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複素環式化合物

索引 複素環式化合物

複素環式化合物(ふくそかんしきかごうぶつ)又はヘテロ環式化合物(heterocyclic compound)とは、2種類以上の元素により構成される環式化合物のことである。一方、単一の元素によって構成される環式化合物は単素環式化合物(homocyclic compound)と呼ぶ。 複素環式化合物は通常、三員環から十員環までの複素環式化合物のことを指す名称であって、環状ペプチドやマクロライドなどは、定義上は複素環式化合物であっても複素環式化合物とは呼ばれない。 複素環式化合物は、Hantzsch-Widman命名法によって体系的に命名される。.

76 関係: ペプチドマクロライドチミンチアンチアジンチアゾールチイレンチエパンチエピンチエタンチオフェンポルフィリンモルホリントリアゾールプリン (化学)プテリジンヒュッケル則ピペリジンピラン (化学)ピラジンピラゾールピリミジンピリダジンピリジンピロリジンピロールテトラヒドロチオフェンテトラヒドロピランテトラヒドロフランテトラセンテトラゾールフラン (化学)ベンゾトリアゾールベンゾピランベンゾイミダゾールアントラセンアデニンアクリジンアジリンアジリジンアゼチジンアゼトアゼパンアゼピンイミダゾリンイミダゾールインドールイソインドールイソキノリンウラシル...エチレンオキシドエチレンスルフィドオキシレンオキセパンオキセピンオキセタンオキサゾールカルバゾールキナゾリンキノリンキノキサリンキサンテンクロリングアニンコリン (化合物)シンノリンシトシンジオキサン元素硫黄窒素環式化合物酸素HeterocyclesIUPAC命名法1,3-ジオキソラン インデックスを展開 (26 もっと) »

ペプチド

ペプチド(Peptid、peptide:ペプタイド, ギリシャ語の πεπτος (消化できる)に由来する)は、決まった順番で様々なアミノ酸がつながってできた分子の系統群である。1つのアミノ酸残基と次のそれの間の繋がりはアミド結合またはペプチド結合と呼ばれる。アミド結合は典型的な炭素・窒素単結合よりもいくらか短い、そして部分的に二重結合の性質をもつ。なぜならその炭素原子は酸素原子と二重結合し、窒素は一つの非共有電子対を結合へ利用できるからである。 生体内で産生されるペプチドはリボソームペプチド、非リボソームペプチド、消化ペプチドの3つに大別される。.

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マクロライド

マクロライド(macrolide)とは、12以上の原子から構成される大環状のラクトンを有する有機化合物の総称である。マクロリドとも呼ばれるマクロライド抗生物質、八杉龍一ら、『岩波生物学辞典』、第4版CD-ROM版、岩波書店、1998年。。 天然物化合物には様々なマクロライド類が存在するが、特に有用なのがマクロライド系抗生物質である。抗細菌薬、抗真菌薬あるいは免疫抑制薬など様々な生理活性を有するマクロライド系天然物が知られているが、医療分野において特に断らずマクロライドと呼んだ場合はマクロライド系抗細菌薬を指す。(記事 マクロライド系抗生物質に詳しい) 1950年に放線菌より発見されたピクロマイシンが最初のマクロライド系抗生物質である。1957年に大環状ラクトンをアグリコンとする一連の配糖体に対してマクロライドと命名したのはロバート・バーンズ・ウッドワードである。また彼はエリスロマイシンの全合成に関する一連の研究により初めてマクロライドの立体特異的な合成法を確立した研究者でもある。今日ではマクロライド系抗生物質以外の天然物も多数発見されており、配糖体以外の大環状ラクトンをも含めてマクロライドと呼ぶ。.

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チミン

チミン (thymine) はデオキシリボ核酸 (DNA) を構成する塩基の1つで、ピリミジンの誘導体。5-メチルウラシルとも呼ばれるように、ウラシルの5位の炭素をメチル化した構造を持つ。英発音に従ってサイミンともいう。DNA中にのみ見られ、リボ核酸 (RNA) ではほとんどの場合ウラシルに置き換わっている。2本の水素結合を介してアデニンと結合する。 DNA はアデニン (A)、グアニン (G)、シトシン (C)、チミン (T) の4種で構成されている。アデニン、グアニン、シトシンは RNAの核酸塩基にも同じ構造が見られるが、RNAではチミン (T) がウラシルに置き換わっている。チミンとウラシルは共にピリミジン環を持つ非常に似た塩基である。 シトシンが化学分解されるとウラシルが生成してしまうため、DNAではウラシルの代わりにチミンが用いられるようになった。これによりシトシンの分解により誤って生成してしまったウラシルを検出し、修復することが可能になるなどの利点が生じた。DNAは配列を保存することが何より重要であるため、DNAにチミンが用いられることは理に適っていると言える。一方、RNAにおいては配列の正確性がそれほど重要ではないため、ウラシルが用いられていると考えられる。 チミンの生合成については、デオキシウリジン一リン酸と5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸は、チミジル酸シンターゼ (FAD)によりメチル化されたチミジル酸(dTMP)とテトラヒドロ葉酸を生成する。 (反応式) 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + デオキシウリジン一リン酸(dUMP) + FADH2 \rightleftharpoons チミジル酸(dTMP) + テトラヒドロ葉酸 + FAD なお、DNAの合成は、dUMP(デオキシウリジン一リン酸)-dTMP(チミジル酸)-dTDP(チミジン二リン酸)-dTTP(チミジン三リン酸)と進み、リン酸2分子分のピロリン酸が遊離して、チミジル酸に相当する部分がDNA鎖のデオキシリボースの3'位に結合することで、アデニン、グアニン、シトシン、チミンと4種類あるDNA塩基のうちのチミンが完成する。 DNAの変異として一般的なものに、隣接した2個のチミンあるいはシトシンが紫外線によって二量体となり、機能障害を引き起こす「キンク」と呼ばれる部分を形成する現象がある。.

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チアン

チアン()は、硫黄原子を一つ含む六員環飽和複素環式化合物。.

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チアジン

チアジン()は、硫黄と窒素を含む6員環の複素環式化合物。チアジンを含む化学物質は、染料や精神安定剤、殺虫剤などの原料となる。.

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チアゾール

チアゾール (thiazole) は有機化学における複素環式芳香族化合物のアミンの一種で、5員環の1位に硫黄、3位に窒素原子を持つ。全体として芳香族性を持つ。分子式 C3H3NS、沸点 約116℃、CAS番号は。ピリジンに似た臭いを持つ淡黄色液体である。ビタミンB1(チアミン)・エポチロン他、天然物にも部分構造として含まれている。窒素原子を含むが、ピリジンなどに比較して塩基性は弱い。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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チイレン

チイレン(Thiirene)は、硫黄を含む不飽和三員環複素環式化合物である。 Category:含硫黄複素環式化合物 Category:三員環化合物.

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チエパン

チエパン (Thiepane) は、飽和の七員環複素環式化合物である。 Category:含硫黄複素環式化合物.

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チエピン

チエピン(Thiepine)は、不飽和の七員環複素環化合物である。6つの炭素原子と硫黄原子から構成されている。 ベンゾチエピンは、1つのベンゼン環、ドスレピンやゾテピン等のジベンゾチエピンは、2つのベンゼン環が結合している。.

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チエタン

チエタン (thietane) は、一つの硫黄を含む飽和の四員複素環式化合物である。トリメチレンスルフィドとも呼ばれる。.

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チオフェン

チオフェン (thiophene) とは、有機化合物の一種で、硫黄を含む複素環式化合物。化学式は C4H4S。フランの酸素が硫黄に置き換わった5員環構造を持つ。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。 分子量 84.14、融点 −38 、沸点 84 、比重 1.051 g/mL の常温で無色の液体で、刺激性の強い臭気を有する。CAS登録番号は 。チオフェン自身の物理的特性および化学的反応性はベンゼンと良く似通っている。 化合物の命名などでチオフェン環を置換基として扱う場合は「チエニル基」(thienyl group) と呼ぶ。.

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ポルフィリン

ポルフィリン (porphyrin) は、ピロールが4つ組み合わさって出来た環状構造を持つ有機化合物。環状構造自体はポルフィン (porphine, CAS 101-60-0) という名称であるが、これに置換基が付いた化合物を総称してポルフィリンと呼ぶ。古代より使用されてきた貝紫(ポルフィラ、πορφύρα)が名前の由来。類似化合物としてフタロシアニン・コロール・クロリンなどがある。 分子全体に広がったπ共役系の影響で平面構造をとり、中心部の窒素は鉄やマグネシウムをはじめとする多くの元素と安定な錯体を形成する。また、πスタッキング(J会合)によって他の化合物と超分子を形成することもある。金属錯体では、ポルフィリン平面に対してz方向に軸配位子を取ることも多く、この効果を利用しても様々な超分子がつくられている。 ポルフィリンや類似化合物の金属錯体は、生体内でヘム、クロロフィル、シアノコバラミン(ビタミンB12)などとして存在しいずれも重要な役割を担う他、人工的にも色素や触媒として多様に用いられる。.

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モルホリン

モルホリン(morpholine)は分子式C4H9NO、分子量87.12の有機化合物である。シクロヘキサンの向かい合わせになった炭素の1つを窒素で、1つを酸素で置換した構造をもつ複素環式アミンである。IUPAC名は、tetrahydro-1,4-oxazine。 常温ではアミン臭をもつ無色の液体であり、引火点38℃、発火点310℃である。 天然物中にはこの骨格を持った分子はほとんど存在しないが、水溶性が高いことから医薬の部分構造としてよく導入される。モルホリノエチル基はカルボン酸のプロドラッグとして用いられる。.

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トリアゾール

トリアゾール (triazole) は含窒素複素環の1つで、5員環に3つの窒素原子を含むものを指す。C2H3N3 の分子式で表され、窒素原子の位置が異なる2種の異性体があり、それぞれ1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾールと呼ばれる。.

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プリン (化学)

プリン (purine) は、分子式 C5H4N4、分子量 120.1 の複素環式芳香族化合物の一種である。中性の水には溶けにくく、酸性あるいはアルカリ性にすると良くとける。アルコール等の極性溶媒によく溶けるが無極性溶媒には溶けにくい。4つのアミノ酸と二酸化炭素によって生合成されるが、工業的に生産することもできる。.

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プテリジン

プテリジン(pteridin)は、ピリミジンとピラジンが結合の一辺を共有した構造の化合物である。また、プテリジンは広義にはその置換体のことも指す。プテリンとフラビンは生物活性において重要なプテリジン置換体である。.

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ヒュッケル則

ヒュッケル則(ヒュッケルそく、Hückel's rule)は、平面環状分子についてその芳香族性を推定する規則で、π電子の数が 4n + 2 (n は0を含めた正の整数)であれば芳香族性を有するというものである。この4n+2をヒュッケル数と言う。1931年にドイツ人物理化学者のエーリヒ・ヒュッケルによって量子力学を基に考案された。簡潔に 4n + 2 ルールと表現したのはフォン・デーリング(1951)であるが、数名の著者が同時期にこの式を使用している。ヒュッケル則を明確に満たすのは n.

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ピペリジン

ピペリジン(Piperidine)は、有機化合物の1種で、6員環構造を持つ複素環式アミンである。胡椒の辛味成分ピペリンの構造中に存在し、胡椒(Pepper)にちなんで名付けられた。ヘキサヒドロピリジン、ペンタメチレンイミンとも呼ばれる。.

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ピラン (化学)

ピラン (pyran) は、化学式 C5H6O で表される、1個の酸素原子を含む6員環のエーテル化合物である。二重結合の位置が異なる異性体として2H-ピランと4H-ピランの2種が存在する。2H-ピランでは飽和炭素が2位に、4H-ピランでは4位にある。 化学では母体のピランはそれほど重要ではないが、さまざまな誘導体が生体物質として知られている。 「ピラン」の語はより飽和度の高い類縁体であるテトラヒドロピラン構造を表すのに使われることがある。たとえば6員環の単糖はピラノースと呼ばれる。すなわち、D-グルコースの6員環構造の別名はD-グルコピラノースである。.

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ピラジン

ピラジン(pyrazine)は、分子式 C4H4N2で、六員環構造をもつ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。分子量 80.09、融点 52℃、沸点 115℃、CAS登録番号は290-37-9。 ベンゼンの1,4位の炭素が窒素で置換されたもの。異性体にピリミジンとピリダジンがある。 低級アルキルピラジンは食品の加熱調理の際にメイラード反応により生成し、ローストのような香気に重要な寄与をしている。 ピラジンの誘導体には香料・農薬など様々な用途がある。.

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ピラゾール

ピラゾール (pyrazole) は、分子式 C3H4N2、分子量 68.07 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。3つの炭素原子と2つの隣接した窒素原子で芳香性五員環を構成している。化学的に安定であり、人間に対して薬理効果を持つため、自然界での存在が知られていないにもかかわらずアルカロイド類に分類される化合物である。 ピラゾールはα,β-不飽和アルデヒドとヒドラジンとの反応、続く脱水素化により得られる。 ピラゾール誘導体はその活性を生かして鎮痛剤、抗炎症剤、解熱剤、不整脈治療剤、精神安定剤、筋弛緩剤、精神刺激剤、抗けいれん剤、モノアミン酸化酵素阻害剤、抗糖尿病薬、抗菌剤や染毛剤などに使用されている。 ピラゾール類似の構造を持つ化合物としてピラゾリン、ピラゾリジンが挙げられる。.

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ピリミジン

ピリミジン (pyrimidine) は、有機化合物の一種で、ベンゼンの1,3位の炭素が窒素で置換されたものである。分子式 C4H4N2、分子量 80.09 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種で、特有の刺激臭を持つ。窒素原子の位置が異なる構造異性体にピラジンとピリダジンがある。 核酸やヌクレオチドを構成する核酸塩基として知られるチミン、シトシン、ウラシルは、ピリミジンの誘導体であり、それらの母骨格として重要である。.

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ピリダジン

ピリダジン(pyridazine)は、分子式 C4H4N2、分子量 80.09 の六員環構造をもつ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンの1,2位の炭素が窒素で置換されたもの。1,2-ジアザベンゼン(1,2-diazabenzene)とも。融点 -8℃、沸点 208℃ で、常温では無色または淡黄色の液体。CAS登録番号は。 農薬などに用いられている。 異性体にピラジンとピリミジンがある。 Category:含窒素複素環式化合物 Category:芳香族化合物 *.

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ピリジン

ピリジン は化学式 C5H5N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。 石油に含まれるほか、誘導体(ピリジンアルカロイド)が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。 消防法による危険物(第四類 引火性液体、第一石油類(水溶性液体)(指定数量:400L))に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。.

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ピロリジン

ピロリジン (pyrrolidine) は有機化合物の一種で、分子式 C4H9N、分子量 71.11の5員環構造を持つ複素環式アミン。特有の不快臭を持つ無色の液体。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。 ピロリジンのpKa は 11.27、pKb は 2.74。 ピロリジンはタバコやニンジンの葉に含まれる。また、ピロリジン構造はプロリンやヒドロキシプロリンといったアミノ酸や、ニコチンやヒグリンなどのアルカロイドなど、多くの天然物に存在する骨格である。プロサイクリジンやベプリジルなどの医薬品もピロリジン構造を持つ。 ケトンと縮合させて得られるエナミンが、ストークエナミン合成の基質として用いられる。ほか、塩基性の反応溶媒として用いられることがある。.

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ピロール

ピロール(PyrroleまたはPyrrol)は、分子式 C4H5N、分子量 67.09 の五員環構造を持つ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。二重結合の位置が違う異性体に2''H''-ピロールと3''H''-ピロールがある。.

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テトラヒドロチオフェン

テトラヒドロチオフェン (tetrahydrothiophene) は、4個の炭素原子と1個の硫黄原子を含む5員環の飽和複素環式化合物である。チオフェンが水素化を受け飽和した構造をしている。揮発性の無色透明の液体で、強い不快臭を持つ。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。海外では"THT"と呼ぶことが一般的である。.

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テトラヒドロピラン

テトラヒドロピラン(Tetrahydropyran,THP)は、炭素5つと酸素1つの飽和六員環からなる有機化合物である。 テトラヒドロピラン環はピラノースの基本骨格となっている。 有機合成では、2-テトラヒドロピラニル基はアルコールの保護基として用いられる。アルコールをジヒドロピランと反応させるとテトラヒドロピラニルエーテルが得られ、様々な反応からアルコールを保護する。その後酸加水分解によってテトラヒドロピラニル基が外され、5-ヒドロキシペンタナールとなる。 テトラヒドロピランの古典的な有機合成法には、ラネー合金によるジヒドロピランへの水素化がある。 消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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テトラヒドロフラン

テトラヒドロフラン(、THF)は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。常温・常圧では芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。.

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テトラセン

テトラセン (tetracene) は、有機化合物の一種。ベンゼン環が直線上に縮合して連なった構造を持つ芳香族炭化水素、アセン類のひとつで、テトラセンは4環からなる。淡黄色の固体。 化学発光の演示実験で、蛍光発光剤として用いられる。 テトラセンは有機半導体のひとつで、有機電界効果トランジスタ (OFET)、有機エレクトロルミネッセンス (OLED) の材料として利用される。OLEDの場合には発光させるための色素として微量ドープされる。また、初の単層で光る発光性薄膜有機トランジスタの活性層として使われた。 Category:多環芳香族炭化水素 Category:色素 Category:有機半導体.

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テトラゾール

テトラゾール(tetrazole)は、分子式 CH2N4で表される、5員環の芳香族複素環式化合物である。環は炭素1個と窒素4個から成る。熱や衝撃により爆発することがあり、消防法による危険物(第5類アゾ化合物 第1種自己反応性物質)に指定されている。.

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フラン (化学)

フラン (furan) は、4個の炭素原子と1個の酸素原子から構成される複素環式芳香族化合物である。分子式 C4H4O、分子量 68.07 で、CAS登録番号は。フランはIUPAC命名法における許容慣用名で、系統名では1-オキサ-2,4-シクロペンタジエンである。環の一部にエーテル結合があるため環状エーテルでもある。可燃性の無色透明の液体で、沸点が室温に近いため揮発性が非常に大きい。消防法に定める第4類危険物 特殊引火物に該当する。 五員環であるが、酸素原子に孤立電子対がありヒュッケル則を満たすため芳香族性を有する。 フランの親化合物はペントース含有材料の熱分解、特に松脂の乾留で得られる。パラジウム触媒を用いて水素化すると有機溶媒などに使われるテトラヒドロフランが得られる。.

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ベンゾトリアゾール

ベンゾトリアゾール (benzotriazole) は複素環式芳香族化合物の一種である。BTAと略される。.

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ベンゾピラン

ベンゾピラン (benzopyran) は分子式C9H8Oを持つ有機化合物であり、ベンゼンとピランが縮環した構造を持つ含酸素複素環式化合物である。縮環した位置により、ベンゾピランには1-ベンゾピラン (クロメン, chromene) と2-ベンゾピラン (イソクロメン, isochromene) に分類でき、これらは互いに構造異性体の関係にある。飽和炭素 (二重結合を持たない炭素) の位置を考慮すればさらに多くの構造異性体が挙げられる。主なベンゾピランは下表のとおりである。.

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ベンゾイミダゾール

ベンゾイミダゾール (Benzimidazole) は分子式C7H6N2で表される有機化合物で、ベンゼン環とイミダゾール環が一辺を共有して結合した複素環式化合物である。自然界において最も重要なベンゾイミダゾール化合物は、N-リボシルジメチルベンゾイミダゾールであり、ビタミンB12ではコバルトが軸方向に配位している。 一般的にはトリエチルオルトギ酸とo-フェニレンジアミンの縮合によって作られる。 ベンゾイミダゾール化合物は寄生虫駆除剤や殺菌剤として生産されている。これらはチューブリンに結合し微小管の重合を阻害する。.

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アントラセン

アントラセン (anthracene) は、分子式 C14H10、分子量 178.23 の有機化合物の一種で、ベンゼン環が3個縮合したアセン系多環芳香族炭化水素。融点は 218 ℃、沸点は 342 ℃ で、昇華性がある。CAS登録番号は 。1832年、ジャン=バティスト・デュマによって発見された。 工業的にはコールタールから分離精製することで生産されており、アントラキノンの還元やテトラブロモベンゼンとベンゼンの縮合反応によって合成することもできる。木材の保存剤に用いられるアントラセン油やクレオソート油に含まれており、殺虫剤やガソリンの安定剤などに用いられる。三重項の増感剤または消光剤として用いられることがある。また赤い色素であるアリザリンの原料ともなっている。無色の固体であるが、紫外線を照射すると青い蛍光を発する。また、シンチレーション材料(シンチレータ)として用いられることがある。 ベンゼン環が折れ曲がって縮合した異性体であるフェナントレンの方が生成エンタルピーが大きく、いわゆる安定な化合物である。.

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アデニン

アデニン (adenine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、生体内に広く分布する有機化合物である。 プリン骨格は糖ともアミノ酸とも異なる独特の形状をしているにもかかわらず、アデニン、グアニンの他、コーヒーや茶に含まれるカフェイン、ココアに含まれるテオブロミン、緑茶に含まれるテオフィリンなどを構成し、また最近ではプリン体をカットしたビールなども販売されるほどありふれた有機物である。アデニンはシアン化水素とアンモニアを混合して加熱するだけで合成されるため、原始の地球でもありふれた有機物であったと考えられる。.

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アクリジン

アクリジン (acridine) は化学式C13H9Nで表される環状有機窒素化合物である。広義の定義としては、C13Nの3つの隣り合った六員環のことを指す。 アントラセンの1つの炭素が窒素に置換した構造を持っている。色素や他の化合物の原料となる。プロフラビンなどアクリジン誘導体の多くは殺菌作用を持っている。アクリジンやその誘導体はDNAやRNAにインターカレートし、結合することができる。アクリジンオレンジ(N,N,N',N'-テトラメチルアクリジン-3.6-ジアミン)は核酸を選択的に染色する。.

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アジリン

アジリン(Azirine)は、窒素原子を含む不飽和の三員環複素環式化合物である。アジリジンの不飽和アナログである。反応性が高いが、天然のものはジシダリジン等、少数だけが報告されている。二重結合の位置によって、1H-アジリンと2H-アジリンの2種類の異性体が存在する。2H-アジリンは、歪んだイミンと見なすこともでき、単離可能である。.

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アジリジン

アジリジン (Aziridine) は、窒素原子1つと炭素原子2つからなり、分子式が C2H5N と表されるヘテロ三員環化合物(慣用名: エチレンイミン)のIUPAC系統名、およびこの三員環の構造を持つ有機化合物の総称(アジリジン類)である。 母化合物エチレンイミンについては項目: エチレンイミンを参照。.

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アゼチジン

アゼチジン(Azetidine)は、飽和四員環複素環式化合物である。シクロブタンの炭素原子一つが窒素に置換した構造を持つ。 常温下では茶色を帯びた透明の液体で、アンモニア様の臭気を有する。水と混和する。多くの二級アミンより塩基性が強い。引火性が強く、皮膚を腐食させる。 天然では、ムギネ酸やなどの誘導体が存在する。.

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アゼト

アゼト (Azete) は、不飽和四員環から構成される複素環式化合物である。3つの炭素原子と1つの窒素原子からなる。 無置換のアゼトは得られていないが、tert-ブチル基で保護した誘導体が得られている。この物質を用いた実験では、四員環は歪んだ四角形であることが示されている。また、コバルト錯体とすることで、電子が非局在化し四員環が正方形となることも分かっている。 計算化学的には、6H-1,3-オキサジン-6-オンに紫外線照射を行うことで二酸化炭素が脱離し、無置換のアゼトが得られる。だが、極低温下で反応を行った場合でもアセチレンとシアン化水素が得られたのみで、生成したとしてもすぐに分解していると考えられる。.

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アゼパン

アゼパン(Azepane)は、飽和の七員環複素環式化合物である。シクロヘプタンの1つの炭素原子が窒素原子に置き換わった化合物に相当する。 良く知られているアゼパンの誘導体に、ε-カプロラクタム(アゼパン-2-オン)がある。.

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アゼピン

アゼピン(Azepine)は、不飽和の七員環複素環式化合物である。1,3,5-シクロヘプタトリエンの7位の炭素(メチレン)が窒素原子(イミノ基)に置き換わった化合物に相当する。.

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イミダゾリン

イミダゾリン (imidazoline) は、イミダゾールから誘導される含窒素複素環化合物である。環にはイミン結合が含まれ、4位と5位の炭素はイミダゾールと異なって単結合である。イミダゾリンはグアニジンやアミジンと類似の構造を持っている。 イミダゾール類の関係 第2世代グラブス触媒 イミダゾールの場合と同様に、イミダジンを基本骨格とする物質も、多くの遷移金属の安定カルベンとして使われる。市販の第2世代グラブス触媒の構造の中にも見られる。.

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イミダゾール

イミダゾール(imidazole)は、分子式C3H4N2、分子量68.08の五員環上に窒素原子を1,3位に含む複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。窒素原子の置換位置が異なる異性体としてピラゾールがある。グリオキサール(HCO-CHO)とアンモニアから合成された為、グリオキサリンとも呼ばれる。ImidazoleはIUPAC慣用名であるが、系統名は1,3-diaza-2,4-cyclopentadieneである。イミダゾール環構造を示す場合は1,3-diazole類と呼ばれる。.

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インドール

インドール(Indole)は、分子式 C8H7N、分子量 117.15 で、ベンゼン環とピロール環が縮合した構造をとる有機化合物である。窒素原子の孤立電子対が芳香環の形成に関与しているためインドールは塩基ではない。.

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イソインドール

イソインドール(Isoindole)は、ベンゼン環とピロール環が一辺を共有して結合した複素環式化合物である。この化合物はインドールの異性体で、その還元型はイソインドリン(Isoindoline)である。溶液中では非芳香族性型との互変異性が起こる。 したがって、この化合物は単純なイミンよりピロールに類似している。イソインドールは顔料として使われるフタロシアニンのビルディングブロックを形成する。.

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イソキノリン

イソキノリン (isoquinoline) は、ベンゼン環とピリジン環が縮合した構造を持つ複素環式芳香族化合物の一種である。キノリンの構造異性体にあたり、その構造を、2-アザナフタレン、2-ベンズアジン と表すこともできる。ピリジン環の 3,4位の結合部位にベンゼン環が縮合していることから ベンゾピリジン とも表される。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いを呈する。広義では、イソキノリン骨格を持つ各種誘導体の化合物群を示す。イソキノリンは天然に存在するパパベリンやモルヒネなどのアルカロイドに含まれる。生体内で、それらのイソキノリン環はチロシンから誘導されている。.

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ウラシル

ウラシル (uracil) はリボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は 。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。 ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。 核酸を構成する 5種類の主な塩基(ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン)のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。 ウラシルの 5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。.

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エチレンオキシド

専用コンテナによるエチレンオキシド(液化酸化エチレン)の輸送 エチレンオキシド (ethylene oxide) は、有機化合物の一種で、三員環の構造を持つ環状エーテルである。.

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エチレンスルフィド

チレンスルフィド (ethylene sulfide) とは、分子式が C2H4S と表される有機硫黄化合物。炭素2個、硫黄1個から成る複素3員環(エピスルフィド)構造を持ち、含硫黄複素環式化合物の中でもっとも小さく単純なもの。多くの有機硫黄化合物のように強い悪臭を有する。別名として硫化エチレン(りゅうかエチレン)とも呼ばれる。IUPAC系統名はチイラン (thiirane) で、その名称はエピスルフィドの総称として用いられることもある。.

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オキシレン

レン()は、仮説上の含酸素複素環式化合物。炭素原子2つと酸素原子1つを含む三員環であるが非常に歪んだ構造であり、分子を構成するのか遷移状態としての存在なのかは確認されていない。そのため、この物質は主に分子モデリングにより評価される。 ウルフ転位の中間体あるいは遷移状態としてオキシレンが存在していることが実験的に示唆されている。.

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オキセパン

パン(oxepane)は、化学式C6H12Oの複素環式化合物である。 等のカチオン性開始剤により重合し、融点が56から58℃の結晶性固体を形成できる。.

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オキセピン

ピン (oxepin) とは、酸素を含む複素環式化合物のひとつで、7員環の中に酸素原子を1個と二重結合を3個含む。この化合物はベンゼンオキシドと平衡混合物を作る。オキセピン-ベンゼンオキシドの平衡系は流動的であり、官能基の存在によっていずれの側にも偏らせることができる オキセピン-ベンゼンオキシドの平衡.

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オキセタン

タン (oxetane) は、飽和の4員環で酸素をひとつ含む構造を持つ環状エーテルである。トリメチレンオキシドともいう。特有のにおいを持つ無色の液体である。分子式は C3H6O、CAS登録番号は 。 オキセタンの4員環構造を指して「オキセタン」「オキセタン環」と呼ぶことがある。 アルケンとカルボニル化合物に紫外光をあてると、環化が起こりオキセタン環が生じる。これをパターノ・ビューチ反応と呼ぶ。 オキセタン環はひずみエネルギーが高いため、求核剤と反応して容易に開環する。アミンと反応した場合は 1,3-アミノアルコールを与える。.

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オキサゾール

ゾール (oxazole) は、分子式 C3H3NO、分子量 69.06 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。オキサゾールはアゾールの窒素から一つ隔てた炭素が酸素で置換されている。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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カルバゾール

ルバゾール (carbazole) とは、分子式が C12H9N と表される複素環式化合物の一種である。ピロールの b,d 辺(2,3-位と4,5-位)にベンゼン環がひとつずつ縮合した構造を持つ。水素の位置の違いによる互変異性体が考えられるが、通常は窒素上に水素を持つ 9H-カルバゾールを指す。自然界では原油などに含まれる。.

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キナゾリン

ナゾリン (quinazoline) とは、ベンゼン環とピリミジン環の2個の6員環が縮合した構造を持つ芳香族化合物。分子式は  C8H6N2 で、外見は黄色の結晶。 医療では、抗マラリア剤やがんの治療薬にキナゾリンの誘導体が利用される。例えば降圧薬(α受容体遮断薬)のドキサゾシンはキナゾリン環を含む。.

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キノリン

ノリン (quinoline) は分子式 C9H7N、分子量 129.16 の複素環式芳香族化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。 水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。 キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。 キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。 毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。 消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する。.

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キノキサリン

ノキサリン(Quinoxaline)は、ベンゼン環とピラジン環が一辺を共有して縮合した複素環式化合物。異性体としてキナゾリン、シンノリン、フタラジンがある。引火点は98℃。.

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キサンテン

ンテン (xanthene) は、有機化合物のひとつ。アントラセンの中心のベンゼン環をピラン環に置き換えた3環構造をもつ。 エオシン、フルオレセイン、ローダミンなど、様々な色素の発色団となる。カラーインデックス番号において、C.I. 45000 から C.I. 45999 まではキサンテンを母核とする化合物に割り振られている。.

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クロリン

リン(Chlorin)は、大員環化合物の複素環式芳香族炭化水素である。核は、3つのピロールと1つのピロリンが4つのメチン基で繋がった構造を持つ。中央の芳香環がポルフィリンであるポルフィンとは異なり、クロリンは大きな芳香環であるが、環の外周全体でみると芳香族性を持たない。 マグネシウムを含むクロリンは、クロロフィルと呼ばれ、葉緑体の中心となる光感受性色素である。 大員環の構造となる2つのピロールと2つのピロリンでできた関連化合物は、バクテリオクロリン及びイソバクテリオクロリンと呼ばれる。 その光感受性のため、クロリンは、光線力学療法の感光剤として用いられる。.

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グアニン

アニン (guanine) は分子式が C5H5N5O の、核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつ。プリン塩基である。分子量は 151.13。グアニンから誘導されるヌクレオシドはグアノシン。 右図の構造に対応するIUPAC名は 2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン (2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one) であるが、ほかに互変異性として、1,7-、3,7-、3,9-ジヒドロ体をとることができる。 DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではシトシンと3本の水素結合を介して塩基対を作っている。 サケ科やタチウオ、サンマ等の魚類の銀白色部位を構成する主要成分でもある。名称の由来は、海鳥の糞の堆積物(グアノ)中から発見されたことによる。.

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コリン (化合物)

リン(corrin)は、複素環式化合物の一つ。置換誘導体の基となる大員環化合物で、ビタミンB12で見られる。物質名はビタミンB12(コバラミン)の核であることが反映されている。.

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シンノリン

ンノリン(Cinnoline)は、化学式 C8H6N2 の複素環式化合物である。ベンゾピリダジン(benzopyridazine)とも呼ばれる。異性体に、フタラジンなどのナフチリジンがある。.

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シトシン

トシン (cytosine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、ピリミジン塩基である。分子量は 111.10。右図の構造に対応するIUPAC名は 4-アミノピリミジン-2(1H)-オン (4-aminopyrimidin-2(1H)-one) であるが、ほかに互変異性として、3H体と、4-アミノピリミジン-2-オールをとることができる。 シトシンから誘導されるヌクレオシドはシチジンである。DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではグアニンと3本の水素結合を介して塩基対を作る。.

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ジオキサン

ンは一般に、1,4-ジオキサンを指す。 この他、異性体に以下の2種が存在する。.

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元素

元素(げんそ、elementum、element)は、古代から中世においては、万物(物質)の根源をなす不可欠な究極的要素広辞苑 第五版 岩波書店を指しており、現代では、「原子」が《物質を構成する具体的要素》を指すのに対し「元素」は《性質を包括する抽象的概念》を示す用語となった。化学の分野では、化学物質を構成する基礎的な成分(要素)を指す概念を指し、これは特に「化学元素」と呼ばれる。 化学物質を構成する基礎的な要素と「万物の根源をなす究極的要素」としての元素とは異なるが、自然科学における元素に言及している文献では、混同や説明不足も見られる。.

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硫黄

硫黄(いおう、sulfur, sulphur)は原子番号 16、原子量 32.1 の元素である。元素記号は S。酸素族元素の一つ。多くの同素体や結晶多形が存在し、融点、密度はそれぞれ異なる。沸点 444.674 ℃。大昔から自然界において存在が知られており、発見者は不明になっている。硫黄の英名 sulfur は、ラテン語で「燃える石」を意味する言葉に語源を持っている。.

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窒素

素(ちっそ、nitrogen、nitrogenium)は原子番号 7 の元素。元素記号は N。原子量は 14.007。空気の約78.08 %を占めるほか、アミノ酸をはじめとする多くの生体物質中に含まれており、地球のほぼすべての生物にとって必須の元素である。 一般に「窒素」という場合は、窒素の単体である窒素分子(窒素ガス、N2)を指すことが多い。窒素分子は常温では無味無臭の気体として安定した形で存在する。また、液化した窒素分子(液体窒素)は冷却剤としてよく使用されるが、液体窒素温度 (-195.8 ℃, 77 K) から液化する。.

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環式化合物

式化合物(かんしきかごうぶつ、cyclic compound)とは、主に有機化学において構成する原子が環状に結合した化合物のことである。環式化合物には芳香族化合物であるものとそうでないものがある。一つの分子中に1より多くの環が存在する化合物は多環式化合物と呼ぶ。環の大きさは3原子からなるものから多くの原子からなる環まで様々であり、環の種類は全ての原子が炭素であるもの(すなわち炭素環)や原子が全て炭素以外のもの(無機環式化合物)、炭素と炭素以外の原子をどちらも含むもの(複素環式化合物)がある。環の大きさ、環を形成する原子間の個々の結合の結合次数、環内でのそれらの配置に依存して、炭素環および複素環式化合物は芳香族または非芳香族となる。後者の場合、環原子環の結合は完全に飽和されたものから様々な数の多重結合を持つものまで様々である。また、環を構成する原子数が12を越えるものは大員環化合物と呼ぶ。環を構成する原子(炭素、窒素、酸素等)の数のことを環員数と言う。例えば、ベンゼン環は6個の炭素で構成されているので6員環と呼ばれる。 Image:First_four_cycloalkanes.png | 最も単純な炭素環であるシクロアルカンとしてはシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンがあげられる。 Image:cycloheptane sticks.png|シクロヘプタンは非芳香族化合物である。 Image:Benzol.svg|ベンゼンは芳香族化合物である。 Image:Naphthalene.png|ナフタレンは多環式化合物である。 Image:Porphyrin.svg|ポルフィリンは大員環化合物である。 File:Pentazole.png|ペンタゾールは無機環式化合物である。 Image: Ingenol.svg| インゲノールはテルペノイドの一種である。3員環、5員環、7員環の非芳香族炭素環が縮環した複雑な構造を示す。 Image:Taxol.svg | パクリタキセルは植物由来のテルペノイドであり、4員環、6員環、8員環(炭素環、複素環、芳香族、非芳香族)を含む複雑な多環構造を示す。.

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酸素

酸素(さんそ、oxygen)は原子番号8、原子量16.00の非金属元素である。元素記号は O。周期表では第16族元素(カルコゲン)および第2周期元素に属し、電気陰性度が大きいため反応性に富み、他のほとんどの元素と化合物(特に酸化物)を作る。標準状態では2個の酸素原子が二重結合した無味無臭無色透明の二原子分子である酸素分子 O として存在する。宇宙では水素、ヘリウムに次いで3番目に多くの質量を占めEmsley (2001).

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Heterocycles

Heterocycles(ヘテロサイクルズ)は複素環式化合物の話題を扱うである。2006年にはロモノーソフ・モスクワ国立総合大学とメンデレーエフ・ロシア化学会から ""In Memory of Professor A.N. Kost" メダルを授与された。 2014年のインパクトファクターは1.079。.

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IUPAC命名法

IUPAC命名法(アイユーパックめいめいほう)は、IUPACが定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学(ホワイト・ブック;IUBMBとの共同編集)、分析化学(オレンジ・ブック)、高分子化学(パープル・ブック)、臨床化学(シルバー・ブック)があり、各分野の用語法の拠り所となっている。 これらの「カラー・ブック」について、IUPACはPure and Applied Chemistry誌上で、特定の状況に対応するための補足勧告を継続的に発表している。.

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1,3-ジオキソラン

1,3-ジオキソラン(1,3-dioxolane)は、C3H6O2という分子式を持つ複素環式化合物で、アセタール構造を持つ。単にジオキソランとも呼ばれ、溶媒やデルリン(ポリオキシメチレン)製造の際のコモノマーとして利用される。構造が似た化合物に、テトラヒドロフランとジオキサンがある。また構造異性体の 1,2-ジオキソランは有機過酸化物に分類される。 1,3-ジオキソランはエチレングリコールの水酸基をアセタール化することによって得られる。(+)-cis-ジオキソランは、ムスカリン・アセチルコリン受容体のアゴニストである L-(+)-cis-2-メチル-4-トリメチルアンモニウムメチルヨウ化-1,3-ジオキソランの慣用名である。 消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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