コミュニケーション

387 関係: 加水分解、基、基質レベルのリン酸化、原子移動ラジカル重合、型の説、いしる、単糖、合成ムスク、合成香料、塩化チタン(II)、塩化ニッケル(II)、塩化ホスホリル、塩化オキサリル、塩化金(III)、尿検査、不飽和結合、不斉補助剤、三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄、三枝・伊藤酸化、乾燥、二クロム酸ナトリウム、二クロム酸アンモニウム、二クロム酸カリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、二酸化セレン、二酸化四炭素、亜鉛–銅カップル、二次構造、化合物一覧、化学に関する記事の一覧、化学接頭辞・接尾辞一覧、ペルオキシ一硫酸カリウム、ペルオキシアシルナイトレート、ナロキソール、ペントース、ペンギノン、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、ペタシス試薬、ノリッシュ反応、マンガン酸塩、ノートカトン、マイヤー・シュスター転位、チアゾリジン、チオ尿素、チオケトン、ネロン (香料)、ネフ反応、ハロゲン化アルキル、ハンチュのピリジン合成、...、ハンチュのピロール合成、ハーバート・ブラウン、バレロフェノン、バンフォード・スティーブンス反応、バーチ還元、バイヤー・ビリガー酸化、ポリフッ化ビニル、ムスコン、メチル化、メチルヘプテノン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、メチレン基、メントン、メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元、メイラード反応、メシチルオキシド、メタクロロ過安息香酸、モノテルペン、ヨウ化コバルト(II)、ラッカー、ラクトール、ラズベリー、リチウムジイソプロピルアミド、ルートヴィヒ・クライゼン、ルーシェ還元、ルジチカ大員環合成、レフォルマトスキー反応、レオポルト・ルジチカ、ロバート・グラブス、ロビンソン環化反応、ロイカート反応、ワルファリン、ワッカー酸化、ワインレブアミド、ヴィルゲロット反応、ヴィクトル・グリニャール、トリフルオロヨードメタン、トリフェニルホスフィン、トリホスゲン、トリクロロエチレン、トリシクロブタベンゼン、トレンス試薬、トートマイシン、ヘミアミナール、ヘミアセタール、ヘンリー反応、ヘプタノン、ヘキソース、ヘキサオキソトリシクロブタベンゼン、ブロモアセトン、プライム、プレドニゾン、プロトン親和力、プロピオフェノン、ヒト胎盤性ラクトゲン、ヒドラジン、ヒドラジド、ヒドリド還元、ヒドロホウ素化、ヒドロキシ基、ヒドロキシメチルグルタリルCoAシンターゼ、ヒドロキシルアミン、ビルスマイヤー・ハック反応、ビニローグ、ビタミンB12全合成、ピナコロン、ピノセムブリン、ピロリジン、ピーターソン反応、ツジョン、テッベ試薬、テトロース、デルタ酸、ディップスティック、フラバン、フラボン、フルベン、フルクトース、フロレチンヒドロラーゼ、フロログルシノール、ファヴォルスキー転位、フィッシャーのインドール合成、フェンコン、フェニルグリオキサール、フォルスコリン、ドデカヘドラン、ニーメントウスキーのキノリン合成、ニトリル、ニトロ化合物、ニトロアルカンオキシダーゼ、ニトロシュガー、ホルトンのタキソール全合成、ホーナー・ワズワース・エモンズ反応、ダマスコン、ダマセノン、ダニシェフスキーのタキソール全合成、ダニシェフスキージエン、ベルベノン、ベンジリデンアセトン、ベンジル、ベンジル酸転位、ベンズアントロン、ベンゼンジオール、ベンゾフェノン、ベンゾイン縮合、ベンゾキノン、ベックマン転位、アミノ基転移、アミン、アミジン、アマドリ転位、アラン・ロビンソン反応、アルミニウムイソプロポキシド、アルデヒド、アルドール反応、アルケン、アルコール、アルコキシド、アントロン、アーサー・マイケル、アウグスト・フロイント、アクリロイル基、アクリドン、アシル基、アシルピルビン酸ヒドロラーゼ、アシロイン、アシロイン縮合、アジ化水素、アジピン酸ジヒドラジド、アセチルピリジン、アセチルピルビン酸ヒドロラーゼ、アセトン、アセトフェノン、アセタール、イミン、イノラート、イライアス・コーリー、イリド、イワノフ反応、インデン、インドールキノン、イソホロン、イソクエン酸デヒドロゲナーゼ、イソソルビド、ウルフ転位、ウィッティヒ反応、ウォルフ・キッシュナー還元、ウギ反応、エミール・エルレンマイヤー、エノン、エノール、エリブリン、エヴァンス・サクセナ還元、エッシェンモーザー塩、エッシェンモーザー・タナベ開裂、オリンピセン、オルトケイ酸テトラメチル、オン (化学)、オッペナウアー酸化、オキシム、オキサロアセターゼ、オキサジアゾール、オスカー (セラピー猫)、オゾン、カチノン、カルボン酸塩化物、カルボン酸ハロゲン化物、カルボニル基、カルボニル価、カルボニルレダクターゼ (NADPH)、カルボニルジイミダゾール、カルコノイド、カルコン、キノン、キノキサリン、キニーネ、ギルマン試薬、ギ酸アンモニウム、クノールのピロール合成、クネーフェナーゲル縮合、クライゼン縮合、クリプトン (香料)、クルクミン、クレメンゼン還元、クロム酸酸化、クロロトリメチルシラン、クロロクロム酸ピリジニウム、クプラート、グリニャール試薬、グルコノラクトン、グルタルイミド、ケチル、ケリダム酸、ケト、ケト-エノール互変異性、ケトライド、ケトン体、ケト酸、コーリー・チャイコフスキー反応、コーリー・バクシ・柴田還元、コーリー・キム酸化、コーンフォース試薬、ザルトプロフェン、シャルル・フリーデル、シャピロ反応、シュミット反応、シュードモナス・フラギ、シリルエノールエーテル、シリコーン、シベトン、シアノヒドリン、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、シアン化アンモニウム、シアン化物、シクロペンタノン、シクロペンタンペントン、シクロヘキシルアミン、シクロヘキサノン、シクロヘキサンヘキソン、シクロブタノン、シクロブタンテトロン、シクロプロパノン、シクロドデカトリエン、ジメチルアセトアミド、ジメドン、ジョーンズ酸化、ジヒドロクスコヒグリン、ジベンジリデンアセトン、ジベンジルケトン、ジアセトンアルコール、ジアセトンアクリルアミド、ジェミナルジオール、ジエチルケトン、ジオキサンテトラケトン、ジケトン、ストレッカー反応、スピロ化合物、スピロデカンジオン、ステファン・ニーメントウスキー、スキャナドゥ、スクロース、ソルビトール、サレット酸化、サントン酸、光反応、国際純正・応用化学連合、四ヨウ化炭素、四面体型中間体、福山カップリング、福山還元、第2級アルコールオキシダーゼ、第一級アルコールからカルボン酸への酸化、精油、糖、糖尿病性ケトアシドーシス、糖尿病性昏睡、糖化反応、細見・櫻井反応、環状アルコールデヒドロゲナーゼ (キノン)、炭素-酸素結合、炭水化物、無水シュウ酸、物質分類の一覧、Dendral、芳香族ポリエーテルケトン、過ヨウ素酸ナトリウム、過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム、過カルボン酸、風間舜介、麝香、黄金色藻、辻・トロスト反応、霊猫香、蜜蝋、赤外分光法、閉環メタセシス、還元、還元的アミノ化、還元糖、脱水素化、脂肪族ポリケトン、膣分泌液、野崎・檜山・岸反応、野依不斉水素化反応、腐敗、酢酸鉛(IV)、酸化ウラン(VI)、酸化クロム(VI)、電子状態、電子環状反応、FASTA、IUPAC命名法、Α-ケトグルタル酸、Β-ラクタム、Γ-ウンデカラクトン、KAオイル、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、N-メチルピロリドン、O-フェニレンジアミン、極性転換反応、樟脳、次亜塩素酸、水素化、水素化ナトリウム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、油絵具、潤滑油、指示薬の一覧、有機分子触媒、有機硫黄化合物、有機酸化還元反応、1,2-ナフトキノン、1,2-エタンジチオール、1,2-ジオキセタンジオン、1,3,5-トリオキサントリオン、1,3-プロパンジオール、1,3-シクロヘキサンジオン、1,3-ジオキセタンジオン、1-オクテン-3-オン、2,2,2-プロペラン、2,2-ジメチル-3-ペンタノン、2,2-ジメトキシプロパン、2-ノナノン、2-ヨードキシ安息香酸、2-ヘプタノン、2-ピリドン、2-アセチルピリジン、3-ヘプタノン、3-ヒドロキシ-2-ブタノン、3-ヒドロキシ酪酸、3-オクタノン、4-ヘプタノン。 インデックスを展開 (337 もっと) » « コンパクトインデックス

加水分解

加水分解（かすいぶんかい、hydrolysis）とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる反応のことである。このとき水分子 (H2O) は、生成物の上で H（プロトン成分）と OH（水酸化物成分）とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。 化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。 加水分解の逆反応は脱水縮合である。.

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基

化学において、基（き、group、radical）は、その指し示すものは原子の集合体であるが、具体的には複数の異なる概念に対応付けられているため、どの概念を指すものかは文脈に依存して判断される。 分子中に任意の境界を設定すると、原子が相互に共有結合で連結された部分構造を定義することができる。これは、基（または原子団）と呼ばれ、個々の原子団は「～基」（「メチル基」など）と命名される。 「基」という語は、上に述べた原子団を指す場合と、遊離基（またはラジカル）を意味する場合がある。後者の用語法は、日本語でかつて遊離基の個別名称を原子団同様に「～基」（「メチル基」など）としていたことに由来するが、現在ではほとんどの場合「ラジカル」、「遊離基」と呼ぶ。原語における経緯についてはラジカルの項に詳しい。以上、語義の変遷は、おおかた右図のようにまとめられる。 以下この記事では、原子団たる基（group）について述べる。.

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基質レベルのリン酸化

基質的リン酸化でATPが生成する反応の模式図 基質レベルのリン酸化（きしつレベルのリンさんか、substrate-level phosphorylation）または基質的リン酸化とは、高エネルギー化合物からアデノシン二リン酸（ADP）またはグアノシン二リン酸（GDP）へリン酸基を転移させてアデノシン三リン酸（ATP）またはグアノシン三リン酸（GTP）を作る酵素反応を指す。化学エネルギー（）がATPまたはGTPに蓄積される。この反応は細胞内では平衡に近く、調整を受けることはない。酸化的リン酸化とは異なる反応である。.

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原子移動ラジカル重合

原子移動ラジカル重合（Atom Transfer Radical Polymerization, ATRP)とは、リビングラジカル重合法のひとつで、1995年にカーネギーメロン大学のクリストフ・マテャシェフスキー 、京都大学の澤本光男 により同時期・独立に報告された。 遷移金属錯体（一般には銅(I)錯体）を触媒、有機ハロゲン化合物を重合開始剤とするラジカル重合法であり、工業的にも利用されている。通常、略称のATRPで呼ばれる。 ATRP では、重合中のポリマー成長末端が、ラジカルを有する「活性種」とラジカルがハロゲン原子にキャップされた「ドーマント種」の間で平衡にあり、この平衡がドーマント種の側に大きく偏っていて反応系中のラジカル濃度が低く保たれている。そのため、ラジカル同士が反応してしまう二分子停止反応が抑えられ、リビング性が達成されている。.

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型の説

型の節を提唱したデュマ（1800年 – 1884年） 型の説（かたのせつ、Type theory）は、アンドレ・デュマらによって、電気化学的二元論に対抗して唱えられた有機化合物の分類と構造に関する理論である。最終的にはアウグスト・ケクレによって原子価の理論へと発展することになった。 アンドレ・デュマによって最初の型の説が唱えられ、その後デュマの弟子のシャルル・ジェラールは単純な無機化合物の誘導体として有機化合物を扱う新しい型の説を提案した。ジェラールは、型の説は有機化合物の誘導体の関係を示しているだけであり、有機化合物の構造を知ることはできないという立場をとっていた。 しかしケクレによりそれぞれの原子がその元素によって定まる原子価の数の他の原子と結合するという概念が導入されて、型は構造へと関連付けられ現在の有機化合物の構造論へとつながった。.

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いしる

ビン入りのいしる（右）。左はしょっつる。 いしるは石川県の奥能登で作られる魚醤。いしり、よしる、よしりなどの別名がある。しょっつるやいかなご醤油とともに、日本三大魚醤の一つとされる。.

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単糖

単糖（たんとう、monosaccharide）とは、それ以上加水分解されない糖類である。単純糖ともいう。単糖は、複数の糖が結合（脱水縮合）して多糖を形作る際の構成要素となる。一般に水溶性で結晶性の無色固体である。.

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合成ムスク

合成ムスク（ごうせいムスク、）は、麝香の香気（ムスク香）を持つ有機化合物のうち、天然に存在せず人工的に合成された香料の総称である。天然のジャコウジカから採取される麝香の国際取引はワシントン条約により禁止されており、需要のほとんどは合成ムスクで賄われる。.

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合成香料

合成香料（ごうせいこうりょう）は、香料のうち人工的に精製・製造されるものを言う。狭義にはベンゼンやアセチレンなど基礎的な化学物質から製造されるものを指す。広義には、精油などの天然物から蒸留・結晶化などの人為的操作により生成される単離香料を含める。.

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塩化チタン(II)

塩化チタン(II)（えんかチタン、titanium(II) chloride）とは、組成式が TiCl2 と表される無機化合物で、チタンの塩化物の一種。二塩化チタンとも呼ばれる。水で容易に分解し、空気中で加熱すると発火する黒色の固体Merck Index 13th ed., 9548.

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塩化ニッケル(II)

塩化ニッケル(II)（えんかニッケル(II)、nickel(II) chloride）は塩素とニッケルのイオン性化合物（塩）である。無水物の組成式は NiCl2 で、融点の高い常磁性を持つ黄色の固体である。ニッケル化合物としては最も広く使われており、ニッケルめっきなどに用いられる。1個または6個の水分子が結合した水和物が知られる。 常温では塩化ニッケル(II) 六水和物は緑色の固体である。潮解性があり、水やアルコールにも容易に溶ける。無水塩の比重は1.9、六水和物は3.55である。他のニッケル塩と同じく発癌性物質である。.

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塩化ホスホリル

塩化ホスホリル（えんかホスホリル、phosphoryl chloride）は三塩化リンに酸素原子を付加した化合物である。オキシ塩化リン (phosphorus oxychloride)、リン酸トリクロリド (phosphoric trichloride) とも呼ばれる。分子式は POCl3 である。湿気を含んだ空気で加水分解されてリン酸と塩化水素の煙を生じる。三塩化リンと酸素、あるいは五塩化リンから工業的に大規模に生産されており、リン酸トリクレジルのようなリン酸エステルを作るのに用いられる。毒物及び劇物取締法により毒物に指定されている.

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塩化オキサリル

塩化オキサリル（えんかオキサリル, oxalyl chloride）は構造式 (COCl)2で表される化合物である。シュウ酸の2つのカルボン酸がカルボン酸塩化物となった構造を持つ、無色の液体である。有機合成化学においてよく用いられる。シュウ酸を五塩化リンで処理すると得られる。.

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塩化金(III)

塩化金(III)（えんかきん さん、Gold(III) chloride）は、組成式が AuCl3 と表される金と塩素の化合物である。金の化合物として最も一般的である。他の金の塩化物は、塩化金(III)ほど安定ではない。金を王水に溶かすと生じる HAuCl4（塩化金酸）もしばしば「塩化金」などと呼ばれる。 塩化金(III)は非常に吸湿性が強く、水やエタノールに非常によく溶ける。160℃以上、または光によって分解する。.

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尿検査

尿検査（にょうけんさ、英：Urinalysis）は、尿についての多くの検査項目を含み健康診断の最も一般的な方法の一つである。尿検査の一部は検尿で行われ、結果は試験紙の変色で読み取ることができる。.

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不飽和結合

不飽和結合（ふほうわけつごう、unsaturated bond）とは、隣接する原子間で2価以上で結合している化学結合であり、ほとんどの場合は1つのσ結合と1つないしは2つのπ結合から形成されている。不飽和結合を持つ化合物を不飽和（化合物）と呼ぶ、ただし、錯体においては18電子則を満たさないものを不飽和（化合物）であると言う。 通常の有機化合物においては、二重結合あるいは三重結合を有することであり、炭素原子間に不飽和結合を持つものとしては、アルケン、アルキン、芳香族化合物などがある。また、不飽和結合は炭素原子間である必要はなく、ケトン、アルデヒド、イミンも不飽和化合物である。 遷移金属化合物の場合、δ結合 の関与により四重結合以上の結合次数を示すものも知られる。項目: 四重結合、五重結合、六重結合 を参照。.

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不斉補助剤

不斉補助剤（ふせいほじょざい、英語：Chiral auxiliary）とは、不斉合成を行う際に用いる、基質に一時的に結合するキラル中心を持った補助剤のことである。キラル補助剤とも呼ばれる。補助剤が持つキラリティーによって、反応の際にエナンチオ選択性を持たせることができる。不斉補助剤を利用した不斉合成の原理を以下に示す。まず、プロキラルな基質が不斉補助剤と結合して、キラルな中間体となる。ここで、別の基質がこちらの中間体と反応し、ジアステレオ選択的な変換が起きる。次に不斉補助剤が脱離することによって、目的のエナンチオピュアなキラル化合物を得る。補助剤は反応後に再生され、再び基質と結合する。 ほとんどの生体分子および薬物標的分子は1つあるいは2つのエナンチオマーを持ち得る。つまり、天然物や医薬品を合成する際、しばしば純粋なエナンチオマーを生成させる必要性が生じる。不斉補助剤を用いる方法は、不斉合成を行う際に用いる様々な手法のうちの1つである。 不斉補助剤として、1975年にイライアス・コーリーはキラルな8-フェニルメントールを、あるいは1980年にバリー・トロストはキラルなマンデル酸を導入している。.

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三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄

三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄 (さんフッかN,N-ジエチルアミノいおう、N,N-diethylaminosulfur trifluoride）は、有機合成化学においてフッ素化試薬として用いられる化合物。略称は DAST。市販品が入手可能。.

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三枝・伊藤酸化

三枝・伊藤酸化（さえぐさ・いとうさんか、英語：Saegusa - Ito oxidation）は有機化学で用いられる化学反応である。1978年に三枝武夫と伊藤嘉彦によってα,β-不飽和カルボニル化合物を得る手法として発見された。元々この反応は、シリルエノールエーテルの合成に続く酢酸パラジウムと1,4-ベンゾキノンの処理によって対応するエノンを得る手法として報告され、クプラートのような求核剤による1,4-付加に続いて不飽和結合を再生する、という使い方を想定したものだった。 三枝・伊藤酸化 非環式化合物を用いた場合、熱力学的に安定なE体が選択的に得られる。 非環式化合物の場合 この発見は、その8年前の、酢酸パラジウムと不活性ケトンから低収率で同じ生成物を得た、という研究に基づいている。三枝、伊藤による主な改善点は、反応種がエノールであると認識した上で、シリルエノールエーテルを用いる手法を開発したことだった。 この反応はほぼ化学量論量のパラジウムを必要とし、工業的に用いるには高価すぎると考えられているが、より優れた触媒の開発も進んでいる。欠点はあるものの、複雑な分子に温和な条件下で官能基を導入する手段として、三枝・伊藤酸化は合成の後期に使われている。.

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乾燥

乾燥（かんそう）とは、熱を加えるなどして、目的のものから水分を除去し、乾いた状態にすること、あるいは乾いた状態になっていることを指す。 一般的には、水分を気化させ、液状の水分をなくすか少なくすることを指すが、空気中の湿度が低い場合にも乾燥という言葉を使う。 乾燥剤（かんそうざい）は空気中から水蒸気を吸収する物質である。乾燥剤は一般的に湿度により品質が劣化したり壊れたりする製品に用いて湿気を取り除く為に通常使用される。シリカゲル（Silica gel）や分子篩（Molecular sieve）などが一般に乾燥剤として使用される。油性塗料等では、水分の除去ではなく酸化重合反応を促すため、乾燥促進剤として金属石鹸などが用いられることがある。.

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二クロム酸ナトリウム

二クロム酸ナトリウム (sodium dichromate) もしくは、重クロム酸ナトリウムは、化学式が と表されるナトリウムの二クロム酸塩である。通常は2水和物の ･ として扱われる。事実上、全てのクロム鉱石は二クロム酸ナトリウムを経て変化し、毎年数百万kgの二クロム酸ナトリウムが生産されているGerd Anger, Jost Halstenberg, Klaus Hochgeschwender, Christoph Scherhag, Ulrich Korallus, Herbert Knopf, Peter Schmidt, Manfred Ohlinger, "Chromium Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

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二クロム酸アンモニウム

二クロム酸アンモニウム（にクロムさんアンモニウム、ammonium dichromate）は化学式 (NH4)2Cr2O7 で表される無機化合物。CAS登録番号は 。重クロム酸アンモニウムとも呼ばれる。6価クロム化合物のひとつである。擬似火山噴火の実験によく用いられるため、ヴェスヴィオ火山とも呼ばれる。.

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二クロム酸カリウム

二クロム酸カリウム（にクロムさんカリウム、potassium dichromate）は化学式 K2Cr2O7 で表される橙赤色の無機化合物である。柱状の結晶。重クロム酸カリウムとも呼ばれる。融点は398℃、500℃で酸素を放出して分解する。水に可溶、エタノールに不溶。 クロムの酸化数が+6で、いわゆる六価クロムのひとつであり、環境への負荷が大きい物質である。また、発がん性があるなど人体にも非常に有害であるため、毒物及び劇物取締法により劇物に指定されているほか、消防法により第一類危険物（酸化性固体）に指定されている。 漢字の「二」とカタカナの「ニ」が同じ形であることや、ニクロムという合金が存在することから「二」がカタカナの「ニ」と間違われることがあるが、正しくは漢字の「二」である。.

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亜硫酸ナトリウム

亜硫酸ナトリウム（ありゅうさんナトリウム、sodium sulfite）は亜硫酸のナトリウム塩で、化学式 Na2SO3 で表される無機化合物。 排煙脱硫の過程で二酸化硫黄 SO2 を吸収した洗浄液に含まれる。ドライフルーツの退色を防いだり、肉類を保存する際の防腐剤として用いられる。また、チオ硫酸ナトリウムと同様に単体ハロゲンをハロゲン化水素に変換する性質を持ち、写真の作成やプールの塩素濃度を減少させるのに使われる。.

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亜硫酸水素ナトリウム

亜硫酸水素ナトリウム（ありゅうさんすいそナトリウム、sodium hydrogen sulfite または sodium bisulfite）とは、化学式が NaHSO3 と表される無機化合物である。亜硫酸水素イオンとナトリウムイオンからなる塩で、別名を重亜硫酸ナトリウム、あるいは酸性亜硫酸ナトリウムとも呼ぶ。食品添加物（保存料として）、化学における還元剤などとして用いられる。 NaHSO3は固体としては室温で不安定であり水溶液として存在し、亜硫酸水素塩は固体としては亜硫酸水素ルビジウムRbHSO3、亜硫酸水素セシウムCsHSO3、およびテトラアルキルアンモニウム塩NR4HSO3のみ室温で安定であり FA コットン, G. ウィルキンソン著, 中原 勝儼訳　『コットン・ウィルキンソン無機化学』　培風館、1987年，原書：F.

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二酸化セレン

二酸化セレン（にさんか–、selenium dioxide）はセレンの酸化物の一種で、化学式が SeO2 と表される無機化合物。無水亜セレン酸とも呼ばれる。CAS登録番号は 。.

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二酸化四炭素

二酸化四炭素（Tetracarbon dioxide）は、C4O2またはO.

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亜鉛–銅カップル

亜鉛–銅カップル（あえん-どうカップル、亜鉛銅偶、Zinc–copper couple）は、有機合成において試薬として使用される銅と亜鉛の合金である。この「カップル」は、アルケンのシクロプロパン化反応において有機亜鉛試薬の形成に必要な亜鉛の活性化された供給源としての応用を報告したシモンズとスミスの1959年の論文が発表された後に広まった。亜鉛–銅カップルは活性化された亜鉛金属を必要とするその他の反応における試薬としても広く使用されてきた。亜鉛–銅カップルは厳密に規定された化学構造または合金組成を指さない。亜鉛–銅カップルは銅と亜鉛をいろいろな割合で含む。亜鉛含量は典型的に90%を超えるが、亜鉛と銅を近い割合で含む合金が使われる場合もある。カップルは暗色の粉末としてしばしば調製され、基質に対してわずかに過剰に用いられる前にエーテル溶媒の懸濁液とされる。銅による亜鉛の活性化はカップルが働くために必須であるが、この効果の起源はしっかりと実証されていない。銅は合金の表面において亜鉛の反応性を高めていると推測されている。.

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二次構造

二次構造（にじこうぞう、Secondary structure）は、タンパク質や核酸といった生体高分子の主鎖の部分的な立体構造のことである。本項ではタンパク質の二次構造を扱う。 タンパク質の二次構造は、タンパク質の「局所区分」の3次元構造である。最も一般的な2種類の二次構造要素はαヘリックスとβシートであるが、βターンやも見られる。二次構造要素は通常、タンパク質が三次構造へと折り畳まれる前の中間状態として自発的に形成される。 二次構造はペプチド中のアミド水素原子とカルボニル酸素原子との間の水素結合のパターンによって形式的に定義される。二次構造は別法として、正しい水素結合を持っているかどうかにかかわらず、の特定の領域における主鎖の二面角の規則的なパターンに基づいて定義することもできる。 二次構造の概念は1952年にスタンフォード大学のによって初めて発表された。核酸といったその他の生体高分子も特徴的なを有する。.

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化合物一覧

化合物一覧（かごうぶついちらん）では、日本語版ウィキペディアに記事が存在する化合物の一覧を掲載する。.

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化学に関する記事の一覧

このページの目的は、化学に関係するすべてのウィキペディアの記事の一覧を作ることです。この話題に興味のある方はサイドバーの「リンク先の更新状況」をクリックすることで、変更を見ることが出来ます。 化学の分野一覧と重複することもあるかもしれませんが、化学分野の項目一覧です。化学で検索して出てきたものです。数字、英字、五十音順に配列してあります。濁音・半濁音は無視し同音がある場合は清音→濁音→半濁音の順、長音は無視、拗音・促音は普通に（ゃ→や、っ→つ）変換です。例：グリニャール反応→くりにやるはんのう †印はその内容を内含する記事へのリダイレクトになっています。 註) Portal:化学#新着記事の一部は、ノート:化学に関する記事の一覧/化学周辺に属する記事に分離されています。.

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化学接頭辞・接尾辞一覧

化学接頭辞・接尾辞一覧（かがくせっとうじ・せつびじいちらん）は、化学で用いる接頭辞および接尾辞の一覧。 化学物質の詳しい命名法はIUPAC命名法を参照のこと。.

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ペルオキシ一硫酸カリウム

ペルオキシ一硫酸カリウム（ペルオキシいちりゅうさんカリウム、英:potassium peroxymonosulfate）、過硫酸水素カリウムあるいは一過硫酸カリウムは、広く使用されている酸化剤の一つである。過硫酸のカリウム塩。過硫酸水素カリウムは強力な酸化剤であるが、不安定で取り扱いが難しい。しかし、硫酸水素カリウムと硫酸カリウムを添加し複塩を作らせることにより安定な白い結晶となり、取り扱い容易な優れた酸化剤となる。この複塩は、デュポン社がオキソン（Oxone）、エボニック社がCaroatと称して販売している。商標ではあるが、「オキソン」は一般的な化学用語として認知されている このデータベースにてoxoneの語でも検索できる。。 主に有機合成化学分野において、オキソンは実験室で用いられる代表的な過硫酸試剤である。主な用途はオレフィンからエポキシドへ、第三級アミンからアミンオキシドへ、アルデヒドからカルボン酸へ、スルフィドからスルホンへの酸化などが挙げられる。.

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ペルオキシアシルナイトレート

ペルオキシアシルナイトレートの一般構造式 ニトラート'''は最も多く存在するペルオキシアシルナイトレートである。 ペルオキシアシルナイトレート（Peroxyacyl nitrates、PAN）は、呼吸器と目を刺激する光化学スモッグの成分である。PANはペルオキシラジカルと二酸化窒素の反応で作られる。たとえばペルオキシアセチルナイトレート：CH3COOONO2 は、 一般反応式は、 PANは毒性と刺激性の両方の性質があり、オゾンよりも水に溶けやすい。十億分の一のような超低濃度でも目を刺激する。高濃度になると広範囲の植物に影響を及ぼす。PANとその塩化物は変異原とも呼ばれ、皮膚癌の原因になっている。PANは発電所や内燃機関から直接排出されるわけではなく、大気中での化学反応で生成するので二次汚染物質である。フリーラジカルの反応は日光からの紫外線によって触媒され、炭化水素がアルデヒドやケトン、そしてジカルボニル化合物となり、これらは二次反応によりペルオキシラジカルを生じ、二酸化窒素と反応してPANを形成する。 ほとんどのペルオキシラジカルはペルオキシアセチルであり、アセトアルデヒドや様々なケトンのラジカル酸化、メチルグリオキサールやジアセチルのようなジカルボニル化合物の光分解によって生じる。 PANは大気中でゆっくりとラジカルと二酸化窒素に分解するので、都市や工業地帯から遠くまで輸送される。PANは窒素酸化物をオゾンが効率的に生成する場所まで輸送するので対流圏のオゾン生成にとって重要である。 Category:硝酸エステル Category:大気汚染 Category:ペルオキシド.

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ナロキソール

ナロキソール（英語:Naloxegol）はナロキソンに類似した、オピオイドに対するアンタゴニスト（）である。α-ナロキソールとβ-ナロキソールの2つの異性体がある。α-ナロキソールはヒトがナロキソンを代謝したときに生成する物質である。α-ナロキソールはケトンを還元して合成し、β-ナロキソールはα-ナロキソールを光延反応によって変換する。.

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ペントース

ペントース(Pentose)または五炭糖（ごたんとう）は、5個の炭素原子を含む単糖である。1位にアルデヒド基を持つアルドペントースと、2位にケトン基を持つケトペントースが存在する。.

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ペンギノン

ペンギノン（）は分子式 C10H14O で表される有機化合物である。平面構造式がペンギンに似ていることから名付けられた。 接尾辞 'one' （オン）はこの分子がケトンの一種、すなわち炭素原子と酸素原子の間に二重結合を持つ化合物であることを示している。IUPAC組織名は 3,4,4,5-テトラメチルシクロヘキサ-2,5-ジエノンである。 ペンギノンはジエノン-フェノール転位の基質となるべき環状ジエノン骨格を有するが、3,5位のメチル基が4位のメチル基の転位を阻害するため、トリフルオロ酢酸を作用させてもフェノールには変わらない（ジエノン-フェノール転位を起こさない）。.

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ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド

ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド (sodium bis(trimethylsilyl)amide)は、化学式 ((CH3)3Si)2NNa の有機化合物。ヘキサメチルジシラザンナトリウム(sodium hexamethyldisilazide、NaHMDS)とも呼ばれる。強力な塩基性をもつ有機金属化合物であり、脱プロトン化反応や塩基触媒として用いられる。NaHMDSの有利な点は、固体として入手でき、脂溶性のトリメチルシリル基によって広範囲の非極性溶媒に溶解するという点である。 NaHMDSは、水によって即座に分解し、水酸化ナトリウムとビス(トリメチルシリル)アミンを形成する。.

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ペタシス試薬

ペタシス試薬（Petasis reagent、ペタシス反応との関係は無い）はジメチルチタノセン（Cp2TiMe2）のことで、塩化メチルマグネシウムまたはメチルリチウムと二塩化チタノセンを反応させることによって容易に作ることができる。カルボニル基の末端アルケンへの変換に使われるが、これはテッベ試薬およびウィッティヒ反応によく似ている。 ウィッティヒ反応とは異なり、ペタシス試薬はアルデヒドやケトン、エステルを含む広範囲のカルボニル基と反応できる。また、ペタシス反応はテッベ試薬と比べて空気に対し安定であり、純粋な固体として分離することができ、トルエン-THFに速やかに溶解する。 オレフィン化試薬の活性種であるCp2TiCH2は、ペタシス試薬をトルエンまたはTHF中で60℃に熱することにより形成する。 ペタシス反応はマイクロ波刺激によって進行する。.

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ノリッシュ反応

ノリッシュ反応（ノリッシュはんのう、Norrish reaction）とは、有機化学における光分解反応のひとつ。ケトンまたはアルデヒドを基質とし、光励起によるカルボニル基上の nπ*遷移を経て2個のラジカルが発生する。反応経路と生成物の異なる I型 (type I) と II型 (type II) の反応がある。1930年代に本反応を報告したロナルド・ノーリッシュにその名をちなむ。.

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マンガン酸塩

マンガン酸塩（マンガンさんえん、manganate）とは、マンガンのオキソアニオンの塩である.

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ノートカトン

ノートカトン（またはヌートカトン、Nootkatone）は分子式C15H22Oで表されるセスキテルペンケトンの一種である。天然型のd-ノートカトンはグレープフルーツ（特にホワイト種）の特徴的な香りを持つ化合物の1つである。.

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マイヤー・シュスター転位

マイヤー・シュスター転位（マイヤー・シュスターてんい、Meyer-Schuster rearrangement）とは、有機化学における人名反応のひとつで、酸の作用によりプロパルギルアルコールの誘導体が α,β-不飽和ケトンに異性化する反応のこと。1922年、Kurt H. Meyer と Kurt Schuster, K. によって最初に報告された。 酸として、酢酸、硫酸、塩酸などが用いられる。反応機構は Edens らによって調べられた。 アセチレンが末端 (R.

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チアゾリジン

チアゾリジン(thiazolidine)は、飽和五員環の1位と3位にそれぞれチオエーテル基とアミン基が付加した構造を持つ複素環式化合物の分類である。オキサゾリジンの硫黄アナログである。 経口血糖降下薬ピオグリタゾンは、チアゾリジン環を持っている。この薬剤は、血圧を降下させるとともに、高比重リポタンパク質の濃度を上昇させる。その他チアゾリジン環を持つ薬剤には、抗生物質のペニシリンがある。 チアゾリジンは、チオールとアルデヒドまたはケトンの縮合反応によって合成できる。この反応は、可逆である。そのため、多くのチアゾリジンは、水中では不安定で加水分解されやすい。チアゾリジンが加水分解されると、チオールとアルデヒドまたはケトンが生成する。 Category:含硫黄複素環式化合物 Category:含窒素複素環式化合物 *.

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チオ尿素

チオ尿素（チオにょうそ）は、尿素の酸素原子を硫黄原子に置き換えた構造をもつ、分子式 CH4N2S で表される有機化合物。>N-C(.

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チオケトン

チオケトン (thioketone) はケトンの酸素原子を硫黄原子で置き換えた化合物である。チオン (thione) と呼ばれることもある。チオカルボニル基 (>C.

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ネロン (香料)

ネロン（）は、化学式Oで表されるケトンの一種。''cis-''体と''trans-''体の異性体が知られている。.

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ネフ反応

ネフ反応（ネフはんのう、Nef reaction）とは有機化学反応のひとつで、α位に水素を持つ脂肪族ニトロ化合物から塩基で発生させたカルバニオンに酸を作用させ、ケトンまたはアルデヒド、そして一酸化二窒素 (N2O) へと加水分解する反応のこと。 この反応は 1894年に により報告されたもので、反応の名称は彼にちなむ。その報告はニトロエタンから発生させたカルバニオンのナトリウム塩に対して硫酸を反応させ、収率 85-89% の一酸化二窒素と 70%以上のアセトアルデヒドを得たというものであった (R.

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ハロゲン化アルキル

ハロゲン化アルキル（—か—、alkyl halide）は一般式 R-X （R はアルキル基、X はハロゲン原子）で表される有機化合物群。アルカンが持つ水素が1個ハロゲンに置き換わった化合物。有機合成において、アルキル基を導入するための試剤として用いられる。アルキルハライド、ハロアルカン (haloalkane) などと呼ばれることもあるが、ハロアルカンはアルカンの2個～全部の水素がハロゲンに置き換わった場合も含む総称である。例えば、メタンCH4の4個の水素のうち1～4個がフッ素に置き換わったCH3F、CH2F2、CHF3、CF4はハロアルカンである（置き換わるハロゲンは同種である必要はなく、CH2ClFなども含む）。ハロゲン原子が直接接続している炭素原子の位置をα位、α位に隣接している炭素の位置をβ位という。また、α位に接続するアルキル基の数によって、それぞれ一級ハロゲン化アルキル、二級ハロゲン化アルキル、三級ハロゲン化アルキルと呼ばれる。 ハロゲン原子の種類により、フッ化アルキル (X.

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ハンチュのピリジン合成

ハンチュのピリジン合成（ハンチュのピリジンごうせい、Hantzsch pyridine synthesis）は、β-ケトエステルとアルデヒド、アンモニアから1,4-ジヒドロピリジンあるいはピリジンを合成する化学反応のことである。1882年にアルトゥル・ハンチュによって報告された。 反応の一例を挙げると、アセト酢酸エチル2当量、ホルムアルデヒド1当量、アンモニア1当量から2,6-ジメチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸エチルが得られる。これを酸化剤で酸化することで2,6-ジメチルピリジン-3,5-ジカルボン酸エチルが、さらに加水分解脱炭酸反応を行なうことで、2,6-ジメチルピリジン（2,6-ルチジン）が得られる。 酸化剤としては硝酸や亜硝酸ナトリウムが使用される。 この反応において各反応物がどのような順序で結合するかは明確にはなっていない。 しかし、β-ケトエステルとアンモニアを反応させて得られるエナミンと、β-ケトエステルとアルデヒドをクネーフェナーゲル縮合させて得られるα,β-不飽和ケトンを別途合成し、これを反応させることで1,4-ジヒドロピリジンを得ることができる。 そのため、反応機構はまずエナミンの生成とクネーフェナーゲル縮合によるα,β-不飽和ケトンの生成が並行して進行し、次いでエナミンがα,β-不飽和ケトンにマイケル付加を起こして5-イミノケトンとなり、窒素原子がカルボニル基に付加して環化後、脱水して1,4-ジヒドロピリジンとなるものと推定されている。 β-ケトエステルとアルデヒドとアンモニアを一度に混合する方法では対称2,6-二置換ピリジンしか合成することができないが、エナミンとα,β-不飽和ケトンを別途合成してから反応させる方法では非対称ピリジンを合成することも可能である。 また2,6-無置換ピリジンを合成するにはβ-ケトエステルとしてマロンアルデヒド酸エステルが必要であるが、これを調製することは困難である。 そのため合成等価体としてプロピオール酸エステルが用いられる。 プロピオール酸にアンモニアが付加すれば、マロンアルデヒド酸エステルのエナミンが直接得られるからである。.

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ハンチュのピロール合成

ハンチュのピロール合成（ハンチュのピロールごうせい、Hantzsch pyrrole synthesis）は、β-ケトエステル(1)とアンモニア（または1級アミン）とα-ハロケトン(2)から置換ピロール(3)を合成する化学反応である。.

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ハーバート・ブラウン

ハーバート・ブラウン（Herbert Charles Brown, 1912年5月22日 - 2004年12月19日）はアメリカの化学者。本名ハーバート・ブロヴァルニク(Herbert Brovarnik)。有機ホウ素化学における功績でゲオルク・ウィッティヒと共に1979年にノーベル化学賞を受賞した。 ブラウンはロンドンにウクライナ系ユダヤ人移民（ジトームィル出身）の息子として生まれた。1914年6月、2歳で両親とアメリカに移り、1935年、シカゴ大学に入学、1936年に学士号、1938年に博士号を取得した。その後、ウェイン州立大学の助教授を経て、1947年、パデュー大学の教授となり、後に死去するまで名誉教授となった。パデュー大学には彼の名をとったハーバート・C・ブラウン化学研究室がある。.

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バレロフェノン

記載なし。

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バンフォード・スティーブンス反応

バンフォード・スティーブンス反応（バンフォード・スティーブンスはんのう、Bamford-Stevens Reaction）とは、有機化学における人名反応のひとつで、ケトンから誘導されるトシルヒドラゾンに塩基を作用させてアルケンを得る反応のこと。1952年に W. R. Bamford と T. S. Stevens により最初の報告がなされた。 非プロトン性の溶媒中ではシス体のアルケンが優勢に得られ、プロトン性の溶媒中ではシス体とトランス体の混合物が得られる。 同じ基質に対し塩基としてアルキルリチウムを作用させてアルケニルリチウムを発生させる手法はシャピロ反応と呼ばれ、N,C-ジアニオンが鍵中間体となっているなど機構がやや異なる。.

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バーチ還元

バーチ還元（バーチかんげん、Birch reduction）は、液体アンモニア中で金属を用いて行なう還元反応のことである。 1944年にアーサー・ジョン・バーチによって報告された。 金属の溶解によって発生する溶媒和電子による還元反応であるため、他の還元反応とはかなり反応の特性が異なる。 特に重要なのは他の反応では困難なベンゼン環の部分還元が可能であり、1,4-シクロヘキサジエンを得ることができる点である。 一般的な反応式は次のように表される。官能基の性質により水素が付加する位置が異なる。.

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バイヤー・ビリガー酸化

バイヤー・ビリガー酸化（—さんか、Baeyer-Villiger oxidation）は、ケトンと過カルボン酸を反応させるとケトンのカルボニル基の隣りに酸素原子が挿入されてカルボン酸エステルが得られる酸化反応のことである。 バイヤー・ビリガー反応（—はんのう）、バイヤー・ビリガー転位（—てんい）とも呼ばれる。 アドルフ・フォン・バイヤーとヴィクトル・ヴィリガー (Victor Villiger) によって1899年に報告された。 反応の機構は.

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ポリフッ化ビニル

ポリフッ化ビニル（ポリフッかビニル、、略称PVF）は汎用フッ素樹脂の一種。.

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ムスコン

ムスコン (muscone) は有機化合物の一種で、麝香に含まれ、その香りの元となっている15員環の環状ケトン。化学式は C16H30O、分子量は 238.40 である。IUPAC命名法では (R)-3-メチルシクロペンタデカノンと表される。CAS登録番号はR体が、ラセミ体が。 1906年に単離され、レオポルト・ルジチカにより1926年に構造が解明され、1934年に化学合成された。キラル化合物であり、天然に存在するのは (R)-体（−体）である。 揮発性のある無色の油状液体で、水などの極性溶媒に溶けにくいが、有機溶媒にはよく溶ける。香料の原料として、合成によりラセミ体が生産されている。 類似の香りを持つ香料として合成ムスクと呼ばれる人工化合物群が知られるが、それらは香りが似ているだけで構造などは大きく異なる（例: キシレンムスク〔1-tert-ブチル-3,5-ジメチル-2,4,6-トリニトロベンゼン〕）。.

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メチル化

メチル化（メチルか、methylation）は、さまざまな基質にメチル基が置換または結合することを意味する化学用語である。この用語は一般に、化学、生化学、生物科学で使われる。 生化学では、メチル化はとりわけ水素原子とメチル基の置換に用いられる。 生物の機構では、メチル化は酵素によって触媒される。メチル化は重金属の修飾、遺伝子発現の調節、タンパク質の機能調節、RNA代謝に深く関わっている。また、重金属のメチル化は生物機構の外部でも起こることができる。さらに、メチル化は組織標本の染色におけるアーティファクトを減らすのに用いることができる。.

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メチルヘプテノン

メチルヘプテノン（6-メチル-5-ヘプテン-2-オン、）は脂肪族ケトンの一種である。C8H14Oの化学式を持つ、フィルベルトン（、5-メチル-2-ヘプテン-4-オン）などの異性体がある。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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メチルイソブチルケトン

メチルイソブチルケトン (methyl isobutyl ketone、MIBK) はケトンに分類される有機溶媒の一種。示性式は CH3C(.

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メチルエチルケトン

メチルエチルケトン（ethyl methyl ketone、MEK）は、ケトンに分類される有機溶媒の一種。示性式は CH3COC2H5、IUPAC命名法では 2-ブタノン (2-butanone)、もしくはエチルメチルケトン (ethyl methyl ketone) と表される。消防法による危険物（第四類 引火性液体、第一石油類（非水溶性液体）（指定数量：200L） 丸善石油化学）に指定されている有機化学物質。引火点 −9 ℃、沸点 79.5 ℃、発火点 404 ℃。無色の液体で、特異な匂いがある。水にかなり溶けるが、水との混合物は均一な外観を維持しない。塗料溶剤や合成樹脂の原料となる。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。.

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メチレン基

メチレン基（メチレンき、methylene group）とは、有機化学における2価の基の一種。メタンから水素が2個取り除かれた構造にあたる。.

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メントン

メントン (menthone) は天然に存在する有機化合物の一種で、その分子式は C10H18O である。いくつかの立体異性体があり、l-メントン（IUPAC名 (2S,5R)-trans-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサン-1-オン）が最も存在量の多い異性体である。モノテルペンに分類されるケトンで構造はメントールに類似し、そのヒドロキシ基がカルボニル基に変換されたものである。p-メンタンにカルボニル基が付加したものとも捉えられる。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。 ミントに似た特徴的な香りを有することから、香料や化粧品に利用される。.

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メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元

メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元（-かんげん、Meerwein‐Ponndorf‐Verley reduction）は、ケトンまたはアルデヒドのカルボニル基のみを選択的に還元しアルコール体を与える反応である。メールワイン・ポンドルフ還元と呼ばれる場合もある。1920年代に、Meerwein、Ponndorf、Verley らによってそれぞれ独自に報告された。MPV還元と略称される。 この反応は、Lewis酸性を持つ、アルミニウムイソプロポキシドと反応物のカルボニル体とが6員環遷移状態を経由して、イソプロポキシドからヒドリド転位が生じることで還元反応が進行する。一連の過程は可逆反応であり、この反応機構でアルコールからカルボニルへと酸化する反応はオッペナウアー酸化として知られている。6員環遷移状態を経由するヒドリド転位反応である為、形式的にはヒドリド還元であるが、炭素二重結合、エステル基、ニトロ基、ハロゲン基を還元せず選択的にケトンあるいはアルデヒドを温和な条件でアルコール体へと還元できる。また、本反応にはカルボニル構造をとることが必須であり、ケト-エノール互変異性によりエノール体が優位なカルボニル化合物では反応がうまく進行しないことが知られている。 金属アルコキシドとしては、アルミニウムイソプロポキシドが利用されるが、ジルコニウムアルコキシド、ランタノイドアルコキシドを本反応に適用した例が知られている。 アルミニウムイソプロポキシドを利用する場合は、アルコキシドの交換が生じるのでイソプロパノール溶媒中で反応させ、穏やかに加熱して、生成するアセトンを反応系外へ留去する。生成したアルコールはアルミニウムアルコキシドとなっているので、無機酸で処理することで目的のアルコール体を得る。 アルミニウムイソプロポキシドを用いた非対称ケトンを本反応に適用すると、ラセミ体のアルコール体が得られる。しかし、この反応は6員環遷移状態を経由するので、嵩高い金属錯体を利用することで、エナンチオ面選択的に反応を進行させることもできる。光学活性なサマリウム錯体を利用して高エナンチオマー選択的にカルボニルを還元する方法も報告されている。.

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メイラード反応

メイラード反応（メイラードはんのう、Maillard reaction）とは、還元糖とアミノ化合物（アミノ酸、ペプチドおよびタンパク質）を加熱したときなどに見られる、褐色物質（メラノイジン）を生み出す反応のこと。褐変反応 (browning reaction) とも呼ばれる。アミノカルボニル反応の一種であり、褐色物質を生成する代表的な非酵素的反応である。メイラード反応という呼称は、20世紀にフランスの科学者がこの反応の詳細な研究を行ったことから名付けられた（日本語表記の「メイラード」は、フランス語のMaillard［マヤール：］を英語読みした「マイヤード」「メイヤード」を日本語化した表記である）。 食品工業において、食品の加工や貯蔵の際に生じる、製品の着色、香気成分の生成、抗酸化性成分の生成などに関わる反応であり、非常に重要とされる。メイラード反応は加熱によって短時間で進行するが、常温でも進行する。ただし、その場合には長時間を要する。.

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メシチルオキシド

メシチルオキシド (mesityl oxide) とは、有機化合物の一種で、示性式が CH3C(O)CH.

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メタクロロ過安息香酸

メタクロロ過安息香酸（—かあんそくこうさん、m-chloroperoxybenzoic acid, 略称 mCPBA）は示性式が C6H4(Cl)COO2H と表される過酸、過カルボン酸の一種で、有機合成において酸化剤としてしばしば用いられる化合物である。3-クロロ過安息香酸とも呼ばれる。 強い酸化力のため、可燃性の物に触れると火災を引き起こす可能性がある。純粋なものはショックや火花により爆発することがある。そのため、メタクロロ安息香酸に水を混合させて安定化させたものも市販されている。これには約75重量パーセントのメタクロロ過安息香酸が含まれている。純粋なものは、ベンゼンなどの溶液を炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ水溶液で洗浄することによって得られる。 有機化学において様々な酸化反応を行う試薬として広く使われている。他の過酸に比べて取り扱いが容易なため、好んで使われることが多い。主な用途として、ケトンからエステルへの変換（バイヤー・ビリガー酸化）、アルケンのエポキシ化、アミンのアミンオキシドへの酸化、スルフィドのスルホキシドやスルホンへの酸化などがある。もっぱら求電子的な反応性を示す。 酸に不安定な化合物に対して用いる場合、リン酸緩衝液の存在下で反応を行うと生成物の収率が向上することがある。.

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モノテルペン

モノテルペン (Monoterpene) は、テルペンの分類の1つで、2つのイソプレン単位からなり、C10H16の分子式を持つものである。線形（非環式）のものと環を含むものがある。酸化や転位反応等の生化学修飾によって、モノテルペノイドを生成する。.

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ヨウ化コバルト(II)

ヨウ化コバルト(II)(Cobalt(II) iodide)は、二価コバルトのヨウ化物である。化学式はCoI2。吸湿性の結晶固体で、研究室では有機溶液もしくは空気中の水の検出に使われる 。アルコールやケトン、ニトリルなどの溶媒に加えたとき、水が存在すると桃色に変わる 。.

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ラッカー

ラッカー (Lacquer) は、一般的には無色または着色された塗料の一種であり、溶剤を揮発させることによって乾燥すると硬くて耐久性の高い塗面を与え、磨き上げることによって非常に強い光沢と深みが得られる。狭義にはナフサ、キシレン、トルエン、ケトン（アセトン）など揮発性の高い溶媒に樹脂を溶かしたものを指す。名称は、昔その分泌物がラッカーやシェラックの製造に用いられた昆虫ラックカイガラムシ（Lac, 学名 Laccifer lacca、旧名 Coccus lacca）に由来する。ラッカーの一種として日本では漆が広く知られている。.

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ラクトール

青色で強調されたラクトール基はリボースといった多くの糖類の存在している。 有機化学におけるラクトール（lactol）は、ヘミアセタールあるいはヘミケタールの環状等価体である。 ラクトールはアルデヒドあるいはケトンのカルボニル基へのヒドロキシ基の分子内求核付加によって形成される。 ラクトールは対応するヒドロキシアルデヒドとの平衡混合物としてしばしば見られる。この平衡は環の大きさやその他の配座効果に依存していずれの方向にも偏る。 left ラクトール基はアルドースの構成要素として自然界で広く見られる。.

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ラズベリー

ラズベリー（英語：raspberry）は、バラ科キイチゴ属 (Rubus) に属するいくつかの種の低木、およびその果実。分類学的には亜属 Idaeobatus に相当する。フランボワーズ（フランス語：framboise）とも呼ぶ。 単独でラズベリーを意味した古い方言raspにberry（ベリー）を加えた語である。 ヨーロッパでは (raspberryもframboiseも) ヨーロッパ産のラズベリーであるヨーロッパキイチゴを意味することが多いが、ここでは広義のラズベリーについてのべる。.

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リチウムジイソプロピルアミド

リチウムジイソプロピルアミド（lithium diisopropylamide, LDA）は強力な塩基であり、プロトンの引き抜きに用いられる。化学式 LiN(CH(CH3)2)2 で表される構造を持つ。イソプロピル基のかさ高さのため求核性が低いことを特徴とする。.

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ルートヴィヒ・クライゼン

ライナー・ルートヴィヒ・クライゼン（Rainer Ludwig Claisen, 1851年1月14日 - 1930年1月5日）は、ドイツの化学者である。主な業績にカルボニルの縮合とシグマトロピー転位がある。「クライゼンフラスコ」として知られる特殊な蒸留フラスコの設計者でもある。.

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ルーシェ還元

ルーシェ還元（ルーシェかんげん、Luche reduction）とは、有機合成における人名反応のひとつで、塩化セリウム(III) などのランタノイド塩化物を水素化ホウ素ナトリウムとともに用いることで、ケトンを選択的に2級アルコールへ還元する手法のこと。1978年に、J.

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ルジチカ大員環合成

ルジチカ大員環合成（ルジチカだいいんかんごうせい、Ruzicka large ring synthesis）あるいはルジチカ反応、ルジチカ環化は、二酸化トリウム（Thorium dioxide）のような触媒存在下、高温でジカルボン酸から環状ケトンを合成する有機反応である。1926年に本反応を開発したラヴォスラフ・ルジチカに因んで命名された。 The Ruzicka large ring synthesis 合成ムスコンであるエキサルトン（exaltone、シクロペンタデカノン、デスメチルムスコン）の合成に応用された。.

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レフォルマトスキー反応

レフォルマトスキー反応（レフォルマトスキーはんのう、Reformatsky reaction）とは、有機化学における合成反応のひとつ。α-ハロカルボン酸エステルに粉末状の金属亜鉛を作用させて有機亜鉛化合物を発生させ、アルデヒドやケトンで捕捉して新しい C-C結合を持つ β-ヒドロキシエステルを得る反応。ロシアの化学者、Sergey Reformatsky により1887年に報告された。日本語への字訳にリフォルマツキー反応などのぶれがある。 レフォルマトスキー反応 中間体の有機亜鉛化合物（上式の反応では Br-Zn-CH2CO2R3）は「レフォルマトスキー試薬」と呼ばれる。マグネシウムを中心金属とするグリニャール試薬よりも求核性は低く、ゆえに分子内にエステル基が存在しても、その地点が亜鉛上の有機基の攻撃を受ける自己縮合反応は起こりにくい。.

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レオポルト・ルジチカ

レーオポルト・ルジチカ（ルジツカ、ルチッカと表記される場合もある）、あるいはラヴォスラフ・スチェパン・ルジチカ（, 1887年9月13日 - 1976年9月26日）はクロアチア（当時はオーストリア・ハンガリー二重帝国のスラボニア Szlavónia）ブコバル出身の有機化学者。後にスイスに帰化。 バーゼル大学及びカールスルーエ大学で修学し、カールスルーエ大学のヘルマン・シュタウディンガーの下で学位を取得した。 1956年にユトレヒト大学教授となり、1929年にチューリッヒ工科大学教授となる。テルペノイド、ステロイド、環状ケトンの研究で知られる。1939年にノーベル化学賞を受賞した。 テルペノイドについてのイソプレン則の提唱で特に有名。これによりテルペノイドの構造の解明に一役かった。ステロイドについては1934年にアンドロゲンの合成に成功、翌年1935年にはテストステロンの合成に成功した。環状ケトンについてはムスコンやシベトンの構造解明並びに合成に成功し、巨大な環式化合物の存在を明示した。.

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ロバート・グラブス

バート・ハワード・グラブス（Robert Howard Grubbs, 1942年2月27日 - ）はアメリカ合衆国の化学者。2005年にオレフィンメタセシスの研究業績によりイヴ・ショーヴァン、リチャード・シュロックとともにノーベル化学賞を受賞した。.

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ロビンソン環化反応

ビンソン環化反応（-かんかはんのう、Robinson annulation）は、カルボニル化合物とα,β-不飽和ケトンが、酸または塩基を触媒として反応し、6員環のα,β-不飽和ケトンが生成する反応のことである。1935年にロバート・ロビンソンらによって報告された。 この反応は、縮環した6員環を含むステロイドやテルペノイドの合成に重要な反応である。.

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ロイカート反応

イカート反応（—はんのう、Leuckart reaction）とは、有機化学における合成反応の一種で、アルデヒドまたはケトンにギ酸とアンモニア（あるいはギ酸アンモニウム）を作用させて一級アミンを得る反応。還元的アミノ化の手法のひとつ。 アンモニアの代わりに、一級アミンや二級アミンを用いても同様のアミノ化反応は進行する。.

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ワルファリン

ワルファリン（Warfarin）は、抗凝固剤の1つ。殺鼠剤としても用いる。ワルファリンカリウムが医薬品として使われ、商品名はワーファリン。投与方法は経口（内服）のみである。.

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ワッカー酸化

触媒サイクル ワッカー酸化（ワッカーさんか、Wacker oxidation）は、塩化パラジウムと塩化銅を触媒としてアルケンを酸素によってカルボニル化合物へ酸化する化学反応である。ワッカー反応、ワッカー法、ヘキスト・ワッカー法とも呼ばれる。 塩化パラジウムの塩酸水溶液にエチレンガスを吹き込むと、塩化パラジウムが金属パラジウムに還元され、アセトアルデヒドが生成することは1894年にすでに報告されていた。 ドイツの化学会社ヘキスト社の子会社であるワッカー・ケミー社のシュミットらは1959年に塩化銅(II)を大過剰使用すると生成した金属パラジウムが塩化パラジウムに再酸化されることを発見し、この反応を触媒化することに成功した。 塩化銅(II)はパラジウムの再酸化によって還元されて塩化銅(I)となるが、これは酸素によって再び塩化銅(II)へと再酸化される。 全体の反応式は以下のようになり、アルケンを酸素によってカルボニル化合物へと酸化したことになる。 この方法はそれまで行なわれていた水銀触媒によるアセチレンの水和によるアセトアルデヒド製造プロセスにとって代わるものとなった。 エチレン以外の末端ビニルアルケンを酸化した場合、生成物はメチルケトンとなる。反応を水中ではなくアルコール溶媒中で行なうと、生成物はエノールエーテルとなる。またカルボン酸と反応させれば、エノールエステルを得ることができる。エチレンと酢酸のこの反応は工業的な酢酸ビニルの製造方法となっている。 重水中で反応を行なっても生成するアセトアルデヒドには重水素が含まれていないことから、アルケンのパラジウム錯体に水酸化物イオンが求核付加してPd-CH2-CH2-OHが生成した後、一旦β脱離によってH-Pdが生成した後に、配向が逆向きの挿入反応が起きてCH2-CH(Pd)-OHとなった後にヒドロキシ基の水素とともにβ脱離してアセトアルデヒドが生成する反応機構が考えられている。 Category:無機反応 Category:有機金属化学 Category:有機酸化還元反応 Category:触媒反応.

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ワインレブアミド

ワインレブアミド (Weinreb amide) は、N,O-ジメチルヒドロキシルアミンのアミドのことである。 主にカルボン酸誘導体をアルデヒドやケトンに誘導する際の合成中間体として使用される。 これは1977年にスティーヴン・ワインレブらによって報告された手法である。 カルボン酸ハロゲン化物やエステル、アミドなどに対し、水素化アルミニウムリチウム (LAH) や水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム（SMEAH, Red-Al などの商標がある）のような還元剤を用いた場合、2当量のヒドリドが反応してしまいアルコール（アミドの場合はアミン）にまで還元されてしまい、途中に生じるアルデヒドを得ることは難しい。 かさ高い還元剤である水素化トリ t-ブトキシアルミニウムや水素化ジイソブチルアルミニウム (DIBAL-H) を低温で用いるとアルデヒドが得られることもあるが、基質の性質に左右され一般的とはいえない。 グリニャール試薬を反応させてアルキル基で置換することによりケトンを得る場合も同様の問題が生じる。 これはカルボニル基に1当量目のヒドリドやアルキル基が付加して生じる金属アルコキシドが不安定で、容易に脱離基を放出してアルデヒドやケトンになってしまうためである。 アルデヒドやケトンのカルボニル基はカルボン酸誘導体のそれよりも反応性が高く付加を受けやすいため、優先してアルコールやアミンへと反応してしまう。 一方、ワインレブアミド 1 においてはヒドリドやグリニャール試薬など（図では R'M）が求核付加して生じる N-メトキシヘミアミナールが、2つの酸素原子が金属アルコキシドの金属に配位したキレート構造 2 を作ることにより安定化される。 安定化された 2 からはアミノ基の脱離・放出が起こりにくく、系内ではアルデヒドやケトンに変わりにくいため 2当量目の求核剤の付加反応が抑えられる。 付加体 2 は反応終了時に酸で処理することによって加水分解され、その段階で目的とするアルデヒドやケトン 3 を得ることができる。.

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ヴィルゲロット反応

ヴィルゲロット反応(-はんのう、Willgerodt reaction)は芳香族ケトンをカルボン酸アミドへと変換する化学反応である。 ヴィルゲロット転位とも呼ばれる。 1887年にコンラッド・ヴィルゲロットによって報告された。 フェニルアルキルケトンを多硫化アンモニウムと加熱すると、カルボニル基がアルキル基の末端まで移動して酸化され、カルボン酸アミドが得られる。 1923年にモルホリンと硫黄を多硫化アンモニウムの代わりに使用する変法が1923年にK.

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ヴィクトル・グリニャール

フランソワ・オーギュスト・ヴィクトル・グリニャール（François Auguste Victor Grignard, 1871年5月6日 – 1935年12月13日）はフランス・マンシュ県のシェルブール出身の化学者。.

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トリフルオロヨードメタン

トリフルオロヨードメタン(Trifluoroiodomethane)は、化学式CF3Iのハロメタンである。ブロモトリフルオロメタンの代替として研究されている。飛行中の航空機や電子機器の火災のためのガス系消火器に用いられる。.

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トリフェニルホスフィン

トリフェニルホスフィン (triphenylphosphine) は、分子式 Ph3P（Ph はフェニル基を示す）で表される一般的な有機リン化合物である。IUPACではトリフェニルホスファン (triphenylphosphane) という名称が推奨されている。TPPと省略されることもある。空気に対しても比較的安定で、室温では結晶性の固体であり、ベンゼンなどの非極性有機溶媒に可溶である。.

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トリホスゲン

トリホスゲン (Triphosgene) または炭酸ビス(トリクロロメチル) (Bis(trichloromethyl) carbonate) は、化学式が (Cl3CO)2C.

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トリクロロエチレン

トリクロロエチレン (trichloroethylene) は有機塩素化合物の一種である。エチレンの水素原子のうち3つが塩素原子に置き換わったもので、示性式 ClCH.

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トリシクロブタベンゼン

トリシクロブタベンゼン (Tricyclobutabenzene) はベンゼン環に3つのシクロブタン環が縮合した芳香族炭化水素である。この化合物やその誘導体は珍しい立体配座や反応性を示す傾向があり、よく研究の対象となる。ラジアレンはこの化合物の異性体である。 無置換のトリシクロブタベンゼン は1979年に次の反応によって合成されたPoly-Oxygenated Tricyclobutabenzenes via Repeated Cycloaddition of Benzyne and Ketene Silyl Acetal Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, and Keisuke SuzukiJ. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(11) pp 3534 - 3535; 。この化合物は250℃まで安定である。 以下の反応によって合成されたポリ酸素化トリシクロブタベンゼンにおいて、2つのカルボニル基間の結合長が160 pmと測定されている。 通常のカルボニル基間の結合長は148pmであり、類似した構造を持つイサチンにおいても154pmであることを考えるとこの結合長は異常に長い。これと対照的に、芳香環の結合長に変化は見られない。 新規なオキソカーボン類であるヘキサオキソトリシクロブタベンゼン においても同様の構造が見られる。ヘキサオキソトリシクロブタベンゼンの合成における出発物質としては、ベンゾトリインの合成等価体である下図のヨードトリフラートが用いられた。.

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トレンス試薬

トレンス試薬（トレンスしやく、英：Tollens' reagent）は、アンモニア性硝酸銀水溶液である。硝酸銀水溶液にアンモニア水を加えると、褐色の沈澱を生じるが、さらにアンモニア水を加えると、沈殿が溶けて無色透明な水溶液ができる。Ag(NH3)2OHで表すこともある。実際水溶液中にはジアンミン銀(I)イオン錯体として存在する。アルデヒドや還元糖の検出に用いられる。トレンス試薬の名称は、発見者であるの名に由来する。.

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トートマイシン

トートマイシン（tautomycin、タウトマイシン）は、貝類に含まれる天然の有機化合物であり、微生物Streptomyces spiroverticillatusによって生産されている。ポリケチドに分類され、3つのヒドロキシル基、2つのケトン、ジアルキルマレイン酸無水物、エステル結合（無水物ユニットとポリケチド鎖を繋ぐ）、スピロケタール、メチルエーテル構造が特徴である。.

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ヘミアミナール

ヘミアミナール (hemiaminal) とは、有機化合物のアルコールのうち、ヒドロキシ基が結合している炭素上にアミノ基も存在している化合物群のこと。α-アミノアルコール。カルビノールアミンとも。アルデヒドあるいはケトンに、アミンを脱水縮合させてイミンを得る反応などにおいて反応中間体として生成する。.

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ヘミアセタール

ヘミアセタールの一般構造 ヘミアセタール(Hemiacetal)は、一般式がR1R'1C(OH)OR2（R2≠H）で表される化合物である。アルデヒドとアルコールから形成するのがヘミアセタール、ケトンとアルコールから形成するのがヘミケタール(hemiketal)である。つまりR1またはR'1のどちらかが水素基のときはヘミアセタール、どちらも水素基でないときはヘミケタールと言われるが、近年ではヘミケタールの語の使用を避ける傾向にあり、両者をヘミアセタールと呼ぶことが推奨されている。 300px 300px.

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ヘンリー反応

ヘンリー反応（へんりーはんのう、Henry reaction）とは、有機化学における人名反応のひとつ。塩基の媒介によりニトロアルカンとアルデヒドまたはケトンを縮合させ、β-ニトロアルコールを得る反応。1895年に L. Henry により最初に報告された。形式や機構がアルドール反応の延長線上にあることから、ニトロアルドール反応とも呼ばれる。 上式のように、ニトロ基との共鳴によって安定化されたカルバニオンがカルボニル基へ求核的に付加して新しい炭素-炭素結合が作られた生成物を与える。生じたβ-アルコールが脱水を受けるとニトロアルケンとなり、これはマイケル付加やネフ反応の基質となる有用な化学種である。.

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ヘプタノン

ヘプタノンは、炭素原子を7つ持つケトンの一種である。.

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ヘキソース

ヘキソース(Hexose)または六炭糖（ろくたんとう）は、6個の炭素原子を持つ単糖である。ヘキソースには、1位にアルデヒド基をもつアルドヘキソースと、2位にケトン基を持つケトヘキソースがある。.

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ヘキサオキソトリシクロブタベンゼン

ヘキサオキソトリシクロブタベンゼン(Hexaoxotricyclobutabenzene)は、C12O6の化学式を持つ有機化合物である。トリシクロブタベンゼンの六重ケトンと見なすこともできる。 オキソカーボンの1つで、2006年に13CNMRで検出された。.

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ブロモアセトン

ブロモアセトン（）は、分子式 C3H5BrO、示性式 CH3COCH2Br で表される有機臭素化合物。無色の催涙性液体で、光に当たると紫色に変色する。有機合成の前駆物質となる。 19世紀前期に合成され、第一次世界大戦ではBAやB-Stoffの名称で化学兵器として使用された。毒性があるため、暴動鎮圧剤としては使用されなくなった。.

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プライム

プライム (英: prime、)は、約物のひとつで、対象となる文字の右肩に右上から打つ点である（例：x′）。2つ重ねたものをダブルプライム()、3つ重ねたものをトリプルプライム()と呼ぶ。類似の記号としてアポストロフィー、クォーテーションマーク、アキュート・アクセントなどがあるが、それぞれ別のものである。 なお，Oxford English Dictionary VIII (1970)に a’ を"usually read `a dash', etc."と記述されており，イギリスの影響を受けた国（アイルランド，オーストラリア，日本やインドなど）ではダッシュと呼ぶことも多い。.

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プレドニゾン

プレドニゾン（Prednisone）は免疫抑制作用を持つ合成副腎皮質ホルモン剤である。一部の炎症性疾患（中等度のアレルギー反応等）の治療に用いられるほか、高用量で癌の治療に用いられることもあるが、副作用が多い。免疫系を抑制するため、患者は易感染性となる。 プレドニゾンはそれ自身では作用を持たず、肝臓でプレドニゾロンに代謝（C環のケトンが水酸基に変化）されて活性を示す。日本ではヒト用医薬品としては承認されていない。.

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プロトン親和力

プロトン親和力（プロトンしんわりょく、proton affinity）とは気相中において分子あるいはイオンにプロトン（水素イオン）付加する場合の親和力であり、エンタルピー変化の数値で表す。電子親和力が電子の付加に対するものであるのに対し、プロトン親和力は陽子の付加に対するエネルギー変化にあたる。 この数値は気相中における物質の塩基としての強度を示すもので、気相中における酸塩基平衡の指標となるものである。.

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プロピオフェノン

プロピオフェノン(Propiophenone)は、アリールケトンである。無色で甘い香りの液体で、水には溶けないが有機溶媒とは混合する。他の化合物の合成に用いられる。消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する。.

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ヒト胎盤性ラクトゲン

ヒト胎盤性ラクトゲン (英:Human placental lactogen 、略称:hPL) あるいは ヒト胎盤性乳腺刺激ホルモン (英:human chorionic somatomammotropin、略称:HCS)とは、胎盤から分泌される ポリペプチド ホルモンである。1963年に発見された。 胎盤性ラクトゲン（乳腺刺激ホルモン）はサル、ヒツジ、ラットなど多くの哺乳類に存在しているホルモンであり、hPLはそのなかでも人間に存在するものを指す。 その構造と作用はヒト成長ホルモンと類似している。また ヒト成長ホルモンと同様に、hPL遺伝子は17番染色体のq22-24（17q22-24）に存在する。 hPLは妊娠中に胎盤の合胞体性栄養膜から分泌される。分泌されたhPLは抗インスリン作用などにより、妊娠中の母体の糖質・脂質 代謝を調節する。代謝調節の結果として、胎児への栄養供給が促進される。.

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ヒドラジン

ヒドラジン (hydrazine) は、無機化合物の一種で、分子式 N2H4と表される弱塩基。 アンモニアに似た刺激臭を持つ無色の液体で、空気に触れると白煙を生じる。水に易溶。強い還元性を持ち、分解しやすい。引火性があり、ロケットや航空機の燃料として用いられる。 常温での保存が可能であるため、F-16戦闘機の非常用電源装置(EPU)やロシアなどのミサイルの燃料としても広く用いられており、また人工衛星や宇宙探査機の姿勢制御用推進器の燃料としても使われている。プラスチック成形時の発泡剤、エアバッグ起爆剤、各種脱酸素剤として広く使用され、特に火力・原子力発電所用高圧ボイラーの防食剤として使用されている。水加ヒドラジンは水素に代わる燃料電池の燃料としても模索されている。 だが人体へは、気化吸引、皮膚への接触ともに腐食をもたらす。また中毒症状をおこす。「毒物及び劇物取締法」により毒物に指定されている。 水と共沸し、55 mol%のヒドラジンを含む混合物を与える。化学実験で用いる際は通常、抱水ヒドラジン(ヒドラジン一水和物、N2H4•H2O)が用いられる。.

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ヒドラジド

ヒドラジド (hydrazide) とは、化合物のうちヒドラジンまたは誘導体とオキソ酸が脱水縮合した構造を持つアミドの呼称。例えばカルボン酸ヒドラジドの場合、一般式は R1R2NN(R3)C(.

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ヒドリド還元

ヒドリド還元（ヒドリドかんげん、hydride reduction）とは、化合物の還元を求核剤としての水素供与体により行う還元反応のことである。 ヒドリド還元に属する反応の範囲は用いる文脈や人によって揺れが見られる。例えば「水素化ジイソブチルアルミニウムによるエポキシドの還元は、ヒドリド還元とは位置選択性が異なる。」というような使い方がされることがある。 同じアルミニウムの水素化物を用いる反応であっても、水素化アルミニウムリチウムと水素化ジイソブチルアルミニウムでは反応機構が異なるためこの二つを区別しているのである。 一方で、水素化トリブチルスズによるハロゲン化物の還元のように、実際にはヒドリドではなくラジカル的な還元反応であっても、形式的にヒドリド還元と見なせることからヒドリド還元の範疇に含む場合もある。 このようにヒドリド還元に含まれる反応は多岐に渡る。.

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ヒドロホウ素化

ヒドロホウ素化（ヒドロホウそか）あるいはホウ水素化（ホウすいそか）、ハイドロボレーション (hydroboration) は1956年にハーバート・ブラウンらによって報告された化学反応で、ボランがアルケンまたはアルキンに付加する反応である。この反応の開発によりブラウンは1979年のノーベル化学賞を受賞した。.

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ヒドロキシ基

ヒドロキシ基（ヒドロキシき、hydroxy group）は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は｢水酸化物イオン｣を参照のこと。.

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ヒドロキシメチルグルタリルCoAシンターゼ

ヒドロキシメチルグルタリルCoAシンターゼ(Hydroxymethylglutaryl-CoA synthase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の基質はアセチルCoAと水とアセトアセチルCoAの3つ、生成物は(S)-3-ヒドロキシ-3-メチルグルタリルCoAと補酵素Aの2つである。 この酵素は転移酵素、特にアシル基をアルキル基に変換するアシルトランスフェラーゼに分類される。系統名はアセチルCoA:アセトアセチルCoA C-アセチルトランスフェラーゼ (チオエステル加水分解, カルボキシメチル形成)(acetyl-CoA:acetoacetyl-CoA C-acetyltransferase (thioester-hydrolysing, carboxymethyl-forming))である。この酵素は、ケトン体の合成と分解、バニリン、ロイシン、イソロイシンの分解、ブタン酸の代謝の3つの代謝経路に関与している。.

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ヒドロキシルアミン

ヒドロキシルアミン (hydroxylamine) は示性式が NH2OH と表される無機化合物である。水とアンモニアが互いに一部分を共有したような構造を持っているので、それらの混成体と見ることもできる。純粋なヒドロキシルアミンは室温で不安定な結晶性の固体であり、吸湿性を持つ。潮解性がある。一般的に水溶液、または塩酸塩などの塩として取り扱われる。 ヒドロキシルアミンは生合成的硝化の中間体である。アンモニアの酸化はヒドロキシルアミン酸化還元酵素によって媒介される。.

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ビルスマイヤー・ハック反応

ビルスマイヤー・ハック反応（ビルスマイヤー・ハックはんのう、Vilsmeier-Haack reaction）またはビルスマイヤー反応 はオキシ塩化リン (POCl3) の存在下、アミドと活性芳香族化合物の間で起こる有機化学反応である。この反応で重要なのはイミンであり、これがプロトン化された芳香族ケトンまたはアルデヒドを与える。例えば、ベンズアニリドとジメチルアニリンはオキシ塩化リンの存在下で非対称なジアリールケトンを生成する。またアントラセンは9位の炭素が選択的にホルミル化される。 555px.

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ビニローグ

ビニローグ (vinylogue) もしくはビニレン同族体（ビニレンどうぞくたい）は、ある有機化合物に関してその構造から C.

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ビタミンB12全合成

生体物質であるビタミンB12の全合成はハーバード大学のロバート・ウッドワードとチューリッヒ工科大学のアルバート・エッシェンモーザーらの研究グループによって1972年に達成され、1973年に論文が発表された。ビタミンB12の全合成は現在でも2例目の報告が上がっておらず、この業績は天然物合成の金字塔と考えられている。全合成の研究は1960年にETH（チューリッヒ工科大学）、1961年にハーバード大学で始まった「ビタミンB12の全合成」『化学の領域』第27巻9号、p.26。1965年からは二者の協力事業となり、少なくとも91人の博士研究員（ほとんどはハーバード大学）と12人の博士課程の学生（ETH）が関わった。関係者の出身国は19か国にわたる。全合成の論文には、研究に深く携わったチューリッヒの7人、ケンブリッジの17人の名前が載せてある。 ビタミンB12は構造が複雑であるため、合成は不可能ではないかと考えられてきた。 ビタミンB12の合成には2つの異なる方法があり、この全合成に伴って1972年に達成された。この2つは複雑に組み合わさっており、ビタミンの大員環配位子であるコリンの作り方で、全体的に見れば根本的に異なっている。環Aと環Bを合成する方法（"A/B法"）がハーバード大学で、環Aと環Dを光反応で合成する方法（"A/D法"）がETHで研究された。ウッドワードはA/B法を1968年（ロンドン講演）、1971年、1973年の講演で公表しており、1972年7月にニューデリーで開かれた国際純正・応用化学連合での講演「Total Synthesis of Vitamin B12」（ビタミンB12の全合成）で完成が報告された。エッシェンモーザーも1970年に行われたETHの100年記念講演でA/B法を公表しているほか、環A/Dを光反応で合成するビタミンB12の合成法を1971年にボストンで行われた第23回 IUPAC会議で公表している。光反応を用いる方法の完成形はサイエンスで1977年に公表された。これはチューリッヒ化学協会においてエッシェンモーザーが行った講演を基に1974年に公表されたの記事を英訳、加筆したものである。 以下では、AB法について述べる。AD法は、初期の段階では非立体化学的だったが、1971年7月にボストンで行われた第23回IUPAC国際会議のエッシェンモーザーによる特別講演では収率が70%以上であり、天然型と非天然型の生成比率が2:1であることが公表された。また、1972年8月のバンクーバーでの国際有機合成討論会では、同じくエッシェンモーザーによりカドミウム誘導体を用いることで90%以上の選択性で天然型に閉環することが発表された「ビタミンB12の全合成」『化学の領域』第27巻9号、p.18。 この合成では、環ADの合成をウッドワードが、環BCの合成をエッシェンモーザーが行なった。総工程数は90段階以上にのぼる『有機化学美術館』p.135。 2つのビタミンB12を合成する方法はR.V.スティーブンスやニコラウ、ソーレンセンなどによって評価され、そのほかの40以上の出版物上で議論された。これはウッドワードが行った3つのB12に関する講演に基づいているので、ハーバード-ETHのA/B法のみを扱っている。 ビタミンB12のX線回折による結晶解析はオックスフォード大学のドロシー・ホジキンがカリフォルニア大学ロサンゼルス校（UCLA）のやプリンストン大学のジョン・G・ホワイトらと協力して1956年に行った。ウッドワードによれば、ハーバードのA-D合成法が有機反応がかかわる軌道対称性をコントロールするウッドワード・ホフマン則（1965年）を思いつくのに重要な役割を果たしたということである。.

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ピナコロン

ピナコロン (pinacolone) とはケトンの一種の有機化合物。ピナコールからピナコール転位により合成される。発見は 1866年で、ペパーミントに似た匂いを持つ。 殺菌剤のトリアジメフォンや除草剤のメトリブジンの合成中間体となるトリアゾリルピナコロンの合成に、ピナコロンが用いられる。 消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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ピノセムブリン

ピノセムブリン(Pinocembrin)は、フラバノンである。ダミアナ、蜂蜜、プロポリスから見つかる抗酸化物質である。 ピノセムブリンは、ケトン隣接基のヒドロキシル化によってピノバンクシンに生合成される。.

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ピロリジン

ピロリジン (pyrrolidine) は有機化合物の一種で、分子式 C4H9N、分子量 71.11の5員環構造を持つ複素環式アミン。特有の不快臭を持つ無色の液体。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。 ピロリジンのpKa は 11.27、pKb は 2.74。 ピロリジンはタバコやニンジンの葉に含まれる。また、ピロリジン構造はプロリンやヒドロキシプロリンといったアミノ酸や、ニコチンやヒグリンなどのアルカロイドなど、多くの天然物に存在する骨格である。プロサイクリジンやベプリジルなどの医薬品もピロリジン構造を持つ。 ケトンと縮合させて得られるエナミンが、ストークエナミン合成の基質として用いられる。ほか、塩基性の反応溶媒として用いられることがある。.

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ピーターソン反応

ピーターソン反応（‐はんのう、Peterson reaction）とは、有機化学における合成反応のひとつで、α位にシリル基（有機ケイ素基）を持つカルバニオン 1 がケトン、またはアルデヒドと反応して β-ヒドロキシシラン 2 を生じ、続く脱離反応によりアルケン 3 を与える反応である総説: Ager, D. J. Org.

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ツジョン

ツジョンまたはツヨン (thujone) は分子式 C10H16O、分子量152.23のモノテルペン、ケトン。メチル基の向きが異なる二つの異性体（αとβ）がある。IUPAC系統名は 1-イソプロピル-4-メチルビシクロヘキサン-3-オン 1-isopropyl-4-methylbicyclohexan-3-on、許容慣用名から誘導するとツジャン-3-オン。別名 4-メチル-1-（1-メチルエチル）ビシクロヘキサン-3-オン、3-ツヤノン。CAS登録番号は 546-80-5 (α)、471-15-8 (β)。.

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テッベ試薬

テッベ試薬（—しやく、Tebbe's reagent）は、有機合成化学において用いられるアルケン形成試薬のひとつ。チタンとアルミニウムをベースとし、メチレン単位と塩素原子によって橋かけされた構造を持つ。1978年にF.N.テッベが報告した。.

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テトロース

テトロース (Tetrose) または 四炭糖（よんたんとう）は、4個の炭素原子を含む単糖である。1位にアルデヒド基を持つアルドテトロースと2位にケトン基を持つケトテトロースが存在する。アルドテトロースは2個のキラル中心炭素を持ち、4種の立体異性体が可能である。.

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デルタ酸

デルタ酸(Deltic acid)またはジヒドロキシシクロプロペノン(Dihydroxycyclopropenone)は、C3O(OH)2の化学式を持つ化合物である。シクロプロペンのケトン及び二価アルコールとみることができ、オキソカーボン酸の一種でもある。室温では安定な白色固体であり、ジエチルエーテルに溶解し、140℃から180℃で分解（時には爆発）する。水とはゆっくりと反応する。 デルタ酸の合成は、1975年にDavid EggerdingとRobert Westによって初めて記述されたDavid Eggerding, Robert West (1975), Synthesis of dihydroxycyclopropenone (deltic Acid).

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ディップスティック

ディップスティック(dipstick)は液体に浸けて、色の変化で液体の性質を判別する道具や、付着した液体の量によって液量を測定する計測器の総称である。.

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フラバン

フラバン (flavan) は有機化合物の一種で、化学式 C15H14O、分子量 210.27 g/mol のクロマン誘導体である。IUPAC名は 2-フェニルクロマン。フラボノイドの基本構造だが単体では天然にほとんど存在しない。普通は誘導体を還元して得る。 フラバン骨格を持つ誘導体として、フラボノイドと呼ばれる化合物群がある。フラボノイドは、色素として植物に広く存在するほか、天然着色料として用いられることがある。 クロマン環の4位がカルボニル基となった環状ケトンがフラバノン、さらにそこから 2,3 位が脱水素を受けた共役環状ケトンがフラボンである。.

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フラボン

フラボン (flavone) は有機化合物の一種で、フラバン誘導体の環状ケトン。狭義には化学式 C15H10O2、分子量 222.24 g/mol の化合物、2,3-ジデヒドロフラバン-4-オン (2,3-didehydroflavan-4-one、右図) を指す。植物体内においてフラバノンからの脱水素によって生合成されると考えられている。 広義には後述のフラボン類に属する誘導体をフラボンと称する。.

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フルベン

フルベン (fulvene) とは炭化水素のひとつで、ベンゼンと同じ C6H6 の分子式を持つ有機化合物。シクロペンタジエンの5位にある2個の水素がメチレン基 (.

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フルクトース

記載なし。

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フロレチンヒドロラーゼ

フロレチンヒドロラーゼ(Phloretin hydrolase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の基質はフロレチンと水の2つ、生成物はフロレト酸とフロログルシノールの2つである。 この酵素は加水分解酵素、特にケトンの炭素-炭素結合に作用する酵素である。系統名は、2',4,4',6'-テトラヒドロキシデヒドロカルコン 1,3,5-トリヒドロキシベンゼンヒドロラーゼ(2',4,4',6'-tetrahydroxydehydrochalcone 1,3,5-trihydroxybenzenehydrolase)である。lactase-phlorizin hydrolase.とも呼ばれる。.

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フロログルシノール

フロログルシノール(phloroglucinol)は、医薬品や爆薬の合成に使われる有機化合物である。フロログルシノールはフェノール型である1,3,5-トリヒドロキシベンゼンと、ケトン型である1,3,5-シクロヘキサトリオン（フロログルシン）の2種の互変異性体が存在し、それぞれ化学平衡の関係にある。フロログルシノールは多官能性であることから有機合成における中間体として便利である。 フロログルシノール二水和物の結晶の融点は116-117 であるが、無水和物の融点は218-220 と高い。沸騰はせず、昇華性を持つ。.

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ファヴォルスキー転位

ファヴォルスキー転位（-てんい、Favorskii rearrangement）はα位に脱離基を持つケトンが塩基の存在下にカルボン酸誘導体に変化する転位反応のことである。 1913年にアレクセイ・ファヴォルスキーによってカルボニル基のα位が臭素で二置換されているケトンが水酸化ナトリウム水溶液中で転位反応を起こしたα,β-不飽和カルボン酸に変化することが報告された。臭素のような脱離基は1つでもこの反応は進行し、この場合には飽和のカルボン酸が得られる。例えば2-ブロモシクロヘキサノンからはシクロペンタンカルボン酸が生成する。また塩基としてアルコキシドを用いた場合にはエステルが、アミンを用いた場合にはアミドが生成する。β-ハロケトンを用いた同様の反応はホモファヴォルスキー転位 (homo-Favorskii rearrangement) と呼ばれる。 この反応は直接的な合成が難しい炭素環骨格を持つ化合物の合成に応用される。 著名な例としてはキュバンの合成に用いられた。.

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フィッシャーのインドール合成

フィッシャーのインドール合成（フィッシャーのインドールごうせい、Fischer indole synthesis）は、フェニルヒドラゾンを酸触媒下に加熱するとインドールが生成する化学反応のことである。.

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フェンコン

フェンコン(Fenchone)は、天然に存在する有機化合物で、モノテルペン及びケトンに分類される。油状の透明な液体である。構造や匂いは、樟脳に似る。 アブサンやフェンネルの精油に含まれる。 食品や香水のフレーバーとして用いられる。.

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フェニルグリオキサール

フェニルグリオキサール (phenylglyoxal) は、化学式がC6H5C(O)C(O)Hの有機化合物。アルデヒド基とケトン基の両方を含む。無水物のときは黄色の液体であるが、容易に無色の結晶性水和物になる。アミノ酸の一種、アルギニンの修飾のための試薬として使われる。.

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フォルスコリン

ホルスコリン（英: Forskolin）は、インド原産の植物であるコレウス・フォルスコリにより産生されるラブダンジテルペンである。フォルスコリンあるいはコレオノール（Coleonol）とも呼ばれる。ホルスコリンは、一般に細胞生理学の研究や実験でサイクリックAMP（cAMP）の濃度を上げるためによく利用されている。ホルスコリンは、アデニリルシクラーゼの酵素活性化とcAMPの細胞内濃度を高めることによって細胞受容体を再活性化する。cAMPは、ホルモンおよびその他の細胞外シグナルに対して細胞が適切な生物学的応答に必要な重要な信号伝達を行う。これは、視床下部又は下垂体軸における細胞の情報伝達のために必要とされ、さらにホルモンのフィードバック制御に必要とされる。サイクリックAMPは、プロテインキナーゼAとEpacのようなcAMPに反応する経路を活性化する役割をする。.

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ドデカヘドラン

ドデカヘドラン（dodecahedrane、化学式: C20H20）は、有機化合物の1つで、1982年にオハイオ州立大学のにより、主に「十二面体の対称性を審美的に探求した」結果として初めて合成された。 この分子では、各頂点が炭素原子でそれぞれ3つの隣接する炭素原子と結合している。各正五角形の角は、理想的なsp3混成軌道の成す角と近い。各炭素原子は水素原子にも結合している。この分子はフラーレンとおなじIh対称性をもち、そのことはですべての水素原子がの化学シフトのみを示すことからもわかる。ドデカヘドランはキュバンやなどと同様にの1つで、自然界には存在しない。.

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ニーメントウスキーのキノリン合成

ニーメントウスキーのキノリン合成（Niementowski quinoline synthesis）は、アントラニル酸とケトン（またはアルデヒド）からγ-ヒドロキシキノリン誘導体を合成する化学反応である。いくつか総説が発表されている。 ニーメントウスキーのキノリン合成.

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ニトリル

ニトリル (nitrile) は R−C≡N で表される構造を持つ有機化合物の総称である。カルボン酸やその誘導体と、炭素の酸化数において同等とされる。なお、手袋などの家庭用品によく使われるニトリルは、ニトリルゴム（ブタジエンアクリロニトリル共重合体）のことである。.

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ニトロ化合物

ニトロ化合物（ニトロかごうぶつ）とは R−NO2 構造を有する有機化合物である。特性基となっている1価の置換基 −NO2 は ニトロ基 と呼ばれる。単にニトロ化合物という場合は、Rが炭素置換基であるものをさす。広義には硝酸エステル (R'−ONO2) も含める場合がある（この場合の −ONO2 はニトロ基とは呼ばれない）。Rが窒素置換基の場合はニトラミンと呼ばれる (R'RN−NO2)。 また、ニトロ基 −NO2 を化合物に導入することをニトロ化と呼ぶ。生体内においても、一酸化窒素から生じる活性窒素種がタンパク質、脂質、核酸をニトロ化する事が知られている。その結果、ニトロ化された生体物質の機能が傷害されたり変化したりする。.

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ニトロアルカンオキシダーゼ

ニトロアルカンオキシダーゼ（nitroalkane oxidase）は、窒素代謝酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 反応式の通り、この酵素の基質はニトロアルカンとH2Oと酸素、生成物はアルデヒドまたはケトンと亜硝酸とH2O2である。 組織名はnitroalkane:oxygen oxidoreductaseで、別名にnitroethane oxidase、NAO、nitroethane:oxygen oxidoreductaseがある。.

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ニトロシュガー

ニトロシュガー(Nitrosugars)とは糖類をニトロ化して製造された火薬類全般を指す言葉である。 糖類は多価アルコールの酸化物であってアルデヒド基やケトン基を持っており、分子内に環状構造をもっているため、 硝酸エステル化すると容易に爆発物となる。 サトウキビ糖などはグリセリンよりも安いため、グリセリンに糖類を混ぜて一緒に硝化したニトログリセリンとニトロシュガーの混合物をニトロヒドレン(Nitrohydrene)と呼ぶ。 アメリカでは一時期、安価な爆薬製造方法として研究されたが、安定度が低いため使えなかった。 精製を行い安定剤を加えれば実用に耐えるだけの安定度が得られたが、 結局は低コストというメリットを潰してしまうので実用化には到らなかった。.

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ホルトンのタキソール全合成

ホルトンのタキソール全合成（ホルトンのタキソールぜんごうせい）は最初のタキソール全合成であり、1994年にロバート・ホルトン (Robert A. Holton) らの研究グループによって報告された。ホルトンのタキソール全合成は、市販 (commercially available) の天然物であるパチョレンオキシド (patchoulene oxide) を出発物質とした直線的な合成法の良い例である。このエポキシドはパチョロールやボルネオールといったテルペンから2段階で得られる。一連の反応はエナンチオ選択的であり、(&minus)-パチョレンオキシドから (+)-タキソールが、(&minus)-ボルネオールからは (&minus)-タキソールが得られ、それぞれ 47° (c 0.19, メタノール) の旋光度を持つ。ホルトン法は、アミド尾部の結合を除いて約37段階を経る他の合成法に比べ、比較的短い。タキソールのABCD環に必要な20の炭素のうち、15が既に出発物質のパチョロールに含まれているのが理由の1つである。 合成に必要な原料は、パチョレンオキシドの他には 4-ペンタナール、メタクロロ過安息香酸 (MCPBA)、臭素化メチルマグネシウム、ホスゲンである。この経路で鍵となる段階はチャン転位 (Chan rearrangement) とスルホニルオキサジリジンによるエノラートの酸化である。.

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ホーナー・ワズワース・エモンズ反応

ホーナー・ワズワース・エモンズ反応（ホーナー・ワズワース・エモンズはんのう、Horner-Wadsworth-Emmons reaction）は、アルキルホスホン酸ジエステルから発生させたカルボアニオンをケトンまたはアルデヒドと反応させ、アルケンを合成する反応である。1958年、ウィッティヒ反応の変法としてホーナー（Leopold Horner）らがこれを発表し、後にワズワース（William S. Wadsworth）とエモンズ（William D. Emmons）が改良条件を報告した。こうした経緯から、ウィッティヒ・ホーナー反応（Wittig-Horner反応）と呼ばれることも多い。 The Horner-Wadsworth-Emmons reaction 本来のウィッティヒ反応で用いられるリンイリドに比べてホスホナートカルボアニオンの反応性が高いこと、(E)-選択性が高いこと、また副生するリン化合物が水溶性であるため、分液操作だけで除去が可能な点がメリットである。このため特に(E)体のα,β-不飽和エステル・ケトンなどの合成によく用いられる。.

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ダマスコン

ダマスコン（）は化学式C13H20Oで表されるケトンの一種で、ブルガリアンローズの微量香気成分として発見された。イオノン、ダマセノンとともに、ローズケトンとも呼ばれる。二重結合の位置や官能基の種類によりα体、β体、γ体、δ体の異性体が知られている（日本ゼオン）Patent.jp。ケトン基の位置の異なるイオノンの異性体であるが、イオノンがスミレの香りを持つのに対しダマスコンはバラの香りを持つ。バラの精油に含まれ、カロテノイドの分解によっても生じるが、工業的にはシクロシトラールなどから合成され、食品や香粧品の香料原料として広く使われる。.

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ダマセノン

ダマセノン（）は化学式C13H18Oで表されるケトンの一種。ダマスコンに似た構造を持つ。二重結合の位置や官能基の種類によりα体、β体、γ体の異性体が知られている（日本ゼオン）Patent.jp。ダマスコンやイオノンとともにローズケトンとも呼ばれ、β-ダマセノンはバラやコーヒーの主要な香気成分の一つである。低濃度でも効果があり、香料原料として利用される。バラの精油に含まれ、カロテノイドの分解によっても生じるが、工業的には、各ダマセノン異性体に対応する1-カルバルデヒド化合物から合成される。.

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ダニシェフスキーのタキソール全合成

出発物質で色分けした、ダニシェフスキーのタキソール全合成の概観図尾島ラクタム（橙）、尾島ラクタムとアクリル酸クロリド（緑）、2-メチル-3-ペンタノン（紫）、ウィーランド・ミーシャーケトン（青）、過酸化水素（赤）などを出発物質とする。 タキソールの構造 A環、B環、C環、D環、尾部 (tail) などからなる。本項目では環ごとに合成経路を説明する。青い数字は位置番号。 ダニシェフスキーのタキソール全合成（ダニシェフスキーのタキソールぜんごうせい）は、1996年に米国の有機化学者サミュエル・ダニシェフスキーによって報告された、ホルトン、ニコラウに続く3番目のタキソール全合成である。これらの成果は、有機化学の全合成への応用に佳良な知見を提供するものである。タキソール（パクリタキセル）は抗がん剤であるが入手が比較的困難であること、全合成によりさらに効果のある誘導体を設計できる可能性があることから、研究対象となっている。 ダニシェフスキーの合成経路はニコラウのものと多くの点で類似している。それらはともに二つの前駆体から得たA環とC環を結合させるもので、収束的合成法の好例である。ダニシェフスキー法の特徴は、8員環B環の構築の前に、シクロヘキサノールC環上のオキセタンD環を形成するところにある。基本骨格を作るうえでの最初の出発物質はウィーランド・ミーシャーケトンで、これは単一のエナンチオマーとして市販品が入手可能である。この化合物に含まれる1個の不斉炭素原子から、最終的に得られるタキソール分子全体の不斉点へ導いてゆく。最終段階はニコラウ法と同じく尾部の付加であり、尾島らによって開発された方法を利用する。 原料化合物は上記のウィーランド・ミーシャーケトンのほか、2-メチル-3-ペンタノン、水素化アルミニウムリチウム、四酸化オスミウム、フェニルリチウム、クロロクロム酸ピリジニウム、コーリー・チャイコフスキー試薬、アクリル酸クロリドである。鍵となる段階はコーリー・チャイコフスキー反応とヘック反応である。.

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ダニシェフスキージエン

ダニシェフスキージエン (Danishefsky's diene) は、trans-1-メトキシ-3-トリメチルシロキシ-1,3-ブタジエン構造を持つジエンの総称である。ダニシェフスキー–北原ジエンとも呼ばれる。β-アルコキシ-α,β-不飽和ケトンのシリルエノールエーテルである。 1974年にサミュエル・ダニシェフスキーと北原武によって報告されたDanishefsky, S.; Kitahara, T. (1974).

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ベルベノン

ベルベノン (verbenone) は天然に存在する有機化合物で、テルペノイドの一種である。特徴的な芳香を持つ。二環性のケトンで、天然にはさまざまな種類の植物にみられる。名称の由来となったバーベナの精油の主成分であるほか、ローズマリー油中にも存在する。.

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ベンジリデンアセトン

ベンジリデンアセトン (benzylideneacetone) は、化学式がC6H5CH.

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ベンジル

ベンジル (benzil) とは、有機化合物の一種で、構造式が C6H5-C(.

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ベンジル酸転位

ベンジル酸転位（ベンジルさんてんい、benzilic acid rearrangement）とは、有機化学における転位反応のひとつで、ベンジルに水酸化カリウムを作用させるとフェニル基が 1,2-転位を起こしてベンジル酸のカリウム塩を与える反応である。最初の研究はユストゥス・フォン・リービッヒによって1838年に示された。脂肪族の 1,2-ジケトンを基質として α-ヒドロキシカルボン酸を与えた例も知られる。.

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ベンズアントロン

ベンズアントロン (benzanthrone, BZA) は、芳香族ケトンの一種で、アントラキノンにもう一個のベンゼン環が縮合した構造を持ち、アントラキノン系染料の染料中間体として用いられる有機化合物である。黄色から緑がかった茶色の粉末で蛍光性を示す。融点は 170 、水には不溶だがエタノールには溶ける。.

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ベンゼンジオール

ベンゼンジオール(benzenediols)またはジヒドロキシベンゼン(dihydroxybenzenes)は、ベンゼン環にヒドロキシ基が2個置換した有機化合物である。芳香族化合物でありフェノール類に分類される。オルト体の1,2-ベンゼンジオール（カテコール）、メタ体の1,3-ベンゼンジオール（レゾルシノール）、パラ体の1,4-ベンゼンジオール（ヒドロキノン）の3種類の異性体がある。 |- !ortho異性体 !meta異性体 !para異性体 |- |カテコールピロカテコール1,2-ベンゼンジオールo-ベンゼンジオール1,2-ジヒドロキシベンゼンo-ジヒドロキシベンゼン |レゾルシノール1,3-ベンゼンジオールm-ベンゼンジオール1,3-ジヒドロキシベンゼンm-ジヒドロキシベンゼンレゾルシン |ヒドロキノン1,4-ベンゼンジオールp-ベンゼンジオール1,4-ジヒドロキシベンゼンp-ジヒドロキシベンゼン |- |align.

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ベンゾフェノン

ベンゾフェノン（benzophenone）は、示性式 (C6H5)2COで表される有機化合物であり、代表的な芳香族ケトンの1つである。紫外線を吸収する性質がある。.

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ベンゾイン縮合

ベンゾイン縮合（ベンゾインしゅくごう、benzoin condensation）は、芳香族アルデヒドがシアン化物イオンを触媒として2量体化し、アシロイン（α-ヒドロキシケトン、RC(.

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ベンゾキノン

ベンゾキノン (benzoquinone) とは、分子式C6H4O2で表される有機化合物であり、炭素のみで構成された1つの6員環からなるキノンである。2種類の構造異性体が存在し、1,4-ベンゾキノン（パラ-ベンゾキノン、p-ベンゾキノン、パラ-キノン、just quinone）が一般的であり、1,2-ベンゾキノン（オルト-ベンゾキノン、o-ベンゾキノン、オルト-キノン）は一般的ではない。.

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ベックマン転位

ベックマン転位(—てんい、Beckmann rearrangement)は、ケトンから作られたオキシムからN-置換アミドが得られる転位反応のことである。 エルンスト・オットー・ベックマンによって1886年に報告された。.

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アミノ基転移

アミノ基転移（アミノきてんい、transamination, aminotransfer）は、アミノ酸とα-ケト酸（カルボキシル基に隣接したケトン基を持つ基質）の間に起こる反応である。アミノ基はアミノ酸からα-ケト酸へ転移する。すなわちアミノ酸は対応するα-ケト酸に変換され、一方α-ケト酸は対応するアミノ酸へと変換される。もしアミノ基がアミノ酸から取り除かれた場合にはα-ケト酸はそのまま残される。 生化学におけるアミノ基転移はトランスアミナーゼまたはアミノトランスフェラーゼと呼ばれるアミノ基転移酵素によって完了する。ヒトの体内では10種類の非必須アミノ酸が合成されるが、それらの合成過程のほとんどはアミノ基転移反応である。アミノ酸のキラリティーはアミノ基転移反応の間に決定される。この反応は補酵素ピリドキサルリン酸 (PLP) を使い、そのエナンチオ選択性は完璧であると考えられている。アミノ基転移反応の生成物が何であるかは、利用できるα-ケト酸の種類に依存する。対応するα-ケト酸が燃料の代謝によって産生されるため、生成物は通常アラニン、アスパラギン酸、グルタミン酸のいずれかである。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アミジン

アミジン (amidine) は有機化学における官能基の一種で、R−C(.

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アマドリ転位

アマドリ転位（アマドリてんい、Amadori rearrangement）とは、有機化学における転位反応のひとつで、アルドースのグリコシルアミン（N-グリコシド）が、酸を触媒として 1-アミノ-1-デオキシケトース へ変わる反応。糖の合成化学の中で重要な反応である。 1925年、パドヴァ大学のにより報告された。.

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アラン・ロビンソン反応

アラン・ロビンソン反応（アラン・ロビンソンはんのう、Allan-Robinson reaction）は、o-ヒドロキシルケトンと芳香族無水物からフラボン類（またはイソフラボン類）を形成する化学反応である。 脂肪族無水物を使った場合はクマリン類が形成する。.

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アルミニウムイソプロポキシド

アルミニウムイソプロポキシド (aluminium isopropoxide) はアルミニウムアルコキシドの一種で、化学式が Al(O-i-Pr)3（i-Pr はイソプロピル基。-CH(CH3)2）と表される白色の固体。有機合成において反応試剤、触媒として用いられる。この化合物の実際の構造は複雑で、さらに結晶化後の時間や、溶媒による変化があることが知られている。.

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アルデヒド

最も単純なアルデヒド：ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.

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アルドール反応

アルドール反応一般式 アルドール反応（アルドールはんのう、aldol reaction）はα位に水素を持つカルボニル化合物が、アルデヒドまたはケトンと反応してβ-ヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応で、求核付加反応のひとつ。 アルデヒド同士がこの反応を起こすとアルドールを生成することから、この名で呼ばれる。 『韃靼人の踊り』で有名な歌劇『イーゴリ公』を作曲したアレクサンドル・ボロディンが最初に発見したと考えられている。.

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アルケン

アルケン（、）は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン（エチレン）と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.

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アルコール

アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.

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アルコキシド

アルコキシド (alkoxide) とは、アルコールの共役塩基であるアニオンのことで、有機基が負電荷を持つ酸素につながった構造 RO-（R は有機基）を持つ。また、アルコールのヒドロキシ基の水素が金属で置換した化合物の総称でもある。IUPAC命名法ではアルコキシドの別名としてアルコラート (alcoholate) という呼称も許容するが、アニオン種を表す場合はアルコラートと呼ぶことができない。なお、フェノール類の共役塩基はフェノキシドと呼ぶ。.

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アントロン

アントロン(anthrone)は、三環式の芳香族ケトンである。セルロースの化学分析や、炭水化物の比色測定に使われる。.

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アーサー・マイケル

アーサー・マイケル（Arthur Michael、1853年8月7日 - 1942年2月8日）は、マイケル付加でよく知られているアメリカの有機化学者である。.

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アウグスト・フロイント

アウグスト・フロイント（August Freund、1835年7月30日-1892年2月28日）は、オーストリアの化学者で、1881年にシクロプロパンを初めて合成した。 フロイントは、1835年にオーストリア＝ハンガリー帝国（現在はポーランド）のケンティで生まれた。チェシンのギムナジウムを卒業した後、彼はリヴィウ、後にライプツィヒで薬学を学んだ。1856年から1858年までリヴィウ大学で学び、薬学の修士号を取得した。その後、石油の研究を行いながら、レオポルト・フォン・ペバルの助手となった。1861年までテルノーピリのギムナジウムで、その後1869年までリヴィウの中等教育学校で教鞭をとった。その後博士課程の研究を始め、1871年にライプツィヒ大学で博士号を取得した。1872年にリヴィウ工科大学で化学の教授となり、発酵、石油、ケトン等について教えた。分析化学部の学部長となり、1978年からは技術化学部長となった。また、3度総長に選ばれた。 1881年には、1,3-ジブロモプロパンを金属ナトリウムとともに加熱するシクロプロパンの合成法を発見した。この方法には、現在彼の名前が付けられている。彼はいくつかの化学反応を起こさせるだけのシクロプロパンを合成できた。 フロイントは、1892年に死去した。.

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アクリロイル基

アクリロイル基（アクリロイルき、acryloyl group）は、H2C.

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アクリドン

アクリドン (acridone) とは有機化合物のひとつで、アクリジンの 9位がオキソ化されたケトン誘導体。アクリジノン (acridinone) とも。 ''N''-フェニルアントラニル酸を酸で処理して分子内環化させるとアクリドンが得られる。 キナクリドンの部分構造となっている。.

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アシル基

アシル基（アシルき、英：Acyl group）は、オキソ酸からヒドロキシル基を取り除いた形の官能基である, 。 有機化学では、「アシル基」と言えばふつう、カルボン酸からOHを抜いた形、すなわちR-CO-というような形の基（IUPAC名はアルカノイル基）を指す。ほとんどの場合、「アシル基」でこれを意味するが、スルホン酸やリン酸といったその他のオキソ酸からでもアシル基を作ることができる。特殊な状況を除いて、アシル基は分子の一部分となっていて、炭素と酸素は二重結合している。.

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アシルピルビン酸ヒドロラーゼ

アシルピルビン酸ヒドロラーゼ(Acylpyruvate hydrolase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の基質は3-アシルピルビン酸と水の2つ、生成物はカルボン酸とピルビン酸の2つである。 この酵素は加水分解酵素、特にケトンの炭素-炭素結合に作用する酵素である。系統名は、3-アシルピルビン酸 アシルヒドロラーゼ(3-acylpyruvate acylhydrolase)である。チロシン代謝に関与している。.

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アシロイン

アシロイン (acyloin) はα-ヒドロキシケトン RC(.

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アシロイン縮合

アシロイン縮合（アシロインしゅくごう、acyloin condensation）とは、アルカリ金属によって2つのエステル基が還元的に縮合してアシロイン（α-ヒドロキシケトン）が得られる化学反応のことである。 1905年に L. ブーボー (L. Bouveault) らによってはじめて報告された。 この反応はナトリウムやナトリウムカリウム合金を、キシレンなどそれらと反応しない溶媒中でナトリウムの融点 (98℃) 以上に加熱し、激しく攪拌して分散させて調製されるディスパージョン中にエステルを滴下して行なう。 これらのアルカリ金属のディスパージョンは PTFE（テフロン）と激しく反応するため、有機化学実験にしばしば使用されるPTFE被覆の攪拌子の使用は避ける。 反応機構は以下のようなものである。まずエステルのカルボニル基がアルカリ金属によって1電子還元されてアニオンラジカルが生成し、これがカップリングした後アルコキシ基が脱離して1,2-ジケトンが生成する。 1,2-ジケトンのそれぞれのカルボニル基がさらにアルカリ金属で1電子還元されてエンジオールのジアニオンとなり、これに酸を加えて中和することで最終生成物のアシロインが得られる。 反応中間体のエンジオールのジアニオンが不安定であるために収率が低下しがちである。 そのため、原料のエステルと同時にクロロトリメチルシランを滴下してエンジオールのジアニオンを安定なビスシリルエーテルとして捕捉する改良法がしばしば使用される。 分子内に2つのエステル基を持つ基質を原料とすると、分子内でアシロイン縮合が起こり環状のエンジオールが得られる。 通常の反応では合成しにくい小員環や中～大員環もスムーズに生成できるため合成上有用な反応である。最初のカテナンは、本反応により合成された。.

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アジ化水素

アジ化水素（—かすいそ、hydrogen azide）は、化学式を HN3 と表される無機酸の一種。アジ化水素酸 (hydrazoic acid) とも呼ばれる。刺激臭を有する無色透明の液体。爆発性を有する。CAS登録番号は 。 シアン化水素(青酸)並みの猛毒で、皮膚、粘膜などを刺激する。取り扱いには適切な設備と厳重な管理を要する。.

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アジピン酸ジヒドラジド

アジピン酸ジヒドラジド（）は、架橋剤として用いられる水性エマルションである。化学式は2で、ADHと略記される。C4骨格をもつ対称分子で、反応基はC.

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アセチルピリジン

アセチルピリジン（）は、ピリジンにケト基が1つ結合した化合物である。分子式は O。ケト基の結合位置により、以下の3種類の構造異性体がある。.

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アセチルピルビン酸ヒドロラーゼ

アセチルピルビン酸ヒドロラーゼ(Acetylpyruvate hydrolase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の基質はアセチルピルビン酸と水の2つ、生成物は酢酸とピルビン酸の2つである。 この酵素は加水分解酵素、特にケトンの炭素-炭素結合に作用する酵素である。系統名は、2,4-ジオキソペンタン酸 アセチルヒドロラーゼ(2,4-dioxopentanoate acetylhydrolase)である。.

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アセトン

142px アセトン (acetone) は有機溶媒として広く用いられる有機化合物で、もっとも単純な構造のケトンである。分子式 C3H6O、示性式 CH3COCH3、または、(CH3)2CO、IUPAC命名法では プロパン-2-オン (propan-2-one) と表される。両親媒性の無色の液体で、水、アルコール類、クロロホルム、エーテル類、ほとんどの油脂をよく溶かす。蒸気圧が20 ℃において24.7 kPaと高いことから、常温で高い揮発性を有し、強い引火性がある。ジメチルケトンとも表記される。.

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アセトフェノン

アセトフェノン(acetophenone)は、示性式 C6H5COCH3、分子量120.15の芳香族ケトンに分類される有機化合物の一種である。この名称は慣用名であり、IUPAC命名法では、その構造を 1-フェニルエタノン(1-phenylethanone)と表す。常温では無色の液体または固体で、ベンズアルデヒドに似た芳香を呈する。.

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アセタール

アセタール (acetal) は有機化合物のうち、R3−C(OR1)(OR2)−R4 で表されるエーテルの呼称で、アルデヒドもしくはケトンに酸触媒下でアルコールを縮合させると得られる。 かつてはアルデヒドから得られるものをアセタール、ケトンから得られるものをケタールと呼んで区別していたが、現在はいずれもアセタールと呼ぶことが推奨されている。 アルデヒド、ケトンのアセタール化反応は二段階の可逆反応であり、反応中間体としてヘミアセタール (R1−C(OR')(OH)−R2) が生成する。これは通常は不安定なので直ちに別のアルコールと反応しアセタールとなるか、脱アルコールして元のアルデヒド、ケトンに戻る。しかし強い電子求引性基を持つアルデヒドやケトンをアルコール溶媒に溶解した場合には、ヘミアセタールが安定に生成することがある。 アセタールはアルデヒドやケトンのような求電子性をあまり示さず、またアルコールのような求核性も示さない。そして温和な酸性条件で元のアルデヒドやケトン、ジオールへと戻すことができる。そのため、アルデヒド、ケトン、1,2- または 1,3-ジオールの保護基としてしばしば使用される。特に、ジオールとアセトンが縮合してできる環状アセタールのことをアセトニド (acetonide) と呼ぶ。 「アセタール」はアセトアルデヒドジエチルアセタール ((CH3CH2O)2CHCH3) の慣用名でもある。 アセタール構造を持つ重合体として、ポリアセタール（アセタール樹脂）がある。.

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イミン

イミン (imine) とは有機化合物の分類のひとつで、構造式が R'-C(.

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イノラート

イノラート（ynolate）は、アルキンに負に帯電した酸素原子が置換した化合物である。イノラートは1975年にSchöllkopfとHoppeによって3,4-ジフェニルイソオキサゾールとn-ブチルリチウムから初めて合成された。 合成的に、イノラートはケトン前駆体またはシントンとして振る舞う。.

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イライアス・コーリー

イライアス・ジェイムズ “E.J.” コーリー（Elias James “E.J.” Corey、1928年7月12日 - ）は、アメリカ合衆国の有機化学者である。1990年の「有機合成理論および方法論の開発」、特に逆合成解析における功績で、ノーベル化学賞を受賞した。2011年現在存命の最も偉大な化学者の1人であり、多くの人々の尊敬を集めている。コーリーは数々の合成試薬や方法論を開発し、有機合成の分野の発展に大きく寄与した。.

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イリド

イリド (ylide) は、正電荷を持つヘテロ原子と、負電荷を持つ原子（一般に炭素）が、共有結合で隣接した構造をもつ化合物の総称である。語源は共有結合を表す接尾語 -yl とアニオンを表す尾語 -ide に由来する。.

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イワノフ反応

イワノフ反応（イワノフはんのう、Ivanov reaction）は、アリール酢酸のエンジオラート（イワノフ試薬）が、カルボニル化合物やイソシアネートなどの求電子反応剤と求電子付加反応する有機化学反応のことである。発見者のブルガリアの有機化学者であるディミタール・イワノフ（英語版）の名前に因んで、当反応は名付けられた。 イワノフ試薬は、アルデヒド、ケトン、イソシアネート、ハロゲン化アルキル等、多くの求電子反応剤と反応する。生成物は自発的に脱炭酸を起こすことはないが、いくつかの試薬では起こすことも可能となる。 イワノフ反応は、Zimmerman-Traxler六員環遷移状態を経由して進行することが明らかとなっている。.

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インデン

インデン (indene) は、分子式がC9H8と表される二環性の炭化水素。可燃性。ベンゼンがシクロペンタジエン環と縮合した構造を持つ。純粋なインデンは無色だが、保管中に起こる重合や酸化により淡黄色を呈する。主な工業的用途として、熱可塑性を持つクマロン-インデン樹脂の原料となる。.

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インドールキノン

インドールキノン(Indolequinone)は、インドール骨格の環に2つのケトン基（キノン）が付加した分子である。 単純なインドールキノンであるインドール-5,6-キノンは、バナナ等の果実が熟す際に生産される。 その他の例には、天然化合物のマイトマイシンや化学療法薬のアパジコンがある。 ファイル:Indol-5,6-chinon.svg|インドール-5,6-キノン ファイル:Mitomycin.svg|マイトマイシン ファイル:Apaziquone.svg|アパジコン.

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イソホロン

イソホロン (isophorone) とは有機化合物で、清涼感のある特徴的な匂いを持つ無色～淡黄色の液体。溶剤、あるいは合成中間体として用いられる。環状ケトンの分子構造を持ち、天然ではクランベリー類に含まれる 。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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イソクエン酸デヒドロゲナーゼ

イソクエン酸デヒドロゲナーゼ（isocitrate dehydrogenase, IDH）は、イソクエン酸と2-オキソグルタル酸とを相互変換する酸化還元酵素である。イソクエン酸デヒドロゲナーゼにはイソクエン酸デヒドロゲナーゼ (NAD+)（EC 1.1.1.41）と、イソクエン酸デヒドロゲナーゼ (NADP+)（EC 1.1.1.42）の2種が存在するがクエン酸回路を構成するのは前者の方である。 クエン酸回路を構成するイソクエン酸デヒドロゲナーゼ (NAD+)は二段階でイソクエン酸から2-オキソグルタル酸に変換している。まず、イソクエン酸（二級アルコール）のオキサロコハク酸（ケトン）への酸化をしたのち、続いてこのオキサロコハク酸のβ-カルボキシル基を脱炭酸することによりα-ケトグルタル酸へ変換される。 もう一方のイソクエン酸デヒドロゲナーゼ (NADP+)も同じ反応をするが、こちらの反応はクエン酸回路とは関係がなく、ミトコンドリア、ペルオキシソームと同様に細胞質基質で行われ、補因子もNAD+ではなくNADP+が使われる。.

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イソソルビド

一般名イソソルビド（Isosorbide）として知られる医薬品は、利尿剤などとして用いられる製剤である。日本国内での商品名はイソバイドが知られている。最近ではゼリー状の商品もある（商品名メニレットゼリーなど）。 腎クリアランス性が高いため、硝酸エステルは狭心症薬として利用される。この場合、イソソルビド自体には狭心症に対する作用はない。.

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ウルフ転位

ウルフ転位（ウルフてんい、Wolff rearrangement）とは、有機化学における転位反応のひとつで、α-ジアゾケトンからケテンが生成する反応である。1912年に L. Wolff により報告された。 ウルフ転位 生成物であるケテンに水やアルコールが求核付加するとカルボン酸やエステルが生成する。.

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ウィッティヒ反応

ウィッティヒ反応（ウィッティヒはんのう、Wittig Reaction）とは有機合成化学において、ウィッティヒ試薬を呼ばれるリンイリドとカルボニル化合物からアルケンを生成する化学反応のことである。 本反応は1954年にゲオルク・ウィッティヒらにより報告された。この反応の発見によりゲオルク・ウィッティヒは1979年のノーベル化学賞を受賞した。.

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ウォルフ・キッシュナー還元

ウォルフ・キッシュナー還元（ウォルフ・キッシュナーかんげん、Wolff-Kishner reduction）はケトンやアルデヒドのカルボニル基をヒドラジンによって還元してメチレン基にする化学反応のことである。 center 1911年にロシアのニコライ・キッシュナー、1912年にプファルツのルートヴィヒ・ヴォルフによって独立に発見された。原報はカルボニル化合物をヒドラジンと反応させてヒドラゾンとした後、塩基とともに封管中で加熱融解するというかなり厳しい反応条件であったが、1946年に黄鳴竜（ファン・ミンロン、Huang—Minlon）によってカルボニル化合物とヒドラジン水和物をエチレングリコール中で水酸化カリウムを触媒としてヒドラゾンを単離することなく反応させる改良法が報告された。また溶媒としてジメチルスルホキシドを使用すると室温付近の温和な条件でも反応が進行するという改良法も報告されている。 反応機構はヒドラジンとカルボニル化合物が反応して生成したヒドラゾン(R2C.

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ウギ反応

ウギ反応（ウギはんのう、英：Ugi reaction）は、有機化学における人名反応のひとつで、ケトン（またはアルデヒド）、アミン、イソシアニド、カルボン酸が縮合してビスアミドを与える多成分縮合反応。 ウギ反応は発熱的で、通常、イソシアニドを添加後に数分で反応は完結する。基質を高濃度 (0.5 M – 2.0 M) にすると、収率が向上する。用いる溶媒は、DMF のような非プロトン性極性溶媒が良い。一方、メタノールやエタノールも良い結果を与える。また、ウギ反応は水の付加により加速される。 プロテアーゼ阻害剤の Crixivan の合成には、ウギ反応が利用される。 エストニア出身のドイツの化学者イヴァール・カール・ウギ（Ivar Karl Ugi、1930年-2005年）により1959年に報告された。.

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エミール・エルレンマイヤー

エミール・エルレンマイヤー エミール・エルレンマイヤー（Richard August Carl Emil Erlenmeyer、1825年6月28日－1909年1月22日）はタウヌスシュタイン生まれのドイツの化学者、薬学者である。 薬学を修めた後、数年間を薬剤師として過ごした。 ギーセンではユストゥス・フォン・リービッヒ、ハイデルベルクではアウグスト・ケクレの下で学んだ。またロベルト・ブンゼンの下で化学肥料について学んだ。 エルレンマイヤーは1868年から1883年までミュンヘン工科学校で化学の教授を務め、イソ酪酸など様々な有機化合物の発見や合成を行った。1861年には三角フラスコを発明し、これは彼の名前にちなんでエルレンマイヤーフラスコと呼ばれている。またナフタレン分子は2個の炭素原子を共有した2つのベンゼン分子からなる構造であることを発見した。 1880年、彼はケト-エノール互変異性に関するエルレンマイヤー則を提案した。これは、二重結合に直接結合する水酸基を持つ全てのアルコールは、アルデヒドにもケトンにもなりうるというものである。 1883年には健康上の理由から、研究の一線からは身を引いたが、それ以降も相談役は続けた。彼は1909年にアシャッフェンブルクで亡くなった。 Category:ドイツの化学者 Category:ドイツの薬学者 Category:19世紀の自然科学者 Category:ドイツの薬剤師 Category:ミュンヘン工科大学の教員 Category:1825年生 Category:1909年没.

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エノン

ノン (enone) は、アルケンとケトンの共役系を構成する不飽和化合物または官能基のことである。最も単純なエノンは、メチルビニルケトン (MVK) である。 例えば、カルコンのようなエノンはクネーフェナーゲル縮合で合成することができる。メイヤー・シュッター転位では、反応の出発物質はプロパルギルアルコールである。 エノンは、ナザロフ環化とRauhut-Currier反応（二量化）の反応基質として使われる。 エノンはケテン (R2C.

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エノール

ノール (enol) または アルケノール (alkenol) は、アルケンの二重結合の片方の炭素にヒドロキシ基が置換したアルコールのこと。ビニルアルコールの誘導体。エノールとカルボニル化合物（ケトンやアルデヒド）は互変異性体の関係にあり、以下のようにケト-エノール互変異性化を起こす。 エノール型は図の右側である。エノール型は一般に不安定であり、平衡は左側のケト型に偏っている（ただし、フェノールのような例外もある）。これは、酸素原子が炭素より陰性で多重結合を形成しやすいからである。炭素-酸素二重結合は炭素-酸素単結合よりも結合エネルギーにして2倍以上強く、一方で炭素-炭素二重結合の結合エネルギーは炭素-炭素単結合2個分の結合エネルギーよりも弱い。 酸によるアルドール反応において、反応中間体とされる。.

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エリブリン

リブリン (Eribulin、開発コードE7389、ER-086526) は、エーザイによって開発された抗がん剤である。メシル酸塩が商品名ハラヴェン（Halaven）として承認されている。アメリカ国立癌研究所の識別番号はNSC-707389。.

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エヴァンス・サクセナ還元

ナ・エヴァンス還元（サクセナ・エヴァンスかんげん、Saksena–Evans reduction）は、テトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド（Me4NHB(OAc)3）を用いたβ-ヒドロキシケトンの対応するanti-ジオールへのジアステレオ選択的還元反応である。本反応は1983年にAnil K. Saksenaらによって初めて記述され、1987年にデヴィッド・エヴァンスらによってさらに発展された。 本反応は下に示すような6員環遷移状態を経て進行すると考えられている。ボロン還元剤からのヒドリドがキレートされたβ-アルコールの逆側の面からケト基を攻撃して還元が進行するため、ジアステレオ選択性が決定されれる。 これは、ホウ素キレート試薬を同様に用いるが分子間ヒドリド移動により対応するsyn-ジオール生成物を優先的に与えると対比できる。 エヴァンス・サクセナ還元はブリオスタチンといった天然物の合成に使われている。.

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エッシェンモーザー塩

ッシェンモーザー塩(Eschenmoser's salt)またはヨウ化ジメチルメチリデンアンモニウム(dimethylmethylideneammonium iodide)は、RCH2N(CH3)2型の誘導体を作るために用いられる、強力なジメチルアミノメチル化剤である。エノラート、シリルエノールエーテル、さらに酸性のケトンまでを効率的にジメチルアミノメチル化することができる。このような第三級アミンができると、さらにメチル化されて、塩基による脱離反応を受け、メチル化されたケトンになってしまう。塩は、名前の由来にもなったスイスの有機化学者アルバート・エッシェンモーザーが初めて作成した。.

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エッシェンモーザー・タナベ開裂

ッシェンモーザー・タナベ開裂（エッシェンモーザー・タナベかいれつ）とは、有機反応のひとつで、下式のように α,β-エポキシケトン 1 にスルホニルヒドラジド 2 を作用させ、アルキン 3 とアルデヒドまたはケトン 4 とに分解させる手法である。エッシェンモーザー開裂とも呼ばれる。 この反応は1967年、チューリッヒ工科大学のアルバート・エッシェンモーザーら、スタンフォード研究所のマサト・タナベらの研究グループからそれぞれ別々に報告が行われた。 （ほかの例）.

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オリンピセン

リンピセン（Olympicene）は5つの環からなる有機炭素系分子であり、それらの環のうち4つはベンゼン環であり、オリンピックの五輪マークの形に結合されている。 オリンピセンは、オックスフォード大学のグレアム・リチャーズとアントニー・ウィリアムズにより、2012年のロンドンオリンピック開催を祝して、2010年3月に考えられた。この分子は、英国のウォーリック大学の研究者Anish Mistryとデビッド・フォックスにより初めて合成された 。また、シカゴ大学のアンドリュー・バレンタインとDavid Mazziottiが、オリンピセンとその異性体の相対エネルギーを量子電子構造計算で最初に予測した。.

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オルトケイ酸テトラメチル

ルトケイ酸テトラメチルは化学式がSi(OCH3)4の化合物であり、英語名のTetramethyl orthosilicateを略してTMOSとも呼ばれる。この分子はSiO44-イオン (オルトケイ酸イオン) に4つのメチル基を付加したような構造をしている。オルトケイ酸テトラエチル (TEOS) と基本的な性質が似ており、加水分解時にTMOSが出すメタノールはTEOSが出すエタノールよりも毒性が高いため、TMOSよりもTEOSがよく使われている。 オルトケイ酸テトラメチルは水と反応してSiO2 (二酸化ケイ素) になる。 オルトケイ酸テトラメチルはゾルゲル法によるシリカゲルの作製に使われる。有機合成化学においてはケトンやアルデヒドをアセタールに変化させる際に使われてきた。毒物及び劇物取締法により毒物に指定されている。また消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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オン (化学)

-オン(-one)は、有機化合物の命名において、-C(.

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オッペナウアー酸化

ッペナウアー酸化（オッペナウアーさんか、Oppenauer oxidation）は、2級アルコールをケトンへと酸化する化学反応である。 本反応はメールワイン・ポンドルフ・バーレー還元の逆反応である。どちらの反応の場合にもアルミニウムイソプロポキシドを触媒として用いるが、本反応ではアセトンを過剰量用いることで平衡を生成物側(右辺)へ偏らせている。 近年では本反応に代わり、PCCのようなクロム酸化剤、さらにはスワーン酸化、TPAP酸化、デス・マーチン酸化など簡便で信頼性の高い酸化法が多数開発されている。.

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オキシム

ム (oxime) は分子内に >C.

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オキサロアセターゼ

アセターゼ(Oxaloacetase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の基質はオキサロ酢酸と水の2つ、生成物はシュウ酸と酢酸の2つである。 この酵素は加水分解酵素、特にケトンの炭素-炭素結合に作用する酵素である。系統名は、オキサロ酢酸 アセチルヒドロラーゼ(oxaloacetate acetylhydrolase)である。オキサロヒドロラーゼ(oxalacetic hydrolase)とも呼ばれる。.

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オキサジアゾール

アゾール（英語:Oxadiazole）はヘテロ環をもつ芳香族化合物である。化学式はCHNOである。オキサジアゾールには4つの異性体がある。 File:1,2,3-oxadiazole.svg|1,2,3-オキサジアゾール File:1,2,4-oxadiazole.svg|1,2,4-オキサジアゾール File:1,2,5-oxadiazole.svg|1,2,5-オキサジアゾール（フラザン） File:1,3,4-oxadiazole.svg|1,3,4-オキサジアゾール 1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾールと1,3,4-オキサジアゾールは安定だが、1,2,3-オキサジアゾールは不安定で互変異性を起こしジアゾケトンになる。安定な異性体はやブタラミン、ファシプロンや、などの薬の成分となる。 ピレスロイドに耐性を持つ虫の殺虫剤に利用されている。.

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オスカー (セラピー猫)

ー(Oscar)は、アメリカ合衆国ロードアイランド州の老人ホームで飼われているネコ。セラピー目的で飼われていたが、死期が近づいた人間に寄り添い、見かけ上、その「死期」が近いことを「察知」し、周囲に知らしめる行為を行うことが知られてから、著名となった。.

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オゾン

ゾン(ozone)は、3つの酸素原子からなる酸素の同素体である。分子式はO3で、折れ線型の構造を持つ。腐食性が高く、生臭く特徴的な刺激臭を持つ有毒な気体である。大気中にとても低い濃度で存在している。.

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カチノン

チノン(Cathinone)とは、カートに含まれるモノアミンアルカロイドである。イスラエルではhagigat (ヘブライ語:חגיגת)とも呼ばれる。化学構造的には、エフェドリンやカチン、その他のアンフェタミンに類似している。カチノンは、線条体からのドーパミンの放出を誘導する。この物質は、カートの覚醒作用の主な原因になっていると考えられている。カチノンは、ケトン基を持つ点で他の多くのアンフェタミンと異なる。骨格を共有する他のアンフェタミンには、抗うつ薬のブプロピオンや、精神刺激薬のメトカチノン等がある。 国際的に、カチノンは向精神薬に関する条約の付表Iに指定されている。また1993年頃、麻薬取締局は規制物質法の付表Iにカチノンを加えた。一部の法域ではカートの販売が合法だが、違法なところもある。合成カチノンは、アメリカにおいて「バスソルト」として知られる合法ドラッグの主要成分としても使われる。.

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カルボン酸塩化物

ルボン酸塩化物（カルボンさんえんかぶつ、carboxylic acid chloride）は、R-C(.

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カルボン酸ハロゲン化物

ルボン酸ハロゲン化物（カルボンさんハロゲンかぶつ、carboxylic halide）とは、有機化合物の分類の一つで、示性式がR−COX（X.

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カルボニル基

ルボニル基（カルボニルき、carbonyl group）は有機化学における置換基のひとつで、−C(.

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カルボニル価

ルボニル価（カルボニルか、CV）とは、油脂の変質の指標となる数値のひとつ。.

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カルボニルレダクターゼ (NADPH)

ルボニルレダクターゼ (NADPH)（carbonyl reductase (NADPH)）は、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 反応式の通り、この酵素の基質は二級アルコールとNADP+、生成物はケトンとNADPHとH+である。 組織名はsecondary-alcohol:NADP+ oxidoreductaseで、別名には以下のものがある。.

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カルボニルジイミダゾール

ルボニルジイミダゾール (carbonyldiimidazole) はペプチド合成におけるアミノ酸のカップリング剤など、有機合成に用いられる試薬である。CDIと略称される。イミダゾール環をImと略記し、Im2C.

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カルコノイド

ルコノイドの骨格であるカルコン カルコノイド(Chalconoid)は、カルコンに関連する天然のフェノールである。多様な生体化合物の骨格を形成し、抗細菌性、抗菌性、抗炎症性を持つ。またいくつかのカルコノイドは、電位差依存のカリウムチャネルを阻害する能力を持つことが示されている。また天然のアロマターゼ阻害剤でもある。 カルコノイドは、2つのフェニル環を持つ芳香族ケトンで、多くの生体化合物の合成の中間体となる。カルコンの閉じた構造は、フラボノイド構造の合成を引き起こす。フラボノイドは、様々な生理活性を持つ植物の二次代謝物である。 カルコノイドは、フラボノイドのアウヴェルス合成の中間体でもある。.

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カルコン

ルコン (chalcone) とは、芳香族ケトンに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC名 1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オンと表される。 フラボンのアウヴェルス合成 (Auwers synthesis) の基質となる。 生体物質として、カルコンの構造を持つさまざまな誘導体が知られ、その中には抗バクテリア性、抗菌性、抗腫瘍性、抗炎症性を持つものがある。また、フラボノイドの生合成では、カルコン誘導体が中間体となる。広義として、これらカルコン類も「カルコン」と呼ぶことがある。.

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キノン

ノン (quinone) は、一般的にはベンゼン環から誘導され、2つのケトン構造を持つ環状の有機化合物の総称である。七員環構造のものなど、非ベンゼン系のキノンも知られている。この構造が含まれていると、ピロロキノリンキノンなどのように、〜キノンと化合物の末尾につけることとされている。.

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キノキサリン

ノキサリン（Quinoxaline）は、ベンゼン環とピラジン環が一辺を共有して縮合した複素環式化合物。異性体としてキナゾリン、シンノリン、フタラジンがある。引火点は98℃。.

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キニーネ

ニーネ（kinine）またはキニン（quinine）は、キナの樹皮に含まれる分子式C20H24N2O2のアルカロイドである。 IUPAC名は(6-Methoxyquinolin-4-yl)-(R)-methanol。1820年にキナの樹皮から単離、命名され、1908年に平面構造が決定し、1944年に絶対立体配置も決定された。また1944年にロバート・バーンズ・ウッドワードらが全合成を達成した。ただしウッドワードらの全合成の成否については後述の通り議論がある。 マラリア原虫に特異的に毒性を示すマラリアの特効薬である。キューガーデンが移植を手がけて以来、帝国主義時代から第二次世界大戦を経てベトナム戦争まで、ずっとかけがえのない薬だった。米国は野戦病院等でキニーネを使い、1962-1964年頃に手持ちが底をついた。急に大量発注され、そこへ国際カルテルが便乗し、キニーネは暴騰した。参加企業は欧州諸共同体のキニーネ/キニジンメーカーを網羅していた。 その後、キニーネの構造を元にクロロキンやメフロキンなどの人工的な抗マラリア薬が開発され、ある程度の副作用のあるキニーネは代替されてあまり用いられなくなっていった。 しかし、東南アジアおよび南アジア、アフリカ、南アメリカ中北部といった赤道直下の地域において熱帯熱マラリアにクロロキンやメフロキンに対して耐性を持つものが多くみられるようになったため、現在ではその治療に利用される。 また強い苦味を持つ物質として知られている。そのため、トニックウォーターに苦味剤として添加される。.

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ギルマン試薬

ルマン試薬（ギルマンしやく、Gilman Reagent）はヘンリー・ギルマンによって発見された有機金属試薬の一つで、一般式R2CuLiで表される。銅のアート錯体（クプラート、cuprate）の代表例である。.

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ギ酸アンモニウム

酸アンモニウム(Ammonium formate)は、NH4HCO2という化学式を持つギ酸のアンモニウム塩である。無色吸湿性の結晶固体である。.

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クノールのピロール合成

ノールのピロール合成（クノールのピロールごうせい、Knorr pyrrole synthesis）は、広く用いられている置換ピロール(3)の合成法である。この方法は、α-アミノケトン(1)とカルボニル基のα位にメチレン基を含む化合物(2)との反応を伴う。 この方法は、亜鉛と酢酸のような触媒を必要とし、室温で進行する。α-アミノケトンは自ら縮合しやすいため実験を行う直前に調製する必要がある。この方法はオキシムに関係している。.

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クネーフェナーゲル縮合

ネーフェナーゲル縮合（クネーフェナーゲルしゅくごう、Knoevenagel condensation）とは、有機化学における合成反応のひとつ。活性メチレン化合物 (E−CH2−E') を、アルデヒドまたはケトンと縮合させてアルケンを得る手法である。触媒として塩基が通常用いられる。1898年、エミール・クネーフェナーゲルにより最初の報告がなされた。クネーフェナーゲル反応とも呼ぶ。英語風にノエベナゲル縮合と読まれることもある。 上式のように塩基を触媒とする反応ではまず、活性メチレン化合物から発生したカルバニオンがアルデヒドのカルボニル炭素に付加してアルコールを与える。続いてそのアルコールから速やかに脱水が起こり、アルケンが生成する。この反応の前半部分はアルドール縮合に相当する。 ニトロメタンは活性メチレン化合物ではないが、これを基質として用いたアルケン合成もクネーフェナーゲル縮合とされる。 この縮合と同じような反応で、コハク酸エステルとアルデヒドまたはケトンと縮合させてアルケンを得る手法に Stobbe reaction がある。.

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クライゼン縮合

ライゼン縮合（クライゼンしゅくごう、Claisen condensation）は2分子のエステルが塩基の存在下に縮合反応してβ-ケトエステルを生成する反応である。本反応を1881年に初めて報告したライナー・ルートヴィッヒ・クライゼンに因んで命名された。 最近、ルイス酸（TiCl4 - Bu3N or -Et3N ）を用いる初めての方法が報告されている。これは従来の塩基法に比べ強力であり、低温・高速・高収率で、交差型反応も可能である。　.

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クリプトン (香料)

リプトン（）は、化学式Oで表されるケトンの一種。d体とl体の光学異性体が知られている。.

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クルクミン

ルクミン (curcumin) は、ウコン（ターメリック、学名Curcuma longa）などに含まれる黄色のポリフェノール化合物。クルクミノイドに分類される。スパイスや食品領域の着色剤として利用され、日本ではウコン色素として既存添加物(着色料)に指定されている。ウコン由来のクルクミンは「医薬品の範囲に関する基準」では医薬品でないものに分類され健康食品の安全性と有効性情報　「クルクミン」国立栄養・健康研究所　2016年8月3日閲覧効用を謳わない限りは食品扱いとなる。.

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クレメンゼン還元

レメンゼン還元（クレメンゼンかんげん、Clemmensen reduction）は亜鉛アマルガムを用いて塩酸などの強酸性の溶媒中でケトンやアルデヒドのカルボニル基を還元してメチレン基にする化学反応である。 1913年にエリック・クレメンゼンによって報告された。 水に溶けにくい基質では酢酸やメタノール、ジオキサンを補助溶媒とする。 また、トルエンを溶媒として二相系で反応を行なうこともある。 このようにすると、亜鉛アマルガムの表面に樹脂状の副生成物が固着して反応が停止するのを防止することができる。 原報は反応条件としてはかなり激しいため適用できる基質が限定されること、また水銀を使用するため、現在では有機合成に使われることはまれとなっている。 代わりに塩化水素の無水酢酸、ジエチルエーテル、ジオキサン等の溶液中で亜鉛粉末を加えて行なう非水系の改良法が知られており、こちらが適用される。 亜鉛アマルガムの表面で起こっている反応のため反応機構の詳細は明らかではない。 しかし、アルコールはこの条件ではメチレン基へと還元されないため、アルコールは反応中間体ではないと推定されている。 カルボニル基の還元により、Zn-C-OH の構造が生成した後、これからヒドロキシ基が脱離してカルベン錯体のようになり、これがプロトン化されてメチレン基となる機構が提唱されている。.

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クロム酸酸化

ム酸酸化(-さんさんか)は六価クロム化合物を利用した酸化反応のことである。 第1級アルコールからアルデヒドまたはカルボン酸、第2級アルコールからケトンへの酸化反応に利用されることが多い。その他、ベンジル位メチル基のカルボン酸への酸化、アリル位、ベンジル位のメチレン基のカルボニル基への酸化などにも使用される。 酸化に使用されるのは無水クロム酸CrO3、クロム酸H2CrO4、二クロム酸H2Cr2O7といった化合物の塩や錯体である。これらの化合物は強酸性条件下においては非常に強い酸化力を持ち、有機化合物は完全に分解される。 酸化したい官能基だけを選択的に酸化し目的とする化合物を収率良く得るために、pHをコントロールしたり塩基を共存させたりする様々な反応条件の工夫をした酸化方法が開発されている。 クロム酸酸化におけるアルコールおよびアルデヒドの酸化反応は以下のような機構で進行する。 まずアルコールのクロム酸エステルが生成し、アルコールの酸素の隣りの炭素上の水素とともに+IV価のクロムが脱離することでアルデヒドまたはケトンとなる。 さらにアルデヒドは水和によりgem-ジオールとなった後にクロム酸との反応でクロム酸エステルを生成し、同様に反応してカルボン酸となる。そのため、アルデヒドの段階で酸化を止めるためには水の存在しない条件での反応が必須である。 この反応機構での律速段階は通常は+IV価のクロムの脱離の段階である。 そのため、ある程度アルコールの近傍に立体的にかさ高い置換基がある方が脱離の活性化エネルギーが小さくなるために反応が速い傾向がある。 例えばアキシアル位に水酸基を持つシクロヘキサノールの方がエクアトリアル位に水酸基を持つシクロヘキサノールよりも酸化が速い。 六価クロム化合物は強い毒性を持ち、土壌汚染や水質汚染の原因となるために排出が厳しく規制されている。 そのため、他の酸化反応が利用されることが多くなっている。.

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クロロトリメチルシラン

トリメチルシラン (Trimethylsilyl chloride) は、化学において色々な目的で使われる有機ケイ素化合物である。(CH3)3SiClという化学式を持ち、標準状態では、水分の非存在下で安定な無色の液体である。四塩化ケイ素の3つの塩素原子をメチルリチウム等の求核性のメチル源で求核置換反応することで得られる。市販もされている。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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クロロクロム酸ピリジニウム

ム酸ピリジニウム (pyridinium chlorochromate) は、有機合成に用いられる酸化剤のひとつ。クロム(VI) を中心とする錯体で、形状は橙色の固体。PCC と略称される。示性式は、(C5H5NH)+ ClCrO3− と表される。 この試薬は、1975年にイライアス・コーリーとWilliam Suggsによって報告された。.

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クプラート

プラート (cuprate) は銅を中心金属とする形式上陰イオン性となっている錯イオンのことである。多くの場合、一価の銅塩 CuX に対して有機金属化合物 RM が2当量以上反応して得られるアート錯体のことを指し、本項目ではこれについて解説する。.

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グリニャール試薬

リニャール試薬（グリニャールしやく、Grignard reagent）はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である（R は有機基、X はハロゲンを示す）。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−）としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。.

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グルコノラクトン

ルコノラクトン (gluconolactone) は、グルコースの1位のヒドロキシ基がケトンに置き換わった、代表的なラクトンの一種である。別名をグルコノ-δ-ラクトンといい、GDL と略される。 生体内ではグルコース-1-デヒドロゲナーゼの作用によりグルコースから変換される。たとえば、ミツバチは体内でグルコースからグルコノラクトンを作り、蜂蜜に多く含まれる。そのため別名ハチミツ酸とも言われる。 グルコノラクトンは、天然の食品添加物として使用される。水溶液中では加水分解によりグルコン酸と平衡状態にあり、豆腐やチーズの凝固剤として使用される。また、低温で反応せず均一に発泡するため、ビスケット、パン、ドーナツなどの膨張剤として使用される。甘味とともに酸味があり、酸味料、pH調整剤としてハム、ソーセージやジュースに利用される。天然キレート剤として、化粧品やパック素材として利用されている。 グルコン酸への加水分解率は熱と高pHによって上昇する。.

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グルタルイミド

ルタルイミド（）は、ピペリジン環のうち窒素の両隣にカルボニル基を持つ有機化合物である。.

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ケチル

チル (ketyl)、あるいは ケチルラジカル とは、ケトンが一電子を与えられて生じるアニオンラジカル種。以下のような共鳴式で描かれる。 通常の条件では不安定だが、酸素や水を除去した系で発生させることができる。.

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ケリダム酸

リダム酸（英語、Chelidamic acid）とは、4-ヒドロキシピリジン-2,6-ジカルボン酸（英語、4-hydroxypyridine-2,6-dicarboxylic acid）のことである。ただし、互変異性体を持つ。.

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ケト

ト.

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ケト-エノール互変異性

ト-エノール互変異性。左,ケト型、右,エノール型 ケト-エノール互変異性（ケト-エノールごへんいせい、Keto-enol tautomerism）は、ケト（ケトン、アルデヒド）とエノールの間の互変異性である。この互変異性は反応性に富むため様々な反応に使われる。.

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ケトライド

トライド（ketolide）類は、マクロライドに分類される抗菌薬の1群である。.

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ケトン体

トン体（ケトンたい、Ketokörper、Corps cétoniques、Ketone bodies）とは、アセト酢酸、3-ヒドロキシ酪酸（β-ヒドロキシ酪酸）、アセトンの総称。脂肪酸ならびにアミノ酸の不完全代謝産物である。 一般に、解糖系やβ酸化で生産されたアセチルCoAは速やかにクエン酸回路により消費される。しかし、肝臓において過剰のアセチルCoAが産生されると、肝臓のミトコンドリア中でアセチルCoAは3-ヒドロキシ酪酸あるいはアセト酢酸に変換される。3-ヒドロキシ酪酸は酵素的にアセト酢酸に変換され、βケト酸であるアセト酢酸は不安定な物質で容易に非酵素的に脱炭酸してアセトンへと変化する。このようなケトン体が過剰な状態ではケトン血症やケトン尿症を引き起し、呼気中にアセトンが発せられ、尿中にケトン体が含まれるようになる。このような病状をケトーシスと呼ぶ。単胃動物ではケトン体は肝臓でのみ合成される。一方、反芻動物では消化器中の微生物の発酵による酪酸の過剰生成に伴って消化器でケトン体が生成される場合がある。 一般にケトーシスはグルコース代謝に異状をきたし、代償的にケトン体でエネルギー代謝を賄おうとして引き起こされる。例えば、重度の糖尿病患者では、β酸化の過度の亢進などにより肝臓からこれらのケトン体が大量に産生される。インスリンはグルコースの利用を促進するホルモンであるが、1型糖尿病患者ではインスリンが欠乏している。細胞内にグルコースを取り込む役割をするグルコーストランスポーターのGLUT4は、主に脂肪細胞、骨格筋、心筋に認められ、インスリンがないときには細胞内に沈んでいるが、インスリンを感知すると細胞膜上へと浮上してグルコースを細胞内に取り込む。このためインスリンが枯渇していると肝臓、筋肉といった組織がグルコーストランスポーターを介して血糖を細胞内に取り込むことが出来ず、体内に蓄積した脂肪酸をβ酸化することによりアセチルCoAを取り出し、TCAサイクルを回すことでエネルギーを調達する。このケトンによってアシドーシス（血液が酸性に傾く状態）となる。このようなケトンによるアシドーシスは特にケトアシドーシスと呼ばれ、特に糖尿病によって引き起こされた場合を糖尿病性ケトアシドーシスという。グルコースが枯渇しているような絶食時、激しい運動時、高脂肪食においてもケトン体が生成される。 脂肪酸は脳関門を通れないため、脳は通常、脳関門を通過できるグルコースをエネルギー源としている。絶食等によりグルコースが枯渇した場合、アセチルCoAから生成されたケトン体（アセト酢酸）もグルコースと同様に脳関門を通過でき、脳関門通過後に再度アセチルCoAに戻されて脳細胞のミトコンドリアのTCAサイクルでエネルギーとして利用される。なお、ケトン体のうちアセトンは最終代謝物なのでエネルギーに変換できない。ケトン体は骨格筋、心臓、腎臓などでもエネルギー源となるが、肝臓のミトコンドリアのクエン酸回路では酸化分解されずエネルギー源として利用されない。これは肝臓では酢酸からアセチルCoAの合成酵素のmRNAが全く発現していないためである - 薬学用語解説 - 日本薬学会。脳はグルコースを優先的にエネルギー源として利用するが、グルコースが少ない時にはケトン体が主たるエネルギー源となる。.

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ケト酸

ト酸（ケトさん、Keto acid）は、ケトン基とカルボキシル基を含む有機酸である。.

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コーリー・チャイコフスキー反応

ーリー・チャイコフスキー反応（コーリー・チャイコフスキーはんのう、Corey-Chaykovsky reaction）は、カルボニル化合物（アルデヒドまたはケトン）と硫黄イリドとの反応によってオキシラン環（エポキシド）を合成する反応である。1962年にイライアス・コーリーとミハイル・チャイコフスキーによって報告されたためこの名で呼ばれる。.

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コーリー・バクシ・柴田還元

ーリー・バクシ・柴田還元（コーリー・バクシ・しばたかんげん、Corey-Bakshi-Shibata reduction）は、キラルなオキサザボロリジンを触媒としてボランにより光学不活性ケトンを不斉還元して光学活性な2級アルコールを得る還元反応のことである。CBS還元と略されることも多い。1987年にイライアス・コーリー、ラマン・バクシ、柴田サイゾウによって報告された。オキサボロリジンを用いたは、これ以前の1981年に伊津野真一らによって報告されている。 CBS還元 CBS還元は、アキラルなケトンの不斉還元の信頼できる方法として、有機化学者に用いられてきた。特に、数多くの天然物合成に用いられるだけでなく、工業的な大スケール反応でも用いられている。詳しくは総説を参照のこと。.

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コーリー・キム酸化

ーリー・キム酸化（コーリー・キムさんか、Corey–Kim oxidation）は、第一級および第二級アルコールからのアルデヒドおよびケトンの合成に用いられる酸化反応。反応名は、反応の開発者である、アメリカ人化学者でノーベル化学賞受賞者イライアス・J・コーリーと韓国系アメリカ人化学者Choung Un Kimに由来する。 The Corey–Kim oxidation コーリー・キム酸化は、−25 ºCで反応を行うことができるというスワーン酸化と比較した場合の際立った優位性を有しているにもかかわらず、有毒かつ揮発性でひどい悪臭を有するジメチルスルフィドを取り扱う必要があるため、あまり一般的には用いられない。.

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コーンフォース試薬

ーンフォース試薬（コーンフォースしやく、Cornforth reagent）または二クロム酸ピリジニウム（にクロムさんピリジニウム、pyridinium dichromate, PDC）は、化学式が 2 で表される二クロム酸のピリジニウム塩である。名称は1962年にこの試薬を発表したオーストラリアのイギリス人化学者、ジョン・コーンフォースに因む。コーンフォース試薬は第一級および第二級アルコールをアルデヒドおよびケトンにそれぞれ酸化する強力な酸化剤である。化学構造および機能性は、クロロクロム酸ピリジニウムやコリンズ試薬などその他酸化六価クロム化合物と密接に関連している。 現代では六価クロムの毒性の高さからめったに利用されることはない。.

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ザルトプロフェン

ルトプロフェン（zaltoprofen）とは、プロピオン酸系の非ステロイド性抗炎症薬の1種であり、鎮痛作用、抗炎症作用を持つ。分子内に1つキラル中心を持っているものの、医薬品として使用する際に鏡像異性体を区別することなく、ラセミ体が用いられている。商品名ソレトン、ペオン。.

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シャルル・フリーデル

ャルル・フリーデル シャルル・フリーデル（Charles Friedel, 1832年3月12日 – 1899年4月20日）は、フランスの化学者、鉱物学者である。出生地はフランスのストラスブール。パリ大学の化学教授だった。 1877年、ジェームス・クラフツと共にフリーデル・クラフツ反応を開発した。また、人工ダイヤモンドを製作することを試みていた。 息子のジョルジュ・フリーデル（1865年-1933年）は鉱物学者になってコンクリートの成分の一つフリーデル氏塩（Ca2Al(OH)6(Cl, OH) · 2 H2O）を発見し、孫のエドモン・フリーデル（1895年-1972年）は液晶の命名を行った。ひ孫のジャック・フリーデル（1921年-）は物理学者になった。 ケイ酸塩鉱物のフリーデル鉱（Friedelite、(Mn, Fe)8Si6O15(OH, Cl)10）に命名されている。.

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シャピロ反応

ャピロ反応（シャピロはんのう、Shapiro reaction）とは有機化学における人名反応のひとつで、N-トシルヒドラゾンにアルキルリチウムを作用させてアルケニルリチウムを発生させる反応のこと。R.

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シュミット反応

ュミット反応（シュミットはんのう、Schmidt reaction）は化合物を酸性条件下においてアジ化水素で処理した際に起こる化学反応のことである。いずれも転位反応であるため、シュミット転位（シュミットてんい、Schmidt rearrangement）とも呼ばれる。 この反応には多くのパターンがある。 カルボン酸とアジ化水素を反応させるとカルボン酸アジドを経てイソシアン酸エステルが得られる。シュミット反応と言った場合には、この反応を指すことがもっとも多い。クルチウス転位と関連する反応であるが、カルボン酸から直接イソシアン酸エステルが得られる点が異なる。この点でジフェニルリン酸アジドを用いるクルチウス転位の変法は、シュミット反応に近い。 ケトンとアジ化水素を反応させるとカルボニル基の隣りにNHが挿入されたカルボン酸アミドが得られる。この反応はベックマン転位と類似している。反応機構はカルボニル基にアジ化水素が求核付加した後、ヒドロキシ基が脱離することでベックマン転位でのオキシムに対応するR2C.

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シュードモナス・フラギ

ュードモナス・フラギ（Pseudomonas fragi）とは、シュードモナス属のグラム陰性細菌の一種である。.

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シリルエノールエーテル

リルエノールエーテルとは、エノラートの酸素原子に有機ケイ素基が結合した構造の有機化合物群である。有機合成において重要な中間体である。.

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シリコーン

単位構造 立体構造 シリコーン (silicone) とは、シロキサン結合による主骨格を持つ、合成高分子化合物の総称である。 語源は、ケトンの炭素原子をケイ素原子で置換した化合物を意味する、シリコケトン (silicoketone) から。 ただし、慣用的に低分子シラン類を含む有機ケイ素化合物全般を指す意味で使用される場合もある。.

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シベトン

ベトン（civetone）は、環状ケトンの一種であり、知られている最も古い香水原料の一つである（霊猫香を参照）。のフェロモンである。極度に希釈すると良い匂いとなる強い麝香質の香りを有する。シベトンは麝香中の主要な香気化合物であるムスコンと類似している。今日、シベトンはパーム油中の前駆体化学物質から合成することができる。 化合物名はcivet（ジャコウネコ）+ one（ケトンを表す接尾辞）から。.

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シアノヒドリン

アノヒドリン (cyanohydrin) は分子内にシアノ基とヒドロキシ基を持つ化学種の総称である。特にシアノ基のα位にヒドロキシ基を持つα-シアノヒドリンを指すことが多い。 カルボン酸やアミノ酸の前駆体として工業的に重要である。また、ストレッカー反応において中間体として生成する。.

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シアノ水素化ホウ素ナトリウム

アノ水素化ホウ素ナトリウム（シアノすいそかほうそナトリウム、sodium cyanoborohydride）は、化学式が NaBH3CN と表される無機化合物。無色の塩で、有機合成化学においてイミンの還元に用いられる。.

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シアン化アンモニウム

アン化アンモニウム（シアンかアンモニウム、）は無機化合物の一種。分子式はNH4CN.

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シアン化物

アン化物イオンの（上から）構造式、空間充填モデル、電子ポテンシャル、HOMOの図 シアン化物（シアンかぶつ、cyanide）とは、シアン化物イオン (CN-) をアニオンとして持つ塩を指す呼称。代表例としてはシアン化ナトリウム (NaCN)、シアン化カリウム (KCN) など。 広義には、配位子としてシアン (CN-) を持つ錯体（例: フェリシアン化カリウム、K3）、シアノ基が共有結合で結びついた無機化合物（例: シアノ水素化ホウ素ナトリウム、NaBH3CN）もシアン化物に含まれる。 それぞれの化合物の化学的性質は、シアン化物イオンやシアノ基が他の部分とどのように結びついているかにより大きく異なる。 有機化合物のうちニトリル類（例: アセトニトリル、別名: シアン化メチル、CH3CN）は「シアン化～」と呼ばれることがあるが、性質は大きく異なる。 シアン化合物は、一般に人体に有毒であり、ごく少量で死に至る。このことから、しばしば、シアン化合物による中毒死を目的として、毒殺や自殺に利用されてきた経緯がある。.

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シクロペンタノン

ペンタノン（Cyclopentanone）は、化学式(CH2)4COで表される有機化合物である。環状ケトンの一つであり、揮発性をもつ無色液体である。 日本では消防法で定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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シクロペンタンペントン

ペンタンペントン（）は、化学式C5O5で表される化合物である。ロイコン酸とも呼ばれる。シクロペンタンの各位がケトン基に置き換わったもので、一酸化炭素の五量体である。 2000年の時点では、微量の合成に成功するにとどまっている。.

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シクロヘキシルアミン

ヘキシルアミン（）は、分子式 C6H13N、示性式 C6H11NH2 の脂肪族アミンに属する有機化合物の一種。強いアミン臭を持つ無色の液体で、水と混和する。他のアミン類と同様、水酸化ナトリウムなどと比べ塩基性は弱いが、芳香族のアナログであるアニリンに比べると塩基性は強い。.

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シクロヘキサノン

ヘキサノン (cyclohexanone) は、有機化合物であり、シクロヘキサンのメチレン基がひとつカルボニル基に置き換わった環状ケトンである。無色の液体で、樟脳様のアセトンとも似た臭いを持つ。長期放置すると酸化され黄色に変色する。水にわずかに溶ける (5-10 g/100 mL)。通常の有機溶媒とは任意に混和する。別名：アノン 消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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シクロヘキサンヘキソン

ヘキサンヘキソン(Cyclohexanehexone)またはヘキサケトシクロヘキサン(Hexaketocyclohexane)、トリキノイル(Triquinoyl)は、C6O6の化学式を持ち、シクロヘキサンの六重ケトンである有機化合物である。オキソカーボンであり、一酸化炭素の六量体と見ることもできる。 2006年5月時点で、この化合物はまだ大量合成されていない。.

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シクロブタノン

ブタノン（英語:Cyclobutanone）とは、化学式C4H6Oで表される有機化合物であり、四員環の環状ケトンである。高い揮発性を持った環状ケトンであり、常温で安定な液体である。 日本では消防法で定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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シクロブタンテトロン

ブタンテトロン(Cyclobutanetetrone)またはテトラオキソシクロブタン(Tetraoxocyclobutane)は、C4O4または(-(C.

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シクロプロパノン

プロパノン（Cyclopropanone）は、化学式C3H4Oで表される有機化合物であり、シクロプロパン骨格にカルボニル基が導入された構造を持つ環状ケトンである。融点が−90 ºCで、大きく歪んでいるため不安定な化合物であり、−145 ºCでケテンとジアゾメタンを反応させることにより生成する。シクロプロパノン骨格の構築は、有機化学の分野における関心事の一つである。 有機合成においてシクロプロパノンは、シクロプロパノンエチルヘミアセタールやシクロプロパノンエチルトリメチルシリルアセタール のようなシントンとして利用される。.

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シクロドデカトリエン

ドデカトリエン(Cyclododecatriene)は、十二員環の中に3箇所のC.

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ジメチルアセトアミド

メチルアセトアミドは化学式C4H9NOで表される有機化合物である。N,N-ジメチルアセトアミドとも呼ばれ、DMAやDMAcと略されることがある。 無色で水に可溶であり、吸湿性を持つ。高沸点の極性溶媒として、有機合成化学において広く用いられる。アルコールやエーテル、ケトン、ハロゲン化物や芳香族などの他の溶媒とも容易に混ざる。しかし、脂肪族炭化水素とはほとんど混ざらない。 アミドの部分は酸触媒で加水分解される。 またナトリウムメトキシドなど強塩基を用いる反応の溶媒にしばしば用いられる。 工業的にもよく用いられる溶媒であるが、人体に有害であり、吸入や皮膚の接触は避けなければならない。発がん性や催奇性があると疑われている。日本では消防法により危険物第4類に指定されている。.

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ジメドン

メドン (Dimedone) は環状ジケトンに分類される有機化合物の一つである。有機化学において、化合物がアルデヒド基を含むかどうか決定するために用いられる。その他の用途には、比色分析、結晶、発光、分光分析等がある。また、低電気抵抗の有機化合物にも用いられる。また、一般にシクロヘキサンジオンは、遷移金属錯体形成の触媒として用いることができる。.

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ジョーンズ酸化

ョーンズ酸化（ジョーンズさんか、Jones oxidation）は、クロム酸を使って1級または2級アルコールをカルボン酸またはケトンに酸化する化学反応である。無水クロム酸（酸化クロム(VI)）の濃硫酸溶液であるジョーンズ試薬が酸化剤に使われる。 300px クロム酸は目的物をさらに酸化する酸化力を持つが、過剰に存在するアセトンが優先して酸化されるため過剰反応を抑えることができる。クロム酸による酸化は速度が速い発熱反応である。試薬は不飽和結合はあまり酸化しない。.

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ジヒドロクスコヒグリン

ヒドロクスコヒグリンは、クスコヒグリンの持つケトン基が還元されて、第2級アルコールの形になった有機化合物である。.

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ジベンジリデンアセトン

ベンジリデンアセトン (dibenzylideneacetone) とは、有機化合物の一種で、示性式が (C6H5CH.

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ジベンジルケトン

ベンジルケトン(Dibenzyl ketone)または1,3-ジフェニルアセトン(1,3-diphenylacetone)は、2つのベンジル基が中央のカルボニル基に結合した構造を持つ化合物である。この結果、中央のカルボニル基の炭素原子は求電子性になり、隣接する2つの炭素原子はいくらか求核性になる。このため、ジベンジルケトンは、しばしばベンジルとともにアルドール縮合反応に用いられ、テトラフェニルシクロペンタジエノンが合成される。ヴェラ・ボグダノフスカヤは、ジベンジルケトンの分類の業績で知られる。.

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ジアセトンアルコール

アセトンアルコール (diacetone alcohol, DAA) とは、有機化合物の一種。示性式は CH3C(.

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ジアセトンアクリルアミド

アセトンアクリルアミド（）は、化学式2で表されるアミドの一種で、DAAMと略記される。産業的にはダイアセトンアクリルアミドとも表記される。.

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ジェミナルジオール

ェミナルジオールとは、以下の2つの化合物を指す。.

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ジエチルケトン

チルケトン (diethyl ketone) は、ケトンに分類される有機化合物の一種である。分子式は C5H10O、示性式は CH3CH2COCH2CH3、又は、(CH3CH2)2CO、IUPAC命名法では 3-ペンタノン (3-pentanone) と表される。融点 −42 ℃、沸点 101 ℃ の無色かわずかに薄い黄色の液体で、アセトンに似た臭いがある。水に少し溶け (1.7 g/100 mL, 20 ℃)、エタノール、ベンゼン、ジエチルエーテルとは任意に混和する。引火点は 13 ℃ で、常温で引火する。 価格が高く有機溶剤としての利点に欠けるため、同じケトンでもアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンに比べ利用されることは少ない。 消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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ジオキサンテトラケトン

ンテトラケトン(Dioxane tetraketone)または1,4-ジオキサン-2,3,5,6-テトラケトン(1,4-dioxane-2,3,5,6-tetrone)は、C4O6の化学式を持つ有機化合物である。オキソカーボンであり、ジオキサンの四重ケトンと見なすこともできる。また無水シュウ酸(C2O3)の環状二量体と見ることもできる。 1998年、Paolo Strazzoliniらは、ジエチルエーテル中で-15℃で塩化オキサリル((COCl)2)または臭化オキサリル((COBr)2)をシュウ酸銀(Ag2C2O4)懸濁液と反応させた後、低温低圧下で溶媒を蒸発させて、この化合物を合成した。-30℃のエーテルやトリクロロメタン溶液では安定であるが、0℃に加熱すると一酸化炭素(CO)と二酸化炭素(CO2)に分解する。分子の安定性や配置は、理論的な方法でも分析された。.

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ジケトン

トン (Diketone) は、ケトン基を2つ含む分子である。 1,2-ジケトンのジアセチル、1,3-ジケトンのアセチルアセトン、1,4-ジケトンの2,5-ヘキサンジオンや、環状ジケトンであるジメドンなどがある。.

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ストレッカー反応

トレッカー反応（ストレッカーはんのう、Strecker reaction）は、アルデヒドまたはケトンとアンモニア、シアン化水素との反応により、アミノ酸を合成する反応である。ストレッカーのアミノ酸合成とも呼ばれる。アドルフ・ストレッカーにより1850年に報告された歴史の古い反応であるが、様々な変法が生み出され、現在でもアミノ酸合成において重要な地位を占める。また、生命の発生以前に、この反応によってタンパク質の素となるアミノ酸が作り出されたものと考えられている。 ストレッカーアミノ酸の合成.

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スピロ化合物

ピロ化合物 スピロ化合物（スピロかごうぶつ、spiro compound）は、ただ一つの原子に結合した環を有する二環式有機化合物である。スピロ環化合物またはスピロ環式化合物とも呼ばれる。環が結合している原子はスピロ原子とも呼ばれる（ほとんどの場合は四級炭素である）。全てのスピロ化合物は接中辞「spiro」と、それにスピロ原子自身を除いた小さい方の環内の原子数と大きい方の環内の原子数を含む角括弧が続く。数字はドットによって分けられる。例えば、下図の化合物Aは1-bromo-3-chlorospirodecan-7-ol、化合物Bは1-bromo-3-chlorospirodecan-7-olと呼ばれる。シクロヘキサン環とシクロペンタン環からなるスピロ化合物はspirodecaneと呼ばれる。この命名法は1900年にアドルフ・フォン・バイヤーによって提唱された。 1-Brom-3-Chlor-Spiro5.6-decan-7-ol B: 1-Brom-3-Chlor-Spiro4.7-decan-7-ol スピロ化合物の例としては、スピロペンタジエンがある。.

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スピロデカンジオン

ピロデカンジオン(spirodecanedione)は化学式がC10H14O2の化合物。スピロデカンに2個のケトンが置換した構造が特徴。.

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ステファン・ニーメントウスキー

ステファン・ニーメントウスキー（Stefan Niementowski、1866年8月4日-1925年7月13日）はポーランドの化学者。1866年に現在はウクライナのzhovkvaで生まれ、1925年にワルシャワで亡くなった。 アントラニル酸とアミドから4-オキソ-3,4-ジヒドロキナゾリンを合成するニーメントウスキーのキナゾリン合成、及びアントラニル酸とケトン（またはアルデヒド）からγ-ヒドロキシキノリン誘導体を合成するニーメントウスキーのキノリン合成を発見した。 Category:1866年生 Category:1925年没 Category:ポーランドの化学者.

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スキャナドゥ

Scanaduとは2011年に設立されたカリフォルニア州マウンテンビューのエイムズリサーチパークを拠点として医療機器の販売とサービスを提供している企業。.

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スクロース

ース (sucrose)、またはショ糖（蔗糖、しょとう）は、糖の一種であり、砂糖の主成分である。.

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ソルビトール

ルビトール (sorbitol) はグルコースを還元し、アルデヒド基をヒドロキシ基に変換して得られる糖アルコールの一種。ソルビット (sorbit) またはグルシトール (glucitol) ともいう。甘味があり、食品添加物などに用いられる。 バラ科ナナカマド属 の植物から発見された糖アルコールのため、ソルビトールと命名された。.

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サレット酸化

レット酸化（サレットさんか、Sarett oxidation）は、無水クロム酸とピリジン溶液を使って、アルコールをケトンまたはアルデヒドに酸化する化学反応である。1953年にL.

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サントン酸

ントン酸(Santonic acid)は、カルボン酸とケトンの両方を含む有機化合物である。 ロバート・バーンズ・ウッドワードは、サントニンから、ラクトンを加水分解した後に多段階の転位反応を行うことで合成した。 カルボン酸としては珍しく、サントン酸は結晶相になっても水素結合による二量体を形成しない。その代わり、カルボキシル基とケトン基が分子間で水素結合し、ポリマーを形成する。.

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光反応

*光により引き起こされる化学反応のこと（photoreaction）。以下に記す。.

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国際純正・応用化学連合

国際純正・応用化学連合（こくさいじゅんせい・おうようかがくれんごう、International Union of Pure and Applied Chemistry、IUPAC)は、各国の化学者を代表する国内組織の連合である国際科学会議の参加組織である。IUPACの事務局はノースカロライナ大学チャペルヒル校・デューク大学・ノースカロライナ州立大学が牽引するリサーチ・トライアングル・パーク(アメリカ合衆国ノースカロライナ州)にある。また、本部は、スイスのチューリッヒにある。。2012年8月1日現在の事務局長は、ジョン・ピーターソンが務めている。 IUPACは、1919年に国際応用化学協会(International Association of Chemical Societies)を引き継いで設立された。会員となる各国の組織は、各国の化学会や科学アカデミー、または化学者を代表するその他の組織である。54カ国の組織と3つの関連組織が参加している。IUPACの内部組織である命名法委員会は、元素や化合物の命名の標準（IUPAC命名法）として世界的な権威として認知されている。創設以来、IUPACは、各々の責任を持つ多くの異なる委員会によって運営されてきた retrieved 15 April 2010。これらの委員会は、命名法の標準化を含む多くのプロジェクトを走らせ retrieved 15 April 2010、化学を国際化する道を探し retrieved 15 April 2010、また出版活動を行っている retrieved 15 April 2010 retrieved 15 April 2010。 IUPACは、化学やその他の分野での命名法の標準化で知られているが、IUPACは、化学、生物学、物理学を含む多くの分野の出版物を発行している。これらの分野でIUPACが行った重要な仕事には、核酸塩基配列コード名の標準化や、環境科学者や化学者、物理学物のための本の出版、科学教育の改善の主導等である 9 July 2009. Retrieved on 17 February 2010. Retrieved 15 April 2010。また、最古の委員会の1つであるによる元素の原子量の標準化によっても知られている。.

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四ヨウ化炭素

四ヨウ化炭素(Carbon tetraiodide)は、テトラハロメタンの一種である。明るい赤色であり、有色のメタン誘導体の珍しい例となっている。分子内における炭素原子の質量の割合はわずか2%である。 分子は四面体型で、C-I間の距離は2.12 ± 0.02 Aである。I---I間の距離は3.459 ± 0.03 Aと混み合っており、おそらくこれが理由で熱的、光化学的に不安定である。六ヨウ化エタンは、おそらく同じ理由によって知られていない。 四ヨウ化炭素は、単斜晶系に結晶化する(a 22.39, b 12.93, c 25.85 (.10-1 nm), β 125.26°)。 置換基が対称性を持った四面体構造であるため、双極子モーメントは0デバイである。.

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四面体型中間体

四面体型中間体もしくは四面体中間体（英語:tetrahedral intermediate、TI「ブルース有機化学 第7版 下」p.826）は炭素原子の周りで結合の組み換えが起こり、二重結合を持つ平面三角形の炭素が四面体型のsp3炭素に変わるときに生成する反応中間体である。四面体型中間体はカルボニル基への求核付加によって炭素-酸素結合のπ結合が切れて生成する「ブルース有機化学 第7版 下」p.822。四面体型中間体の安定性は新しいsp3炭素に結合している、負電荷を持った脱離基の脱離能に依存する。もし元から結合していた基と新しくカルボニルに結合する基の両方が電気的に陰性である場合、四面体型中間体は不安定である。四面体型中間体はエステル化やエステル交換反応、エステルの加水分解、アミドやペプチドの合成や加水分解、ヒドリド還元などの反応で鍵となる中間体であるため、これらの反応を扱う有機合成やできわめて重要である。.

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福山カップリング

福山カップリング（ふくやまカップリング）は、パラジウム触媒存在下でのチオエステルとハロゲン化有機亜鉛とのカップリング反応である。反応生成物としてケトンが得られる。本反応は福山透らによって1998年に開発された。本反応の利点は、高い化学選択性や穏和な反応条件、毒性の低い試薬の使用などである。 Fukuyama coupling この方法の一つの利点は、反応がケトンで停止し、3級アルコールまで進行しないことである。加えて、このプロトコルはケトンや酢酸エステル、スルフィド、芳香族臭素化合物、塩素化合物、アルデヒドなどの官能基を許容する。 オリジナルの福山らの反応（1998年） この反応は、ビオチンの合成でも用いられた（反応はケトンまで進行しない）。 ビオチン全合成 本反応は、概念的に関連する先行した福山還元に続いて開発された。.

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福山還元

福山還元 (ふくやまかんげん) は有機化学における還元反応の一種で、チオエステルをパラジウム触媒存在下でシラン系還元剤を作用させ、アルデヒドに変換する反応を指す。1990年頃福山透らが開発したのでこの名がある。.

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第2級アルコールオキシダーゼ

2級アルコールオキシダーゼ（Secondary-alcohol oxidase）は、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 すなわち、この酵素の基質は第2級アルコールとO2、生成物はケトンとH2O2である。 組織名はsecondary-alcohol:oxygen oxidoreductaseで、別名にpolyvinyl alcohol oxidase, secondary alcohol oxidaseがある。.

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第一級アルコールからカルボン酸への酸化

本項では、有機化学における重要な酸化反応である第一級アルコールからカルボン酸への酸化（だいいっきゅうアルコールからカルボンさんへのさんか）について記述する。 第一級アルコールをカルボン酸に変換すると、末端炭素原子の酸化数は4に増加する。酸化剤によってこの操作を有機分子に対して行うことができるが、酸化に対して敏感な官能基がある場合そちらも酸化されてしまうため、選択制が重要となる。一般的な酸化剤には過マンガン酸カリウム (KMnO4)、ジョーンズ試薬、DMF中のPDC、四酸化ルテニウム (RuO4) およびTEMPOなどがある。 第一級アルコールからカルボン酸への酸化.

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精油

精油（せいゆ）またはエッセンシャルオイル（英語:essential oil）は、植物が産出する揮発性の油で久保亮五 他 編集 『岩波理化学辞典第4版』 岩波書店、1987年、それぞれ特有の芳香を持ち、水蒸気蒸留法、熱水蒸留法（直接蒸留法）などによって植物から留出することができるマリア・リス・バルチン 著 『アロマセラピーサイエンス』 田邉和子 松村康生 監訳、フレグランスジャーナル社、2011年。植物は、代謝産出物、排出物、フェロモン、昆虫の忌避剤などとして精油を産出すると考えられており、葉や花弁、根などの特別な腺に貯蔵される。一般に多数の化合物の複雑な混合物で、その芳香から主に食品産業で香料として利用されている。.

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糖

糖（とう）とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C.

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糖尿病性ケトアシドーシス

糖尿病性ケトアシドーシス（とうにょうびょうせいケトアシドーシス、; DKA）は、糖尿病ケトアシドーシスとも呼ばれ糖尿病患者において、インスリンの絶対的欠乏によってもたらされるアシドーシス（酸性血症）である。高血糖、高ケトン血症、代謝性アシドーシスが特徴である。ほとんどの発症者は1型糖尿病患者である。数日間から数時間で多尿・嘔吐・腹痛などの症状が現れ、進行すると昏睡や意識障害をきたし、死亡する場合もある。.

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糖尿病性昏睡

糖尿病性昏睡（とうにょうびょうせいこんすい）とは糖尿病の急性合併症 国立国際医療研究センター 糖尿病情報センターであり、一時的に著しい高血糖になることによって昏睡状態となる。体調不良によって平常通りに服薬できなかった場合などに特に起こりやすく、機序によって分類される以下の二つが知られている。;糖尿病性ケトアシドーシス(DKA); 高血糖性高浸透圧状態（HHS、非ケトン性高浸透圧性昏睡、HONK） 上記二つの高血糖による意識障害のほか、糖尿病患者は治療薬の副作用によって低血糖による意識障害や乳酸アシドーシスを呈する場合もある。.

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糖化反応

糖化反応（とうかはんのう、Glycation）とは、フルクトースやグルコースなどの糖の分子が有するケトン基やアルデヒド基が酵素の働きなしにタンパク質または脂質などのアミノ残基やヒドロキシ基に結合する事を起点に起こる一連の化学反応の事である。特に食品科学分野を中心にメイラード反応とも呼ばれる。 糖化反応は生体内でも生体外でも起こりうる。酵素の触媒作用に制御されたタンパク質や脂質への糖の付加はグリコシル化反応として区別される。グリコシル化反応では特定の位置に糖が結合し、元の分子の働きを損なうことはないのに対して、糖化反応ではランダムに結合し、分子の働きを損なうこともある。フルクトースを用いた初期の研究によって、糖化反応の重要性が分かってきた。.

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細見・櫻井反応

細見・櫻井反応（ほそみ・さくらいはんのう）は、 合成反応の人名反応のひとつで、ルイス酸を活性化剤としてケトン、アセタール、α,β-不飽和ケトンなどの炭素求電子剤とアリルケイ素化合物（アリルシラン）とが炭素-炭素結合を生成する反応である。この名称は、本反応の発見者である細見彰、櫻井英樹に因む。 細見・櫻井反応 有機ケイ素化合物を求核剤として用いる合成反応には一般に炭素求電子剤の活性化にルイス酸が必要となる。ルイス酸としては、炭素求電子剤に依存して塩化チタン(IV)、フッ化ホウ素(III)、塩化スズ(IV)、トリメチルシリルトリフラート、ヨードトリメチルシランなどが用いられる。 細見彰が米国留学中に物理有機化学研究を行っている中で、光電子スペクトルによりアリルシランが小さいイオン化ポテンシャルを示すことから、アリルシランが強い求核性を示すことを予見し、各種の炭素求電子剤の位置特異的なアリル化反応が達成できたというこの反応の発見の経緯がある。この反応は汎用性と実用性から多くの天然物化合物を含む有機合成反応に利用されるようになった。また、この反応はグリニャール反応などと比べ穏和な条件で進むことと、導入されるアリル基がその後にさまざまな化学変換が可能な置換基であることが、この反応性の有用性を高めている。.

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環状アルコールデヒドロゲナーゼ (キノン)

アルコールデヒドロゲナーゼ (キノン)(cyclic alcohol dehydrogenase (quinone))は、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 この酵素の基質は環状アルコールとキノンで、生成物は環状ケトンとキノールである。 この酵素は酸化還元酵素に属し、キノンまたはその類似化合物を受容体として供与体であるCH-OH基に特異的に作用する。組織名はcyclic alcohol:quinone oxidoreductaseで、別名にcyclic alcohol dehydrogenase、MCADがある。.

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炭素-酸素結合

炭素-酸素結合（たんそ-さんそけつごう、carbon-oxygen bond）は炭素と酸素の間の共有結合で、有機化学や生化学で頻繁に見られる結合の1つである。酸素は6つの価電子を持ち、2つの電子を炭素と共有し、4つの非結合電子から2つの非共有電子対をつくる。水の有機誘導体であるアルコールは最も単純な例である。 炭素と酸素の電気陰性度はそれぞれ 2.55 と 3.44 であるので、C-O結合は酸素のほうへ強く分極している。パラフィン系C-O結合の結合距離はおよそ 143 pm であり、これはC-N結合やC-C結合より短い。カルボン酸 のC-O結合は二重結合性を帯びているので 136 pm と短く、エポキシドでは 147 pm と逆に長くなっている。C-O結合の結合エネルギーも、C-N結合やC-C結合より大きい。たとえば、メタノールでは 91 kcal/mol (298 K) 、メチルアミンでは 87 kcal/mol 、エタンでは 88 kcal/mol である。 炭素と酸素は二重結合をつくり、ケトン、エステル、カルボン酸などのカルボニル化合物で見られる。フランでは、酸素原子はπ電子の非局在化に貢献しているので、フランは芳香族性を持つ。C.

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炭水化物

物製品は炭水化物を多く含んでいる。 炭水化物（たんすいかぶつ、carbohydrates、Kohlenhydrate）または糖質（とうしつ、glucides、saccharides）は、単糖を構成成分とする有機化合物の総称である。非常に多様な種類があり、天然に存在する有機化合物の中で量が最も多い。有機栄養素のうち炭水化物、たんぱく質、脂肪は、多くの生物種で栄養素であり、「三大栄養素」とも呼ばれている。 栄養学上は炭水化物は糖質と食物繊維の総称として扱われており、消化酵素では分解できずエネルギー源にはなりにくい食物繊維を除いたものを糖質と呼んでいる。三大栄養素のひとつとして炭水化物の語を用いるときは、主に糖質を指す。 炭水化物の多くは分子式が CHO で表され、Cm(H2O)n と表すと炭素に水が結合した物質のように見えるため炭水化物と呼ばれ、かつては含水炭素とも呼ばれた生化学辞典第2版、p.908 【糖質】。 後に定義は拡大し、炭水化物は糖およびその誘導体や縮合体の総称となり、分子式 CmH2nOn で表されない炭水化物もある。そのような例としてデオキシリボース C5H10O4 、ポリアルコール、ケトン、酸などが挙げられる。また、分子式が CmH2nOn ではあっても、ホルムアルデヒド (CH2O, m.

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無水シュウ酸

無水シュウ酸 (むすいシュウさん, oxalic anhydride) またはオキシランジオン (oxiranedione) とは化学式C2O3を持つ仮説上の有機化合物である。シュウ酸の無水物あるいはエチレンオキシドの二重ケトンと見ることができ、炭素の酸化物（オキソカーボン）である。 この単純な化合物は2009年時点ではまだどうやら観測されていない。しかし、1998年にP.

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物質分類の一覧

物質分類の一覧（ぶっしつぶんるいのいちらん）は物質をその性質や持っている官能基、構造式上の特徴などから分類・グループ化するときに使用される化学用語に関する記事の一覧である。.

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Dendral

Dendralは1960年代の人工知能プロジェクトである。未知の有機化合物を質量分析法で分析し、有機化学の知識を使って特定するNovember, Joseph A. “Digitizing Life: The Introduction of Computers to Biology and Medicine.” Doctoral dissertation, Princeton University, 2006.

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芳香族ポリエーテルケトン

芳香族ポリエーテルケトン（ほうこうぞくポリエーテルケトン）は、ベンゼン環がエーテルとケトンにより結合した直鎖状ポリマー構造を持つ、結晶性の熱可塑性樹脂に属するポリマーの総称。工業材料としてはポリエーテルエーテルケトン (PEEK) が有名である。.

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過ヨウ素酸ナトリウム

過ヨウ素酸ナトリウム（かようそさん—、sodium periodate）はナトリウム・ヨウ素・酸素から成る無機塩の一種で、NaIO4 の分子式を持つ。メタ過ヨウ素酸ナトリウムと呼ぶこともある。無色の結晶で、300 ℃ に加熱すると分解する。水によく溶けるが、多くの有機溶媒には不溶。分子量 213.89、CAS登録番号は 。強い酸化力を持ち、第1類危険物に分類されるので注意して取り扱う必要がある。.

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過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム

過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（かルテニウムさんテトラプロピルアンモニウム、tetrapropylammonium perruthenate、略称 TPAP）は、化学式 (C3H7)4N+ RuO4− で表される化合物のこと。ウィリアム・グリフィス、スティーヴン・レイらによって1987年に報告された酸化剤である。 中性、室温の温和な条件で第1級アルコールをアルデヒドに、第2級アルコールをケトンに酸化できるため、比較的不安定な物質に対しても適用可能である。そのため、同じく温和なアルコールの酸化剤であるデス・マーチン・ペルヨージナンと並んで天然物合成などに良く用いられる。.

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過カルボン酸

過カルボン酸（かカルボンさん、peroxycarboxylic acid もしくは percarboxylic acid）とは、有機化合物のうち、カルボン酸のヒドロキシ基 (−OH) を、ヒドロペルオキシ基 (−OOH) に置き換えた過酸を指す。一般構造式は R-C(.

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風間舜介

間 舜介（かざま しゅんすけ）は、日本の薬学者（薬品物理化学）。学位は薬学博士（静岡薬科大学・1985年）。 静岡薬科大学薬学部講師、静岡県立大学薬学部講師などを歴任した。.

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麝香

麝香（じゃこう）は雄のジャコウジカの腹部にある香嚢（ジャコウ腺）から得られる分泌物を乾燥した香料、生薬の一種である。 ムスク (musk) とも呼ばれる。.

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黄金色藻

金色藻（おうごんしょくそう、英：golden algae、chrysophytes）は不等毛植物門に属する単細胞藻類の一群である。分類上は黄金色藻綱（Chrysophyceae）として扱われる。大部分が淡水に分布して光合成を行う独立栄養生物であり、光合成色素の組成により黄色に見えることからこの名が付いた。その反面、一部には葉緑体を失って従属栄養生活を送る無色の生物も含まれる。およそ120属1200種が含まれる。.

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辻・トロスト反応

辻・トロスト反応（つじトロストはんのう、Tsuji-Trost reaction）はπ-アリルパラジウムに対して求核試薬が付加する化学反応のことである。 1965年に辻二郎らによってはじめて報告された。その後1973年に、バリー・トロストらによってホスフィン配位子が導入され、また不斉反応化が行われるなどしたことから、二人の名を冠して呼ばれている。 辻・トロスト反応 0価のパラジウム錯体は二重結合に配位したのち、アリル位の炭素-ヘテロ原子結合に対して酸化的付加を行い、π-アリル錯体を形成する。 このπ-アリルパラジウムのアリル配位子は求電子性で、主にやわらかい炭素求核試薬の付加を受ける。 ハロゲン化アリルへの求核置換反応と等価であるが、条件がより温和であったり特徴的な立体選択性を持つ点で使い分けされる。 1965年に辻によって報告されたやり方では、π-アリルパラジウム錯体はマロン酸ジエチルのナトリウム塩と反応し、モノアルキルおよびジアルキル生成物の混合物を与える。:Tsuij reaction 1965 辻の研究は、求核剤としても水とオレフィン-パラジウムクロリド錯体の反応によるケトンの形成を1962年に報告したSchmidtによる以前の研究を基礎としている。 1973年にトロストによって報告された異なるアルケンを用いた場合のやり方では、トリフェニルホスフィンが反応の進行に必要である（辻の条件では反応は進行しない）。 Trost allylation 1973.

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霊猫香

霊猫香（れいびょうこう）とはシベット（civet）とも呼ばれるジャコウネコの分泌物であり、香料として使用される。 ジャコウネコは東南アジアと北東アフリカに分布しているが、霊猫香の採取が行われているのはエチオピアのみである。 エチオピアではシベットを採取するためにジャコウネコを飼育している。 ジャコウネコは凶暴な性格でヒトになつかないため、一匹ずつ隔離して狭いケージに入れて飼育する。 そして9日程度ごとに尾の近くにある香嚢（会陰腺）にヘラを差し込んで、その中のペースト状の分泌物を掻き出す。 これが霊猫香であり、1頭のジャコウネコから一度の採取で10グラム程度の霊猫香が得られる。 かつてはこれを牛の角に詰めて出荷していたのが有名であったが、現在はアルミ缶などに代わっている。 霊猫香は黄白色をしており、空気に触れると徐々に黒っぽくなり粘性が増してやがて酸敗してしまう。 香料として使用する場合には、エタノールに溶解させて不溶物を濾過して除いたチンクチャーとして用いる。 これは強い糞様臭を持つが、さらに薄めると心地よい香りとなる。 霊猫香はつけた香水の香りを長持ちさせる保留効果があり、また花の香りをより花らしくさせる効果があるため、香水に少量使用される。 香料以外の用途では漢方薬としても使用される。また古代においては媚薬として用いられており、クレオパトラが体に塗っていたと伝えられている。 霊猫香の成分の大部分は脂肪や粘液であるが、香気成分として大環状ケトンの一種であるシベトン(9-シクロヘプタデセン-1-オン)を3%程度含んでおり、これが心地よい香りの本体である。 またスカトールを含有しているため糞様臭を持つ。しかし、このスカトールの臭いも薄めるとジャスミンなどを思わせる花様の香りに変わる。 同様に動物から得られる香料である麝香や龍涎香とは異なり、霊猫香は継続的な生産が可能であるため絶滅のおそれのある野生動植物の種の国際取引に関する条約（ワシントン条約）などによる取引の規制はされていない。 しかし、その生産方法が動物虐待的であるとして非難を受けることがある。 れいひようこう Category:哺乳類に関する文化.

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蜜蝋

蜜蝋 ミツロウ（蜜蝋、Beeswax、Cera alba）はミツバチ（働きバチ）の巣を構成する蝋を精製したものをいう佐々木1994、122頁。。蝋は働きバチの蝋分泌腺から分泌され、当初は透明であるが、巣を構成し、巣が使用されるにつれ花粉、プロポリス、幼虫の繭、さらには排泄物などが付着していく。養蜂においてミツロウ以外のものを基礎として巣を構築させた場合、それらがミツロウに混入する可能性もある。精製の方法には太陽熱を利用する陽熱法と、加熱圧搾法とがあり、効率の点では加熱圧搾法のほうが優れている。.

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赤外分光法

赤外分光法（せきがいぶんこうほう、、 略称IR）とは、測定対象の物質に赤外線を照射し、透過（あるいは反射）光を分光することでスペクトルを得て、対象物の特性を知る方法のことをいう。対象物の分子構造や状態を知るために使用される。.

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閉環メタセシス

閉環メタセシス（へいかんメタセシス、Ring-closing metathesis、略称: RCM）は、有機化学において広く使われているオレフィンメタセシスの一種である。2つの末端アルケンの分子内メタセシスによって様々な環の合成のために使われる。この反応では、シクロアルケンのE-またはZ-異性体と揮発性エチレンが形成される。 最も一般的に合成される環の大きさは5から7原子の間である。しかしながら、報告されている合成には45から90員環にもなる大環状複素環化合物まである。これらの反応は金属によって触媒され、中間体を経て進行する。閉環メタセシス反応は、1980年にDider VilleminによってExaltolide前駆体の合成に関する論文において初めて発表され、後に、ロバート・グラブスとリチャード・シュロックによって一般に普及した方法となった。グラブスとシュロック、イヴ・ショーヴァンはオレフィンメタセシスに関する業績で2005年のノーベル化学賞を授与された。RCMは、これ以前は効率的に得ることが困難だった環の形成におけるその合成的有用性と広い基質範囲から有機化学者の間で支持を得ている。主な副生成物がエチレンのみであるため、これらの反応は原子経済的であると考えることもできる。アトムエコノミーの概念はグリーンケミストリーの発展においてますます重要な課題である。 閉環メタセシスに関する複数の総説が発表されている。.

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還元

還元（かんげん、英:reduction）とは、対象とする物質が電子を受け取る化学反応のこと。または、原子の形式酸化数が小さくなる化学反応のこと。具体的には、物質から酸素が奪われる反応、あるいは、物質が水素と化合する反応等が相当する。 目的化学物質を還元する為に使用する試薬、原料を還元剤と呼ぶ。一般的に還元剤と呼ばれる物質はあるが、反応における還元と酸化との役割は物質間で相対的である為、実際に還元剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。 還元反応が工業的に用いられる例としては、製鉄（原料の酸化鉄を還元して鉄にする）などを始めとする金属の製錬が挙げられる。また、有機合成においても、多くの種類の還元反応が工業規模で実施されている。.

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還元的アミノ化

還元的アミノ化（かんげんてき-か、reductive amination）とは、アルデヒドあるいはケトンをアミンへと変換する化学反応の総称である。.

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還元糖

還元糖（かんげんとう、reducing sugar）とは、塩基性溶液中でアルデヒド基またはケトン基を形成する糖のことである。還元糖は適当な酸化剤によって酸化されてアルドン酸、アルダル酸を与える。還元糖には例えばグルコース、フルクトース、グリセルアルデヒドなどの全ての単糖、ラクトース、アラビノース、マルトースなどのマルトース型二糖・オリゴ糖が含まれる。ケトン基を含む糖はケトース、アルデヒド基を含む糖はアルドースとして知られる。スクロースおよびトレハロースは溶液中でアルデヒド基およびケトン基を生じないため還元糖ではない。.

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脱水素化

脱水素化（だつすいそか、dehydrogenation）は、水素 (H2) の脱離を伴う化学反応である。水素化 (hydrogenation) の逆過程。脱水素反応は工業的な大スケールあるいはより小規模の実験室でも行われる。 脱水素化には様々な分類がある。;芳香族化;酸化;アミンの脱水素化;パラフィンおよびオレフィンの脱水素化 脱水素化反応を触媒する酵素は脱水素酵素（デヒドロゲナーゼ、dehydrogenase）と呼ばれる。 脱水素過程は精製化学製品、油脂化学製品、石油化学製品および洗剤工業においてスチレンを生産するために広く用いられている。 この脱水素過程に使用されそうな供給原料は、.

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脂肪族ポリケトン

ポリケトン 200px 密度1240 kg/m3 ヤング率 (E)1500 MPa 強度 (σt)55 MPa 破断伸度350 % シャルピー衝撃値20 kJ/m2 ガラス転移点15°C 融点220°C ビカット軟化点205 熱伝達率 (λ)0.27 W/(m·K) 線膨張係数 (α)11 10−5/K 熱容量 (c)1.8 kJ/(kg·K) 吸水率 (ASTM)0.5 価格3-5 €/kg 脂肪族ポリケトン（あるいは単にポリケトン）は高強度、高耐熱、低吸水性が特徴の熱可塑性ポリマー。ポリマーの主鎖にケトン基を有するため、ポリマー鎖同士の結合力が強く、高融点となる。例えばケトン-エチレンコポリマーで255℃、ケトン-エチレン-プロピレンターポリマーで220℃である。また、耐溶剤性も高く、高強度である。他のエンジニアリングプラスチックと比べると、原料のモノマーが安価である。パラジウム(II) 触媒を使い、エチレンと一酸化炭素から作られる。融点を下げるために少量のプロピレンを混ぜることも多い。 ポリケトン系樹脂は、脂肪族ポリケトンの他、芳香族ポリエーテルケトンなど、主鎖にケトン基を含むポリマー全般を指す。ただし単にポリケトンと言えば、脂肪族ポリケトンを意味する場合が多い。この記事でも、以下ではポリケトンを脂肪族ポリケトンの意味で説明する。 シェルケミカルは1996年、ポリケトンを世界で初めて商品化し、「カリロン」の名で販売を始めたが、2000年には販売中止し、SRIインターナショナルに製造権を譲っている。シェルの他、2013年に韓国の社が独自にポリケトン樹脂を開発している。.

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膣分泌液

膣分泌液（ちつぶんぴつえき）、もしくは膣液（ちつえき）愛液（あいえき）とは、女性の膣壁から分泌される無色透明で粘性のある液体である。平常時でも一定量が分泌され膣の粘膜を湿潤に保ち、膣の自浄作用を担っている。平常時に分泌され膣口から排出される膣分泌液（および女性内性器由来のその他のちんこ）は下り物(おりもの)と呼ばれる。又外陰部に刺激を受けたり、性的に興奮した際などには顕著に分泌され、性交時の潤滑剤の役割を果たす。ウィリアム・ハウエル・マスターズ（William Howell Masters, 1915.12.27 – 2001.02.16）により他の分泌物とは別に独立して分泌されていることが確認された。女性器からの分泌液は、膣分泌液に他の分泌物も混ざり合っている。.

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野崎・檜山・岸反応

野崎・檜山・岸反応（のざき・ひやま・きしはんのう、Nozaki-Hiyama-Kishi reaction、略してNHK反応とも呼ばれる）は、塩化クロム(II) を用いるハロゲン化アルケニル等とアルデヒドの化学反応である。野崎・檜山反応、野崎・檜山・岸・高井反応（のざき・ひやま・きし・たかいはんのう）と呼ばれることもある。 1983年に高井和彦、檜山爲次郎、野崎一らのグループにより、ヨウ化アルケニルが塩化クロム(II) の存在下にアルデヒドに付加してアリルアルコール誘導体を生成することが報告された。このようなアルデヒド基への付加反応はマグネシウムを用いてグリニャール試薬などを調製することにより可能であるが、この反応においてはアルデヒド基を持つ分子内にケトンやエステルなど求核付加反応を受けやすい他の官能基が存在してもそれらとは反応せずにアルデヒド基にのみ選択的に付加反応が進行することに特徴がある。 また、ハロゲン化アルケニルの代わりにエノールトリフラートも使用できるのがグリニャール反応との相違点である。その他、ハロゲン化アルキニルやハロゲン化アリールでも同様の反応が進行する。 1986年に高井らのグループと岸義人らのグループによりそれぞれ独立に、用いた塩化クロム(II)の購入元や製造ロットによって大きく収率がばらつくことが報告された。この収率のばらつきを抑えるためには、触媒量の塩化ニッケル(II) の添加が効果的であることも報告された。高井らは、反応を発見した際に使用した塩化クロムを蛍光X線により分析したところ、クロムに対して 0.5 mol % 程度のニッケルが含まれていたことも報告した。そのため、現在このハロゲン化アルケニルやアリールから反応を行なう場合には塩化ニッケル(II)を塩化クロム(II)に対して 0.5 mol % 程度添加するのが標準となっている。 なお、塩化ニッケル(II) の添加量が多すぎるとハロゲン化アルケニルのホモカップリングが起こりやすくなり収率が低下する。また、ハロゲン化アリルのアルデヒドへの付加反応である野崎・檜山反応の場合には、ニッケルの添加は必要ない。 塩化クロム(II) は酸素によって速やかに酸化されてしまうため、反応は不活性ガス雰囲気下で行なう必要がある。溶媒にはジメチルホルムアミドが一般に使用されるが、ハロゲン化アルキニルではテトラヒドロフランも使用できる。.

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野依不斉水素化反応

野依不斉水素化反応（のよりふせいすいそかはんのう、Noyori asymmetric hydrogenation）は、β-ケトエステルを不斉還元する化学反応である。 野依不斉水素化反応 BINAPの双方のエナンチオマーが市販されており、また、BINAPのエナンチオマーは(±)-1,1'-ビ-2-ナフトールから合成することができる。 いくつかのレビューが刊行されている。 野依良治は1987年にこの触媒還元系を発見し、2001年にウィリアム・ノールズ、バリー・シャープレスと共にノーベル化学賞を受賞した。.

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腐敗

腐敗したカニ 腐敗（ふはい）とは、有機物が微生物の作用によって変質（不完全分解）する現象をいう。腐敗には、それにより味の劣化や不快臭、有毒物質が生じる場合（狭義の腐敗）と、有用または無害な場合とがある。また、「精神が堕落し、悪徳がはびこること」を意味することもある。 腐敗物には腐敗アミン（インドール、ケトン）などが生成分解するため独特の臭気（主に硫化水素やアンモニアなどによる悪臭）を放つ。また、腐敗によって増殖した微生物が病原性のものであった場合には有毒物質を生じ、食中毒の原因ともなる。腐敗の具体的内容は多岐にわたり、元の材料、その置かれた温度、水分などの条件によって様々に変化する。これは、基質と条件によって働く微生物が異なるのが大きな原因である。腐敗の判定には化学的判定、物理的判定について研究されている。 腐敗は、生体で利用されていた有機窒素化合物を単純な有機窒素化合物や無機窒素化合物に変化させ、自然界において生物が窒素を循環利用することに寄与している。.

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酢酸鉛(IV)

酢酸鉛(IV)（さくさんなまり）、別名四酢酸鉛（しさくさんなまり）は化学式Pb(OCOCH3)4で表される鉛の酢酸塩である。一般的に市販されており、しばしば安定化剤として酢酸が添加されている。再結晶直後は無色の結晶であるが、空気中に放置するとピンク色を呈し、分解が起こる。 四酸化三鉛と酢酸、無水酢酸の反応によって合成できる。鉛の他の酢酸塩として酢酸鉛(II) がある。.

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酸化ウラン(VI)

酸化ウラン(VI) または 三酸化ウラン はウランの酸化物で、ウランの酸化数は +6 である。硝酸ウラニルを400 ℃に加熱することで得られる。結晶は多形性があり、たとえば γ-UO3 は黄色 - 橙色の粉末となる。.

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酸化クロム(VI)

酸化クロム(VI)（さんかクロム ろく、chromium(VI) oxide）または三酸化クロム（さんさんかクロム、chromium trioxide）は、化学式 CrO3 で表される無機化合物である。クロム酸の酸無水物で、同名で市販されることもある。この化合物は暗い赤色から橙褐色の固体で、加水分解を伴って水に溶ける。主に電気めっき用に毎年数百万kgが生産されているGerd Anger, Jost Halstenberg, Klaus Hochgeschwender, Christoph Scherhag, Ulrich Korallus, Herbert Knopf, Peter Schmidt, Manfred Ohlinge.

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電子状態

電子状態（でんしじょうたい）または電子構造（でんしこうぞう）とは、物質（原子、分子なども含む）における電子の状態のこと。 「電子状態」「電子構造」に相当する英語としては、"electronic structure"、"electronic state(s)"、"electronic property" などがある。 電子状態間の遷移を電子遷移（でんしせんい）という。.

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電子環状反応

電子環状反応(でんしかんじょうはんのう、Electrocyclic reaction)は、共役π電子系が閉環して環状化合物を生成する化学反応と、その逆反応にあたる開環反応のことである。 (3Z)-1,3,5-ヘキサトリエンが環化して1,3-シクロヘキサジエンが生成する反応やシクロブテンが1,3-ブタジエンに開環する反応が該当する。 反応中間体なしの一段階ですべての結合の生成と切断が進行し、環状の遷移状態を経る。 すなわちペリ環状反応の一種である。.

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FASTA

FASTA は、DNA の塩基配列とタンパク質のアミノ酸配列のシーケンスアラインメントを行うための、バイオインフォマティクスのソフトウェアパッケージである。 FASTA と同様にシーケンスアライメントを行うためのソフトウェアとして、BLAST なども知られる。 最初のバージョンは FASTP という名前であり、デヴィッド・J・リップマンとウィリアム・R・ピアスンが、1985年に開発して論文を発表した。 当初はタンパク質のアミノ酸配列のシーケンスデータベースに対して、アミノ酸配列の類似性 (similarity) の検索を行うように設計された。FASTA の1988年のバージョンでは、DNAの塩基配列の類似性を検索する機能が加えられた。FASTA は FASTP よりも精巧なアルゴリズムで処理を行い、統計上の有意性を評価する。FASTA ソフトウェアパッケージには、タンパク質のアミノ酸配列やDNAの塩基配列のアライメントを行うための、いくつかのプログラムが含まれている。 FASTA は、"FAST-Aye"（ファストエー）と発音する。FASTA は、"FAST-P"（Protein; タンパク質）アライメント と "FAST-N"（Nucleotide; ヌクレオチド）アライメント の総称である、"FAST-All" を意味している。 FASTA ソフトウェアパッケージの現在のバージョンでは、次のようなことができる。なお、シーケンスデータベースに与える検索のシーケンスをクエリーという。.

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IUPAC命名法

IUPAC命名法（アイユーパックめいめいほう）は、IUPACが定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学（ホワイト・ブック；IUBMBとの共同編集）、分析化学（オレンジ・ブック）、高分子化学（パープル・ブック）、臨床化学（シルバー・ブック）があり、各分野の用語法の拠り所となっている。 これらの「カラー・ブック」について、IUPACはPure and Applied Chemistry誌上で、特定の状況に対応するための補足勧告を継続的に発表している。.

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Α-ケトグルタル酸

α-ケトグルタル酸（アルファ-ケトグルタルさん、α-ketoglutaric acid）または2-オキソグルタル酸（2-oxoglutaric acid）は、グルタル酸の誘導体である2種類のケトンのうちの1つである。「ケトグルタル酸」と言えば普通α体を指す。ケトン基の位置が異なる誘導体としてβ-ケトグルタル酸があるが、この呼称はあまり一般的ではない（たいていはアセトンジカルボン酸と呼ばれる）。 α-ケトグルタル酸（または2-オキソグルタル酸）のアニオンは、生化学の化合物として重要である。α-ケトグルタル酸アニオンはグルタミン酸アニオンの脱アミノで作られ、クエン酸回路の中間体となる。.

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Β-ラクタム

最も単純なβ-ラクタムである2-アゼチジノン β-ラクタム (beta-lactam）とは四員環のラクタム（環状アミド）である。窒素原子がカルボニルのβ炭素に結合しているためこの名で呼ばれている。合成可能な最も単純なβ-ラクタムは2-アゼチジノンである。.

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Γ-ウンデカラクトン

γ-ウンデカラクトン（ガンマ―、γ-Undecalactone）は、分子式 C11H20O2 で表される有機化合物。ラクトンの一種である。 香料産業においては歴史的にアルデヒドC-14と通称されていた。別名ピーチアルデヒドとも呼ばれるように、桃の主要な香気成分の1つである。このアルデヒドというのは化学的な意味でのアルデヒドは意味しておらず商品名に近いものである。また、他のフルーツやココナツ、乳や和牛の肉にも含まれている。 主な用途は香料であり、フレーバーにもフレグランスにも使われている。フレーバーとして使用される場合には、上記した食品の香りを再現する場合の素材として使用される。フレグランスにおいて香水やボディソープなどにも使用される。特にγ-ウンデカラクトンが使用されたことが有名な香水としてゲランのMitsoukoが挙げられる。.

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KAオイル

KAオイル（ケトンアルコールオイル、Ketone-Alcohol Oil）は、シクロヘキサンを酸化して得られる、シクロヘキサノン（ケトン）とシクロヘキサノール（アルコール）の混合物。 更に蒸留してシクロヘキサノン、シクロヘキサノールを単離する以外に、アジピン酸の原料としても用いられる。 Category:ケトン Category:アルコール Category:有機化合物.

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N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド

N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド (N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide, DCC) は分子式C13H22N2で表される有機化合物であり、主にペプチド合成におけるアミノ酸カップリングや、脱水縮合剤に用いられる。標準状態においては、刺激臭のする白色結晶として存在している。融点が低いので取り扱いを容易にするためにしばしば溶融させて利用される。ジクロロメタンやテトラヒドロフラン、アセトニトリルおよびジメチルホルムアミドなどの有機溶媒に対しては高い溶解度を示すが、水に対しては不溶である。ジシクロヘキシルカルボジイミドはしばしばDCCと略して呼ばれる。.

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N-メチルピロリドン

N-メチル-2-ピロリドン (N-methylpyrrolidone、NMP) はラクタム構造を含む 5員環の構造を持つ有機化合物で、極性溶媒のひとつである。別名は N-メチルピロリドン、N-メチルピロリジン-2-オン、1-メチル-2-ピロリドン、N-メチル-2-ピロリジノン (N-methylpyrrolidinone)、M-Pyrol などである。.

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O-フェニレンジアミン

o-フェニレンジアミン（o-Phenylenediamine）は、分子式 C6H4(NH2)2の有機化合物である。この芳香族ジアミンは、複素環式化合物の前駆体として重要な物質である。異性体に、m-フェニレンジアミンとp-フェニレンジアミンがある。 o-フェニレンジアミンとケトン、アルデヒドを混合するとシッフ塩基が形成する。この反応はベンズイミダゾールの置換反応に利用されている。また、o-フェニレンジアミンとシュウ酸でキノキサリンが合成できる。 錯体化学においてフェニレンジアミンは重要な配位子である。サリチルアルデヒド誘導体のようなシッフ塩基誘導体は優れたキレート配位子である。金属-フェニレンジアミン錯体は、鮮やかな色のついた複数の酸化状態のジイミン誘導体を与える。 生化学の分野においては、ペルオキシダーゼとの反応により 492 nm 付近に吸収極大を持つ蛍光を発する性質を利用し、二塩酸塩の形でELISA法などの呈色試薬（基質）として用いられる。.

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極性転換反応

極性転換反応(umpolung)は狭義には極性変換に類似する。分子の性質、極性を逆転させる反応であり、通常の有機化学ではできない結合生成を可能にするなど、柔軟かつ幅広い分子変換を可能にする。.

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樟脳

樟脳（しょうのう）とは分子式 C10H16Oで表される二環性モノテルペンケトンの一種。カンフルあるいはカンファー（kamfer、Campher、camphor、camphre）と呼ばれることもある。IUPAC命名法による系統名は 1,7,7-トリメチルビシクロヘプタン-2-オン、また、母骨格のボルナンが同命名法における許容慣用名であるため、そこからボルナン-2-オン（bornan-2-one）、2-ボルナノンなどの名称が誘導される。ほかの別名は、1,7,7-トリメチルノルカンファー、2-カンファノン、2-カンフォノン、またはカラドリル。.

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次亜塩素酸

次亜塩素酸（じあえんそさん、hypochlorous acid）は塩素のオキソ酸の1つで、塩素の酸化数は+1である。組成式では HClO と表されるが、水素原子と塩素原子が酸素原子に結合した構造 H-O-Cl を持つ。不安定な物質であり、水溶液中で徐々に分解する。次亜塩素酸および次亜塩素酸の塩類は酸化剤、漂白剤、外用殺菌剤、消毒剤として利用される。.

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水素化

水素化（すいそか、hydrogenation）とは、水素ガスを還元剤として化合物に対して水素原子を付加する還元反応のことである。水素添加反応（すいそてんかはんのう）、略して水添（すいてん）と呼ばれることもある。この反応は触媒を必要とするため、接触水素化（せっしょくすいそか、catalytic hydrogenation）とも呼ばれる。文脈によっては水素化反応を使用した実験手法・技術のことを指す場合もある。 より広義には還元剤が何であるかを問わず、化合物に水素原子を付加する還元反応全般のことを指す場合もある。.

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水素化ナトリウム

水素化ナトリウム（すいそか—、sodium hydride）は化学式 NaH で表されるナトリウムの水素化物である。有機合成において強塩基として用いられる。純粋なものは白色だが、市販品は灰色である。.

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水素化トリエチルホウ素リチウム

水素化トリエチルホウ素リチウム（すいそかトリエチルホウそリチウム、lithium triethylborohydride, LiTEBH）とは有機金属化合物の一種で、ヒドリド還元に用いられる試薬。示性式は LiBH(C2H5)3。Super-Hydride（スーパーヒドリド）の商標のもとに THF溶液が市販されている、求核性や選択性が極めて強いヒドリド化剤。 LiTEBH の反応形式は水素化ホウ素リチウム (LiBH4) 水素化アルミニウムリチウム (LiAlH4, LAH) に似るが、求核性はそれらよりもはるかに上回る。.

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水素化ホウ素ナトリウム

水素化ホウ素ナトリウム（すいそかホウそナトリウム、sodium borohydrideもしくはsodium tetrahydroborate）は 化学式を NaBH4 で表される無機化合物で、ケトンやアルデヒドなどを始めとするさまざまな有機化合物の還元反応に用いられる代表的な還元剤のひとつである。ハーバート・ブラウンによって初めて合成され、偶然にその還元力が見出された。.

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水素化アルミニウム

水素化アルミニウム（すいそかアルミニウム、aluminum hydride）またはアラン(alane)は、無色の固体で化学式がAlH3で表される無機化合物である。極めて酸化されやすく空気中で自然発火するため危険物第3類に分類されている。そのため研究室内で還元剤として有機合成に使われる以外ほとんど見られない。.

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水素化アルミニウムリチウム

水素化アルミニウムリチウム（すいそかアルミニウムリチウム、lithium aluminium hydride）は、組成式 LiAlH4で表されるアルミニウムのヒドリド錯体で無機化合物の一種であり、ケトン、アルデヒド、アミド、エステルなどの還元に用いられる。粉末状の強い還元剤であり、水と激しく反応し水素を発生するため、使用する際はジエチルエーテルなどの脱水溶媒を用いる必要がある。LAH（ラー）という略称がよく用いられる。.

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水素化ジイソブチルアルミニウム

水素化ジイソブチルアルミニウム（すいそかジイソブチルアルミニウム、diisobutylaluminium hydride）は有機合成において汎用される還元剤である。DIBAL, DIBAH, DIBAL-H などと略される。化学式は 2AlH、もしくはイソブチル基を iBu と略記し iBu2AlH と表される。もともとはアルケンを重合させる際の共触媒として開発された化合物である。.

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油絵具

油絵具（あぶらえのぐ）は、顔料と乾性油などから作られる絵具で、油彩に用いられる。油絵具は乾性油が酸化し硬化することにより定着する。 顔料を乾性油で練り上げたものは既に油絵具であると言えるが、市販の油絵具にはこの他に様々な物質が混入している。また近年では、界面活性剤の添加により水による希釈、水性絵具や水性画用液との混合が可能な、可水溶性油絵具（Water-mixable Oilcolor）も存在する。.

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潤滑油

潤滑油（じゅんかつゆ）とは、機械の歯車などを、効率よく潤滑するための、潤滑剤として使われる油であり、時には冷却にも益する。エンジンオイルもこの一種。 また、この化学的性質を例えとして、物事が円滑に運ばれるための仲立ちとなる物や人を指す言葉としても使われる。.

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指示薬の一覧

指示薬の一覧（しじやくのいちらん）は、比色法滴定で用いられる指示薬の一覧である。.

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有機分子触媒

有機分子触媒（ゆうきぶんししょくばい、organocatalyst）は、金属元素を含まず、炭素・水素・酸素・窒素・硫黄などの元素から成る、触媒作用を持つ低分子化合物のことである。単に「有機触媒」と呼ばれることもある。2000年にデヴィッド・マクミランによって提唱された。 この定義では、例えばアシル化反応に用いるDMAPのような単純な化合物も有機分子触媒の範疇に入ることになるが、一般には精密な分子デザインによって、エナンチオ選択的反応など高度な反応制御を行う触媒を指すケースが多い。.

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有機硫黄化合物

有機硫黄化合物（ゆうきいおうかごうぶつ）とは硫黄原子を含む有機化合物の総称である。有機硫黄化合物に分類されるものは多岐にわたるが、一般的に不快な臭気を持ち、糖鎖（炭水化物の鎖）や硫黄の化合物を含む生物が生長するときの老廃物として、あるいは腐敗する際に自然に生成する。海洋においても生物起源の硫黄化合物も生まれ、海水に含まれる。炭水化物や硫黄は化学的に活性であり、生物が腐敗する過程で容易に生成し、天然ガスなどにも含まれる。有機硫黄化学は有機硫黄化合物の物性、構造や反応性を研究する科学である。 硫黄は酸素と共にカルコゲンに属すため、有機硫黄化合物は炭素と酸素からなる化合物と類似した性質を示すことが予想されるが、異なる点も多い。 硫黄の化合物を検出するための古典的な試験法としてカリウスのハロゲン法が知られている。石油精製における脱硫工程では水素化脱硫など様々な手法が取られる。.

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有機酸化還元反応

有機酸化還元反応（ゆうきさんかかんげんはんのう、organic redox reaction）は、有機化合物が起こす酸化還元反応である。多くの有機反応が酸化と還元という言葉を使っているが、実際には電気化学的な意味での電子移動は伴っていないため、一般的な酸化還元反応とは異なる。 酸化数の定義に従えば、個々の炭素原子の酸化数は以下のようになる。.

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1,2-ナフトキノン

1,2-ナフトキノン（1,2-naphthoquinone）は、環状芳香族ケトン（キノン）の一つ。ディーゼルの排気ガス中の粒子に見出だされる。ナフタレンが代謝されることによって生成する有毒な化合物である。ラットにナフタレンを投与すると代謝産物として蓄積し、白内障など目の障害を起こす事が分かっている。.

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1,2-エタンジチオール

1,2-エタンジチオール (1,2-ethanedithiol) は、示性式が HSCH2CH2SH と表される有機硫黄化合物。強い臭いを持つ無色の液体。有機合成におけるビルディングブロックとして、あるいは金属イオンへのキレート配位子として用いられる。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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1,2-ジオキセタンジオン

1,2-ジオキセタンジオン（、または1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione）はオキソカーボンの一種。化学式はC2O4。1,2-ジオキセタンの二重ケトン、もしくは二酸化炭素の環状二量体とみなすことができる。 通常は-93℃で二酸化炭素に分解するが、質量分析などにより検出することができる。 本物質は、ケミカルライトなどに用いられるシュウ酸ジフェニルの化学発光現象における反応中間体である。シュウ酸ジフェニルと蛍光色素 (dye) との混合物に過酸化水素を加えるとフェノール2分子と1,2-ジオキセタンジオンが生じる。1,2-ジオキセタンジオンが二酸化炭素2分子に自発的に分解する際に、蛍光色素にエネルギーを与えて励起させ、発光(hν)をもたらす。 Luiz F. M. L. Ciscato, Fernando H. Bartoloni, Erick L. Bastos, and Wilhelm J. Baader (2009), Direct Kinetic Observation of the Chemiexcitation Step in Peroxyoxalate Chemiluminescence.

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1,3,5-トリオキサントリオン

1,3,5-トリオキサントリオン(1,3,5-Trioxanetrione)または1,3,5-トリオキサシクロヘキサン-2,4,6-トリオン(1,3,5-trioxacyclohexane-2,4,6-trione)は、C3O6の化学式を持つ仮説上のオキソカーボンである。二酸化炭素の環状三量体または1,3,5-トリオキサンの三重ケトンと見なすことができる。 理論計算によると、この物質は室温で不安定（半減期8秒以内）であるが、-196℃では安定であることが示される。.

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1,3-プロパンジオール

1,3-プロパンジオール（1,3-propanediol）は、炭素数が3であるグリコールの一種。溶媒、不凍液、接着剤などに用いる。別名をトリメチレングリコール。PDO と略される。消防法に定める危険物#第4類 第4類危険物 第3石油類に該当する。.

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1,3-シクロヘキサンジオン

1,3-シクロヘキサンジオン（1,3-Cyclohexanedione）は、化学式C6H8O2で表される有機化合物。シクロヘキサンジオンの構造異性体の一つで、シクロヘキサンの1位と3位にケト基を有する。.

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1,3-ジオキセタンジオン

1,3-ジオキセタンジオン（、または1,3-dioxacyclobutane-2,4-dione）はオキソカーボンの一種。化学式はC2O4。二酸化炭素の環状二量体、もしくは1,3-ジオキセタンの二重ケトンであるが、仮説上の化合物であり、現在まで合成には至っていない。 理論上は、室温では半減期が1.1マイクロ秒と非常に短いが、-196℃では安定すると考えられている。.

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1-オクテン-3-オン

1-オクテン-3-オン（）は、化学式CH2.

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2,2,2-プロペラン

プロペラン(2.2.2-Propellane)は、プロペランの仲間の有機化合物である。正式名称はトリシクロオクタン、である。化学式C8H12またはC2(.

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2,2-ジメチル-3-ペンタノン

2,2-ジメチル-3-ペンタノン（英語、2,2-dimethyl-3-pentanone）とは、ケトンの1種。tert-ブチルエチルケトン（ターシャリー・ブチルエチルケトン）という別名が存在する。分子式C7H14O、分子量114.19であり、ヘプタノンとは構造異性体の関係にある。.

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2,2-ジメトキシプロパン

2,2-ジメトキシプロパン (2,2-dimethoxypropane)、別名 アセトンジメチルアセタール (acetone dimethyl acetal) は、有機化合物のひとつで、分子式は C5H12O2、示性式は (CH3)2C(OCH3)2。DMP と略される。アセトンとメタノールが縮合したアセタールに相当する。メチル化剤、アセトニド化剤、アセタール合成のための脱水縮合剤として用いられる。 DMPは2-メトキシプロペン合成の中間体として現れる。組織学では、DMP は動物組織の脱水にあたりエタノールよりも有効と考えられている。 消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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2-ノナノン

2-ノナノン（）は、ケトンの一種である。超高温加熱処理法など牛乳の加熱により生じ、加熱フレーバーとして認識される。グルコース重合度10以上の糖の添加によりこれを抑制する研究もある。アオカビの作用によっても生じ、ブルーチーズを特徴づける香気成分としても重要な役割を持つ。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する.

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2-ヨードキシ安息香酸

2-ヨードキシ安息香酸（2-ヨードキシあんそくこうさん、2-iodoxybenzoic acid）は、有機合成化学で使われる酸化剤である。IBX または IBX acid の略称で呼ばれる。この超原子価ヨウ素化合物は、温和な条件下ではたらく酸化剤であり、特にアルコールを酸化してアルデヒドに変える目的に適している。.

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2-ヘプタノン

2-ヘプタノン（）はメチルケトンの一種。メチルノルマルペンチルケトン、アミルメチルケトンなどの別名がある。化学式C7H14Oで、無色の液体。果実香を持つ。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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2-ピリドン

2-ピリドン (2-pyridone) は分子式C5H4NH(O)の有機化合物である。この無色の結晶性固体はペプチド合成に使われる。水素結合を利用した構造を形成し、RNAやDNAで見られる塩基が対になった構造にいくぶん似ている。また互変異性を示すので、昔から研究の対象にされてきた。.

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2-アセチルピリジン

2-アセチルピリジン（）は芳香族ケトンの一種で、香料の原料として広く使われる有機化合物である。麦芽から発見され、メイラード反応およびニシュタマリゼーションにより生成する。トウモロコシのトルティーヤ、ポップコーン、ビールの香りの構成に重要な役割を果たしている。日本の消防法では、危険物第4類第3石油類（非水溶性）に区分される。.

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3-ヘプタノン

3-ヘプタノン（英語、3-heptanone）とは、ヘプタノンの構造異性体の1つであり、ケトンの1種である。ケトンにエチル基（C2H5）とブチル基（C4H9）が付いていると考えて、ブチルエチルケトンと呼ばれたこともあった。なお、本稿では説明上必要な場合を除いて、3-ヘプタノンという表記に統一する。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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3-ヒドロキシ-2-ブタノン

3-ヒドロキシ-2-ブタノン (3-hydroxy-2-butanone) は分子式 C4H8O2 で表されるα-ヒドロキシケトン (アシロイン) である。 アセトイン (acetoin) の慣用名がよく使用されている。.

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3-ヒドロキシ酪酸

3-ヒドロキシ酪酸（3-ヒドロキシらくさん、3-Hydroxybutyric acid）はケトン体の1つである。(化学的にはケトン基を持たないのでケトンには含まれない。)不斉炭素原子を持ち、D-3-ヒドロキシ酪酸とL-3-ヒドロキシ酪酸の2つのエナンチオマーがある。他のケトン体であるアセト酢酸やアセトンと同様に、遊離脂肪酸の代謝によって発生するケトーシスによって濃度が上がる。人間では3-ヒドロキシ酪酸は肝臓でアセチルCoAから作られ、血中グルコース濃度が少ない時に脳のエネルギー源として使われる。また生分解性プラスチックの原料にも使われている。.

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3-オクタノン

3-オクタノン（）は、脂肪族ケトンの一種である。無色ないし薄い黄色の液体で、ハーブやフルーツのような香気を持つ。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する.

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4-ヘプタノン

4-ヘプタノン（英語、4-heptanone）とは、ヘプタノンの構造異性体の1つであり、ケトンの1種である。分子式C7H14O、分子量114.19であり、ちょうどケトンに2つのプロピル基（C3H7）が付いた分子構造をしているため、ジプロピルケトン（英語、dipropylketone）とも呼ばれた。また、ブチロン（英語、butyrone）と呼ばれたこともあった。ただし、本稿では以下4-ヘプタノンという表記に統一する。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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ケトン基、ケトン樹脂。

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