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54 関係: 加水分解、マンニッヒ反応、マクマリー反応、ハロホルム反応、バイヤー・ビリガー酸化、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、ワインレブアミド、ヴィルゲロット反応、ボラン、ピナコール転位、フリーデル・クラフツ反応、フェーリング反応、ベンゾフェノン、アルデヒド、アルドール反応、アルドース、アルカン、アルキルリチウム、アルケン、アルコール、アセトン、アセトフェノン、アセタール、イソホロン、ウィッティヒ反応、ウォルフ・キッシュナー還元、エステル、オゾン酸化、カルボン酸ハロゲン化物、カルボニル基、キノン、ギルマン試薬、クメン法、クライゼン転位、クレメンゼン還元、クロム酸酸化、グリニャール試薬、ケトース、シュミット反応、シクロヘキサノン、シクロアルケン、ジエチルケトン、スワーン酸化、糖、銀鏡反応、薄層クロマトグラフィー、IUPAC命名法、極性、水素、...、水素化アルミニウムリチウム、水素結合、溶媒、有機化合物。 インデックスを展開 (4 もっと) »
加水分解
加水分解（かすいぶんかい、hydrolysis）とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる反応のことである。このとき水分子 (H2O) は、生成物の上で H（プロトン成分）と OH（水酸化物成分）とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。 化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。 加水分解の逆反応は脱水縮合である。.
マンニッヒ反応
マンニッヒ反応（マンニッヒはんのう、Mannich reaction）とは、有機化学における化学反応の一種であり、α水素を持たないカルボニル化合物とα水素を持つカルボニル化合物、そして第一級もしくは第二級アミンが反応してβ-アミノカルボニル化合物を与える反応である。生成するβ-アミノカルボニル化合物をマンニッヒ塩基と呼ぶ。反応名はCarl Mannichにちなんで名付けられた。 center より一般化すると、マンニッヒ反応は活性なα水素を持つ化合物（カルボニル化合物、カルボン酸誘導体、末端アルキン、ニトロ化合物、ニトリル化合物等）のイミニウムイオンへの求核付加反応である。 α水素を持たないカルボニル化合物としてホルムアルデヒドが主に用いられる。反応は酸性もしくは塩基性条件下で進行するが、酸性条件下で行われることが多い。.
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マクマリー反応
マクマリー反応 (マクマリーはんのう、McMurry reaction) は2つのカルボニル基を還元的に結合させてアルケンを合成する反応である。マクマリーカップリングとも呼ばれる。 この反応は1973年-1974年にかけて、向山光昭ら、S.
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ハロホルム反応
ハロホルム反応（ハロホルムはんのう、haloform reaction）は、アセチル基を持つ有機化合物にハロゲン化剤と塩基を作用させると、トリハロメタン（ハロホルム）が得られる化学反応である。 アセトアルデヒドやアセトンをヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液により処理することでヨードホルムの黄色の沈殿が生成するヨードホルム反応は、高校化学でも定性分析の方法として有名である(後述)。1870年に A.Lieben により報告された。 ハロゲン化剤としてはフッ素を除くハロゲン単体、次亜塩素酸塩、次亜臭素酸塩、塩化シアヌルなども有効である。またハロゲン化剤はアルコールの酸化剤にもなるため、エタノールやイソプロピルアルコールのように酸化されることでアセチル基を持つようになる物質も酸化された後にハロホルム反応を起こす。.
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バイヤー・ビリガー酸化
バイヤー・ビリガー酸化（—さんか、Baeyer-Villiger oxidation）は、ケトンと過カルボン酸を反応させるとケトンのカルボニル基の隣りに酸素原子が挿入されてカルボン酸エステルが得られる酸化反応のことである。 バイヤー・ビリガー反応（—はんのう）、バイヤー・ビリガー転位（—てんい）とも呼ばれる。 アドルフ・フォン・バイヤーとヴィクトル・ヴィリガー (Victor Villiger) によって1899年に報告された。 反応の機構は.
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メチルイソブチルケトン
メチルイソブチルケトン (methyl isobutyl ketone、MIBK) はケトンに分類される有機溶媒の一種。示性式は CH3C(.
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メチルエチルケトン
メチルエチルケトン（ethyl methyl ketone、MEK）は、ケトンに分類される有機溶媒の一種。示性式は CH3COC2H5、IUPAC命名法では 2-ブタノン (2-butanone)、もしくはエチルメチルケトン (ethyl methyl ketone) と表される。消防法による危険物（第四類 引火性液体、第一石油類（非水溶性液体）（指定数量：200L） 丸善石油化学）に指定されている有機化学物質。引火点 −9 ℃、沸点 79.5 ℃、発火点 404 ℃。無色の液体で、特異な匂いがある。水にかなり溶けるが、水との混合物は均一な外観を維持しない。塗料溶剤や合成樹脂の原料となる。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。.
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ワインレブアミド
ワインレブアミド (Weinreb amide) は、N,O-ジメチルヒドロキシルアミンのアミドのことである。 主にカルボン酸誘導体をアルデヒドやケトンに誘導する際の合成中間体として使用される。 これは1977年にスティーヴン・ワインレブらによって報告された手法である。 カルボン酸ハロゲン化物やエステル、アミドなどに対し、水素化アルミニウムリチウム (LAH) や水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム（SMEAH, Red-Al などの商標がある）のような還元剤を用いた場合、2当量のヒドリドが反応してしまいアルコール（アミドの場合はアミン）にまで還元されてしまい、途中に生じるアルデヒドを得ることは難しい。 かさ高い還元剤である水素化トリ t-ブトキシアルミニウムや水素化ジイソブチルアルミニウム (DIBAL-H) を低温で用いるとアルデヒドが得られることもあるが、基質の性質に左右され一般的とはいえない。 グリニャール試薬を反応させてアルキル基で置換することによりケトンを得る場合も同様の問題が生じる。 これはカルボニル基に1当量目のヒドリドやアルキル基が付加して生じる金属アルコキシドが不安定で、容易に脱離基を放出してアルデヒドやケトンになってしまうためである。 アルデヒドやケトンのカルボニル基はカルボン酸誘導体のそれよりも反応性が高く付加を受けやすいため、優先してアルコールやアミンへと反応してしまう。 一方、ワインレブアミド 1 においてはヒドリドやグリニャール試薬など（図では R'M）が求核付加して生じる N-メトキシヘミアミナールが、2つの酸素原子が金属アルコキシドの金属に配位したキレート構造 2 を作ることにより安定化される。 安定化された 2 からはアミノ基の脱離・放出が起こりにくく、系内ではアルデヒドやケトンに変わりにくいため 2当量目の求核剤の付加反応が抑えられる。 付加体 2 は反応終了時に酸で処理することによって加水分解され、その段階で目的とするアルデヒドやケトン 3 を得ることができる。.
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ヴィルゲロット反応
ヴィルゲロット反応(-はんのう、Willgerodt reaction)は芳香族ケトンをカルボン酸アミドへと変換する化学反応である。 ヴィルゲロット転位とも呼ばれる。 1887年にコンラッド・ヴィルゲロットによって報告された。 フェニルアルキルケトンを多硫化アンモニウムと加熱すると、カルボニル基がアルキル基の末端まで移動して酸化され、カルボン酸アミドが得られる。 1923年にモルホリンと硫黄を多硫化アンモニウムの代わりに使用する変法が1923年にK.
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ボラン
ボラン (borane) は、ホウ素の水素化合物（水素化ホウ素）の総称で、炭化水素のアルカンにちなみ命名された。狭義にはモノボラン (BH3) およびジボラン (B2H6) を指す。.
ピナコール転位
ピナコール転位（ピナコールてんい、pinacol rearrangement）は 1,2-ジオールが酸触媒下に脱水と同時に置換基の転位を起こしカルボニル化合物を与える反応のことである。 代表的な例としてピナコール（2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオール）からピナコロン（またはピナコリン、3,3-ジメチル-2-ブタノン）への転位が知られるため、ピナコール転位あるいはピナコロン転位、ピナコリン転位、ピナコール-ピナコロン転位の名で呼ばれる。カルベニウムイオン（カルボカチオン）の 1,2-転位を転位の鍵段階とし、ワーグナー・メーヤワイン転位の一種である。.
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フリーデル・クラフツ反応
フリーデル・クラフツ反応（—はんのう、Friedel–Crafts reaction）は芳香環に対してアルキル基またはアシル基が求電子置換する反応のこと。1877年にシャルル・フリーデルとジェームス・クラフツが発見したのでこのように呼ばれる。ハロゲン化アルキル又はハロゲン化アシルが触媒（金属ハロゲン化物、塩化アルミニウム等）存在下でカルボカチオンあるいはアシルカチオンとなり、芳香環上の水素に求電子置換する。 求電子置換反応であるが故に芳香環が電子求引性基を有していると反応が起きなくなる。また触媒と反応しうる物質、即ち塩基性物質を含んでいると反応が起きなくなる。.
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フェーリング反応
フェーリング反応（フェーリングはんのう）（化学の教科書ではフェーリング液の還元という）は、アルデヒドや糖類の還元性に由来する化学反応の一つである。.
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ベンゾフェノン
ベンゾフェノン（benzophenone）は、示性式 (C6H5)2COで表される有機化合物であり、代表的な芳香族ケトンの1つである。紫外線を吸収する性質がある。.
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アルデヒド
最も単純なアルデヒド：ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.
アルドール反応
アルドール反応一般式 アルドール反応（アルドールはんのう、aldol reaction）はα位に水素を持つカルボニル化合物が、アルデヒドまたはケトンと反応してβ-ヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応で、求核付加反応のひとつ。 アルデヒド同士がこの反応を起こすとアルドールを生成することから、この名で呼ばれる。 『韃靼人の踊り』で有名な歌劇『イーゴリ公』を作曲したアレクサンドル・ボロディンが最初に発見したと考えられている。.
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アルドース
アルドース (aldose) は糖質をその構造により分類する際に用いられる化学の用語で、鎖の末端にアルデヒド基を1つ持ち、CnH2nOn (n ≥ 3) の化学式を持つ単糖類を指す。炭素原子が3つのグリセルアルデヒドが、最も単純な骨格を持つアルドースである。 アルドースはロブリー・ドブリュイン-ファン エッケンシュタイン転位によりケトースへ異性化する。.
アルカン
アルカン（、）とは、一般式 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素、パラフィン系炭化水素や脂肪族化合物McMurry（2004）、p.39。とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。 IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの（シクロアルカン）はアルカンに含まれない。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、不適切である。 主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油（mineral oil）と呼ぶ。.
アルキルリチウム
アルキルリチウム化合物は、一般式 RLi（R はアルキル基）で表される炭素−リチウム結合を持った有機金属化合物のこと。有機合成において、塩基、求核剤、リチオ化剤として用いられる。.
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アルケン
アルケン（、）は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン（エチレン）と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.
アルコール
アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.
アセトン
142px アセトン (acetone) は有機溶媒として広く用いられる有機化合物で、もっとも単純な構造のケトンである。分子式 C3H6O、示性式 CH3COCH3、または、(CH3)2CO、IUPAC命名法では プロパン-2-オン (propan-2-one) と表される。両親媒性の無色の液体で、水、アルコール類、クロロホルム、エーテル類、ほとんどの油脂をよく溶かす。蒸気圧が20 ℃において24.7 kPaと高いことから、常温で高い揮発性を有し、強い引火性がある。ジメチルケトンとも表記される。.
アセトフェノン
アセトフェノン(acetophenone)は、示性式 C6H5COCH3、分子量120.15の芳香族ケトンに分類される有機化合物の一種である。この名称は慣用名であり、IUPAC命名法では、その構造を 1-フェニルエタノン(1-phenylethanone)と表す。常温では無色の液体または固体で、ベンズアルデヒドに似た芳香を呈する。.
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アセタール
アセタール (acetal) は有機化合物のうち、R3−C(OR1)(OR2)−R4 で表されるエーテルの呼称で、アルデヒドもしくはケトンに酸触媒下でアルコールを縮合させると得られる。 かつてはアルデヒドから得られるものをアセタール、ケトンから得られるものをケタールと呼んで区別していたが、現在はいずれもアセタールと呼ぶことが推奨されている。 アルデヒド、ケトンのアセタール化反応は二段階の可逆反応であり、反応中間体としてヘミアセタール (R1−C(OR')(OH)−R2) が生成する。これは通常は不安定なので直ちに別のアルコールと反応しアセタールとなるか、脱アルコールして元のアルデヒド、ケトンに戻る。しかし強い電子求引性基を持つアルデヒドやケトンをアルコール溶媒に溶解した場合には、ヘミアセタールが安定に生成することがある。 アセタールはアルデヒドやケトンのような求電子性をあまり示さず、またアルコールのような求核性も示さない。そして温和な酸性条件で元のアルデヒドやケトン、ジオールへと戻すことができる。そのため、アルデヒド、ケトン、1,2- または 1,3-ジオールの保護基としてしばしば使用される。特に、ジオールとアセトンが縮合してできる環状アセタールのことをアセトニド (acetonide) と呼ぶ。 「アセタール」はアセトアルデヒドジエチルアセタール ((CH3CH2O)2CHCH3) の慣用名でもある。 アセタール構造を持つ重合体として、ポリアセタール（アセタール樹脂）がある。.
イソホロン
イソホロン (isophorone) とは有機化合物で、清涼感のある特徴的な匂いを持つ無色～淡黄色の液体。溶剤、あるいは合成中間体として用いられる。環状ケトンの分子構造を持ち、天然ではクランベリー類に含まれる 。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.
ウィッティヒ反応
ウィッティヒ反応（ウィッティヒはんのう、Wittig Reaction）とは有機合成化学において、ウィッティヒ試薬を呼ばれるリンイリドとカルボニル化合物からアルケンを生成する化学反応のことである。 本反応は1954年にゲオルク・ウィッティヒらにより報告された。この反応の発見によりゲオルク・ウィッティヒは1979年のノーベル化学賞を受賞した。.
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ウォルフ・キッシュナー還元
ウォルフ・キッシュナー還元（ウォルフ・キッシュナーかんげん、Wolff-Kishner reduction）はケトンやアルデヒドのカルボニル基をヒドラジンによって還元してメチレン基にする化学反応のことである。 center 1911年にロシアのニコライ・キッシュナー、1912年にプファルツのルートヴィヒ・ヴォルフによって独立に発見された。原報はカルボニル化合物をヒドラジンと反応させてヒドラゾンとした後、塩基とともに封管中で加熱融解するというかなり厳しい反応条件であったが、1946年に黄鳴竜（ファン・ミンロン、Huang—Minlon）によってカルボニル化合物とヒドラジン水和物をエチレングリコール中で水酸化カリウムを触媒としてヒドラゾンを単離することなく反応させる改良法が報告された。また溶媒としてジメチルスルホキシドを使用すると室温付近の温和な条件でも反応が進行するという改良法も報告されている。 反応機構はヒドラジンとカルボニル化合物が反応して生成したヒドラゾン(R2C.
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エステル
ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.
オゾン酸化
ゾン酸化（オゾンさんか:オゾン分解（オゾンぶんかい、ozonolysis）あるいは発見者の名前を含めてハリースオゾン分解 (Harries ozonolysis) とも）はオゾンによって有機化合物の炭素-炭素二重結合を酸化切断する酸化反応のことである。 1905年にカール・ハリース (Carl Dietrich Harries) によって報告された反応で、炭素-炭素二重結合を酸化切断して2つのカルボニル基へと変換する反応である。.
カルボン酸ハロゲン化物
ルボン酸ハロゲン化物（カルボンさんハロゲンかぶつ、carboxylic halide）とは、有機化合物の分類の一つで、示性式がR−COX（X.
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カルボニル基
ルボニル基（カルボニルき、carbonyl group）は有機化学における置換基のひとつで、−C(.
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キノン
ノン (quinone) は、一般的にはベンゼン環から誘導され、2つのケトン構造を持つ環状の有機化合物の総称である。七員環構造のものなど、非ベンゼン系のキノンも知られている。この構造が含まれていると、ピロロキノリンキノンなどのように、〜キノンと化合物の末尾につけることとされている。.
ギルマン試薬
ルマン試薬（ギルマンしやく、Gilman Reagent）はヘンリー・ギルマンによって発見された有機金属試薬の一つで、一般式R2CuLiで表される。銅のアート錯体（クプラート、cuprate）の代表例である。.
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クメン法
メン法（—ほう）はクメン（イソプロピルベンゼン）を酸化し生じた過酸化物を酸で分解する事でアセトンとフェノールを得る化学合成法で、工業的に広く用いられている。クメン法は高等学校の化学の教科書にも掲載されている有名な合成法の一つである。.
クライゼン転位
ライゼン転位（クライゼンてんい、Claisen Rearrangement）は、有機化学における人名反応のひとつ。アリルビニルエーテル構造を持つ化合物がγ,δ-不飽和カルボニル化合物に転位する反応である。 1912年にライナー・ルートヴィッヒ・クライゼン (Rainer Ludwig Claisen) によって報告された。 クライゼン転位は、アリル基と酸素との結合の切断、アリル基末端の炭素とビニル基末端の炭素との間の結合の生成、π結合の移動が反応中間体を経ずに一度に起こる。 すなわちペリ環状反応の一種であり、その中でも -シグマトロピー転位に属する反応である。 ビニルエーテル構造がフェノールエーテルの一部である場合もこの反応が進行する。 この場合、生成物のカルボニル化合物はシクロヘキサジエノン構造を持つ化合物であるが、これはケト-エノール互変異性により直ちにフェノール型構造へと異性化する。 反応の遷移状態はいす型シクロヘキサンに類似した構造をとっていると考えられており、それにより反応の立体選択性が説明されている。 また、アリルビニルエーテルの酸素を窒素に置換した形の N-アリルエナミン、硫黄に置換した形のアリルビニルスルフィドでも同様の反応が進行する。これらはそれぞれアザ (aza)-クライゼン転位、チア (thia)-クライゼン転位と呼ばれている。酸素を炭素に置換した形の化合物の同様の転位反応はコープ転位として知られている。 クライゼン転位にはいくつかの変法が知られている。以下にそれらについて記す。.
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クレメンゼン還元
レメンゼン還元（クレメンゼンかんげん、Clemmensen reduction）は亜鉛アマルガムを用いて塩酸などの強酸性の溶媒中でケトンやアルデヒドのカルボニル基を還元してメチレン基にする化学反応である。 1913年にエリック・クレメンゼンによって報告された。 水に溶けにくい基質では酢酸やメタノール、ジオキサンを補助溶媒とする。 また、トルエンを溶媒として二相系で反応を行なうこともある。 このようにすると、亜鉛アマルガムの表面に樹脂状の副生成物が固着して反応が停止するのを防止することができる。 原報は反応条件としてはかなり激しいため適用できる基質が限定されること、また水銀を使用するため、現在では有機合成に使われることはまれとなっている。 代わりに塩化水素の無水酢酸、ジエチルエーテル、ジオキサン等の溶液中で亜鉛粉末を加えて行なう非水系の改良法が知られており、こちらが適用される。 亜鉛アマルガムの表面で起こっている反応のため反応機構の詳細は明らかではない。 しかし、アルコールはこの条件ではメチレン基へと還元されないため、アルコールは反応中間体ではないと推定されている。 カルボニル基の還元により、Zn-C-OH の構造が生成した後、これからヒドロキシ基が脱離してカルベン錯体のようになり、これがプロトン化されてメチレン基となる機構が提唱されている。.
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クロム酸酸化
ム酸酸化(-さんさんか)は六価クロム化合物を利用した酸化反応のことである。 第1級アルコールからアルデヒドまたはカルボン酸、第2級アルコールからケトンへの酸化反応に利用されることが多い。その他、ベンジル位メチル基のカルボン酸への酸化、アリル位、ベンジル位のメチレン基のカルボニル基への酸化などにも使用される。 酸化に使用されるのは無水クロム酸CrO3、クロム酸H2CrO4、二クロム酸H2Cr2O7といった化合物の塩や錯体である。これらの化合物は強酸性条件下においては非常に強い酸化力を持ち、有機化合物は完全に分解される。 酸化したい官能基だけを選択的に酸化し目的とする化合物を収率良く得るために、pHをコントロールしたり塩基を共存させたりする様々な反応条件の工夫をした酸化方法が開発されている。 クロム酸酸化におけるアルコールおよびアルデヒドの酸化反応は以下のような機構で進行する。 まずアルコールのクロム酸エステルが生成し、アルコールの酸素の隣りの炭素上の水素とともに+IV価のクロムが脱離することでアルデヒドまたはケトンとなる。 さらにアルデヒドは水和によりgem-ジオールとなった後にクロム酸との反応でクロム酸エステルを生成し、同様に反応してカルボン酸となる。そのため、アルデヒドの段階で酸化を止めるためには水の存在しない条件での反応が必須である。 この反応機構での律速段階は通常は+IV価のクロムの脱離の段階である。 そのため、ある程度アルコールの近傍に立体的にかさ高い置換基がある方が脱離の活性化エネルギーが小さくなるために反応が速い傾向がある。 例えばアキシアル位に水酸基を持つシクロヘキサノールの方がエクアトリアル位に水酸基を持つシクロヘキサノールよりも酸化が速い。 六価クロム化合物は強い毒性を持ち、土壌汚染や水質汚染の原因となるために排出が厳しく規制されている。 そのため、他の酸化反応が利用されることが多くなっている。.
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グリニャール試薬
リニャール試薬（グリニャールしやく、Grignard reagent）はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である（R は有機基、X はハロゲンを示す）。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−）としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。.
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ケトース
トース (ketose) は糖質をその構造により分類する際に用いられる化学の用語で、鎖状構造の内部にケト基（ケトン性カルボニル基）を1つ含む単糖類の総称である。分子式は CnH2nOn (n ≥ 3) である。代表的なケトースとしてフルクトース（果糖）がある。 生体内に存在するのは、エンジオールを通じてアルドースと異性化可能な関係にある 2-ケトースであり、単にケトースと言った場合も暗黙のうちに 2-ケトースを指すことが多い。これらの化合物は主にペントースリン酸経路内の生成物として見られる。 ペントース以上のケトースでは、そのヒドロキシ基がカルボニル基へ分子内的に付加し、環状ヘミケタールであるフラノースまたはピラノースとなり、さらに一対のアノマー（α体、β体）を生じる。溶液中の平衡状態では、鎖状構造も含めたそれら異性体の混合物として存在する。.
シュミット反応
ュミット反応（シュミットはんのう、Schmidt reaction）は化合物を酸性条件下においてアジ化水素で処理した際に起こる化学反応のことである。いずれも転位反応であるため、シュミット転位（シュミットてんい、Schmidt rearrangement）とも呼ばれる。 この反応には多くのパターンがある。 カルボン酸とアジ化水素を反応させるとカルボン酸アジドを経てイソシアン酸エステルが得られる。シュミット反応と言った場合には、この反応を指すことがもっとも多い。クルチウス転位と関連する反応であるが、カルボン酸から直接イソシアン酸エステルが得られる点が異なる。この点でジフェニルリン酸アジドを用いるクルチウス転位の変法は、シュミット反応に近い。 ケトンとアジ化水素を反応させるとカルボニル基の隣りにNHが挿入されたカルボン酸アミドが得られる。この反応はベックマン転位と類似している。反応機構はカルボニル基にアジ化水素が求核付加した後、ヒドロキシ基が脱離することでベックマン転位でのオキシムに対応するR2C.
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シクロヘキサノン
ヘキサノン (cyclohexanone) は、有機化合物であり、シクロヘキサンのメチレン基がひとつカルボニル基に置き換わった環状ケトンである。無色の液体で、樟脳様のアセトンとも似た臭いを持つ。長期放置すると酸化され黄色に変色する。水にわずかに溶ける (5-10 g/100 mL)。通常の有機溶媒とは任意に混和する。別名：アノン 消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する。.
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シクロアルケン
アルケン(cycloalkene)またはシクロオレフィン(cycloolefin)は、炭素原子で構成された環状アルケンの総称である。ただし、芳香族性を持つものは含まない。シクロブテンやシクロペンテンのようないくつかのシクロアルケンはポリマー鎖合成のモノマーとして使うことができる。.
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ジエチルケトン
チルケトン (diethyl ketone) は、ケトンに分類される有機化合物の一種である。分子式は C5H10O、示性式は CH3CH2COCH2CH3、又は、(CH3CH2)2CO、IUPAC命名法では 3-ペンタノン (3-pentanone) と表される。融点 −42 ℃、沸点 101 ℃ の無色かわずかに薄い黄色の液体で、アセトンに似た臭いがある。水に少し溶け (1.7 g/100 mL, 20 ℃)、エタノール、ベンゼン、ジエチルエーテルとは任意に混和する。引火点は 13 ℃ で、常温で引火する。 価格が高く有機溶剤としての利点に欠けるため、同じケトンでもアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンに比べ利用されることは少ない。 消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する。.
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スワーン酸化
ワーン酸化（スワーンさんか、Swern oxidation）はジメチルスルホキシドを酸化剤とするアルコールの酸化反応のことである。 中でも特に塩化オキサリルを活性化剤として使用する方法を指す。 ジメチルスルホキシドはアリル位またはベンジル位のアルコールを還流条件下で酸化してカルボニル化合物へと変換する。 この反応はアルコールがジメチルスルホキシドの硫黄原子に求核付加反応してアルコキシスルホニウム塩を生成した後、ジメチルスルフィドが脱離することでカルボニル化合物となる機構で進行する。 ジメチルスルホキシドの硫黄原子はそれほど反応に活性ではないため、最初の段階の求核付加反応は極めて進行しにくい。 しかしジメチルスルホキシドをより活性なスルホニウム塩へと変換するような活性化剤を添加することで、より温和な条件でこの反応を進行させることができるようになる。 用いる活性化剤によっていくつかのバリエーションが存在する。 環境汚染の原因となりやすい重金属を使用しない酸化反応のため比較的グリーンサスティナブルな酸化反応であるとされている。 しかし、腐ったキャベツのような強い臭気を持つジメチルスルフィドが副生し悪臭公害の原因となりかねないため反応物の処理には細心の注意が必要である。 この点を改善するためにジメチルスルホキシドの代用としてドデシルメチルスルホキシドを使用する方法が発表されている。 また、下の反応式にもある通り、この反応では一酸化炭素・二酸化炭素が副生成物として発生する。このため反応は必ずドラフト内で行い、吸入しないよう気を配る必要がある。.
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糖
糖（とう）とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C.
銀鏡反応
銀鏡反応（ぎんきょうはんのう、英：silver mirror reaction）は、トレンス試薬(アンモニア性硝酸銀水溶液)によってホルミル基をもつ化合物が酸化されてカルボン酸(※厳密にはカルボン酸アンモニウム)となり、還元された銀が析出する化学反応である。19世紀前半に発見された。 実験室ではホルミル基の有無判定に使われ、工業的にも銀めっきの手法として利用されている。この銀鏡反応による鏡作りは、化学反応によって直ちに実用品を作ることができる数少ない貴重な例といえる。.
薄層クロマトグラフィー
薄層クロマトグラフィー（はくそうクロマトグラフィー、thin-layer chromatography、略称: TLC）はガラスの板の上にシリカゲル、アルミナ、ポリアミド樹脂などを薄く張ったもので、主に、反応の進行状況を迅速に確認したり、カラムをする際の分離条件を検討したり分離を確認したりして、物質の定性を行う際に用いられる。 担体のシリカゲルはカラムクロマトグラフィーと同じであるが、粒子の細かいものが使われているので分離能が高い。通常は順相のシリカゲル担体を用いるが、逆相シリカゲル担体や化学修飾担体（アミンや光学活性体で修飾した担体）のTLCも販売されている。 スポットの移動距離を溶媒の移動距離で割ったものをRf値（retention factor value、Rf value）と呼ぶ。Rf値は溶離液組成、温度、担体、チャンバーの溶媒蒸気の飽和度、スポット量を管理すれば再現性があるので、サンプル同定にも使用できる。 カラムクロマトグラフィーとTLCとは両者ともRf値の順番で化合物が流出することがほとんどであるが、まれにカラムとTLCとで溶離順が一致しないことがあるので注意が必要である（大抵は、Rf値が0.5以上の条件で溶離したり、無理に流速を上げたり、またはサンプルをオーバーロードしたりといった、クロマトグラフィーの原理を無視することで発生する）。 また、シリカゲルが厚く（1-2 mm厚）張られたものを用いて少量（100 mg程度まで）の混合物の分離に用いられることもあり、分取TLC（preparative TLC、PTLC）と呼ばれる。.
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IUPAC命名法
IUPAC命名法（アイユーパックめいめいほう）は、IUPACが定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学（ホワイト・ブック；IUBMBとの共同編集）、分析化学（オレンジ・ブック）、高分子化学（パープル・ブック）、臨床化学（シルバー・ブック）があり、各分野の用語法の拠り所となっている。 これらの「カラー・ブック」について、IUPACはPure and Applied Chemistry誌上で、特定の状況に対応するための補足勧告を継続的に発表している。.
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極性
極性.
水素
水素（すいそ、hydrogenium、hydrogène、hydrogen）は、原子番号 1 、原子量 1.00794の非金属元素である。元素記号は H。ただし、一般的には「水素」と言っても、水素の単体である水素分子（水素ガス） H を指していることが多い。 質量数が2（原子核が陽子1つと中性子1つ）の重水素（H）、質量数が3（原子核が陽子1つと中性子2つ）の三重水素（H）と区別して、質量数が1（原子核が陽子1つのみ）の普通の水素（H）を軽水素とも呼ぶ。.
水素化アルミニウムリチウム
水素化アルミニウムリチウム（すいそかアルミニウムリチウム、lithium aluminium hydride）は、組成式 LiAlH4で表されるアルミニウムのヒドリド錯体で無機化合物の一種であり、ケトン、アルデヒド、アミド、エステルなどの還元に用いられる。粉末状の強い還元剤であり、水と激しく反応し水素を発生するため、使用する際はジエチルエーテルなどの脱水溶媒を用いる必要がある。LAH（ラー）という略称がよく用いられる。.
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水素結合
doi.
溶媒
水は最も身近で代表的な溶媒である。 溶媒（ようばい、solvent）は、他の物質を溶かす物質の呼称。工業分野では溶剤（ようざい）と呼ばれることも多い。最も一般的に使用される水のほか、アルコールやアセトン、ヘキサンのような有機物も多く用いられ、これらは特に有機溶媒（有機溶剤）と呼ばれる。 溶媒に溶かされるものを溶質（solute）といい、溶媒と溶質を合わせて溶液（solution）という。溶媒としては、目的とする物質を良く溶かすこと（溶解度が高い）、化学的に安定で溶質と化学反応しないことが最も重要である。目的によっては沸点が低く除去しやすいことや、可燃性や毒性、環境への影響などを含めた安全性も重視される。水以外の多くの溶媒は、きわめて燃えやすく、毒性の強い蒸気を出す。また、化学反応では、溶媒の種類によって反応の進み方が著しく異なることが知られている（溶媒和効果）。 一般的に溶媒として扱われる物質は常温常圧では無色の液体であり、独特の臭気を持つものも多い。有機溶媒は一般用途としてドライクリーニング（テトラクロロエチレン）、シンナー（トルエン、テルピン油）、マニキュア除去液や接着剤（アセトン、酢酸メチル、酢酸エチル）、染み抜き（ヘキサン、石油エーテル）、合成洗剤（オレンジオイル）、香水（エタノール）あるいは化学合成や樹脂製品の加工に使用される。また抽出に用いる。.
有機化合物
有機化合物（ゆうきかごうぶつ、organic compound）は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質（ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社）あるいは有機物（ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社）とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.
