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炭素酸

索引 炭素酸

炭素酸 (Carbon acid) は炭素に直接結合した水素が脱離することによって、カルバニオンになる化合物のことである。よって、炭素-水素結合を含む全ての炭化水素は、pKaの値さえ与えられれば酸と考えることができる。メタンのは 56であり、酢酸のは 4.76 であることを踏まえると、確かにメタンは酸とは言い難いかもしれない。炭素酸ののオーダーは、そのカルバニオンの安定性を反映している。を求めるには二つの方法がある。1つは、ジメチルスルホキシド (DMSO) 溶液のような炭素酸とそのアニオンをよく溶かす溶液を用いて、通常の酸と比べる方法で、もう1つは気相中で測定する方法である。DMSOを使った方法では、自身の (35) より低いを持つ物質の値は測定できない。 表のメタンから辿っていくと、インデンとシクロペンタジエンのように芳香族性で安定化されたアニオンや、トリフェニルメタンのように3つのベンゼン環により負電荷が非局在化されたアニオンで、酸性度が高くなるのがわかる。マロノニトリルは誘起効果のみで安定化している。エノレートは負電荷を酸素原子にも分け与えるので、カルボニル化合物のα-プロトンは解離しやすい。メルドラム酸は、カルボン酸と同等の酸性度を持つため、名前に「酸」という文字が入ってしまったが、実はラクトンである。カルボニル化合物の酸性度はアルドール反応などの有機反応において重要な駆動力になる。 炭素酸の王者はカルボラン超酸で、硫酸の百万倍の酸性度を持つ。.

34 関係: マロノニトリルメルドラム酸メタンラクトントリフェニルメタントルエンプロピレンフルオレンフェニルアセチレンベンゾオキサゾールアルドール反応アニソールアセチルアセトンアセトンインデンエノラートエタノールカルバニオンカルボラン酸カルボン酸カルボニル基キサンテンシクロペンタンシクロペンタジエンジメチルスルホキシドジフェニルメタン硫酸炭素炭素-水素結合芳香族化合物酢酸酸解離定数水素有機反応

マロノニトリル

マロノニトリル (malononitrile) とは有機化合物の一種で、マロン酸から誘導されるジニトリル。示性式は H2C(CN)2。アセトアミドに似た軽い臭いを示す。シアノ基の強い電子求引性によりメチレン基の酸性は高く、活性メチレン化合物としての性質を持ち、有機合成の中間体とされる。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する。.

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メルドラム酸

メルドラム酸(メルドラムさん、Meldrum's acid)、もしくは 2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン は分子式 C6H8O4 で表される有機化合物である。この化合物は1908年にスコットランドの化学者アンドリュー・ノーマン・メルドラム (Andrew Norman Meldrum) により、無水酢酸と硫酸中でマロン酸とアセトンの付加脱離反応を行っているときに発見された。メルドラムはβ-ラクトン(β-ヒドロキシイソプロピルマロン酸)と構造を誤認していた。正しい構造はこのページに表示されているものである。 メルドラムが使った方法に変わるメルドラム酸の製法として、硫酸を触媒としてマロン酸と酢酸イソプロペニルを反応させるものがある。メルドラム酸は高い酸解離定数を持っている (.

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メタン

メタン(Methan (メターン)、methaneアメリカ英語発音: (メセイン)、イギリス英語発音: (ミーセイン)。)は最も単純な構造の炭化水素で、1個の炭素原子に4個の水素原子が結合した分子である。分子式は CH4。和名は沼気(しょうき)。CAS登録番号は 。カルバン (carbane) という組織名が提唱されたことがあるが、IUPAC命名法では非推奨である。.

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ラクトン

ε-カプロラクトン ラクトン (lactone) は、環状エステルのことで、同分子内のヒドロキシル基(-OH)とカルボキシル基(-COOH)が脱水縮合することにより生成する。炭素原子が2個以上、酸素原子が1個からなる複素環式化合物で、環を形成する酸素原子に隣接した炭素原子にカルボニル基(.

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トリフェニルメタン

トリフェニルメタン (triphenylmethane) とは、芳香族炭化水素の1種で、同一炭素にフェニル基を3個あり示性式が (C6H5)3CH と表される有機化合物である。フェノールフタレインを始めとする様々な色素の部分構造となっている。なお、トリフェニルメチル基は別名をトリチル基と呼ばれ、保護基として用いられる。.

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トルエン

トルエン(toluene)は、分子式 C7H8(示性式:C6H5CH3)、分子量92.14の芳香族炭化水素に属する有機化合物で、ベンゼンの水素原子の1つをメチル基で置換した構造を持つ。無色透明の液体で、水には極めて難溶だが、アルコール類、油類などには極めて可溶なので、溶媒として広く用いられる。 常温で揮発性があり、引火性を有する。消防法による危険物(第4類第1石油類)に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。人体に対しては高濃度の存在下では麻酔作用がある他、毒性が強く、日本では毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。管理濃度は、20ppmである。.

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プロピレン

プロピレン (propylene) は、分子式 C3H6、構造式 CH2.

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フルオレン

フルオレン (fluorene) は、有機化合物のひとつ。3環構造を持つ芳香族の炭化水素である。IUPAC名は 9H-フルオレンで、指示水素の位置を示して骨格を特定するために「9H-」が付与されている。 無色、無臭の固体で、可燃性である。紫外光を照射すると紫色の蛍光 (fluorescent) を示し、そのことが名称の由来となった。水には溶けず、ベンゼンやジエチルエーテルには溶ける。 コールタールに、高沸点の留分として含まれる。工業的にも合成される。トウモロコシの穂やエンジンの排気から検出される。 色素やプラスチック、殺虫剤の原料となる。フルオレノンやフルオレン-9-メタノールに直接変換される。 ポリ(フルオレン)は、有機エレクトロルミネッセンス (OLED) の発光剤として用いられる。フルオレンの共重合体は太陽電池として研究されている。 Category:多環芳香族炭化水素.

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フェニルアセチレン

フェニルアセチレン (phenylacetylene) は炭化水素のひとつで、フェニル基を持つアルキン。外見はほぼ無色で粘りけのある液体である。合成中間体として有用で、アセチレンガスに比べて扱いやすいため、研究ではアセチレンのアナログとしてしばしば用いられる。.

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ベンゾオキサゾール

ベンゾオキサゾール (benzoxazole) とは複素環式芳香族化合物のひとつで、ベンゼンとオキサゾールが辺を共有して縮合した構造を持つ。ピリジンに似た臭いを示し、工業や研究で用いられる。 ベンゾオキサゾールの構造はフルノキサプロフェンなどの医薬品に含まれる。また、医薬品や生理活性物質の合成に際し出発物質となる。 フルノキサプロフェンの構造式.

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アルドール反応

アルドール反応一般式 アルドール反応(アルドールはんのう、aldol reaction)はα位に水素を持つカルボニル化合物が、アルデヒドまたはケトンと反応してβ-ヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応で、求核付加反応のひとつ。 アルデヒド同士がこの反応を起こすとアルドールを生成することから、この名で呼ばれる。 『韃靼人の踊り』で有名な歌劇『イーゴリ公』を作曲したアレクサンドル・ボロディンが最初に発見したと考えられている。.

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アニソール

アニソール (anisole) とは、アニスの実に似た快い香りを示す有機化合物で、外見は無色の液体。ベンゼンの水素を1個メトキシ基 (–OCH3) に置き換えた構造 (C6H5OCH3) を持つ。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。 アニソールでは、メトキシ基の共鳴効果による電子供与性によりベンゼン環の電子密度が高められており、求電子的反応に対し、オルト・パラ配向の大きな反応性を示す。例えば、無水酢酸とアニソールが反応すると、p-メトキシアセトフェノンが得られる。 アニソールと五硫化リン(分子式 P4S10)が反応するとローソン試薬を生じる。これは有機化合物上の酸素を硫黄に交換する硫化剤として有力な試薬である。 アニソールは香料、または合成中間体として用いられる。アニソール自身は昆虫のフェロモンの一種でもある。.

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アセチルアセトン

アセチルアセトン (acetylacetone) は化学式 C5H8O2 で表される有機化合物である。ジケトンの一種で、IUPAC名は 2,4-ペンタンジオンである。その共役塩基、アセチルアセトナート(略号 acac)は二座配位子として重要で、さまざまな金属錯体が知られる。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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アセトン

142px アセトン (acetone) は有機溶媒として広く用いられる有機化合物で、もっとも単純な構造のケトンである。分子式 C3H6O、示性式 CH3COCH3、または、(CH3)2CO、IUPAC命名法では プロパン-2-オン (propan-2-one) と表される。両親媒性の無色の液体で、水、アルコール類、クロロホルム、エーテル類、ほとんどの油脂をよく溶かす。蒸気圧が20 ℃において24.7 kPaと高いことから、常温で高い揮発性を有し、強い引火性がある。ジメチルケトンとも表記される。.

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インデン

インデン (indene) は、分子式がC9H8と表される二環性の炭化水素。可燃性。ベンゼンがシクロペンタジエン環と縮合した構造を持つ。純粋なインデンは無色だが、保管中に起こる重合や酸化により淡黄色を呈する。主な工業的用途として、熱可塑性を持つクマロン-インデン樹脂の原料となる。.

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エノラート

ノラート (enolate) は、炭素-炭素二重結合上の炭素に直接ヒドロキシ基が結合した化合物であるエノールのヒドロキシ基の水素原子がプロトンとして解離することによって生成する陰イオンのことである。.

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エタノール

タノール(ethanol)は、示性式 CHOH、又は、CHCHOH で表される、第一級アルコールに分類されるアルコール類の1種である。別名としてエチルアルコール(ethyl alcohol)やエチルハイドレート、また酒類の主成分であるため「酒精」とも呼ばれる。アルコール類の中で、最も身近に使われる物質の1つである。殺菌・消毒のほか、食品添加物、また揮発性が強く燃料としても用いられる。.

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カルバニオン

ルバニオン (carbanion) とは、有機化学であらわれる、炭素上に負電荷を有する有機化合物や化学種の総称である。有機合成において、炭素-炭素結合を作るための合成中間体として用いられる。.

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カルボラン酸

ルボラン酸 (カルボランさん、carborane acid) はホウ素原子11個と炭素原子1個からなる二十面体型の分子であり、分子式はH(CHB11Cl11)である。カルボランの塩素置換体であり超酸である。2004年、カリフォルニア大学リバーサイド校のクリストファー・リードが発見した。.

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カルボン酸

ルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.

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カルボニル基

ルボニル基(カルボニルき、carbonyl group)は有機化学における置換基のひとつで、−C(.

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キサンテン

ンテン (xanthene) は、有機化合物のひとつ。アントラセンの中心のベンゼン環をピラン環に置き換えた3環構造をもつ。 エオシン、フルオレセイン、ローダミンなど、様々な色素の発色団となる。カラーインデックス番号において、C.I. 45000 から C.I. 45999 まではキサンテンを母核とする化合物に割り振られている。.

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シクロペンタン

ペンタン (cyclopentane) は、分子式 C5H10、分子量 70.13 のシクロアルカンである。別名、ペンタメチレン (pentamethylene) 。 融点 −94 ℃、沸点49 ℃。常温では無色の低沸点液体で、穏和な甘い臭気を有する。水に不溶であるが、エタノール、アセトンなど多くの有機溶媒に可溶である。石油精製の石油エーテル留分に含まれるものを精製するか、シクロヘキサンをアルミナ触媒で高温高圧下、接触分解して製造される。 1,4-ジブロモブタンとマロン酸ジエステルとの環化反応により合成することができる。 シクロペンタンは1893年にドイツの化学者ヨハネス・ウィスリツェヌスによって初めて調製された。.

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シクロペンタジエン

ペンタジエン (cyclopentadiene) は分子式 C5H6 で表される、5員環構造を持つ環式ジエン。炭化水素のひとつ。IUPAC名 はシクロペンタ-1,3-ジエン (cyclopenta-1,3-diene)。 分子量66.10、融点-85 、沸点42 、樟脳によく似た特異臭をもち、常温常圧下で無色透明の液体である。CAS登録番号は 。.

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ジメチルスルホキシド

メチルスルホキシド (Dimethyl sulfoxide、略称 DMSO) は、分子式 C2H6SO、示性式 CH3SOCH3、または、(CH3)2SO で表される有機化合物である。純度の高いものは無色無臭だが、長く貯蔵したものは分解物である硫黄化合物の臭気(磯の香りに似ている)を持つ。非常に吸湿性が高い。 皮膚への浸透性が非常に高いことでも知られている。ジメチルスルホキシド自体は毒性は低いが、他の物質が混入している場合、他物質の皮膚への浸透が促進されるので取り扱いには注意を要する。 化学構造の観点からは、ジメチルスルホキシドは理想的なCs対称性を持つ。その他の3配位S(IV) 化合物と同じく三角錐形分子構造を有し、四面体形硫黄原子上に非結合性電子対がある。スルホキシドの硫黄-酸素結合は一般にS.

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ジフェニルメタン

フェニルメタン (diphenylmethane) とは、示性式が (C6H5)2CH2 と表される芳香族炭化水素。メタンが持つ水素が2個フェニル基に変わった構造を持つ。その構造は多くの化合物に見られる骨格で、水素が1個除去された1価の置換基、ジフェニルメチル基のことは特にベンズヒドリル基 (benzhydryl group) と呼ばれる。 ジフェニルメタンは、塩化アルミニウムなどのルイス酸存在下、塩化ベンジルとベンゼンのフリーデル・クラフツ反応により得られる。 トリフェニルメタンと同様に、ジフェニルメタンは様々な色素の部分構造となる。カラーインデックスにおいて、ジフェニルメタン誘導体には 41000 番台の番号が割り当てられている。 ジフェニルメタン誘導体色素の1種、オーラミンO の化学構造.

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硫酸

硫酸(りゅうさん、sulfuric acid)は、化学式 H2SO4 で示される無色、酸性の液体で硫黄のオキソ酸の一種である。古くは緑礬油(りょくばんゆ)とも呼ばれた。化学薬品として最も大量に生産されている。.

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炭素

炭素(たんそ、、carbon)は、原子番号 6、原子量 12.01 の元素で、元素記号は C である。 非金属元素であり、周期表では第14族元素(炭素族元素)および第2周期元素に属する。単体・化合物両方において極めて多様な形状をとることができる。 炭素-炭素結合で有機物の基本骨格をつくり、全ての生物の構成材料となる。人体の乾燥重量の2/3は炭素である​​。これは蛋白質、脂質、炭水化物に含まれる原子の過半数が炭素であることによる。光合成や呼吸など生命活動全般で重要な役割を担う。また、石油・石炭・天然ガスなどのエネルギー・原料として、あるいは二酸化炭素やメタンによる地球温暖化問題など、人間の活動と密接に関わる元素である。 英語の carbon は、1787年にフランスの化学者ギトン・ド・モルボーが「木炭」を指すラテン語 carbo から名づけたフランス語の carbone が転じた。ドイツ語の Kohlenstoff も「炭の物質」を意味する。日本語の「炭素」という語は宇田川榕菴が著作『舎密開宗』にて用いたのがはじめとされる。.

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炭素-水素結合

炭素-水素結合 (carbon-hydrogen bond、C-H結合) は炭素と水素の共有結合であり、有機化合物ではありふれたものである。結合距離はおよそ109 pmであり、結合エネルギーはおよそ413 kJ/molである。炭素と水素のポーリングの電気陰性度はそれぞれ2.5と2.1で、この差はあまり大きくないのでC-H結合はふつう無極性共有結合とみなされる。構造式では水素原子はよく省略される。C-H結合とC-C結合のみの化合物を炭化水素といい、アルカン、アルケン、アルキン、芳香族炭化水素に分類される。.

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芳香族化合物

芳香族化合物(ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds)は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い(芳香)は芳香族の特性ではない。.

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酢酸

酢酸(さくさん、醋酸、acetic acid)は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸(ひょうさくさん)と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢(ヴィネガー)に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.

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酸解離定数

酸解離定数(さんかいりていすう、acidity constant)は、酸の強さを定量的に表すための指標のひとつ。酸性度定数ともいう。酸から水素イオンが放出される解離反応を考え、その平衡定数 Ka またはその負の常用対数 によって表す。 が小さいほど強い酸であることを示す(Ka が大きいことになる)。 同様に、塩基に対しては塩基解離定数 pKb が使用される。共役酸・塩基の関係では、酸解離定数と塩基解離定数のどちらかが分かれば、溶媒の自己解離定数を用いることで、互いに数値を変換することができる。 酸解離定数は、通常は電離すると考えない有機化合物の水素に対しても使用することができる。アルドール反応など、水素の引き抜きを伴う有機化学反応を考える際に有効となる。.

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水素

水素(すいそ、hydrogenium、hydrogène、hydrogen)は、原子番号 1 、原子量 1.00794の非金属元素である。元素記号は H。ただし、一般的には「水素」と言っても、水素の単体である水素分子(水素ガス) H を指していることが多い。 質量数が2(原子核が陽子1つと中性子1つ)の重水素(H)、質量数が3(原子核が陽子1つと中性子2つ)の三重水素(H)と区別して、質量数が1(原子核が陽子1つのみ)の普通の水素(H)を軽水素とも呼ぶ。.

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有機反応

有機反応(ゆうきはんのう、英:Organic reaction)は、有機化合物が関わる化学反応である。典型的な有機反応には、付加反応、脱離反応、置換反応、ペリ環状反応、転位反応、そして有機酸化還元反応がある。有機合成において、有機反応は新規の有機分子の創出に使われている。薬品、プラスチック、食品添加物、そして合成繊維などの多くの人工化合物は有機反応に依存している。 最も古い有機反応は有機燃料の燃焼と、セッケンを作るための脂肪の鹸化である。現代の有機化学は1828年に発見されたヴェーラー合成に始まる。グリニャール反応(1912年)、ディールス・アルダー反応(1950年)、ウィッティヒ反応(1979年)そしてオレフィンメタセシス(2005年)の有機反応の発明にはノーベル化学賞が与えられている。.

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