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モンサント法

索引 モンサント法

モンサント法 (Monsanto process) とは、メタノールを触媒によってカルボニル化させることで酢酸を製造する化学プロセスである。1960年にドイツの化学メーカーであるBASFによって開発されたが、開発当初は700 atm、300という過酷な反応条件が必要であった。1966年にアメリカのバイオ化学メーカーであるモンサントによって改善され、30から60 atm、150から200という穏やかな条件で反応を進行させることができるようになった。後に、モンサント法よりも経済的で環境に配慮されたカティバ法がBPケミカルズによって開発され、モンサント法は主要な酢酸製造法の地位をカティバ法に取って代わられた。.

23 関係: 加水分解一酸化炭素メタノールモンサント (企業)ヨードメタンヨウ化リチウムロジウムドイツアメリカ合衆国イオンカルボニル基カティバ法八面体形分子構造BASFBP (企業)無水酢酸触媒触媒サイクル配位子酢酸酢酸メチル酸化的付加気圧

加水分解

加水分解(かすいぶんかい、hydrolysis)とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる反応のことである。このとき水分子 (H2O) は、生成物の上で H(プロトン成分)と OH(水酸化物成分)とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。 化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。 加水分解の逆反応は脱水縮合である。.

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一酸化炭素

一酸化炭素(いっさんかたんそ、carbon monoxide)は、炭素の酸化物の1種であり、常温・常圧で無色・無臭・可燃性の気体である。一酸化炭素中毒の原因となる。化学式は CO と表される。.

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メタノール

メタノール (methanol) は有機溶媒などとして用いられるアルコールの一種である。別名として、メチルアルコール (methyl alcohol)、木精 (wood spirit)、カルビノール (carbinol)、メチールとも呼ばれる。示性式は CH3OH で、一連のアルコールの中で最も単純な分子構造を持つ。ホルマリンの原料、アルコールランプなどの燃料として広く使われる。燃料電池の水素の供給源としても注目されている。.

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モンサント (企業)

モンサント社 (英:Monsanto Company) は、かつて存在した、アメリカのミズーリ州 クレーブクールに本社のあった多国籍バイオ化学メーカー。 2005年の売上高は62億ドル、2008年の売上高は110億ドル、遺伝子組み換え作物の種の世界シェアは90%であった。研究費などでロックフェラー財団の援助を受けていた。 著名な除草剤であるラウンドアップを開発した企業であり、この除草剤に耐性をもつ種苗(遺伝子組み換え作物)を開発し、除草剤とセットで販売していた。バイオ化学メーカーとしては世界屈指の規模と成長性を誇り、ビジネスウィーク誌が選ぶ2008年の世界で最も影響力がある10社にも選ばれた。 一方、民間療法と有機栽培を強力に推奨し、遺伝子組換え作物を拒否している団体であったは、モンサント社の遺伝子組換え作物やラウンドアップなどが人間の健康と環境の両方を脅かすとし、モンサント社を2011年最悪の企業に認定した。 2018年6月、バイエルによる買収が完了し、モンサントの企業名は消滅の予定となっている。.

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ヨードメタン

ヨードメタン(iodomethane)は、分子式 で表される有機化合物である。メタンの一ヨウ化物であり、別名はヨウ化メチル(Methyl Iodide)である。常温で無色透明の液体で、エタノール、ジエチルエーテルに任意の割合で溶ける。空気中で一部が光により分解し薄い紫色を帯びることがあるため、褐色ビンを用いて暗所保存する。その際には銅を安定化剤として用いる場合がある。有機合成化学においてはメチル化剤として良く用いられ、2反応によりメチル基を付加することが多い。毒性が高い。.

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ヨウ化リチウム

ヨウ化リチウム(Lithium iodide)は、リチウムとヨウ素の化合物である。空気にさらすとヨウ化物からヨウ素に酸化されるため黄色くなる。.

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ロジウム

ウム(rhodium)は原子番号45の元素。元素記号は Rh。白金族元素の1つ。貴金属にも分類される。銀白色の金属(遷移金属)で、比重は12.5 (12.4)、融点は1966 、沸点は3960 (融点、沸点とも異なる実験値あり)。常温、常圧で安定な結晶構造は面心立方構造。加熱下において酸化力のある酸に溶ける。王水には難溶。高温でハロゲン元素と反応。高温で酸化されるが、更に高温になると再び単体へ分離する。酸化数は-1価から+6価までをとり得る。レアメタルである。.

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ドイツ

ドイツ連邦共和国(ドイツれんぽうきょうわこく、Bundesrepublik Deutschland)、通称ドイツ(Deutschland)は、ヨーロッパ中西部に位置する連邦制共和国である。もともと「ドイツ連邦共和国」という国は西欧に分類されているが、東ドイツ(ドイツ民主共和国)の民主化と東西ドイツの統一により、「中欧」または「中西欧」として再び分類されるようになっている。.

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アメリカ合衆国

アメリカ合衆国(アメリカがっしゅうこく、)、通称アメリカ、米国(べいこく)は、50の州および連邦区から成る連邦共和国である。アメリカ本土の48州およびワシントンD.C.は、カナダとメキシコの間の北アメリカ中央に位置する。アラスカ州は北アメリカ北西部の角に位置し、東ではカナダと、西ではベーリング海峡をはさんでロシアと国境を接している。ハワイ州は中部太平洋における島嶼群である。同国は、太平洋およびカリブに5つの有人の海外領土および9つの無人の海外領土を有する。985万平方キロメートル (km2) の総面積は世界第3位または第4位、3億1千7百万人の人口は世界第3位である。同国は世界で最も民族的に多様かつ多文化な国の1つであり、これは多くの国からの大規模な移住の産物とされているAdams, J.Q.;Strother-Adams, Pearlie (2001).

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イオン

イオン(Ion、ion)とは、電子の過剰あるいは欠損により電荷を帯びた原子または原子団のことである。電離層などのプラズマ、電解質の水溶液、イオン結晶などのイオン結合性を持つ物質内などに存在する。 陰極や陽極に引かれて動くことから、ギリシャ語のἰόνイオン, ローマ字表記でion("going")より、 ion(移動)の名が付けられた。.

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カルボニル基

ルボニル基(カルボニルき、carbonyl group)は有機化学における置換基のひとつで、−C(.

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カティバ法

ティバ法の触媒として使われる Ir(CO)2I2- の空間充填モデル カティバ法 (Cativa process) は、メタノールのカルボニル化による酢酸製造法である。モンサント法に類似するこの製造法は、BPケミカルズ社によって開発され、BP社のライセンスのもとにある。この方法は、イリジウムを含む錯体触媒 - (1) に基づく。 カティバ法とモンサント法は、同じプラントを使うことができるくらいよく似ている。モンサントによる初期の研究では、メタノールのカルボニル化のためには、イリジウムはロジウムほど有効ではないことが示されていた。しかし、後の研究によって、イリジウム触媒がルテニウムによって促進され、この組み合わせがロジウムベースのものより優れた触媒になることが示された。ロジウムからイリジウムへの置き換えにより、反応混合物中での水の使用量を減少させることが可能になった。これにより必要な乾燥塔の数が減り、プロピオン酸のような副生物の生成が減少し、水性ガスシフト反応を抑制することができる。 カティバ法による触媒サイクル 上記のように、カティバ法による触媒サイクルは、平面四角形の触媒活性種 - (1) とヨウ化メチルの反応によって、八面体形のイリジウム(III)種 ''fac''-- (2) が生成することで開始する。この酸化的付加反応は、ヨウ化メチルの Me-I 結合にイリジウム(I)中心が挿入されることで起こる。I- と CO の配位子交換 (3) の後に、Ir-Me 結合へのCO挿入反応が起こることで、Ir にアセチル基が結合した四角錐形の化学種 (4) が生成する。活性触媒種 (1) は、(4) からヨウ化アセチルが還元的脱離して再生する。ヨウ化アセチルは加水分解されて酢酸となり、同時にヨウ化水素が生成し、メタノールと反応してヨウ化メチルとして再利用される。.

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八面体形分子構造

化学において八面体形分子構造(はちめんたいがたぶんしこうぞう、Octahedral molecular geometry)とは、6個の配位子が中心原子の周りに対称的に配置し、それが正八面体の角頂点を形成する分子構造のことである。八面体形分子は通常その配位子間の結合はない。完全な正八面体は点群 Oh に属し、八面体形分子には六フッ化硫黄やモリブデンヘキサカルボニルなどがある。 八面体配位構造の概念は、配位化合物の化学量論と化学異性を説明するためにアルフレート・ヴェルナーによって開拓された。彼の考察によって配位化合物の異性体数が合理的に許容されることとなった。アミンや簡単なアニオンを含む八面体遷移金属錯体はしばしばヴェルナー錯体と関連づけられる。.

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BASF

BASF(ビーエーエスエフ、BASF SE)は、ドイツ南西部のルートヴィヒスハーフェン・アム・ラインに本社を置き、150年の歴史を持つ世界最大の総合化学メーカーである。フランクフルト証券取引所、ロンドン証券取引所上場企業(、)。スイス証券取引所にも上場しており、ニューヨーク証券取引所、東京証券取引所にもかつて上場していた。.

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BP (企業)

BP(ビーピー、英:BP p.l.c.)は、イギリスのエネルギー関連事業を展開する多国籍企業。一代貴族を量産してきた国際石油資本の典型。民営化で進められた垂直的統合により、石油や天然ガスの探鉱(シュルンベルジェと連携)から採掘、輸送(パイプラインふくむ)、石油精製、小売まで一括で行う。他のスーパーメジャーと同じく、裾野がさらに広い。天然ガスの生産とそれを利用した発電事業、再生可能エネルギーとしての太陽光発電・風力発電、石油化学製品の製造・販売も手がけている。.

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無水酢酸

無水酢酸(むすいさくさん、acetic anhydride)とは、カルボン酸無水物の一種で、酢酸2分子が脱水縮合したものに相当する。分子式は C4H6O3、示性式は (CH3CO)2O と表される。 無水酢酸は、稀に純酢酸(氷酢酸とも)と混同されることがあるが、純酢酸とは水をほとんど含まない、純度がほぼ 100% の酢酸のことで、異なる化合物である。.

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触媒

触媒(しょくばい)とは、特定の化学反応の反応速度を速める物質で、自身は反応の前後で変化しないものをいう。また、反応によって消費されても、反応の完了と同時に再生し、変化していないように見えるものも触媒とされる。「触媒」という用語は明治の化学者が英語の catalyser、ドイツ語の Katalysator を翻訳したものである。今日では、触媒は英語では catalyst、触媒の作用を catalysis という。 今日では反応の種類に応じて多くの種類の触媒が開発されている。特に化学工業や有機化学では欠くことができない。また、生物にとっては酵素が重要な触媒としてはたらいている。.

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触媒サイクル

触媒サイクル (しょくばいサイクル、catalytic cycle) は化学分野で現れる用語であり、触媒が関与する多段階からなる反応機構を表す。生化学、有機金属化学、物質科学などにおいて触媒の役割を説明するとき、触媒サイクルがよくつかわれる。触媒サイクルにはしばしばプレ触媒 (precatalyst) の触媒への変換が現れる。触媒は再生産されるものなので、触媒サイクルはたいてい一連の化学反応のループとして書かれる。そのようなループでは、第一段階には必ず反応物と触媒の結合が伴い、最終段階には生成物と触媒の分離が伴う。モンサント法、ワッカー法、ヘック反応などは触媒サイクルを用いて説明される。 触媒サイクルは必ずしも反応機構を完全に描写するものでなくてよい。たとえば、反応中間体わかっているが素反応の反応機構が予想できない場合がある。.

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配位子

配位子(はいいし、リガンド、ligand)とは、金属に配位する化合物をいう。.

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酢酸

酢酸(さくさん、醋酸、acetic acid)は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸(ひょうさくさん)と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢(ヴィネガー)に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.

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酢酸メチル

酢酸メチル(さくさんメチル、Methyl acetate)、エタン酸メチルもしくは酢酸メチルエステルは、接着剤やマニキュアリムーバーの不快ではない臭いとして知られている、独特な臭いをもつ無色可燃性液体の有機化合物である。酢酸メチルの性質は酢酸エチルとよく似ており、酢酸エチルの置換え品として利用される。酢酸メチルは接着剤やマニキュアリムーバーの溶剤として利用される他、化学実験の反応溶媒や抽出溶媒、フルーツ・洋酒・ナッツの香料としても使用される『合成香料 化学と商品知識』印藤元一著 2005年増補改訂 化学工業日報社 ISBN 4-87326-460-X。酢酸メチルは疎水性(親油性)と弱い極性(親水性)とを併せ持った非プロトン溶媒である。室温下、酢酸メチルは水に対して25%の溶解性を持ち、温度を上昇させると水との混和性が増大する。酢酸メチルは強い酸性または塩基性水溶液中では安定ではない。.

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酸化的付加

酸化的付加(さんかてきふか、oxidative addition)と還元的脱離(かんげんてきだつり、reductive elimination)は、有機金属化学における二つの重要な反応形式である。それらの関係を下記に示す。「y」を配位子の数、「n」を金属の酸化数とする。 酸化的付加: Mn・Ly + X-Y → X-Mn+2-Y・Ly  還元的脱離: X-Mn+2-Y・Ly → Mn・Ly + X-Y M:金属, n:酸化数, L:配位子, y:配位子の数 酸化的付加では、空の配位場と、比較的低い酸化数を持つ金属錯体が、酸化を受けながら、共有結合 (X-Y) へ挿入 (insertion) する。そのとき、酸化数(形式酸化数)と、中心金属上の電子の数がともに +2 増加する。酸化的付加による金属の挿入は、さまざまな共有結合に対して起こりうるが、水素-水素、炭素(sp3)-ハロゲン原子、の場合がもっとも普通にみられる。sp2混成の、ビニル、アリール炭素のときでも酸化的付加は起こる。ビニル炭素上での酸化的付加は、二重結合の立体化学を保持しながら進行する。 還元的脱離は、酸化的付加の逆反応である。還元的脱離は、そのときに新しく生成する X-Y 結合が強い場合に有利となる。還元的脱離が起こるためには、結合する二つの配位子が金属上の配位場において隣接位に位置する必要がある。 酸化的付加や還元的脱離は遷移金属錯体によって触媒される多くのカップリング反応において、素反応として組み込まれていると考えられており、有機合成的な立場からも重要な反応である。また一般に、有機ハロゲン化物の遷移金属に対する酸化的付加反応によって有機金属化合物を合成する事が出来る。.

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気圧

気圧(きあつ、)とは、気体の圧力のことである。単に「気圧」という場合は、大気圧(たいきあつ、、大気の圧力)のことを指す場合が多い。 気圧は計量単位でもある。日本の計量法では、圧力の法定の単位として定められている(後述)。.

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