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クメン法

索引 クメン法

メン法(—ほう)はクメン(イソプロピルベンゼン)を酸化し生じた過酸化物を酸で分解する事でアセトンとフェノールを得る化学合成法で、工業的に広く用いられている。クメン法は高等学校の化学の教科書にも掲載されている有名な合成法の一つである。.

18 関係: 付加反応レシプロエンジントルエンプロピレンフリーデル・クラフツ反応フェノールベンゼンアセトンオクタン価クメンクメンヒドロペルオキシドクレゾールクロロベンゼンジェット機第二次世界大戦航空機酸化

付加反応

チレンへの塩素の付加 付加反応(ふかはんのう)とは多重結合が解裂し、それぞれの端が別の原子団と新たな単結合を生成する反応である。 大きく分けて、アルケンのブロモ化を代表とする求電子付加反応(AdE)と、カルボニルとグリニャール試薬との反応を代表とする求核付加反応(AdN)に区分されるが、この他に非極性付加反応のラジカル付加がある。 炭素化合物では三重結合で最も起きやすく、二重結合がそれに次ぐ。これは三重結合の結合エンタルピーが小さいためである。 付加反応の生成物は 付加体 と呼ばれる。.

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レシプロエンジン

レシプロエンジン(英語:reciprocating engine)は、往復動機関あるいはピストンエンジン・ピストン機関とも呼ばれる熱機関の一形式である。 燃料の燃焼による熱エネルギーを作動流体の圧力(膨張力)としてまず往復運動に変換し、ついで回転運動の力学的エネルギーとして取り出す原動機である。燃焼エネルギーをそのまま回転運動として取り出すタービンエンジンやロータリーエンジンと対置される概念でもある。 レシプロエンジンは、自動車や船舶、20世紀前半までの航空機、非電化の鉄道で用いられる鉄道車両、といった乗り物の動力源としては最も一般的なもので、他に発電機やポンプなどの定置動力にも用いられる。.

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トルエン

トルエン(toluene)は、分子式 C7H8(示性式:C6H5CH3)、分子量92.14の芳香族炭化水素に属する有機化合物で、ベンゼンの水素原子の1つをメチル基で置換した構造を持つ。無色透明の液体で、水には極めて難溶だが、アルコール類、油類などには極めて可溶なので、溶媒として広く用いられる。 常温で揮発性があり、引火性を有する。消防法による危険物(第4類第1石油類)に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。人体に対しては高濃度の存在下では麻酔作用がある他、毒性が強く、日本では毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。管理濃度は、20ppmである。.

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プロピレン

プロピレン (propylene) は、分子式 C3H6、構造式 CH2.

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フリーデル・クラフツ反応

フリーデル・クラフツ反応(—はんのう、Friedel–Crafts reaction)は芳香環に対してアルキル基またはアシル基が求電子置換する反応のこと。1877年にシャルル・フリーデルとジェームス・クラフツが発見したのでこのように呼ばれる。ハロゲン化アルキル又はハロゲン化アシルが触媒(金属ハロゲン化物、塩化アルミニウム等)存在下でカルボカチオンあるいはアシルカチオンとなり、芳香環上の水素に求電子置換する。 求電子置換反応であるが故に芳香環が電子求引性基を有していると反応が起きなくなる。また触媒と反応しうる物質、即ち塩基性物質を含んでいると反応が起きなくなる。.

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フェノール

フェノール (phenol、benzenol) は、水彩絵具のような特有の薬品臭を持つ有機化合物である。芳香族化合物のひとつで、常温では白色の結晶。示性式は C6H5OHで、ベンゼンの水素原子の一つがヒドロキシル基に置換した構造を持つ。和名は石炭酸(せきたんさん)。 広義には、芳香環の水素原子をヒドロキシ基で置換した化合物全般を指す。これらについてはフェノール類を参照のこと。.

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ベンゼン

ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.

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アセトン

142px アセトン (acetone) は有機溶媒として広く用いられる有機化合物で、もっとも単純な構造のケトンである。分子式 C3H6O、示性式 CH3COCH3、または、(CH3)2CO、IUPAC命名法では プロパン-2-オン (propan-2-one) と表される。両親媒性の無色の液体で、水、アルコール類、クロロホルム、エーテル類、ほとんどの油脂をよく溶かす。蒸気圧が20 ℃において24.7 kPaと高いことから、常温で高い揮発性を有し、強い引火性がある。ジメチルケトンとも表記される。.

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オクタン価

タン価(オクタンか)とは、ガソリンのエンジン内での自己着火のしにくさ、ノッキングの起こりにくさ(耐ノック性・アンチノック性)を示す数値である。オクタン価が高いほどノッキングが起こりにくい。 軽油等のディーゼル燃料においては、耐ディーゼルノック性を示す数値としてセタン価が利用される。.

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クメン

メン (cumene) は分子量 120.19、示性式 C6H5CH(CH3)2で、ベンゼンの水素原子の一つがイソプロピル基に置換した構造を持つ、炭化水素に分類される芳香族化合物の一種である。「クメン」は慣用名であり、 クミン酸 (cuminic acid、4-イソプロピル安息香酸) に由来する。IUPAC命名法でその構造は (1-メチルエチル)ベンゼン などと表される。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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クメンヒドロペルオキシド

メンヒドロペルオキシド (cumene hydroperoxide、CHP) は有機の過酸化物の一種で、示性式は C6H5C(CH3)2OOH。CAS登録番号 。 無色または黄色の液体である。ラジカル反応の開始剤として用いられるほか、クメン法によりベンゼンとプロピレンからフェノールとアセトンを合成する際の中間生成物、またプロピレンオキシド合成における酸化剤(住友化学 単産法)として工業的に重要な物質である。可燃性であり、79℃ 以上では爆発することがある。150℃ 以上で分解し、爆発の危険がある。強力な酸化剤であり、還元性物質や可燃性物質と容易に反応する。皮膚や目、粘膜に対して強い腐食性を示し、霧状のものを誤って吸引すると肺水腫の原因となる。.

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クレゾール

レゾール (cresol) とは、フェノール類に分類される有機化合物で、トルエンの環上の水素のいずれかがヒドロキシ基に置換されたものを指す。メチルフェノールのこと。分子式 C7H8O、示性式 C6H4(OH)CH3、分子量 108.14、総称としてのクレゾールのCAS登録番号は 。特徴的な薬品臭を持つ。 メチル基とヒドロキシ基との位置関係の違いにより、以下の 3種類の構造異性体が存在する。;o-クレゾール(オルトクレゾール、2-メチルフェノール);m-クレゾール(メタクレゾール、3-メチルフェノール);p-クレゾール(パラクレゾール、4-メチルフェノール) いずれも腐食性があり、皮膚に触れた場合は、ただちに水で洗い流さなければならない。また、いずれも純粋なものは無色だが、空気中に放置すると酸化を受け、淡黄色やピンク色を帯びる。.

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クロロベンゼン

ベンゼン (chlorobenzene) は、有機化合物の一種で、分子式 C6H5Cl と表されるハロゲン化アリール(芳香族ハロゲン化物)。無色で、可燃性の液体。ふつうは一置換体であるモノクロロベンゼンのことを指す。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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ジェット機

ェット機(ジェットき)とは、ジェットエンジンを用い、その推力によって飛行する飛行機である。 ジェットエンジンにはターボプロップエンジンも含まれるが、ターボプロップエンジンでプロペラを駆動する飛行機は一般にプロペラ機に分類される。一方、高バイパス比のターボファンエンジンは推力のほとんどを燃焼ガスによるジェット噴流ではなくエンジン前方のファンによって得るが、この場合はジェット機に分類される。 航空法ではパイロットや整備士の資格は発動機(ピストンかタービン)で区別されており、プロペラの有無は問われない。.

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第二次世界大戦

二次世界大戦(だいにじせかいたいせん、Zweiter Weltkrieg、World War II)は、1939年から1945年までの6年間、ドイツ、日本、イタリアの日独伊三国同盟を中心とする枢軸国陣営と、イギリス、ソビエト連邦、アメリカ 、などの連合国陣営との間で戦われた全世界的規模の巨大戦争。1939年9月のドイツ軍によるポーランド侵攻と続くソ連軍による侵攻、そして英仏からドイツへの宣戦布告はいずれもヨーロッパを戦場とした。その後1941年12月の日本とイギリス、アメリカ、オランダとの開戦によって、戦火は文字通り全世界に拡大し、人類史上最大の大戦争となった。.

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航空機

航空機(こうくうき、aircraftブリタニカ百科事典「航空機」)は、大気中を飛行する機械の総称である広辞苑 第五版 p.889「航空機」。.

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酸(さん、acid)は化学において、塩基と対になってはたらく物質のこと。酸の一般的な使用例としては、酢酸(酢に3〜5%程度含有)、硫酸(自動車のバッテリーの電解液に使用)、酒石酸(ベーキングに使用する)などがある。これら三つの例が示すように、酸は溶液、液体、固体であることができる。さらに塩化水素などのように、気体の状態でも酸であることができる。 一般に、プロトン (H+) を与える、または電子対を受け取る化学種。化学の歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの酸の定義が存在する。 酸としてはたらく性質を酸性(さんせい)という。一般に酸の強さは酸性度定数 Ka またはその負の常用対数 によって定量的に表される。 酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で酸である物質が、別の系では塩基としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用するが、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞う。 酸解離定数の大きい酸を強酸、小さい酸を弱酸と呼ぶ。さらに、100%硫酸より酸性の強い酸性媒体のことを、特に超酸(超強酸)と呼ぶことがある。 「—酸」と呼ばれる化合物には、酸味を呈し、その水溶液のpHは7より小さいものが多い。.

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酸化

酸化(さんか、英:oxidation)とは、対象の物質が酸素と化合すること。 例えば、鉄がさびて酸化鉄になる場合、鉄の電子は酸素(O2)に移動しており、鉄は酸化されていることが分かる。 目的化学物質を酸化する為に使用する試薬、原料を酸化剤と呼ぶ。ただし、反応における酸化と還元との役割は物質間で相対的である為、一般的に酸化剤と呼ぶ物質であっても、実際に酸化剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。.

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