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キシルロース

索引 キシルロース

ルロース (xylulose) はケトース、五炭糖に分類される単糖の一種である。化学式はC5H10O5で、自然界にはL体、D体の両エナンチオマーがともに存在する。 代謝系においては、キシロースからキシロースイソメラーゼによる異性化、またはキシリトールからキシリトールデヒドロゲナーゼによる脱水素化により生成する。その後キシルロキナーゼによってリン酸化されキシルロース-5-リン酸となり、ペントースリン酸経路に入る。 L-キシルロースは五炭糖尿症患者の尿に蓄積する。L-キシルロースはD-グルコースと同様に還元糖としての反応を持つため、五炭糖尿症患者は昔、糖尿病であるという誤った診断を下されることがあった。.

20 関係: 単糖ペントースペントースリン酸経路リン酸化リボースリブロースリキソースデオキシリボースアラビノースキラリティーキシリトールキシルロース-5-リン酸キシロースキシロースイソメラーゼグルコースケトース糖尿病異性化還元糖脱水素化

単糖

単糖(たんとう、monosaccharide)とは、それ以上加水分解されない糖類である。単純糖ともいう。単糖は、複数の糖が結合(脱水縮合)して多糖を形作る際の構成要素となる。一般に水溶性で結晶性の無色固体である。.

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ペントース

ペントース(Pentose)または五炭糖(ごたんとう)は、5個の炭素原子を含む単糖である。1位にアルデヒド基を持つアルドペントースと、2位にケトン基を持つケトペントースが存在する。.

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ペントースリン酸経路

ペントースリン酸経路 ペントースリン酸経路(ペントースリンさんけいろ、pentose phosphate pathway: PPP)は、解糖系のグルコース-6-リン酸から出発して、同じく解糖系のグリセルアルデヒド-3-リン酸へとつながる経路で、NADPHや、デオキシリボース、リボースといった核酸の生合成に不可欠な糖を含む各種ペントースの産生に関与する。また、NADPHの供給源として脂質の生産にも関与している。ペントースリン酸経路によって、1分子のグルコース-6-リン酸から1分子のCO2と2分子のNADPHが生成される。肝臓、脂肪組織、精巣、副腎皮質、授乳期の乳腺においてペントースリン酸経路の活性は高い。.

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リン酸化

リン酸化(リンさんか、phosphorylation)は、各種の有機化合物、なかでも特にタンパク質にリン酸基を付加させる化学反応である。この反応は、生化学の中で大きな役割を担っており、2013年2月現在、MEDLINEデータベースのタンパク質のリン酸化に関する記事は21万にも及んでいる。 リン酸化は、「ホスホリル化」とも呼ばれる。リン酸化を触媒する酵素は一般にキナーゼ (Kinase) と呼ばれ、特にタンパク質を基質とするタンパク質キナーゼを単にキナーゼと呼ぶことも多い。 なお、ATP生合成(ADPへのリン酸化)を単にリン酸化と呼ぶこともある(「酸化的リン酸化」等)。.

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リボース

リボース(Ribose)は糖の一種で、五炭糖、単糖に分類される。核酸塩基と結合してヌクレオシドを形作っており、リボ核酸の構成糖として知られている。この糖は生体内ではペントースリン酸経路あるいはカルビン-ベンソン回路で作られる。.

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リブロース

リブロース (ribulose) はケトース、五炭糖に分類される糖の一種。化学式は C5H10O5 で、自然界にはL体、D体の両エナンチオマーがともに存在する。 1位と5位にリン酸基のついたリブロース-1,5-ビスリン酸は、光合成のカルビン - ベンソン回路において、二酸化炭素を固定する重要な働きをしている。そのため、この反応を触媒するリブロース1,5-ビスリン酸カルボキシラーゼ/オキシゲナーゼは地球上で最も多いタンパク質となっている。 また、5位にリン酸基のついたリブロース-5-リン酸は、ペントースリン酸経路で作られ、核酸を構成するリボースを作る原料となる。 りふろおす.

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リキソース

リキソース (lyxose) は、五炭糖及びアルドースに分類される糖の一種である。 中心の炭素原子は不斉原子でないため、還元体のリキシトールは、アラビニトールと全く同一の物質である。 L-リキソースは、抗生物質クラマイシンの分解物からのみ得られるが、D-リキソースは天然からは全く産出しない。 水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる(変旋光)。平衡状態に達したときに最も存在比が高いのは α-ピラノース体である。 りきそおす.

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デオキシリボース

デオキシリボース (deoxyribose) またはD-デオキシリボース、2-デオキシリボースは、アルドース、ペントース及びデオキシ糖の一つでアルデヒド基を含む単糖である。リボースの2位のヒドロキシル基が水素に置換され、元より酸素原子が1つ減少した構造をしている。デオキシリボ核酸(DNA)の構成成分。 1929年にフィーバス・レヴィーンによって発見された。 五員環構造は特にデオキシリボフラノース(Deoxyribofuranose)と呼ばれる。 飲料などには、主にモンスターエナジー等に含まれる。.

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アラビノース

アラビノース (arabinose, Ara) は、五炭糖及びアルドースに分類される糖の一種である。 他の単糖とは異なり、自然界にD体よりもL体の方が多いという特徴を持つ。キシロース主鎖にα1,3結合したアラビノキシランの構成成分としてカラマツやイネ科植物等に多く含まれるほか、ペクチンにも含まれている。 L-アラビノースは、植物の細胞壁を構成するヘミセルロース などに豊富に存在し、米や小麦などの穀類の繊維質に特に多く存在する。 またアラビノース同士がα1,5結合し、アラビアガム、シュガービートパルプなどの成分であるアラビナンを構成している。 砂糖の50%程度の甘味を持ち、小腸で吸収されにくく、α-グルコシダーゼの活性を抑えるためグルコースの吸収を抑える作用があり、血糖値の上昇を抑制する作用がある。味噌、パン、ビール、緑茶、紅茶などにアラビノースが少量含まれている。D-キシロースにもL-アラビノースと同様の活性が認められる、檜作進、Journal of Applied Glycoscience, Vol.46 (1999) No.2。アラビノースはダイエットに利用されている。.

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キラリティー

ラリティー (chirality) は、3次元の図形や物体や現象が、その鏡像と重ね合わすことができない性質。掌性。 キラリティがあることをキラル (chiral) という。英語風の発音でカイラリティ、カイラルともいう。これらの語はギリシャ語で「手」を意味するχειρ (cheir) が語源である。手はキラルなものの一例で、右手とその鏡像である左手は互いに重ね合わせられない(右手の掌と左手の甲を向かい合わせたときに重なり合わないということである)。一方でキラリティがない、つまり鏡像と重ね合わせられることをアキラル (achiral) という。キラルな図形とその鏡像を互いに(たとえば右手に対する左手を)enantiomorphsと言い、ギリシャ語で「反対」を意味するεναντιος (enantios) が語源である。 対掌性(たいしょうせい)ともいう。対掌とは右と左の手のひらの対を意味している。対称性と紛らわしいが、キラリティとは鏡像対称性の欠如であり、むしろ逆の意味になる。 幾何学的な図形のほか、分子、結晶、スピン構造などについて使われる。以下では分子のキラリティを中心に述べる。.

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キシリトール

リトールの結晶 フィッシャー投影式 キシリトール (xylitol) は化学式 C5H12O5 で表される、キシロースから合成される糖アルコールの一種。メソ化合物である。天然の代用甘味料として知られ、最初はカバノキから発見されギリシア語 Ξυλον(Xylon、木)から命名された。北欧諸国で多用されている。旧厚生省は天然にも存在する添加物に分類している。 冷涼感があり、後味の切れが早い。スクロースと同程度の甘みを持ち、カロリーが4割低い。分子量は152.15である。また、加熱による甘みの変化がないため、加工にも適している。.

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キシルロース-5-リン酸

D-キシルロース-5-リン酸(キシルロース-5-リンさん、D-Xylulose 5-phosphate、略:Xu5P)は、ペントースリン酸経路およびカルビン回路の中間体の一つ。ペントースリン酸経路ではリブロース-5-リン酸-3-エピメラーゼによってリブロース-5-リン酸から作られる。カルビン回路ではトランスケトラーゼによってケトースから作られる。 以前はペントースリン酸経路における中間体として主に考えられていたが、近年の研究ではキシルロース-5-リン酸が主にChREBP転写因子を活性化させることで、遺伝子発現に影響していることが明らかにされている。.

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キシロース

ース(xylose,木糖,Xyl)は、C5H10O5、分子量150.13の糖で、単糖、五炭糖及びアルドースに分類される。 天然にはD体のみが存在し、L体、DL体は有機化学合成によって作られる。CAS登録番号は、D体が、L体が、DL体が。 D-キシロースは、小腸で吸収されにくく、α-グルコシダーゼの活性を抑えるためグルコースの吸収を抑える作用があり、血糖値を抑制する作用がある。L-アラビノースにも同様の活性が認められ、D-キシロースよりも活性が強い、檜作進、Journal of Applied Glycoscience, Vol.46 (1999) No.2。.

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キシロースイソメラーゼ

ースイソメラーゼ(Xylose isomerase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の基質はD-キシロース、生成物はD-キシルロースである。 この酵素は、異性化酵素、特にアルドースやケトースを相互転換する分子内酸化還元酵素に分類される。系統名は、D-キシロース アルドース-ケトース-イソメラーゼ(D-xylose aldose-ketose-isomerase)である。この酵素は、ペントース及びグルクロン酸の相互変換やフルクトース及びマンノースの代謝に関与している。工業的には、異性化糖の製造の際にグルコースをフルクトースに返還するために用いられている。グルコースイソメラーゼ(glucose isomerase)と呼ばれることもある。.

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グルコース

ルコース(glucose)は、分子式 C6H12O6を持つ単純な糖である。とも呼ばれる。グルコースは血糖として動物の血液中を循環している。糖は植物などに含まれる葉緑体において、太陽光からのエネルギーを使って水と二酸化炭素から光合成によって作られる。グルコースはのための最も重要なエネルギー源である。植物ではデンプン、動物ではグリコーゲンのようなポリマーとして貯蔵される。 グルコースは6個の炭素原子を含み、単糖の下位区分であるヘキソースに分類される。D-グルコースは16種類の立体異性体の一つである。D型異性体であるD-グルコースは、デキストロース(dextrose)とも呼ばれ、天然に広く存在するが、L-型異性体であるL-グルコースはそうではない。グルコースは乳糖や甘蔗糖、麦芽糖、セルロース、グリコーゲンなどといった炭水化物の加水分解によって得ることができる。グルコースは通常コーンスターチから商業的に製造されている。 グルコースは世界保健機関必須医薬品モデル・リストに入っている。Glucoseという名称は、甘いを意味するギリシア語γλυκός (glukós) 由来のフランス語から来ている。接尾辞の "-ose" は炭水化物を示す化学分類辞である。.

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ケトース

トース (ketose) は糖質をその構造により分類する際に用いられる化学の用語で、鎖状構造の内部にケト基(ケトン性カルボニル基)を1つ含む単糖類の総称である。分子式は CnH2nOn (n ≥ 3) である。代表的なケトースとしてフルクトース(果糖)がある。 生体内に存在するのは、エンジオールを通じてアルドースと異性化可能な関係にある 2-ケトースであり、単にケトースと言った場合も暗黙のうちに 2-ケトースを指すことが多い。これらの化合物は主にペントースリン酸経路内の生成物として見られる。 ペントース以上のケトースでは、そのヒドロキシ基がカルボニル基へ分子内的に付加し、環状ヘミケタールであるフラノースまたはピラノースとなり、さらに一対のアノマー(α体、β体)を生じる。溶液中の平衡状態では、鎖状構造も含めたそれら異性体の混合物として存在する。.

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糖尿病

糖尿病(とうにょうびょう、diabetes mellitus、DM)は、血糖値やヘモグロビンA1c(HbA1c)値が一定の基準を超えている状態をさす疾患である。東洋医学では消渇と呼ばれる。なお、腎臓での再吸収障害のため尿糖の出る腎性糖尿は別の疾患である。 糖尿病は高血糖そのものによる症状を起こすこともあるほか、長期にわたると血中の高濃度のグルコースがそのアルデヒド基の反応性の高さのため血管内皮のタンパク質と結合する糖化反応を起こし、体中の微小血管が徐々に破壊されていき、糖尿病性神経障害・糖尿病性網膜症・糖尿病性腎症などに繋がる。 糖尿病患者の90%は2型であり、これは予防可能な病気である。2型糖尿病の予防や軽減には、健康的な食事、適度な運動、適切な体重管理、禁煙が有効である。 世界における有病率は9%であり3億4,700万人、世界のDALYの19位を占め(1.3%)、2012年は150万人が糖尿病により死亡した。糖尿病による死者の8割は中低所得国であり、さらにWHOは2030年には世界第7位の死因となると推定している。.

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異性化

性化(Isomerization)は、ある分子が原子の組成は全くそのままに、原子の配列が変化して別の分子に変換することである。これらの関連する分子のことは異性体と呼ぶ。ある条件下で自発的に異性化する分子もある。多くの異性体は、等しいかほぼ等しい結合エネルギーを持ち、そのためほぼ等量が存在する。これらは比較的自由に相互変換でき、即ち2つの異性体間のエネルギー障壁は高くはない。分子間で異性化が起きると、転位反応とみなせる。 有機金属化合物の異性化の例には、結合異性からのデカフェニルフェロセンの生成がある。 Formation of decaphenylferrocene from its linkage isomer.

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還元糖

還元糖(かんげんとう、reducing sugar)とは、塩基性溶液中でアルデヒド基またはケトン基を形成する糖のことである。還元糖は適当な酸化剤によって酸化されてアルドン酸、アルダル酸を与える。還元糖には例えばグルコース、フルクトース、グリセルアルデヒドなどの全ての単糖、ラクトース、アラビノース、マルトースなどのマルトース型二糖・オリゴ糖が含まれる。ケトン基を含む糖はケトース、アルデヒド基を含む糖はアルドースとして知られる。スクロースおよびトレハロースは溶液中でアルデヒド基およびケトン基を生じないため還元糖ではない。.

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脱水素化

脱水素化(だつすいそか、dehydrogenation)は、水素 (H2) の脱離を伴う化学反応である。水素化 (hydrogenation) の逆過程。脱水素反応は工業的な大スケールあるいはより小規模の実験室でも行われる。 脱水素化には様々な分類がある。;芳香族化;酸化;アミンの脱水素化;パラフィンおよびオレフィンの脱水素化 脱水素化反応を触媒する酵素は脱水素酵素(デヒドロゲナーゼ、dehydrogenase)と呼ばれる。 脱水素過程は精製化学製品、油脂化学製品、石油化学製品および洗剤工業においてスチレンを生産するために広く用いられている。 この脱水素過程に使用されそうな供給原料は、.

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