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キノン

索引 キノン

キノン (quinone) は、一般的にはベンゼン環から誘導され、2つのケトン構造を持つ環状の有機化合物の総称である。七員環構造のものなど、非ベンゼン系のキノンも知られている。この構造が含まれていると、ピロロキノリンキノンなどのように、〜キノンと化合物の末尾につけることとされている。

目次

  1. 32 関係: 外骨格ユビキノンルベリトリン酸プルプリンヒドロキノンヒドロキシ基ビタミンKピロロキノリンキノンフィロキノンフェロセンベンゼンジオールベンゾキノンアリザリンアントラキノンアカネ色素クロラニルケトンコチニール色素タンパク質光化学CAS登録番号紅色細菌脱皮酸化還元酵素色素電子伝達系電荷移動錯体IUPAC命名法有機化合物昆虫1,4-ナフトキノン2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン

外骨格

ヨーロッパイチョウガニ(節足動物:甲殻類)の外骨格 外骨格(がいこっかく、)は皮膚骨格とも呼ばれる骨格構造のこと。内骨格の対義語として使われ、皮膚に付属するように形成される骨格を指す。体を支える同時に身を守る機能も果たしている。昆虫や甲殻類などの節足動物の硬いクチクラ、貝類などの軟体動物の貝殻、および腕足動物の殻が含まれる。また、カメの甲羅のような内骨格が露出したものや、魚類や爬虫類の鱗のような骨格ではないものも、内骨格と対比して広義に外骨格と呼ばれることもある。

見る キノンと外骨格

ユビキノン

ユビキノン(ubiquinone, 略号:UQ)とは、ミトコンドリア内膜や原核生物の細胞膜に存在する電子伝達体の1つであり、電子伝達系において呼吸鎖複合体IとIIIの電子の仲介を果たしている。ベンゾキノン(単にキノンでも良い)の誘導体であり、比較的長いイソプレン側鎖を持つので、その疎水性がゆえに膜中に保持されることとなる。酸化還元電位 (Eo') は+0.10V。ウシ心筋ミトコンドリア電子伝達系の構成成分として1957年に発見された。 広義には電子伝達体としての意味合いを持つが、狭義には酸化型のユビキノンのことをさす。還元型のユビキノンはユビキノールと呼称していることが多い。別名、補酵素Q、コエンザイムQ10(キューテン)、CoQ10、ユビデカレノンなど。かつてビタミンQと呼ばれたこともあるが、ヒト体内で合成することができるためビタミンではない。

見る キノンとユビキノン

ルベリトリン酸

ルベリトリン酸(Ruberythric acid)は、プリメベロースにアリザリンがグリコシド結合した配糖体である。アカネの根に含まれており、アリザリン、プルプリンと共にアカネ色素を構成している。 日本では食品添加物の色素として認可されていたが、2004年に腎臓の発癌性原因物質の疑いが持たれたためその使用は禁止された。

見る キノンとルベリトリン酸

プルプリン

プルプリンまたはパープリン (purpurin) は天然物の1種で、赤または黄色の染料である。セイヨウアカネ(西洋茜)の根に由来するアカネ色素に、アリザリンなどと共に含まれる。明るい茶色の粉末だがエタノールに溶かすと赤く、アルカリ性の水溶液に溶かすと黄色くなる。 別名にスモークブラウン G (Smoke Brown G)、ヒドロキシリザリン酸 (Hydroxylizaric acid)、ヴェランチン (Verantin)、C.

見る キノンとプルプリン

ヒドロキノン

ヒドロキノン(hydroquinone)は、二価フェノールである。特に美容ではハイドロキノンと表記されることが多い。ヒドロキノンの名称はこの化合物が''p''-ベンゾキノンの還元によって得られたことから来ている。写真の現像に用いられる。美容では皮膚の美白に利用されるが、頻繁な副作用について医学的な監督が必要で法的な規制や安全性の議論がある。ヒドロキシ基の位置が異なる異性体として、カテコール (1,2-体)、レゾルシノール (1,3-体)がある。

見る キノンとヒドロキノン

ヒドロキシ基

ヒドロキシ基(ヒドロキシき、hydroxy group)は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基である。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は「水酸化物イオン」を参照のこと。

見る キノンとヒドロキシ基

ビタミンK

ビタミンK (Vitamin K) は、脂溶性ビタミンの一種である。ビタミンK依存性タンパク質の活性化に必須であり、動物体内で血液の凝固や組織の石灰化に関わっている。したがって欠乏すると出血傾向となり、また骨粗鬆症や動脈硬化に関連していると考えられている。化学構造上は2-メチル-1,4-ナフトキノンの3位誘導体で、天然にはK1とK2の2種類があり、このうちK2にはイソプレノイド側鎖の長さや修飾が異なる多数の化合物が含まれる。

見る キノンとビタミンK

ピロロキノリンキノン

ピロロキノリンキノン (Pyrroloquinoline quinone, PQQ) は、1964年にJ.G. Haugeらにより、細菌のグルコース脱水素酵素に含まれるニコチンアミドとフラビンに次ぐ3番目の酸化還元補酵素として見出された。 一方、AnthonyとZatmanも、アルコール脱水素酵素に未知の酸化還元補酵素があることを見出し、これをMetoxatinと名づけた。  1979年に、Salisburyら、およびDuineらのグループが、メチロトローフ(メタノール資化菌)のメタノール脱水素酵素からこの補酵素を抽出し、その分子構造を同定した。Adachiらのグループは、酢酸菌の脱水素酵素にもPQQが含まれることを見出した。

見る キノンとピロロキノリンキノン

フィロキノン

フィロキノン(Phylloquinone)は、ナフトキノン骨格をもつ化合物の1つ。光合成装置のうち光化学系Iにおいて電子伝達体として機能する。また動物体内ではガンマグルタミルカルボキシラーゼの補因子として働くことから、ビタミンK1とも呼ばれる。

見る キノンとフィロキノン

フェロセン

フェロセン (ferrocene) は、化学式が Fe(C5H5)2 で表される鉄のシクロペンタジエニル錯体である。水には不溶である。可燃性であり、人体への刺激性が強いので取り扱いには注意を要する。鉄(II)イオンにシクロペンタジエニルアニオンが上下2個配位結合している。このように上下から中央の原子を挟んだ形状の化合物は、サンドイッチ化合物と呼ばれている。 フェロセンは極めて安定な酸化還元特性を示すため、Fe(III)/Fe(II) の酸化還元電位はサイクリック・ボルタンメトリー測定の際に基準として用いられる。

見る キノンとフェロセン

ベンゼンジオール

ベンゼンジオール(benzenediols)またはジヒドロキシベンゼン(dihydroxybenzenes)は、ベンゼン環にヒドロキシ基が2個置換した有機化合物である。芳香族化合物でありフェノール類に分類される。オルト体の1,2-ベンゼンジオール(カテコール)、メタ体の1,3-ベンゼンジオール(レゾルシノール)、パラ体の1,4-ベンゼンジオール(ヒドロキノン)の3種類の異性体がある。 |- !ortho異性体 !meta異性体 !para異性体 |- |カテコールピロカテコール1,2-ベンゼンジオールo-ベンゼンジオール1,2-ジヒドロキシベンゼンo-ジヒドロキシベンゼン |レゾルシノール1,3-ベンゼンジオールm-ベンゼンジオール1,3-ジヒドロキシベンゼンm-ジヒドロキシベンゼンレゾルシン |ヒドロキノン1,4-ベンゼンジオールp-ベンゼンジオール1,4-ジヒドロキシベンゼンp-ジヒドロキシベンゼン |- |align。

見る キノンとベンゼンジオール

ベンゾキノン

ベンゾキノン (benzoquinone) とは、分子式で表される有機化合物であり、炭素のみで構成された1つの6員環からなるキノンである。2種類の構造異性体が存在し、1,4-ベンゾキノン(パラ-ベンゾキノン、p-ベンゾキノン、パラ-キノン、just quinone)が一般的であり、1,2-ベンゾキノン(オルト-ベンゾキノン、o-ベンゾキノン、オルト-キノン)は一般的ではない。

見る キノンとベンゾキノン

アリザリン

アリザリン (alizarin) はセイヨウアカネ(西洋茜)の根から採取される赤色の染料、アカネ色素に含まれる化合物のひとつである。カラーインデックス名は、Mordant Red 11、Pigment Red 83。化合物としての名称は 1,2-ジヒドロキシアントラキノンである。染料としては初めて天然物質と同じ有機化合物が合成によって作り出された。

見る キノンとアリザリン

アントラキノン

アントラキノン (anthraquinone) は芳香族に属する有機化合物で、アントラセンの誘導体である。黄色から薄い灰色、もしくは緑がかった灰色をしており、結晶性の粉末である。IUPAC系統名はアントラセン-9,10-ジオン anthracene-9,10-dione だが、別名として9,10-アントラセンジオン、アントラジオン、アントラセン-9,10-キノンなどがある。 水やアルコールには不溶であるが、ニトロベンゼンやアニリンには可溶である。通常の条件下で、化学的に極めて安定である。 アロエやセンナ、ダイオウやカスカラといった、ある種の植物に含まれている。また菌や藻類、昆虫などにも存在しており、着色の原因となっている物質である。天然のアントラキノン誘導体は下剤として働くものが多いとされている。また、生物に依らない生成方法で産出することもあり、鉱物としてはヘール石 (Hoelite) として登録されているが、産出は珍しい。

見る キノンとアントラキノン

アカネ色素

アカネ色素(アカネしきそ)とは、アカネ科の(学名:Rubia tinctorum、西洋茜、英語:madder)の根から抽出される、アリザリン、ルベリトリン酸などを主成分とする赤色の色素である。かつては、食品用の着色料として用いられた。また、近縁で日本列島の在来種のアカネ(学名:Rubia akane、茜)も昔は用いられた。なお、布などの染料として用いる場合はある。

見る キノンとアカネ色素

クロラニル

クロラニル(Chloranil)は、分子式C6Cl4O2のキノンである。テトラクロロ-1,4-ベンゾキノンとしても知られ、黄色の固体である。ベンゾキノンと同様の平面状分子で J.-M. Lü, S. V. Rosokha, I. S. Neretin and J. K. Kochi, "Quinones as Electron Acceptors.

見る キノンとクロラニル

ケトン

アセトン ケトン (Keton 、ketone) は R-C(。

見る キノンとケトン

コチニール色素

カーマイン カルミン カルミン酸 コチニール色素(コチニールしきそ、cochineal extract)または、カルミンレッドK、カルミンレッドMK-40、カルミンレッドKL-80、(あるいは単にカルミン)、クリムゾンレーキ、ナチュラルレッド4、C.I.

見る キノンとコチニール色素

タンパク質

ミオグロビンの3D構造。αヘリックスをカラー化している。このタンパク質はX線回折によって初めてその構造が解明された。 タンパク質(タンパクしつ、蛋白質、 、 )とはアミノ酸が鎖状に多数連結(重合)してできた高分子化合物。生物の重要な構成成分のひとつである生化学辞典第2版、p.810 【タンパク質】。 構成するアミノ酸の数や種類、また結合の順序によって種類が異なり、分子量約4000前後のものから、数千万から数億単位になるウイルスタンパク質まで多くの種類が存在する。 タンパク質のうち、連結したアミノ酸の個数が少ないものをペプチド、ペプチドが直線状に連なったものをポリペプチドと呼びわける武村(2011)、p.24-33、第一章 たんぱく質の性質、第二節 肉を食べることの意味ことも多いが、明確な基準は無い。

見る キノンとタンパク質

光化学

光化学(こうかがく または ひかりかがく、)とは、物質の光照射下での挙動について調べる化学の一領域。広義には、光と物質との相互作用を取り扱う化学の一分野で、光励起による蛍光・蓄光のような発光現象も対象とされている。 光化学が取り扱う物質は、無機化合物から有機化合物まで多岐にわたる。光の波長が赤外線よりも長波長の場合には、光の作用は熱的な作用が主となるため、光化学には含まれないことが多いが、近年の赤外レーザーの出現により、多光子吸収による化学反応が多数報告されたため、光化学の一領域として注目を集めている(非線形光学)。逆に、光の波長が短くなって、X線やγ線のようにイオン化や電子放出のような作用を及ぼす場合には、光化学ではなく放射線化学で取り扱われている。光化学では、光の強度ではなく、光の波長が本質的な意味をもつ。

見る キノンと光化学

CAS登録番号

CAS登録番号(キャスとうろくばんごう、CAS registry number)とは、化学物質を特定するための番号である。CAS番号、CASナンバー、CAS RNとも呼ばれる。

見る キノンとCAS登録番号

紅色細菌

紅色細菌(こうしょくさいきん、purple bacteria)は、光栄養細菌のうち酸素を発生せず、カロテノイドの蓄積により赤色ないし褐色を呈するものの総称である。広義には非光栄養性(化学栄養性)で色調も異なる細菌を多数含む類縁の細菌群全てを紅色細菌と呼び、その中で光合成器官や光合成色素を有し、光合成能を有するものだけを紅色光合成細菌として区別する場合がある。狭義の紅色細菌は、栄養的分類の観点からさらに紅色硫黄細菌と紅色非硫黄細菌とに区分され、一般的にこれらは分けて論じられる。 本項では主に狭義の紅色細菌(紅色光合成細菌)について述べる。広義の紅色細菌についてはプロテオバクテリアを、また紅色硫黄細菌については紅色硫黄細菌の項も参照のこと。

見る キノンと紅色細菌

脱皮

脱皮(だっぴ)とは、ある種の動物において、自分の体が成長していくにつれ、その外皮がまとまって剥がれることである。昆虫を含む節足動物、爬虫類、両生類などに見られる。脱皮した後の皮膚は、抜け殻と呼び、英語では昆虫の場合はExuviae、それ以外の蛇などはsloughと呼ばれる。

見る キノンと脱皮

酸化還元酵素

酸化還元酵素(さんかかんげんこうそ、oxidoreductase)とはEC第1群に分類される酵素で、酸化還元反応を触媒する酵素である。オキシドレダクターゼとも呼ばれる。生体内では多数の酸化還元酵素が知られており、約560種類ともいわれる。

見る キノンと酸化還元酵素

色素

色素(しきそ、, )は、可視光の吸収あるいは放出により物体に色を与える物質の総称。 色刺激が全て可視光の吸収あるいは放出によるものとは限らず、光の干渉による構造色や真珠状光沢など、可視光の吸収あるいは放出とは異なる発色原理に依存する染料や顔料も存在する。染料や顔料の多くは色素である。応用分野では色素は染料及び顔料と峻別されず相互に換言できる場合がある。色素となる物質は無機化合物と有機化合物の双方に存在する。

見る キノンと色素

電子伝達系

NADHとコハク酸は酸化され、ATP合成酵素にエネルギーを与える。 電子伝達系(でんしでんたつけい、英: Electron transport chain)は、生物が好気呼吸を行う時に起こす複数の代謝系の最終段階の反応系であり、酸化還元反応により電子供与体から電子受容体へ電子を移動する一連の生物学的過程のことである。別名水素伝達系、電子伝達鎖、呼吸鎖などとも呼ばれる。水素伝達系という言葉は高校の教科改定で正式になくなった(ただ言葉として使っている人はいる)。

見る キノンと電子伝達系

電荷移動錯体

電荷移動錯体(でんかいどうさくたい、Charge-transfer complex、略称: CT錯体)あるいは電子受容-供与錯体(英語: Electron-donor-acceptor complex、略称: EDA錯体)とは、電荷が分子間で移動できる2つ以上の異なる分子もしくは1つの巨大分子の異なる部分の会合体である。会合により分子が静電気的に引きつけられ、錯体が安定化される力が生まれる。電子を供与する分子は、電子を受容する分子はと呼ばれる。 電荷移動錯体における静電気的な結合は安定なものではないため、共有結合よりずっと弱い。多くの錯体は励起状態で電荷移動遷移を引き起こす。これらの錯体は電子のエネルギーが変化する際に電磁スペクトルにおける可視光領域の光と同じエネルギーを吸収するため、特有の色を持つ。このは電荷移動吸収帯(CT帯)と呼称される。スペクトルを測ることで電荷移動吸収帯を決定できる。

見る キノンと電荷移動錯体

IUPAC命名法

IUPAC命名法(アイユーパックめいめいほう)は、国際純正・応用化学連合(IUPAC)が定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学(ホワイト・ブック;IUBMBとの共同編集)、分析化学(オレンジ・ブック)、高分子化学(パープル・ブック)、臨床化学(シルバー・ブック)があり、各分野の用語法の拠り所となっている。

見る キノンとIUPAC命名法

有機化合物

有機化合物(ゆうきかごうぶつ、organic compound)とは、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。

見る キノンと有機化合物

昆虫

昆虫(こんちゅう、insect)は、六脚亜門の昆虫綱(学名: )に分類される節足動物の総称である。昆虫類とも総称されるが、これを昆虫と内顎類を含んだ六脚類の意味で使うこともある。 かつては全ての六脚類が昆虫に含められていたが、分類体系が見直され、現在は内顎類(内顎綱)の分類群(トビムシ、カマアシムシ、コムシ)が除外される。この記事ではこれら内顎類にも触れる。

見る キノンと昆虫

1,4-ナフトキノン

1,4-ナフトキノン(1,4-naphthoquinone)は黄色の三斜晶系結晶で、ベンゾキノンのような芳香を持つ有機化合物である。冷水にはやや溶けにくく(0.09g/L)、石油エーテルには若干溶け、ほとんどの極性溶媒とは任意の比率で混ざる。アルカリ溶液中では赤茶色を呈する。その芳香族性により、誘導体は抗菌、抗腫瘍活性を持つことが知られている。 ナフトキノンはビタミンKなど多くの天然物質の骨格を構成している。

見る キノンと1,4-ナフトキノン

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン (2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone) は有機合成で用いられる酸化剤のひとつ。DDQ と略される。化学式は C8N2O2Cl2 の黄色固体で、融点は 216 ℃。多くの有機溶媒に可溶。水と反応し、徐々に分解するので乾燥した場所で密封保存する。精製は大量のジクロロメタンから再結晶により行う。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する。

見る キノンと2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン

キノン類 別名。