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還元糖

索引 還元糖

還元糖(かんげんとう、reducing sugar)とは、塩基性溶液中でアルデヒド基またはケトン基を形成する糖のことである。還元糖は適当な酸化剤によって酸化されてアルドン酸、アルダル酸を与える。還元糖には例えばグルコース、フルクトース、グリセルアルデヒドなどの全ての単糖、ラクトース、アラビノース、マルトースなどのマルトース型二糖・オリゴ糖が含まれる。ケトン基を含む糖はケトース、アルデヒド基を含む糖はアルドースとして知られる。スクロースおよびトレハロースは溶液中でアルデヒド基およびケトン基を生じないため還元糖ではない。.

36 関係: 加水分解塩基マルトースメイラード反応ラクトースロブリー・ド・ブリュイン=ファン・エッケンシュタイン転位トレハローストレンス試薬ピラノースフラノースフルクトースフェーリング反応ベネジクト液アミンアラビノースアルデヒドアルドン酸アルドースアルダル酸アルジトールウロン酸エノールグリセルアルデヒドグルコースケト-エノール互変異性ケトンケトースジカルボン酸スクロースタンパク質硝酸異性化糖転化糖配糖体残基

加水分解

加水分解(かすいぶんかい、hydrolysis)とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる反応のことである。このとき水分子 (H2O) は、生成物の上で H(プロトン成分)と OH(水酸化物成分)とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。 化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。 加水分解の逆反応は脱水縮合である。.

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塩基

塩基(えんき、base)は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性(えんきせい)、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基(強アルカリ)、弱い塩基を弱塩基(弱アルカリ)と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.

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マルトース

マルトース(maltose)、もしくは麦芽糖(ばくがとう)とは、α-グルコース2分子がα-1,4-グリコシド結合した還元性のある二糖類。デンプンの直鎖部分に相当する。化学式はC12H22O11である。水飴の主成分となっている。名称の由来は、オオムギを発芽させ、湯を加えることによってデンプンが糖化されたもの(モルト、Malt)に多く含まれることから。 β-アミラーゼは大麦にも多く含まれており、大麦自身のデンプンを、大麦の持つβ-アミラーゼが分解することでマルトース(麦芽糖)を生成する。このとき機能する酵素は60℃でもっとも活性が高くなるので、微生物が繁殖せず糖化だけが起こる。すなわち腐敗を起こさずモルトのみを得ることができる。 デンプンやグリコーゲンなどから、α-アミラーゼ(唾液や膵液に含まれる消化酵素、EC 3.2.1.2)やβ-アミラーゼの作用により分解され生成する(γ-アミラーゼはグルコースを生成し、マルトースは生成しない)。 マルトースは、αグルコシダーゼ (EC 3.2.1.20)、あるいは酸により、単糖類であるグルコース2分子に分解される。.

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メイラード反応

メイラード反応(メイラードはんのう、Maillard reaction)とは、還元糖とアミノ化合物(アミノ酸、ペプチドおよびタンパク質)を加熱したときなどに見られる、褐色物質(メラノイジン)を生み出す反応のこと。褐変反応 (browning reaction) とも呼ばれる。アミノカルボニル反応の一種であり、褐色物質を生成する代表的な非酵素的反応である。メイラード反応という呼称は、20世紀にフランスの科学者がこの反応の詳細な研究を行ったことから名付けられた(日本語表記の「メイラード」は、フランス語のMaillard[マヤール:]を英語読みした「マイヤード」「メイヤード」を日本語化した表記である)。 食品工業において、食品の加工や貯蔵の際に生じる、製品の着色、香気成分の生成、抗酸化性成分の生成などに関わる反応であり、非常に重要とされる。メイラード反応は加熱によって短時間で進行するが、常温でも進行する。ただし、その場合には長時間を要する。.

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ラクトース

ラクトース(Lactose)または乳糖(にゅうとう)は、二糖類の低甘味度甘味料。ショ糖の0.4倍の甘味を有する。.

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ロブリー・ド・ブリュイン=ファン・エッケンシュタイン転位

ブリー・ド・ブリュイン=ファン・エッケンシュタイン転位反応(ロブリー・ド・ブリュイン=ファン エッケンシュタインてんいはんのう、Lobry de Bruyn–van Ekenstein transformation)または、ロブリー・ド・ブリュイン=アルベルダ=ファン・エッケンシュタイン転位反応(Lobry de Bruyn–Alberda–van Ekenstein transformation)は、塩基を触媒としたアルドース-ケトース間の異性化反応である。この反応は1885年にロブリー・ドブリュイン (Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn) とアルベルダ・ファン・エッケンシュタイン (Willem Alberda van Ekenstein) によって発見された。また、この反応はケトースの工業生産に利用されている。.

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トレハロース

トレハロース(trehalose)とはグルコースが1,1-グリコシド結合してできた二糖の一種である。1832年にウィガーズがライ麦の麦角から発見し、1859年、マルセラン・ベルテロが象鼻虫(ゾウムシ)が作るトレハラマンナ(マナ)から分離して、トレハロースと名づけた。 高い保水力があり、食品や化粧品に使われる。抽出が難しく高価だったが、デンプンを素材とした安価な大量生産技術が岡山県の企業林原によって確立され、さまざまな用途に用いられている。.

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トレンス試薬

トレンス試薬(トレンスしやく、英:Tollens' reagent)は、アンモニア性硝酸銀水溶液である。硝酸銀水溶液にアンモニア水を加えると、褐色の沈澱を生じるが、さらにアンモニア水を加えると、沈殿が溶けて無色透明な水溶液ができる。Ag(NH3)2OHで表すこともある。実際水溶液中にはジアンミン銀(I)イオン錯体として存在する。アルデヒドや還元糖の検出に用いられる。トレンス試薬の名称は、発見者であるの名に由来する。.

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ピラノース

ピラノース(Pyranose)は、5つの炭素と1つの酸素を頂点として六員環を構成している炭水化物の総称である。 鎖状の状態から、C-5のヒドロキシ基とC-1のアルデヒド基が分子内ヘミアセタール反応を起こすことによって六角形が形成される。六員環のエーテル化合物であるピランに形が似ていることから名前がつけられた。C-1位のアノマーOH基がOR基に変換されているピラノースはピラノシドと呼ばれる。 水溶液中では五員環のフラノースと平衡状態になるが、アラビノースなど一部を除いて、糖には主にピラノース構造を取るものが多い。.

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フラノース

フラノース(Furanose)はフラン様の五員環を持った糖の総称である。.

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フルクトース

記載なし。

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フェーリング反応

フェーリング反応(フェーリングはんのう)(化学の教科書ではフェーリング液の還元という)は、アルデヒドや糖類の還元性に由来する化学反応の一つである。.

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ベネジクト液

ベネジクト液(ベネジクトえき、Benedict's reagent)とは、還元性の糖(麦芽糖、乳糖、果糖、ブドウ糖、ガラクトース)を検出するために用いられる指示薬である。ベネディクト液(ベネディクトえき)、ベネジクト試薬(ベネジクトしやく)ともいう。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アラビノース

アラビノース (arabinose, Ara) は、五炭糖及びアルドースに分類される糖の一種である。 他の単糖とは異なり、自然界にD体よりもL体の方が多いという特徴を持つ。キシロース主鎖にα1,3結合したアラビノキシランの構成成分としてカラマツやイネ科植物等に多く含まれるほか、ペクチンにも含まれている。 L-アラビノースは、植物の細胞壁を構成するヘミセルロース などに豊富に存在し、米や小麦などの穀類の繊維質に特に多く存在する。 またアラビノース同士がα1,5結合し、アラビアガム、シュガービートパルプなどの成分であるアラビナンを構成している。 砂糖の50%程度の甘味を持ち、小腸で吸収されにくく、α-グルコシダーゼの活性を抑えるためグルコースの吸収を抑える作用があり、血糖値の上昇を抑制する作用がある。味噌、パン、ビール、緑茶、紅茶などにアラビノースが少量含まれている。D-キシロースにもL-アラビノースと同様の活性が認められる、檜作進、Journal of Applied Glycoscience, Vol.46 (1999) No.2。アラビノースはダイエットに利用されている。.

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アルデヒド

最も単純なアルデヒド:ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.

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アルドン酸

アルドン酸(アルドンさん、aldonic acid)とは、単糖を酸化して得られる誘導体のうち、アルドースの1位のホルミル基がカルボキシル基に変わったカルボン酸の総称。 D-グルコン酸の構造式。右端の炭素が1位。 例えば、アルドン酸の代表例であるグルコン酸は、グルコースを酸化して合成される。 アルドン酸を実験室で合成する場合は酸化剤として次亜ヨウ素酸 (HIO) などが用いられる。 6員環、または 5員環のラクトンへと分子内環化する傾向がある。また、強塩基が作用すると、2位のエピ化が起こる場合がある。.

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アルドース

アルドース (aldose) は糖質をその構造により分類する際に用いられる化学の用語で、鎖の末端にアルデヒド基を1つ持ち、CnH2nOn (n ≥ 3) の化学式を持つ単糖類を指す。炭素原子が3つのグリセルアルデヒドが、最も単純な骨格を持つアルドースである。 アルドースはロブリー・ドブリュイン-ファン エッケンシュタイン転位によりケトースへ異性化する。.

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アルダル酸

アルダル酸(アルダルさん、aldaric acid)とは、単糖を酸化して得られる誘導体のうち、アルドースの1位のホルミル基 (-CHO) と、主鎖の末端のヒドロキシメチル基 (-CH2OH) がともにカルボキシル基に変わったジカルボン酸の総称。一般式で HO2C-(CH2OH)n-CO2H と表される。グリカル酸 (glycaric acid) とも呼ばれる。狭義の糖酸 (sugar acid) はアルダル酸を指す。 実験室では、デンプンやアルドースの硝酸酸化などにより合成される。 アルドン酸やウロン酸と同様に、容易にラクトン環を作る。.

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アルジトール

アルジトール (alditol)は、アルドースのアルデヒド基が還元されてヒドロキシメチル基になった糖のことである。命名するときはアルドースの接尾語(-ose)を(-itol)にする。一番単純なアルジトールはグリセリンである。アルジトールは両端に同じ基を持っているためアルドースに比べて異性体の数が少ない。.

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ウロン酸

ウロン酸(ウロンさん、uronic acid)とは、単糖を酸化して得られる誘導体のうち、主鎖の末端のヒドロキシメチル基 (-CH2OH) がカルボキシル基 (-CO2H) に変わったカルボン酸の総称。 β-D-グルクロン酸の構造式 単糖をグリコシドへと誘導したのちに6位を酸化、もしくはアルダル酸の還元して合成される。 5炭以上のウロン酸は通常、ピラノースやフラノース構造をとっている。また、アルドン酸やアルダル酸と同様に、分子内で環化しラクトンを作る。.

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エノール

ノール (enol) または アルケノール (alkenol) は、アルケンの二重結合の片方の炭素にヒドロキシ基が置換したアルコールのこと。ビニルアルコールの誘導体。エノールとカルボニル化合物(ケトンやアルデヒド)は互変異性体の関係にあり、以下のようにケト-エノール互変異性化を起こす。 エノール型は図の右側である。エノール型は一般に不安定であり、平衡は左側のケト型に偏っている(ただし、フェノールのような例外もある)。これは、酸素原子が炭素より陰性で多重結合を形成しやすいからである。炭素-酸素二重結合は炭素-酸素単結合よりも結合エネルギーにして2倍以上強く、一方で炭素-炭素二重結合の結合エネルギーは炭素-炭素単結合2個分の結合エネルギーよりも弱い。 酸によるアルドール反応において、反応中間体とされる。.

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グリセルアルデヒド

リセルアルデヒド (glyceraldehyde) は、有機化合物で、二価アルコール、アルデヒドの一種。不斉炭素を持つ最も簡単な糖類、アルドースである。分子式 C3H6O3、分子量 90.0779。グリセルアルデヒドはキラルな分子であり、自然界には通常D体が存在する。D-グリセルアルデヒドのCAS登録番号は 。 フルクトースが解糖系に送られる際、肝臓中では酵素の作用を受け解糖中間体であるグリセルアルデヒドに変化する。 有機化合物の立体化学を表す方法のひとつであるDL表記法は、グリセルアルデヒドの構造を基に考える。.

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グルコース

ルコース(glucose)は、分子式 C6H12O6を持つ単純な糖である。とも呼ばれる。グルコースは血糖として動物の血液中を循環している。糖は植物などに含まれる葉緑体において、太陽光からのエネルギーを使って水と二酸化炭素から光合成によって作られる。グルコースはのための最も重要なエネルギー源である。植物ではデンプン、動物ではグリコーゲンのようなポリマーとして貯蔵される。 グルコースは6個の炭素原子を含み、単糖の下位区分であるヘキソースに分類される。D-グルコースは16種類の立体異性体の一つである。D型異性体であるD-グルコースは、デキストロース(dextrose)とも呼ばれ、天然に広く存在するが、L-型異性体であるL-グルコースはそうではない。グルコースは乳糖や甘蔗糖、麦芽糖、セルロース、グリコーゲンなどといった炭水化物の加水分解によって得ることができる。グルコースは通常コーンスターチから商業的に製造されている。 グルコースは世界保健機関必須医薬品モデル・リストに入っている。Glucoseという名称は、甘いを意味するギリシア語γλυκός (glukós) 由来のフランス語から来ている。接尾辞の "-ose" は炭水化物を示す化学分類辞である。.

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ケト-エノール互変異性

ト-エノール互変異性。左,ケト型、右,エノール型 ケト-エノール互変異性(ケト-エノールごへんいせい、Keto-enol tautomerism)は、ケト(ケトン、アルデヒド)とエノールの間の互変異性である。この互変異性は反応性に富むため様々な反応に使われる。.

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ケトン

アセトン ケトン (ketone) は R−C(.

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ケトース

トース (ketose) は糖質をその構造により分類する際に用いられる化学の用語で、鎖状構造の内部にケト基(ケトン性カルボニル基)を1つ含む単糖類の総称である。分子式は CnH2nOn (n ≥ 3) である。代表的なケトースとしてフルクトース(果糖)がある。 生体内に存在するのは、エンジオールを通じてアルドースと異性化可能な関係にある 2-ケトースであり、単にケトースと言った場合も暗黙のうちに 2-ケトースを指すことが多い。これらの化合物は主にペントースリン酸経路内の生成物として見られる。 ペントース以上のケトースでは、そのヒドロキシ基がカルボニル基へ分子内的に付加し、環状ヘミケタールであるフラノースまたはピラノースとなり、さらに一対のアノマー(α体、β体)を生じる。溶液中の平衡状態では、鎖状構造も含めたそれら異性体の混合物として存在する。.

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ジカルボン酸

ルボン酸(ジカルボンさん、dicarboxylic acid)は、2つのカルボキシル基をもつ有機化合物のことである。ジカルボン酸の分子式は HOOC−R−COOH と書くことができる(Rはアルカン、アルケン、アルキンなどから誘導される2価の置換基)。ジカルボン酸はナイロンやポリエチレンテレフタラートのような高分子の共重合に使われる。.

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スクロース

ース (sucrose)、またはショ糖(蔗糖、しょとう)は、糖の一種であり、砂糖の主成分である。.

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タンパク質

ミオグロビンの3D構造。αヘリックスをカラー化している。このタンパク質はX線回折によって初めてその構造が解明された。 タンパク質(タンパクしつ、蛋白質、 、 )とは、20種類存在するL-アミノ酸が鎖状に多数連結(重合)してできた高分子化合物であり、生物の重要な構成成分のひとつである生化学辞典第2版、p.810 【タンパク質】。 構成するアミノ酸の数や種類、また結合の順序によって種類が異なり、分子量約4000前後のものから、数千万から億単位になるウイルスタンパク質まで多種類が存在する。連結したアミノ酸の個数が少ない場合にはペプチドと言い、これが直線状に連なったものはポリペプチドと呼ばれる武村(2011)、p.24-33、第一章 たんぱく質の性質、第二節 肉を食べることの意味ことが多いが、名称の使い分けを決める明確なアミノ酸の個数が決まっているわけではないようである。 タンパク質は、炭水化物、脂質とともに三大栄養素と呼ばれ、英語の各々の頭文字を取って「PFC」とも呼ばれる。タンパク質は身体をつくる役割も果たしている『見てわかる!栄養の図解事典』。.

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硝酸

硝酸(しょうさん、nitric acid)は窒素のオキソ酸で、化学式 HNO3 で表される。代表的な強酸の1つで、様々な金属と反応して塩を形成する。有機化合物のニトロ化に用いられる。硝酸は消防法第2条第7項及び別表第一第6類3号により危険物第6類に指定され、硝酸を 10 % 以上含有する溶液は医薬用外劇物にも指定されている。 濃硝酸に二酸化窒素、四酸化二窒素を溶かしたものは発煙硝酸、赤煙硝酸と呼ばれ、さらに強力な酸化力を持つ。その強力な酸化力を利用してロケットの酸化剤や推進剤として用いられる。.

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糖(とう)とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C.

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異性化糖

性化糖(いせいかとう、high-fructose corn syrup、HFCS)は、主にブドウ糖からなるコーンシロップ(トウモロコシ)を、酵素かアルカリによって異性化した果糖とブドウ糖を主成分とする糖をいう。日本の食品の原材料名でよく果糖ブドウ糖液糖と表記される。デンプンは主な穀物の炭水化物(糖分)である。デンプンは複数のブドウ糖が結合したものだが、ブドウ糖をより甘味の強い果糖に異性化させ甘味を増すことができる。ジャガイモやサツマイモなどのデンプンを異性化させることもある。 1970年代後半より砂糖の代わりを担ってきた。甘さをショ糖と同等に調整した果糖55%、ブドウ糖42%のHFCS 55が、ソフトドリンクなどに使用されるなど、最も普及している。広く言えば新しい砂糖である。.

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転化糖

転化糖(てんかとう)は、酸または酵素(インベルターゼ)によって、ショ糖を果糖およびブドウ糖に加水分解した甘味料である。同量のショ糖よりも甘いため、糖を転化させることによって砂糖の量を控えることが可能である。また、吸湿性があるため、菓子をしっとりとした状態に保ち、砂糖が結晶化しないようにすることが可能である。.

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配糖体

配糖体(はいとうたい)あるいはグリコシド は、糖がグリコシド結合により様々な原子団と結合した化合物の総称である。配糖体の元となる糖をグリコンと呼び、残りの原子団に水素を結合させたものをアグリコンと呼ぶ。広義には、グリコシド結合における酸素原子が窒素(窒素配糖体)や硫黄(チオグリコシド)など他の原子によって置換された構造の化合物をも含む。.

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残基

残基(ざんき、英語:residue)とは、合成物質の化学構造において生成する化学結合の構造以外の部分構造を指し示す化学概念や化学用語である。一般には残基という用語は単独で使用されることは少なく、高分子化合物のように一定の化学結合により単量体が連結している場合に、置換基の呼称の後に「~残基」と組み合わせることで部分構造を指し示すために使用される。また概念を示す明確なルールに基づいて区部されるわけではないため、残基部分の境界は曖昧であり、使用される文脈に強く依存する。 残基に相対する化学結合は単結合など(bond)ではなく、化学反応で生成する官能基による結合、たとえばエステル結合、ペプチド結合、グリコシド結合などである。したがって高分子の構造は化学結合部分と残基部分とから構成されることになる。 鎖状分子においては化学構造の部分を示すために、主鎖(primary chain, main chain)と側鎖(side chain, branched chain)という区分をするが、これはトポロジー的な関係に着目した部分構造の分類になる。さもなくばある程度明瞭な中心構造を持つ場合は、母核(scaffold)と「-部分」(moiety)というように分類する場合もある。 具体的には糖鎖、ポリペプチド、ポリヌクレオチドなど生体高分子化合物の特性はその残基部分の配列によりその高分子の特性がさまざまに変化することから残基の概念が頻繁に使用される。 ポリペプチドやたんぱく質の場合は、それらがアミノ酸から合成されることから、通常、残基はポリペプチドのアミド結合(ペプチド結合)以外のアミノ酸構造を意味する。また、ペプチド鎖ではC末端とN末端のアミノ酸はN端残基(N-terminal residue)、C端残基(C-terminal residue)と呼ばれる。.

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