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ベンゼンスルホン酸

索引 ベンゼンスルホン酸

ベンゼンスルホン酸(ベンゼンスルホンさん、benzenesulfonic acid)は、ベンゼンの水素が1個スルホ基 (-SO3H) に置き換わった構造 (C6H5SO3H) を持つ、有機スルホン酸の一種である。ベシル酸と別称される。水に可溶な強酸である。 ベンゼンを、発煙硫酸、あるいは濃硫酸でスルホン化して合成する。 温水溶液中、ベンゼンスルホン酸を水酸化ナトリウムで中和し、その後冷却すると、プロトンがナトリウムイオンに置き換わったベンゼンスルホン酸ナトリウムの結晶が析出する。 このナトリウム塩、あるいはベンゼンスルホン酸を直接アルカリ融解すると、芳香族求核置換反応が起こる結果、ナトリウムフェノキシドが得られる。これを酸で中和するとフェノールとなる。 ほか、ベンゼンスルホン酸に五酸化二リンを作用させればベンゼンスルホン酸無水物 (C6H5SO2OSO2C6H5)が、ナトリウム塩に五塩化リンを作用させれば塩化ベンゼンスルホニル (C6H5SO2Cl) が、それぞれ得られる。 ベンゼンスルホン酸は、p-トルエンスルホン酸と同様、酸触媒として用いることが可能ではあるが、若干高価であることと、有機溶媒への溶解性に劣ることから、p-トルエンスルホン酸ほどは用いられない。.

12 関係: 五塩化リン五酸化二リン強酸フェノールベンゼンスルホン酸硫酸直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム発煙硫酸芳香族求核置換反応P-トルエンスルホン酸水酸化ナトリウム

五塩化リン

五塩化リン(ごえんかリン、phosphorus pentachloride)は化学式 PCl5 で表される無機化合物である。リンの塩化物としては三塩化リン、塩化ホスホリルと並んで重要な化合物である。合成化学において塩素化剤として用いられるBurks, Jr., J. E. “Phosphorus(V) Chloride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.

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五酸化二リン

五酸化二リン(ごさんかにリン)はリンの酸化物である。組成式 P2O5 に由来する慣用名で呼ばれるが、分子の構造は十酸化四リン (P4O10) である。五酸化リンとも呼ばれる。.

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強酸

強酸(きょうさん、Strong acid)とは、水溶液中で平衡に達したとき、プロトンをほとんど完全に電離する電解質のことである。 下式のように、酸 HA(aq) はプロトン H3O+(aq)(陽イオン)と A-(aq) (陰イオン)に電離する物質のことであるが、電離した酸は常に電離したままではない。電離した酸 A-(aq) はしばらくするとプロトンと出会い元の物質 HA(aq) になり、プロトンを得た酸はしばらくするとまた電離する。溶媒中における酸はこれを繰り返しておるが、温度や圧力などの物理条件を一定に保つならば、ある瞬間における、電離した酸と電離していない酸の割合は一定に保たれる。このため、酸水溶液中では常に電離している酸 A-(aq) と常に電離しない酸 HA(aq) が一定の割合で存在するとみなすことができる。強酸は、この割合において電離した酸が圧倒的に大きい酸のことである。したがって、すべての酸が常に電離しているとみなせる。このような、プロトンの水側への大きな偏りにより、後述するようにプロトンあるいはオキソニウムイオンを酸解離定数に関係なく生成すると考えられる。ただし、実際には全ての酸が電離しているわけではないので、強酸といえど固有の酸解離定数 は存在する。強酸の場合、 a > 1 であり、たいていの強酸は Ka >> 1 である。 強酸は腐食性が大きいと想定されるが、常にそういうわけではない。超酸のカルボラン酸 (H(CHB11Cl11) は、硫酸の100万倍の強さであるがガラスに対しては全くの非腐食性である。一方、希薄水溶液中で弱酸であるフッ化水素酸 (HF) は腐食性が非常に強く、イリジウムを除く全ての金属とガラスを腐食する。.

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フェノール

フェノール (phenol、benzenol) は、水彩絵具のような特有の薬品臭を持つ有機化合物である。芳香族化合物のひとつで、常温では白色の結晶。示性式は C6H5OHで、ベンゼンの水素原子の一つがヒドロキシル基に置換した構造を持つ。和名は石炭酸(せきたんさん)。 広義には、芳香環の水素原子をヒドロキシ基で置換した化合物全般を指す。これらについてはフェノール類を参照のこと。.

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ベンゼン

ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.

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スルホン酸

ルホン酸(スルホンさん、Sulfonic acid)はスルホ基 (別名、スルホン基、スルホン酸基) (-SO3H, sulfo group) が置換した化合物の総称である。一般的には炭素骨格にスルホ基が置換した有機化合物をさす。一方、スルホン酸の置換基 (R-) が炭素骨格を含まない無機のスルホン酸はハロゲンと置換した塩化スルホン酸(クロロ硫酸)、フルオロスルホン酸は存在するが、水素と置換した無置換の無機スルホン酸は存在しない(その他の硫黄のオキソ酸については硫黄を参照)。 スルホ基は硫酸と同様に強酸性を示し、その陰イオンは水と良く水和するので、染料や界面活性剤を始め多くの有機化合物に導入され利用されている。 スルホン酸化合物を合成するには、大別して.

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硫酸

硫酸(りゅうさん、sulfuric acid)は、化学式 H2SO4 で示される無色、酸性の液体で硫黄のオキソ酸の一種である。古くは緑礬油(りょくばんゆ)とも呼ばれた。化学薬品として最も大量に生産されている。.

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直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム

鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム(ちょくさアルキルベンゼンスルホンさんナトリウム)あるいはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムとは、合成洗剤に使われる界面活性剤のひとつ。略して LAS (Linear AlkylbenzeneSulfonate の頭文字、ラスと読む)と言う。また、農薬に使われる乳化剤や、繊維を染色するための分散剤にも使われている。.

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発煙硫酸

煙硫酸(はつえんりゅうさん、英語: Oleum)は濃硫酸に過剰の三酸化硫黄を吸収させたものである。発煙硫酸は三酸化硫黄の蒸気を徐々に放出しており、湿った空気中で白煙と鼻を突く刺激臭を発する。試薬、工業用ともに、三酸化硫黄含有率が 30 %、60 % 等の製品がある。一般的には濃硫酸よりも高価である。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている 。 英語名は、ラテン語で『油』を意味する。.

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芳香族求核置換反応

芳香族求核置換反応(ほうこうぞくきゅうかくちかんはんのう)とは、化学反応のうち、ベンゼン環などの芳香環上にある置換基が、求核剤の攻撃を受けて置き換えられる反応のこと。一般にその形式は下式のように表され、基質と求核剤の種類により SNAr機構、SN1機構、SRN1機構、ベンザイン機構など、いくつかの反応機構が知られる。 芳香族求核置換反応の一般式 基質として主に用いられるのは芳香族ハロゲン化物である。ほか、芳香族ジアゾニウム化合物も反応性の高い基質である。ニトロ化合物が置換を受ける場合もある。 以下に、芳香族求核置換反応に知られる主な反応機構について解説する。脂肪族炭素上の求核置換反応は項目: 求核置換反応 を参照のこと。.

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P-トルエンスルホン酸

p-トルエンスルホン酸(p-トルエンスルホンさん、p-toluenesulfonic acid)は、示性式 CH3C6H4SO3H、分子量 172.20の芳香族スルホン酸である。トシル酸(tosic acid)と通称される。PTSA、TSA、TsOH と略記されることもある。室温では白色の固体で、多くは一水和物として市販されている。無水物の CAS登録番号は 、一水和物では 。水や多くの有機溶媒に可溶で、水溶液は強酸性を示す。.

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水酸化ナトリウム

水酸化ナトリウム(すいさんかナトリウム、sodium hydroxide)は化学式 NaOH で表される無機化合物で、ナトリウムの水酸化物であり、常温常圧ではナトリウムイオンと水酸化物イオンからなるイオン結晶である。苛性ソーダ(かせいソーダ、caustic soda)と呼ばれることも多い。 強塩基(アルカリ)として広汎かつ大規模に用いられ、工業的に非常に重要な基礎化学品の1つである。毒物及び劇物取締法により原体および5 %を超える製剤が劇物に指定されている。.

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