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ビス(トリメチルシリル)アミン

索引 ビス(トリメチルシリル)アミン

ビス(トリメチルシリル)アミン(Bis(trimethylsilyl)amine)または、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザン(hexamethyldisilazane、HMDS)は、アンモニアの水素2つがそれぞれトリメチルシリル基で置換された構造を持つ分子式 (CH3)3Si-NH-Si(CH3)3 の有機試薬である。無色透明の液体で、水によってゆっくり加水分解を受ける。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。 ビス(トリメチルシリル)アミンの窒素原子上の脱プロトン化によってビス(トリメチルシリル)アミドとなり、これは求核性の低い強塩基として使われる。.

22 関係: 加水分解付加脱離反応強塩基化学式ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミドマイクロ波化学トリメチルシリル基ヘキサメチルジシロキサンフォトリソグラフィフォトレジストアンモニアキサンチン窒素複素環式化合物誘導体超臨界乾燥脱プロトン化電子顕微鏡求核剤液体消防法

加水分解

加水分解(かすいぶんかい、hydrolysis)とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる反応のことである。このとき水分子 (H2O) は、生成物の上で H(プロトン成分)と OH(水酸化物成分)とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。 化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。 加水分解の逆反応は脱水縮合である。.

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付加脱離反応

付加脱離反応(ふかだつりはんのう、elimination-addition reaction)とは付加反応と脱離反応とが連続して進行する化学反応であり、縮合反応(しゅくごうはんのう、condensation reaction)とも呼ばれる。カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体からエステル、アミドなどが生成する反応が代表的な付加脱離反応である。 縮合反応の内、水分子が脱離する場合を、脱水縮合(だっすいしゅくごう)と呼ぶ。 付加脱離反応という場合脱離する原子団(脱離基と呼称される)は付加する原子団と異なる場合を指すので、付加とその逆反応である脱離との平衡反応は付加脱離反応には含めない。また反応の前後だけを見ると置換と付加脱離は同じ様に見えるが、両者の違いは反応機構の違いであり、反応中間体として付加体を経由するか否かで識別される。.

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強塩基

強塩基(きょうえんき、strong base)とは、塩基解離定数の大きい塩基を指し、狭義には水溶液中において電離度が1に近く水酸化物イオンを定量的に生成し、塩基解離定数がpKb b > 1) 程度のものをいう。水溶性でかつ水溶液中において強塩基であるものは特に強アルカリ(きょうアルカリ、strong alkali)とも呼ばれる。このようなものはタンパク質を加水分解する性質が強く、皮膚などを強く腐食し、目に入ると失明する恐れもある。.

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化学式

化学式(かがくしき、chemical formula)とは、化学物質を元素の構成で表現する表記法である。分子からなる物質を表す化学式を分子式(ぶんししき、molecular formula)、イオン物質を表す化学式をイオン式(イオンしき、ionic formula)と呼ぶことがある。化学式と呼ぶべき場面においても、分子式と言い回される場合は多い。 化学式が利用される場面としては、物質の属性情報としてそれに関連付けて利用される場合と、化学反応式の一部として物質を表すために利用される場合とがある。.

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ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド

ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド (sodium bis(trimethylsilyl)amide)は、化学式 ((CH3)3Si)2NNa の有機化合物。ヘキサメチルジシラザンナトリウム(sodium hexamethyldisilazide、NaHMDS)とも呼ばれる。強力な塩基性をもつ有機金属化合物であり、脱プロトン化反応や塩基触媒として用いられる。NaHMDSの有利な点は、固体として入手でき、脂溶性のトリメチルシリル基によって広範囲の非極性溶媒に溶解するという点である。 NaHMDSは、水によって即座に分解し、水酸化ナトリウムとビス(トリメチルシリル)アミンを形成する。.

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マイクロ波化学

マイクロ波化学(まいくろはかがく、microwave chemistry)とは、主として物質の合成に、マイクロ波を利用する化学の一分野である。 マイクロ波は、電子レンジなどで利用されているように、物質の加熱を行う事が出来る。特に、その加熱様式は、従来のガスバーナーやオイルバスなどを用いた対流加熱と異なり、マイクロ波に対して応答する物質のみを選択的に加熱する(過熱)事が出来る為、様々な応用を可能とする。 鈴木・宮浦カップリング反応など多くの有機合成反応について、マイクロ波を用いる事で、触媒量の大幅な削減(マクロ量を検出限界量まで減らしても問題ない)や、反応時間の大幅な短縮(数日を要した反応が数分程度で済むなど、フラッシュケミストリー)、収率の大幅な向上(60%程度だった収率を99%程度まで上げるなど)など、非常に多くの有意な報告がある。.

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トリメチルシリル基

トリメチルシリル基(トリメチルシリルき、trimethylsilyl group)とは、有機化学にあらわれる、3個のメチル基がケイ素に結びついた構造を持つ1価の置換基 (−Si(CH3)3) のこと。有機合成では保護基として用いられる。略して TMS と表される。 天然化合物には、トリメチルシリル基を持つものは発見されていない。.

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ヘキサメチルジシロキサン

ヘキサメチルジシロキサン(hexamethyldisiloxane、HMDS、HMDO)は、化学式O2で表される有機ケイ素化合物の一種。揮発性の液体であり、有機合成において溶媒や試薬として使用される。クロロトリメチルシランの加水分解によって調製される。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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フォトリソグラフィ

フォトリソグラフィ(photolithography)は、感光性の物質を塗布した物質の表面を、パターン状に露光(パターン露光、像様露光などとも言う)することで、露光された部分と露光されていない部分からなるパターンを生成する技術。主に、半導体素子、プリント基板、印刷版、液晶ディスプレイパネル、プラズマディスプレイパネルなどの製造に用いられる。.

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フォトレジスト

フォトレジスト(英語:photoresist)とは、フォトリソグラフィにおいて使用される、光や電子線等によって溶解性などの物性が変化する組成物である。物質の表面に塗布され、後に続くエッチングなどの処理から物質表面を保護することから、「レジスト」 (resist) の名がある。しかしながら、現在では、感光性を有し、画像様露光・現像によりパターニングを行って表面に画像層を形成することができる物質であればフォトレジストと呼ばれ、必ずしも保護の働きがあるとは限らない。.

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アンモニア

アンモニア (ammonia) は分子式が NH_3 で表される無機化合物。常温常圧では無色の気体で、特有の強い刺激臭を持つ。 水に良く溶けるため、水溶液(アンモニア水)として使用されることも多く、化学工業では基礎的な窒素源として重要である。また生体において有毒であるため、重要視される物質である。塩基の程度は水酸化ナトリウムより弱い。 窒素原子上の孤立電子対のはたらきにより、金属錯体の配位子となり、その場合はアンミンと呼ばれる。 名称の由来は、古代エジプトのアモン神殿の近くからアンモニウム塩が産出した事による。ラテン語の sol ammoniacum(アモンの塩)を語源とする。「アモンの塩」が意味する化合物は食塩と尿から合成されていた塩化アンモニウムである。アンモニアを初めて合成したのはジョゼフ・プリーストリー(1774年)である。 共役酸 (NH4+) はアンモニウムイオン、共役塩基 (NH2-) はアミドイオンである。.

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キサンチン

ンチン (xanthine) はプリン塩基の一種で、ほとんどの体組織や体液に見られる有機化合物である。 キサンチンは生体内でプリン化合物が分解したときに生じ、キサンチンデヒドロゲナーゼ(キサンチンオキシダーゼ)の作用により尿酸へと変えられる。遺伝子疾患の一種のキサンチン尿症では、このキサンチンオキシダーゼが不足してキサンチンから尿酸への変換が滞ってしまう。 有機合成では、グアニンの希硫酸溶液に亜硝酸ナトリウムを作用させるとキサンチンが得られる。.

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窒素

素(ちっそ、nitrogen、nitrogenium)は原子番号 7 の元素。元素記号は N。原子量は 14.007。空気の約78.08 %を占めるほか、アミノ酸をはじめとする多くの生体物質中に含まれており、地球のほぼすべての生物にとって必須の元素である。 一般に「窒素」という場合は、窒素の単体である窒素分子(窒素ガス、N2)を指すことが多い。窒素分子は常温では無味無臭の気体として安定した形で存在する。また、液化した窒素分子(液体窒素)は冷却剤としてよく使用されるが、液体窒素温度 (-195.8 ℃, 77 K) から液化する。.

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複素環式化合物

複素環式化合物(ふくそかんしきかごうぶつ)又はヘテロ環式化合物(heterocyclic compound)とは、2種類以上の元素により構成される環式化合物のことである。一方、単一の元素によって構成される環式化合物は単素環式化合物(homocyclic compound)と呼ぶ。 複素環式化合物は通常、三員環から十員環までの複素環式化合物のことを指す名称であって、環状ペプチドやマクロライドなどは、定義上は複素環式化合物であっても複素環式化合物とは呼ばれない。 複素環式化合物は、Hantzsch-Widman命名法によって体系的に命名される。.

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誘導体

誘導体(ゆうどうたい、derivative)は、有機化学の用語のひとつで、ある有機化合物を母体として考えたとき、官能基の導入、酸化、還元、原子の置き換えなど、母体の構造や性質を大幅に変えない程度の改変がなされた化合物のこと。その改変は実際の化学反応として行えることもあるが、机上のものでも構わない。 例えば、クロロベンゼンはベンゼンのクロロ誘導体、チオフェノールはフェノールのチオ誘導体と表現される。.

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超臨界乾燥

超臨界乾燥(ちょうりんかいかんそう、英語:supercritical drying)は、超臨界流体を用いた乾燥技術である。 超臨界流体は高い拡散性や溶解性を持ち、表面張力も働かない。これらの特徴を利用し、従来の乾燥方法では大きな収縮や構造破壊を伴っていた繊細な物質でも、構造を保ったまま乾燥させることができる。超臨界流体には二酸化炭素が多く使用されている。これは超臨界二酸化炭素が高い溶解性を持ち、臨界点以下にすると気化して飛散するため、乾燥試料のみを取り出すことが可能だからである。 スパイスの乾燥、エアロゲルの製造、水を多く含む生体物質を走査型電子顕微鏡で見る際の前処理などに使われている。.

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脱プロトン化

脱プロトン化 (deprotonation) は、分子からプロトン (H+) を除去して共役塩基を作る反応である。 分子がプロトンを離す相対能力は、pKa に依る。低い pKa 値は、物質が酸性でプロトンを容易に塩基に渡すことを意味する。化合物の pKa 値は様々な要素に依存するが、最も大きいのは負の電荷を持った共役塩基の安定性である。負の電荷は、広い表面や長い鎖に広がると安定化する。鎖や環に負の電荷を分散させる機構の1つが共鳴である。溶媒も共役塩基の負電荷の安定性に寄与する。 脱プロトン化に用いる塩基は、対象の pKa に依る。プロトンが酸性ではなく、離れにくい場合は、水酸化物よりも強い塩基が必要である。水素化物はそのような強い塩基の1つであり、水素化ナトリウムや水素化カリウムが良く用いられる。水素化物は他の分子からプロトンを奪って、水素ガスを発生する。水素は大気中では酸素と反応して発火して危険なため、窒素ガスのような不活性雰囲気中で行わなければならない。.

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電子顕微鏡

電子顕微鏡(でんしけんびきょう)とは、通常の顕微鏡(光学顕微鏡)では、観察したい対象に光(可視光線)をあてて拡大するのに対し、光の代わりに電子(電子線)をあてて拡大する顕微鏡のこと。電子顕微鏡は、物理学、化学、工学、生物学、医学(診断を含む)などの各分野で広く利用されている。.

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水面から跳ね返っていく水滴 海水 水(みず)とは、化学式 HO で表される、水素と酸素の化合物である広辞苑 第五版 p. 2551 【水】。特に湯と対比して用いられ、温度が低く、かつ凝固して氷にはなっていないものをいう。また、液状のもの全般を指すエンジンの「冷却水」など水以外の物質が多く含まれているものも水と呼ばれる場合がある。日本語以外でも、しばしば液体全般を指している。例えば、フランス語ではeau de vie(オー・ドゥ・ヴィ=命の水)がブランデー類を指すなど、eau(水)はしばしば液体全般を指している。そうした用法は、様々な言語でかなり一般的である。。 この項目では、HO の意味での水を中心としながら、幅広い意味の水について解説する。.

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求核剤

求核剤(きゅうかくざい、nucleophile)とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子(反応中心炭素)の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.

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液体

液体の滴は表面積が最小になるよう球形になる。これは、液体の表面張力によるものである 液体(えきたい、liquid)は物質の三態(固体・液体・気体)の一つである。気体と同様に流動的で、容器に合わせて形を変える。液体は気体に比して圧縮性が小さい。気体とは異なり、容器全体に広がることはなく、ほぼ一定の密度を保つ。液体特有の性質として表面張力があり、それによって「濡れ」という現象が起きる。 液体の密度は一般に固体のそれに近く、気体よりもはるかに高い密度を持つ。そこで液体と固体をまとめて「凝集系」などとも呼ぶ。一方で液体と気体は流動性を共有しているため、それらをあわせて流体と呼ぶ。.

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消防法

消防法(しょうぼうほう、昭和23年7月24日法律第186号)は、「火災を予防し、警戒し及び鎮圧し、国民の生命、身体及び財産を火災から保護するとともに、火災又は地震等の災害に因る被害を軽減し、もつて安寧秩序を保持し、社会公共の福祉の増進に資すること」(1条)を目的とする法律である。 消防本部における消防吏員及び消防団の消防団員の職務についても定める。.

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