくなってしまったため、失敗に終わった。.

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オキサロコハク酸

オキサロコハク酸(オキサロコハクさん、Oxalosuccinic acid)は、クエン酸回路中に現れる有機化合物である。イソクエン酸デヒドロゲナーゼの酵素作用によってイソクエン酸より生成される。塩またはエステルの場合はオキサロスクシネート(oxalosuccinate)と呼ぶ。 Category:カルボン酸 Category:生体物質.

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カルボン酸

ルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.

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カダベリン

ダベリン (cadaverine) は化学式 H2N(CH2)5NH2 で表される構造を持つジアミンである。アミノ酸・リシンが脱炭酸することによって生成する。名称は「死体のような」を意味する英語形容詞 "cadaverous" に由来する。 動物の体組織が腐敗する際にタンパク質の加水分解によって生成し、腐敗臭の元となる化合物であるが、腐敗の過程そのものには関与しない。生体内でも少量作り出されている。精液の特有のにおいの原因の1つでもある。.

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クネーフェナーゲル縮合

ネーフェナーゲル縮合(クネーフェナーゲルしゅくごう、Knoevenagel condensation)とは、有機化学における合成反応のひとつ。活性メチレン化合物 (E−CH2−E') を、アルデヒドまたはケトンと縮合させてアルケンを得る手法である。触媒として塩基が通常用いられる。1898年、エミール・クネーフェナーゲルにより最初の報告がなされた。クネーフェナーゲル反応とも呼ぶ。英語風にノエベナゲル縮合と読まれることもある。 上式のように塩基を触媒とする反応ではまず、活性メチレン化合物から発生したカルバニオンがアルデヒドのカルボニル炭素に付加してアルコールを与える。続いてそのアルコールから速やかに脱水が起こり、アルケンが生成する。この反応の前半部分はアルドール縮合に相当する。 ニトロメタンは活性メチレン化合物ではないが、これを基質として用いたアルケン合成もクネーフェナーゲル縮合とされる。 この縮合と同じような反応で、コハク酸エステルとアルデヒドまたはケトンと縮合させてアルケンを得る手法に Stobbe reaction がある。.

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クエン酸回路

ン酸回路。クリックで拡大 クエン酸回路(クエンさんかいろ)とは好気的代謝に関する最も重要な生化学反応回路であり、酸素呼吸を行う生物全般に見られる。1937年にドイツの化学者ハンス・クレブスが発見し、この功績により1953年にノーベル生理学・医学賞を受賞している。 解糖や脂肪酸のβ酸化によって生成するアセチルCoAがこの回路に組み込まれ、酸化されることによって、電子伝達系で用いられるNADHなどが生じ、効率の良いエネルギー生産を可能にしている。またアミノ酸などの生合成の前駆体も供給する。 クエン酸回路の呼称は高等学校の生物学でよく用いられるが、大学以降ではTCA回路、TCAサイクル (tricarboxylic acid cycle) と呼ばれる場合が多い。その他に、トリカルボン酸回路、クレブス回路 (Krebs cycle) などと呼ばれる場合もある。.

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グルタミン酸

ルタミン酸(グルタミンさん、glutamic acid, glutamate)は、アミノ酸のひとつで、2-アミノペンタン二酸のこと。2-アミノグルタル酸とも呼ばれる。Glu あるいは E の略号で表される。小麦グルテンの加水分解物から初めて発見されたことからこの名がついた。英語に準じ、グルタメートと呼ぶこともある。 酸性極性側鎖アミノ酸に分類される。タンパク質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸。動物の体内では神経伝達物質としても機能しており、グルタミン酸受容体を介して神経伝達が行われる、興奮性の神経伝達物質である。 グルタミン酸が多くつながると、納豆の粘性物質であるポリグルタミン酸になる。 致死量はLD50.

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スクシニルCoA

ニルCoA(スクシニルこえー、スクシニルこえんざいむえー、succinyl-CoA、SucCoA)は、コハク酸と補酵素Aからなる有機化合物である。.

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セリン

リン (serine) とはアミノ酸の1つで、アミノ酸の構造の側鎖がヒドロキシメチル基(–CH2OH)になった構造を持つ。Ser あるいは S の略号で表され、IUPAC命名法に従うと 2-アミノ-3-ヒドロキシプロピオン酸である。セリシン(絹糸に含まれる蛋白質の一種)の加水分解物から1865年に初めて単離され、ラテン語で絹を意味する sericum からこの名がついた。構造は1902年に明らかになった。 極性無電荷側鎖アミノ酸に分類され、グリシンなどから作り出せるため非必須アミノ酸である。糖原性を持つ。酵素の活性中心において、求核試薬として機能している場合がある。.

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セロトニン

トニン(serotonin)、別名5-ヒドロキシトリプタミン(5-hydroxytryptamine、略称5-HT)は、動植物に広く分布する生理活性アミン、インドールアミンの一種。名称はserum(血清)とtone(トーン)に由来し、血管の緊張を調節する物質として発見・名付けられた。ヒトでは主に生体リズム・神経内分泌・睡眠・体温調節などに関与する。.

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生合成

生合成(せいごうせい)とは、生体がその構成成分である生体分子を作り出すことをいう。多くの生物に共通している基本的な化合物(アミノ酸、糖、脂肪酸、核酸など)を合成する経路を一次代謝、特定の種や科に特有の化合物(ホルモン、フェロモン、毒素など)を作り出す経路を二次代謝と呼ぶが、両者の区分は必ずしも明確ではない。 ひとつの化合物が生合成されるには単一の酵素でなく、酸化還元酵素、転移酵素、合成酵素、加水分解酵素など数多くの酵素が関わり、多数の段階を踏むことが普通である。 生合成が不可能な分子は、体外より栄養素として取り入れなければならず、こういった栄養素を必須栄養素と呼ぶ。ヒトにおいて生合成が不可能なアミノ酸、脂肪酸をそれぞれ必須アミノ酸、必須脂肪酸と呼び、栄養学において非常に重要である。さらに、生体内での代謝に必須でありながら、生合成できない補酵素群をビタミンと呼び、同様に生合成できないミネラルとともにこれらもまた、栄養学上重要である。 Category:生化学.

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EC番号

EC番号(酵素番号、Enzyme Commission numbers)は酵素を整理すべく反応形式に従ってECに続く4組の数字で表したもの。 国際生化学連合(現在の国際生化学分子生物学連合)の酵素委員会によって1961年に作られた。.

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脱炭酸酵素

ホウレンソウRubisCOの立体構造(リボンモデル) 脱炭酸酵素(Carboxy-lyases)は、有機化合物にカルボキシル基を加えたり除いたりする炭素-炭素結合のリアーゼである。デカルボキシラーゼ(decarboxylases)とも言う。これらの酵素はアミノ酸、α及びβケト酸等の脱炭酸を触媒する。.

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脱炭酸反応

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