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2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン

索引 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン (2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone) は有機合成で用いられる酸化剤のひとつ。DDQ と略される。化学式は C8N2O2Cl2 の黄色固体で、融点は 216 ℃。多くの有機溶媒に可溶。水と反応し、徐々に分解するので乾燥した場所で密封保存する。精製は大量のジクロロメタンから再結晶により行う。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する。.

19 関係: 保護基ヒドロキシ基ベンゼンベンゾキノンアニスアルデヒドクロラニルシクロヘキセンシクロヘキサノンシグマ アルドリッチジクロロメタン再結晶米国化学会誌脱水素化酸化剤電荷移動錯体Journal of Organic ChemistryP-メトキシベンジル基有機合成化学有機電子論

保護基

有機合成において、反応性の高い官能基をその後の反応に於いて不活性な官能基に変換しておくことを「保護」といい、その官能基を保護基(ほごき)と言う。また、保護した官能基は必要な反応が終了した後、適当な反応を行うことで保護をはずす。このことを脱保護という。様々な条件で外れる保護基が開発されており、複雑な化合物の合成では保護基の選択や脱保護の順序などの戦略が成否を分けることも多い。また、保護を施すことで分子全体の反応性が変わることもある。 例えば、アルデヒドは求核付加反応に対して活性であるが、アルデヒドをアセタールにすることで保護し求核付加反応に対して不活性とすることができる。また、アセタールは酸性条件下で水との反応により脱保護され、元のアルデヒドへと戻すことができる。.

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ヒドロキシ基

ヒドロキシ基(ヒドロキシき、hydroxy group)は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は「水酸化物イオン」を参照のこと。.

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ベンゼン

ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.

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ベンゾキノン

ベンゾキノン (benzoquinone) とは、分子式C6H4O2で表される有機化合物であり、炭素のみで構成された1つの6員環からなるキノンである。2種類の構造異性体が存在し、1,4-ベンゾキノン(パラ-ベンゾキノン、p-ベンゾキノン、パラ-キノン、just quinone)が一般的であり、1,2-ベンゾキノン(オルト-ベンゾキノン、o-ベンゾキノン、オルト-キノン)は一般的ではない。.

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アニスアルデヒド

アニスアルデヒド(anisaldehyde)とは、ベンゼン環のパラ位がアルデヒド基とメトキシ基で置換され、示性式が 4-H3CO-C6H4-CHO と表される有機化合物である。常温常圧では液体で、強い芳香を示す。セリ科の一種の植物、アニスに含まれることからその名が与えられた。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。 単にアニスアルデヒドと言えば通常はパラ置換体を指すが、置換基の位置を示す意味で p-アニスアルデヒドとも表される。m-アニスアルデヒド、o-アニスアルデヒドはそれぞれ位置異性体の 3-メトキシベンズアルデヒド、2-メトキシベンズアルデヒドを指す。 なお、p-アニスアルデヒドのアルデヒド基が還元されてヒドロキシ基になったものはアニスアルコール、逆に、アルデヒド基が酸化されてカルボキシ基になったものはアニス酸と呼ばれる。この他、m-アニスアルデヒドの4位へヒドロキシ基が置換するとバニリンとなり、やはり植物の成分として知られる。.

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クロラニル

ラニル(Chloranil)は、分子式C6Cl4O2のキノンである。テトラクロロ-1,4-ベンゾキノンとしても知られ、黄色の固体である。ベンゾキノンと同様の平面状分子で J.-M. Lü, S. V. Rosokha, I. S. Neretin and J. K. Kochi, "Quinones as Electron Acceptors.

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シクロヘキセン

ヘキセン (cyclohexene) は、分子式がC6H10のシクロアルケンの一種である。無色透明の液体で、石油に似た強い特有の悪臭を持つ。光や空気に対して不安定なため長期間保存することができない。使用する直前に蒸留して過酸化物を除去する必要がある。有機化学の初学者が行う実験に、酸触媒でシクロヘキサノールを脱水し、反応混合物から蒸留によってシクロヘキセンを取り出すものがある。シクロヘキセン誘導体は種々の薬品に用いられる。接着剤の溶剤としても使われる。シクロヘキセンに触れると炎症を起こす。消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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シクロヘキサノン

ヘキサノン (cyclohexanone) は、有機化合物であり、シクロヘキサンのメチレン基がひとつカルボニル基に置き換わった環状ケトンである。無色の液体で、樟脳様のアセトンとも似た臭いを持つ。長期放置すると酸化され黄色に変色する。水にわずかに溶ける (5-10 g/100 mL)。通常の有機溶媒とは任意に混和する。別名:アノン 消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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シグマ アルドリッチ

マ アルドリッチ (Sigma-Aldrich Co.)は、世界40ヵ国に展開し9,600人の従業員を有する、化学薬品の製造販売メーカーである。製造される化学、生化学製品は科学的研究、バイオテクノロジー、新規医薬品の開発およびハイテク産業における重要要素として使われている。日本法人はシグマ アルドリッチ ジャパン。 2014年9月22日、ドイツの化学会社メルク(Merck KGaA)に売却されることが発表され、2015年11月18日にメルクのライフサイエンス部門「ミリポアシグマ」の一部となった。.

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ジクロロメタン

メタン (dichloromethane) は、分子式を CH2Cl2 と表される、有機溶媒の一種。慣用名は塩化メチレンといい、産業界ではこちらの名称を使うことも多い。DCM 、MDCなどと略される場合がある。 常温では無色で、強く甘い芳香をもつ液体。非常に多くの種類の有機化合物を溶解する。また難燃性の有機化合物であることから、広範囲で溶媒や溶剤として利用されている。特に金属機械の油脂を洗浄する用途で多用されているが、環境負荷とヒトへの毒性の懸念からPRTR法により利用と廃棄が監視される物質でもある。作業環境の管理濃度は、50ppmであり、その記録の保存は30年である。.

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再結晶

再結晶(さいけっしょう、recrystallization)とは、合成または抽出などによって得られた粗結晶(純度の低い結晶)をより良質で不純物の少ない結晶へと成長させるための操作である。この語は、化学・物理学(金属工学・材料工学)のほか、地質学でも用いられる。温度を緩やかに下げることによってより大きなかたちのよい結晶ができ、 収集率も向上する。.

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米国化学会誌

米国化学会誌 (べいこくかがくかいし、Journal of the American Chemical Society) はアメリカ化学会により発行されている学術雑誌である。略記はJ.

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脱水素化

脱水素化(だつすいそか、dehydrogenation)は、水素 (H2) の脱離を伴う化学反応である。水素化 (hydrogenation) の逆過程。脱水素反応は工業的な大スケールあるいはより小規模の実験室でも行われる。 脱水素化には様々な分類がある。;芳香族化;酸化;アミンの脱水素化;パラフィンおよびオレフィンの脱水素化 脱水素化反応を触媒する酵素は脱水素酵素(デヒドロゲナーゼ、dehydrogenase)と呼ばれる。 脱水素過程は精製化学製品、油脂化学製品、石油化学製品および洗剤工業においてスチレンを生産するために広く用いられている。 この脱水素過程に使用されそうな供給原料は、.

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酸化剤

酸化剤のハザードシンボル 酸化とは、ある物質が酸と化合する、水素を放出するなどの化学反応である。酸化剤(さんかざい、Oxidizing agent、oxidant、oxidizer、oxidiser)は、酸化過程における酸の供給源になる物質である。主な酸化剤は酸素であり、一般的な酸化剤は酸素を含む。 酸化反応に伴い熱やエネルギーが発生し、燃焼や爆発は、急激な酸化現象である。酸化剤は燃料や爆薬が燃焼する際に加えられて、酸素を供給する役割を果たす。一般に用いられる酸化剤としては空気,酸素,オゾン,硝酸,ハロゲン (塩素,臭素,ヨウ素) などがある。.

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電荷移動錯体

電荷移動錯体(でんかいどうさくたい)とは、2種類以上の分子からなる分子間化合物のうち、電荷移動相互作用を有するものである。たとえば、電子供与性の分子と電子受容性の分子を混合した場合に、電子供与性分子から電子受容性分子に部分的な電荷移動が起こり、その結果として電荷を帯びた分子同士が軌道相互作用や静電相互作用などの引力によって錯体を形成する。英語のelectron-donor-acceptor complexから「EDA錯体」とも呼ばれる。 溶液中では特徴的な電荷移動吸収帯を示したり、電荷移動発光などの現象が観測されることがある。また、光励起状態において電荷移動錯体を形成する場合には元来の蛍光や燐光を失活させることもある。 電荷移動錯体結晶は、構造的な興味もさることながら、導電性有機結晶という一分野を形成しており、有機分子でありながら電気伝導性や超伝導性を有するものがある。最も代表的なものはテトラチアフルバレン-テトラシアノキノジメタン (TTF-TCNQ)錯体である。 Category:錯体化学 Category:有機半導体 Category:化合物.

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Journal of Organic Chemistry

Journal of Organic Chemistry(ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、 略称 J. Org.

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P-メトキシベンジル基

p-メトキシベンジル基(パラメトキシベンジルき、p-methoxybenzyl group)とは、有機合成化学で用いられる保護基の一種で、p-CH3OC6H4CH2- という構造を持つ1価の置換基のこと。アルコールのヒドロキシ基の保護に用いられる。ベンジル基のように加水素分解やルイス酸によって脱保護できるほか、メトキシ基がもたらす高い電子密度のために酸化剤により除去することもできる。構造式上では PMB、PMP (p-methoxyphenylmethyl より) と略される。.

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有機合成化学

有機合成化学(ゆうきごうせいかがく、英語:organic synthetic chemistry)とは、有機化合物の新規な合成方法を研究する学問であり、有機化学の一大分野である。時として合成有機化学(synthetic organic chemistry)、あるいは「有機」の語が略されて単に合成化学と呼ばれる場合もある。.

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有機電子論

有機電子論(ゆうきでんしろん、electronic theory of organic chemistry)とは化学結合の性質および反応機構を、電荷の静電相互作用と原子を構成する価電子とにより説明する理論である。有機化学の領域では単に電子論と呼ばれる。.

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