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ジアゾ化合物

索引 ジアゾ化合物

アゾ化合物(—かごうぶつ)は有機化合物の分類の一つで、分子中にジアゾ基 N2.

27 関係: 同族体レギッツジアゾ転位トリメチルシリルジアゾメタントシル基プロトン性溶媒ベンゼン分子アーント・アイシュタート合成アジ化ナトリウムアジ化物アゾ化合物ウルフ転位オットー・ジムロートカルボン酸カルベンカルベン錯体ケテンシクロプロパベンゼンジアゾメタンジアゾニウム化合物ジアゾジニトロフェノールセイファース・ギルバート増炭反応炭素芳香族化合物水素有機化合物1,3-双極子

同族体

有機化学における 同族体(どうぞくたい)とは、ある官能基 X を持つ化合物 R-X に対し、R-(CH2)n-X の構造を持つ誘導体のこと。ホモログ (homologue または homolog) とも呼ばれる。例えば、ベンジルアミン (C6H5CH2NH2) と フェネチルアミン (C6H5CH2CH2NH2) は同族体の関係にある。 同族体の集合を同族列、ある化合物 R-X を同族体 R-CH2-X に導く炭素伸長反応をホモログ化 (homologation) と呼ぶ。アーント・アイシュタート合成(下式)はカルボン酸をホモログ化する手法である。.

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レギッツジアゾ転位

レギッツジアゾ転移(れぎっつじあぞてんい、Regitz Diazo Transfer)は有機化学における転位反応のひとつで、活性メチレン化合物をスルホニルアジド化合物と反応させてジアゾ化合物へ変える反応のこと。1910年にオットー・ジムロートによって最初に報告された。反応名はマンフレッド・レギッツ(Manfred Regitz)によって付けられた。.

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トリメチルシリルジアゾメタン

トリメチルシリルジアゾメタン(trimethylsilyldiazomethane、TMSジアゾメタンと略される)は、有機合成に用いられる試薬のひとつで、爆発性を持つジアゾメタンの代替として用いられる。主な用途は O-メチル化剤。化学式(CH3)3SiCHN2で、分子量114.25、沸点96 ℃、比重1.436の引火性の強い無色液体。CAS登録番号は18107-18-1、水には不溶だが、多くの有機溶媒に溶ける。遮光下で保存する。 ジアゾメタンが強い爆発性を持つ扱いの難しい気体であるのに対し、トリメチルシリルジアゾメタンは安定な液体であり、実験室における扱いは遙かに容易である。これはケイ素原子のd電子が共鳴構造を安定化させるためと考えられる。2 M程度のヘキサンまたはジクロロメタン溶液として市販もされている。.

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トシル基

トシル基(トシルき、tosyl group)とは、有機化学における官能基のひとつ。p-トルエンスルホニル基 (p-toluenesulfonyl) の略称で、パラトルエンスルホン酸 (tosic acid) からヒドロキシ基を除去した構造(p-H3C-C6H4-S(.

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プロトン性溶媒

プロトン性溶媒(Protic solvent)は、酸素(ヒドロキシ基)や窒素(アミン)等に結合した水素原子を含む溶媒である。一般に、不安定性を持つヒドロン(H+)を含む溶媒はプロトン性溶媒と呼ばれる。そのような溶媒の分子は、プロトン(H+)を容易に供与する。逆に、非プロトン性溶媒(aprotic solvent)はプロトンを供与することができない。.

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ベンゼン

ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.

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分子

分子(ぶんし)とは、2つ以上の原子から構成される電荷的に中性な物質を指すIUPAC.

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アーント・アイシュタート合成

アルント・アイステルト合成(—ごうせい、Arndt-Eistert synthesis)とは、有機化学における合成法のひとつで、カルボン酸を、メチレン基がひとつ増えた同族体 (homologue) のカルボン酸に変換する手法。α-アミノ酸から β-アミノ酸を得るための一般的な方法である。 アルント・アイステルト合成では、まずカルボン酸を塩化チオニルなどでカルボン酸塩化物とした後にジアゾメタンと反応させ、ジアゾ化されたケトンを調製する。水などの求核剤の共存下に、酸化銀(I) (Ag2O) を作用させると、メチレン基が増えたカルボン酸が得られる 。 ジアゾメタンの毒性と爆発性を回避するため、より安全なトリメチルシリルジアゾメタンを用いた手法が報告されている 。.

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アジ化ナトリウム

アジ化ナトリウム (アジかナトリウム、sodium azide) は組成式 NaN3 で表される、白色無臭の塩である。ナトリウムアジドともいう。式量 65.01、融点 275℃、沸騰する前に分解するので沸点は無い。室温では六方晶系の結晶である。窒化ナトリウム Na3N(式量 82.976)と混同されやすいが、これとは全く別の化合物である。.

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アジ化物

アジ化物(アジかぶつ、azide)とは −N3 原子団を持つ化合物の総称である。アジ化物イオン (N3&minus) の塩も、置換基であるアジ基 (−N3) が共有結合した化合物もアジド (azide) と呼ばれる。特にアシル基にアジ基が置換した化合物を酸アジドと呼ぶ。 アジ化物塩は爆発性を示すものが多く、重金属塩は爆発物の信管に利用される(記事 アジ化鉛に詳しい)。金属のアジ化物は消防法第2条第7項及び別表第一第5類10号、危険物の規制に関する政令第1条により危険物第5類に指定されている。アジ基を持つ有機化合物の大半は爆発性を示さないが、常圧蒸留等で過熱した際に爆発するものも一部存在する。 アジ化物イオンもアジ基も直線構造ではなく、僅かに曲がっている(約172度)。.

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アゾ化合物

アゾ化合物(アゾかごうぶつ、azo compound)とは、アゾ基 R−N.

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ウルフ転位

ウルフ転位(ウルフてんい、Wolff rearrangement)とは、有機化学における転位反応のひとつで、α-ジアゾケトンからケテンが生成する反応である。1912年に L. Wolff により報告された。 ウルフ転位 生成物であるケテンに水やアルコールが求核付加するとカルボン酸やエステルが生成する。.

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オットー・ジムロート

ットー・ジムロート (Otto Dimroth, 1872年5月28日 - 1940年5月16日) は、ドイツの化学者。ジムロート転位にその名を残す。また、螺旋状の冷却管を使った冷却器、ジムロート冷却器は彼の考案による。 息子のカール・ジムロート (Karl Dimroth) も著名な化学者であった。.

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カルボン酸

ルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.

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カルベン

ルベン (carbene) とは価電子を六個しか持たず、電荷を持たない、二配位の炭素のことである。或は、そのような炭素を持つ化学種の総称である。 同族元素の類縁体として、シリレン、ゲルミレンがある。また、配位飽和から二電子少ない化学種としては他にニトレンが知られている。カルベンを置換基として見た場合にはアルキリデン基などと呼ばれる。 最も単純な構造のカルベンであるメチレン (methylene、H2C) はジアゾメタンの分解により発生させることができる(メチレンの炭素は2価である。そのため、メチレンだけが無機物とする分類もある。また、methylaneと呼ぶこともある)。 形式上、カルベンを配位子としたものと見なせる金属錯体 (R2C.

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カルベン錯体

ルベン錯体(カルベンさくたい)とは、カルベンを配位子として持つと考えられる有機金属錯体のことである。すなわち金属と直接結合している炭素の金属以外との結合の数が2つしかないような構造を持つ錯体である。.

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ケテン

テン類の構造式。 ケテン (ketene) とは、構造式 CH2.

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シクロプロパベンゼン

プロパベンゼン (cyclopropabenzene) は、分子式 C7H6 の炭化水素で、ベンゼン環にシクロプロパン環が縮合した特異な化合物である。ビシクロヘプタ-1,3,5-トリエン、ベンゾシクロプロペンとも呼ばれる。極めて不快な強い臭いを持つことが知られている化合物である。.

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ジアゾメタン

アゾメタン (diazomethane) とは、最も単純な構造のジアゾ化合物で、爆発性がある非常に有毒な黄色気体である。化学式 CH2N2 で、分子量 42.02。融点 −145 ℃、沸点 −23 ℃であり、常温では黄色無臭気の気体。CAS登録番号は 。1894年に、によって発見された。 ジアゾメタン自体は衝撃、熱、光、アルカリ金属の存在により爆発する場合がある。エーテル溶液は比較的安定。水、アルコールが存在すると徐々に反応し分解する。実験室における有機合成で汎用されるO-メチル化剤の一つである。.

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ジアゾニウム化合物

アゾニウム塩の一般構造式 ジアゾニウム化合物(ジアゾニウムかごうぶつ、diazonium compound)は分子内に置換基 −N+≡N を含む有機窒素化合物である。一価のモノカチオン性置換基 −N+≡N をジアゾニオ基 (diazonio)、R−N+≡N と表されるカチオンをジアゾニウムイオン (diazonium ion)、ジアゾニウムイオンを含む塩のことをジアゾニウム塩と呼ぶ。 ジアゾ化(ジアゾか、diazotization)とは、一級アミンに亜硝酸 (HNO2) または亜硝酸エステル (RONO) などを作用させ、対応するジアゾニウム化合物を得る反応である。広義には、ジアゾニウム化合物を経由する各種合成反応も含む。 一般にジアゾニウム塩は反応活性が高く、反応中間体としてさまざまな用途に用いられる。.

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ジアゾジニトロフェノール

アゾジニトロフェノール (diazodinitrophenol)、略称DDNPはジアゾ化合物に分類される化学物質である。爆薬である。一般的なこの名称に反し、実際にはベンゼン環やヒドロキシル基を持つフェノール類ではなく、シクロヘキサジエン誘導体である。 酢酸、アセトン、濃塩酸など多くの溶媒に溶けるが水には溶けず、常温であれば水中では起爆しない。主に雷管用起爆薬として使われて、他の起爆薬にたいして安全性が高く、威力も大きいので、多用される。発火点180℃。.

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セイファース・ギルバート増炭反応

イファース・ギルバート増炭反応(セイファース・ギルバートぞうたんはんのう、Seyferth-Gilbert homologation)とは有機合成化学において、アリールケトン 1またはアルデヒドを、α-ジアゾホスホネート化合物 2を用いて1炭素増炭したアルキン 3に変換する化学反応のことである。この化合物 2はセイファース・ギルバート試薬、あるいは単にギルバート試薬と呼ばれる。.

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炭素

炭素(たんそ、、carbon)は、原子番号 6、原子量 12.01 の元素で、元素記号は C である。 非金属元素であり、周期表では第14族元素(炭素族元素)および第2周期元素に属する。単体・化合物両方において極めて多様な形状をとることができる。 炭素-炭素結合で有機物の基本骨格をつくり、全ての生物の構成材料となる。人体の乾燥重量の2/3は炭素である​​。これは蛋白質、脂質、炭水化物に含まれる原子の過半数が炭素であることによる。光合成や呼吸など生命活動全般で重要な役割を担う。また、石油・石炭・天然ガスなどのエネルギー・原料として、あるいは二酸化炭素やメタンによる地球温暖化問題など、人間の活動と密接に関わる元素である。 英語の carbon は、1787年にフランスの化学者ギトン・ド・モルボーが「木炭」を指すラテン語 carbo から名づけたフランス語の carbone が転じた。ドイツ語の Kohlenstoff も「炭の物質」を意味する。日本語の「炭素」という語は宇田川榕菴が著作『舎密開宗』にて用いたのがはじめとされる。.

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芳香族化合物

芳香族化合物(ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds)は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い(芳香)は芳香族の特性ではない。.

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水素

水素(すいそ、hydrogenium、hydrogène、hydrogen)は、原子番号 1 、原子量 1.00794の非金属元素である。元素記号は H。ただし、一般的には「水素」と言っても、水素の単体である水素分子(水素ガス) H を指していることが多い。 質量数が2(原子核が陽子1つと中性子1つ)の重水素(H)、質量数が3(原子核が陽子1つと中性子2つ)の三重水素(H)と区別して、質量数が1(原子核が陽子1つのみ)の普通の水素(H)を軽水素とも呼ぶ。.

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有機化合物

有機化合物(ゆうきかごうぶつ、organic compound)は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質(ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社)あるいは有機物(ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社)とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.

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1,3-双極子

1,3-双極子(いちさんそうきょくし、1,3-dipole)とは \rm \ddot-Y.

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