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ジアシルグリセロール

索引 ジアシルグリセロール

1-パルミトイル-2-オレイル-グリセロールの構造 ジアシルグリセロール(diacylglycerol、DG、DAG)とは、グリセリンに2つの脂肪酸がエステル結合を介して結合した分子である。略称してDGまたはDAGと表し、別名をジグリセリドともいう。右の図は1-パルミトイル-2-オレイル-グリセロールであるが、ジアシルグリセロールにはC1位とC2位の脂肪酸の選び方によって多くの種類がある。.

32 関係: 原形質不飽和脂肪酸乳化剤化学合成化学接頭辞・接尾辞一覧トリアシルグリセロールプロスタグランジンパルミチン酸ホルボールエステルホスホリパーゼ分子アシル化アシルCoAイノシトールトリスリン酸エステルオレイン酸カルシウムカンナビノイドグリセリングリセロール3-リン酸ジヒドロキシアセトンリン酸セカンドメッセンジャー国立健康・栄養研究所細胞膜疎水性食品添加物飽和脂肪酸脂肪酸滑面小胞体12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート

原形質

原形質(げんけいしつ、)とは、細胞の微細構造が知られていなかった時代に作られた言葉で、細胞の中にある「生きている」と考えられていた物質のことである。具体的には、核と細胞質(一般に細胞膜を含む)を指す。 細胞の活動によって作られた「生きていない」物質、例えば細胞膜外の細胞壁や、細胞膜内の脂肪滴や澱粉粒などは原形質に含まず、後形質(副形質)と呼ぶ。.

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不飽和脂肪酸

不飽和脂肪酸(ふほうわしぼうさん、unsaturated fatty acid)とは、1つ以上の不飽和の炭素結合をもつ脂肪酸である。不飽和炭素結合とは炭素分子鎖における炭素同士の不飽和結合、すなわち炭素二重結合または三重結合のことである。天然に見られる不飽和脂肪酸は1つ以上の二重結合を有しており、脂肪中の飽和脂肪酸と置き換わることで、融点や流動性など脂肪の特性に変化を与えている。また、いくつかの不飽和脂肪酸はプロスタグランジン類に代表されるオータコイドの生体内原料として特に重要である。 栄養素としては飽和脂肪酸と異なり、不飽和脂肪酸のグループには人体に必要な必須脂肪酸が含まれる。不飽和脂肪酸は大きく一価不飽和脂肪酸と多価不飽和脂肪酸に分かれる。このうち後者が必須脂肪酸となり、さらにω-6脂肪酸、ω-3脂肪酸に分かれる。.

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乳化剤

乳化剤(にゅうかざい、Emulsifier)は、乳化や起泡・消泡などの目的で使用される薬剤の総称。界面活性剤と概ね同義であるが、食品用として使用されるものでは界面活性剤と表記されることは稀である。本項では主に食品用乳化剤について扱う。食品用途以外の乳化剤については、界面活性剤を参照されたい。.

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化学合成

化学において、化学合成(かがくごうせい、chemical synthesis)とは、化学反応を駆使して目的の化合物を作ること。多くの場合、目的物が得られるまで数段階の化学反応が用いられ、その各段階に付随して、化学的・物理的な単離・精製・分析が行われる。得られた結果については、他の実験者による再現性があり、検証することができ、また確立されたものであることが求められる。 化学合成は原料となる化合物や試薬を選択することから始まる。目的物を得るための化学反応は様々なものが利用できる。得られた生成物の量を表すには2通りの方法があり、1つは質量で表した収量、もう1つは原料から得られる理論量に対する百分率で示した収率である。 単純な化合物から複雑な化合物を作る過程においては、目的とする生成物を合成するまで多段階の操作と多大な時間・労力を必要とする。特に、市販されている単純な化合物のみから、生理活性物質などの天然物や理論的に興味深い有機化合物を作るための多段階の化学合成を、全合成という。全合成は純粋に合成化学的な過程であるが、一方で、植物や動物、菌類等から抽出された天然物を原料とした場合には半合成と呼ばれる。 優れた有機合成の技術には賞が与えられる。ロバート・バーンズ・ウッドワードのように、特に価値の高い反応や合成が難しい化合物の合成法を発見した人物には、ノーベル化学賞が贈られている。 ある化合物 A を生成物 B に変換するまでの過程に関しては様々な経路を検討することができ、これは「合成戦略」と呼ばれる。多段階反応では1つの基質に対して化学変換を連続して行い、多成分反応においては数種類の反応物から1つの生成物が得られる。ワンポット合成は途中で生成物の単離・精製を行わず、反応物に対して次々に化学変換を行う。 化学合成の原語 "synthesis" の語を最初に使ったのはヘルマン・コルベである。 化学合成の語は狭義には2つ以上の基質を単一の生成物に変換する反応に対して用いられる。一般式を用いて、 と表される。ここで A と B は元素の単体または化合物、AB は A と B それぞれの部分構造を持つ化合物である。具体的な例としては、 などが挙げられる。.

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化学接頭辞・接尾辞一覧

化学接頭辞・接尾辞一覧(かがくせっとうじ・せつびじいちらん)は、化学で用いる接頭辞および接尾辞の一覧。 化学物質の詳しい命名法はIUPAC命名法を参照のこと。.

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トリアシルグリセロール

トリアシルグリセロール(Triglyceride)とは、1分子のグリセロール(Glycerol、グリセリン、Glycerine、Glycerin)に3分子の脂肪酸がエステル結合したアシルグリセロール(Acylglycerol、グリセリド、Glyceride)で、単純脂質に属する中性脂肪の1つである。略称してTGまたはTAGと表し、別名をトリグリセリドともいう。 中性脂肪は動物の体内脂肪組織に蓄えられる脂肪や、食品中の油脂、植物油(種子)などを構成する脂質の8から9割を占めるが、その中ではトリアシルグリセロールが圧倒的に多く、特に動物の脂肪組織では95%を超える。このことから、単に「トリアシルグリセロール」というときは油脂のことを指し、グリセロールと3分子の脂肪酸が結合したひとつの分子を示すときは「トリアシルグリセロール分子種」ともいう。.

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プロスタグランジン

プロスタグランジン (prostaglandin, PG) は、プロスタン酸骨格をもつ一群の生理活性物質。アラキドン酸から生合成されるエイコサノイドの 1 つで、様々な強い生理活性を持つ。プロスタグランジンとトロンボキサンを合わせてプロスタノイドという。.

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パルミチン酸

パルミチン酸(パルミチンさん、palmitic acid、数値表現 16:0)とは、分子式 C16H32O2、示性式 CH3(CH2)14COOH で表すことのできる飽和脂肪酸である。IUPAC系統名はヘキサデカン酸(hexadecanoic acid)。常圧では融点 63 ℃、沸点351 ℃であり、常温では白色の固体である。水には不溶、エーテル、ベンゼンには可溶、エタノールには難溶。.

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ホルボールエステル

ホルボールエステル(Phorbol ester)類は、有機化合物の一群であり、様々な植物、特にトウダイグサ科およびジンチョウゲ科植物で見られる。化学的には、四環式ジテルペノイドであるホルボールのエステル誘導体である。.

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ホスホリパーゼ

ホスホリパーゼによる切断部位。PLA1およびPLA2活性を共に有する酵素はホスホリパーゼBである。 ホスホリパーゼ (phospholipase) は、リン脂質を脂肪酸とその他の親油性物質に加水分解する酵素である。 触媒する反応の種類によりA, B, C, Dの4種に大きく分類される。.

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分子

分子(ぶんし)とは、2つ以上の原子から構成される電荷的に中性な物質を指すIUPAC.

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アシル化

アシル化(アシルか、acylation)とは、有機化合物にアシル基を導入する反応の事である。正式にはアルカノイル化という。 アシル基を供給するアシル化剤としてカルボン酸ハロゲン化物やカルボン酸無水物がよく用いられる。これらはルイス酸を作用させることで強い求電子剤となる。例えばフリーデル・クラフツ反応では塩化アセチルがアシル化剤、塩化アルミニウムが触媒として用いられて、次式のようにベンゼン環上にアシル基を導入する。 この反応は芳香族求電子置換反応のひとつで、機構は下のように理解されている。 カルボン酸ハロゲン化物やカルボン酸無水物はまた、アミンをアシル化してアミドを生成したり、アルコールをアシル化してエステルに変換する反応にも用いられる。アミンやアルコールは求核剤で、反応の形式は求核付加-脱離機構となる場合が多い。反応を進行させるためにピリジンなどの塩基が用いられ、アシル化剤の活性化、生じる酸の中和などにはたらく。 コハク酸もまた、ある種のアシル化反応を行うのにしばしば用いられる。工業的には、アスピリンの合成過程で、カルボン酸ハロゲン化物によるサリチル酸のアセチル化が行われている。 ケテン (RR'C.

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アシルCoA

アシルCoA(Acyl-CoA、アシルコエー、アシルコエンザイムエー)は、脂肪酸の代謝に関わる補酵素である。補酵素Aが細胞内で長鎖脂肪酸のカルボキシル基側の末端に結合することにより一時的に生じる。この後、補酵素Aは長鎖脂肪酸から2個の炭素を外して脂肪酸から脱離してアセチルCoAとなり、クエン酸回路に取り込まれアデノシン三リン酸の生合成に使われる。.

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イノシトールトリスリン酸

イノシトールトリスリン酸(Inositol trisphosphate, IP3)は、イノシトールに3つのリン酸がエステル結合した化学物質。ジアシルグリセロールと共に、細胞のシグナル伝達においてセカンドメッセンジャーの1つとして生体に利用されている。また、脂質メディエーターとしても使われる。 細胞膜に存在するリン脂質であるホスファチジルイノシトール4,5-ビスリン酸がホスホリパーゼCによって加水分解されると、 IP3とジアシルグリセロールが生成する。このうち、比較的脂溶性の高いジアシルグリセロールは細胞膜の中に存在するのに対し、IP3は水溶性であるため細胞質に拡散する。.

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エステル

ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.

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オレイン酸

レイン酸(オレインさん、oleic acid、数値表現 18:1(n-9)または18:1(Δ9))は動物性脂肪や植物油に多く含まれている脂肪酸である。分子式 C18H34O2、示性式 CH3(CH2)7CH.

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カルシウム

ルシウム(calcium、calcium )は原子番号 20、原子量 40.08 の金属元素である。元素記号は Ca。第2族元素に属し、アルカリ土類金属の一種で、ヒトを含む動物や植物の代表的なミネラル(必須元素)である。.

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カンナビノイド

ンナビノイド(Cannabinoid)は、アサ(大麻草)に含まれる化学物質の総称である。窒素を含まず、酸素と水素、炭素からなるので、アルカロイドには分類されない。 60種類を超える成分が大麻草特有のものとして分離されており、テトラヒドロカンナビノール (THC)、 (CBN)、 (CBC)、カンナビジオール (CBD)、 (CBE)、 (CBG)、 (CBDV) などがある。1990年代には、体内で自然に生産されるエンドカンナビノイド(内因性カンナビノイド)が発見され研究が進展してきた。 特にTHC、CBN、CBDはカンナビノイドの三大主成分として知られる。なお、陶酔作用がある成分はこの中でもTHCのみとされるが、他のカンナビノイドとの含有比率によって効用には違いが生じる。.

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グリセリン

リセリン (glycerine, glycerin) は、3価のアルコールである。学術分野では20世紀以降グリセロール (glycerol) と呼ぶようになったが、医薬品としての名称を含め日常的にはいまだにグリセリンと呼ぶことが多い。食品添加物として、甘味料、保存料、保湿剤、増粘安定剤などの用途がある。虫歯の原因となりにくい。医薬品や化粧品には、保湿剤・潤滑剤として使われている。.

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グリセロール3-リン酸

''sn''-グリセロール3-リン酸(グリセロール3-りんさん、sn-glycerol 3-phosphate, G3P)は、リン酸とグリセロールから誘導されたリン酸エステルで、グリセロリン脂質の構成要素の一つである。同等に適切な名前として、グリセロ-3-リン酸(glycero-3-phosphate)、3-O-ホスホノグリセロール(3-O-phosphonoglycerol)、3-ホスホグリセロール(3-phosphoglycerol)がある。また歴史的経緯により-グリセロール3-リン酸(L-glycerol 3-phosphate)、-グリセロール1-リン酸(D-glycerol 1-phosphate)、-α-グリセロリン酸(L-α-glycerophosphoric acid)とも呼ばれる。.

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ジヒドロキシアセトンリン酸

ヒドロキシアセトンリン酸(ジヒドロキシアセトンリンさん、Dihydroxyacetone phosphate, DHAP)は、カルビン回路から脂質の合成まで生化学的な多くの反応に関与している有機化合物である。特に解糖系で重要な役割を果たしている。.

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セカンドメッセンジャー

細胞内において、情報伝達物質が受容体に結合すると、新たに別の情報伝達物質が作られ、これが細胞の代謝や変化に影響を及ぼす。この二次的に産生される情報伝達物質のことをセカンドメッセンジャー(英文表記:Second messenger system)という。二次情報伝達物質、二次メッセンジャーとも呼ばれる。.

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国立健康・栄養研究所

国立健康・栄養研究所(2007年3月) 国立健康・栄養研究所(こくりつけんこうえいようけんきゅうじょ、National Institute of Health and Nutrition)は、栄養と健康に関する調査研究を行っている日本の研究機関である。前身は1914年に佐伯矩によって設立された、世界初の栄養学研究機関である営養研究所である(当時は栄養を「営養」と表記することが多かった)。1919年に内務省の栄養研究所として設置され、変遷を経て2001年より独立行政法人となったが、2015年に医薬基盤研究所と統合し、医薬基盤・健康・栄養研究所の傘下機関となった。.

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細胞膜

動物細胞の模式図図中の皮のように見えるものが'''細胞膜'''、(1) 核小体(仁)、(2) 細胞核、(3) リボソーム、(4) 小胞、(5) 粗面小胞体、(6) ゴルジ体、(7) 微小管、(8) 滑面小胞体、(9) ミトコンドリア、(10) 液胞、(11) 細胞質基質、(12) リソソーム、(13) 中心体 細胞膜(さいぼうまく、cell membrane)は、細胞の内外を隔てる生体膜。形質膜や、その英訳であるプラズマメンブレン(plasma membrane)とも呼ばれる。 細胞膜は細胞内外を単に隔てている静的な構造体ではなく、特異的なチャンネルによってイオンなどの低分子を透過させたり、受容体を介して細胞外からのシグナルを受け取る機能、細胞膜の一部を取り込んで細胞内に輸送する機能など、細胞にとって重要な機能を担っている。.

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疎水性

水性、本表記は疏水性(そすいせい、形容詞:hydrophobic、名詞:hydrophobicity)とは、水に対する親和性が低い、すなわち水に溶解しにくい、あるいは水と混ざりにくい物質または分子(の一部分)の性質のことである。 疎水性物質は一般に、電気的に中性の非極性物質であり、分子内に炭化水素基をもつ物質が代表的である。脂質や非極性有機溶媒との親和性を示す「親油性」(しんゆせい、lipophilic)も同義で用いられることが多いが、疎水性物質が全て親油性であるとは限らず、シリコーンやフルオロアルキル鎖を持つ化合物などの例外もある。 対義語は「親水性」(しんすいせい、hydrophilic)である。一般的に極性の高いまたは電荷を有する化合物は親水性を示す。これの例外としては「不溶性の塩」などがあげられる。 分子内にある疎水性、親水性の部分をそれぞれ「疎水性基」、「親水性基」という。また分子内に疎水性基と親水性基の両方を持つ物質は「両親媒性」(りょうしんばいせい、amphiphilic)であるといい、界面活性剤や極性脂質が代表的である。 疎水性の高い物質は体内に蓄積しやすく、環境中でも残留しやすい傾向がある。典型的な例としては有機塩素系殺虫剤DDTやPCBなどがある。.

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食品添加物

PAGENAME 食品添加物(しょくひん てんかぶつ、英語 food additives)は、食品製造の際に添加する物質のこと。広義には食品包装に使われる樹脂などを、間接食品添加物として扱う場合がある。 主な用途.

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飽和脂肪酸

飽和脂肪酸(ほうわしぼうさん)とは、炭素鎖に二重結合あるいは三重結合を有しない(水素で飽和されている)脂肪酸のことである。飽和脂肪酸は同じ炭素数の不飽和脂肪酸に比べて、高い融点を示す。 肉、牛乳、バター、卵黄、チョコレート、ココアバター、ココナッツ、パーム油などに多い。世界保健機関(WHO)による2016年のレビューでは、多量の飽和脂肪酸の摂取は心血管疾患のリスクを高めるとする。.

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脂肪酸

脂肪酸(しぼうさん、Fatty acid)とは、長鎖炭化水素の1価のカルボン酸である。一般的に、炭素数2-4個のものを短鎖脂肪酸(低級脂肪酸)、5-12個のものを中鎖脂肪酸、12個以上のものを長鎖脂肪酸(高級脂肪酸)と呼ぶ。炭素数の区切りは諸説がある。脂肪酸は、一般式 CnHmCOOH で表せる。脂肪酸はグリセリンをエステル化して油脂を構成する。脂質の構成成分として利用される。 広義には油脂や蝋、脂質などの構成成分である有機酸を指すが、狭義には単に鎖状のモノカルボン酸を示す場合が多い。炭素数や二重結合数によって様々な呼称があり、鎖状のみならず分枝鎖を含む脂肪酸も見つかっている。また環状構造を持つ脂肪酸も見つかってきている。.

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水面から跳ね返っていく水滴 海水 水(みず)とは、化学式 HO で表される、水素と酸素の化合物である広辞苑 第五版 p. 2551 【水】。特に湯と対比して用いられ、温度が低く、かつ凝固して氷にはなっていないものをいう。また、液状のもの全般を指すエンジンの「冷却水」など水以外の物質が多く含まれているものも水と呼ばれる場合がある。日本語以外でも、しばしば液体全般を指している。例えば、フランス語ではeau de vie(オー・ドゥ・ヴィ=命の水)がブランデー類を指すなど、eau(水)はしばしば液体全般を指している。そうした用法は、様々な言語でかなり一般的である。。 この項目では、HO の意味での水を中心としながら、幅広い意味の水について解説する。.

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天然オリーブオイル 油(あぶら、ゆ、oil)とは動物や植物、鉱物などからとれる水と相分離する疎水性の物質。一般に可燃性であり、比重が小さく、水に浮く。常温で液体のものを油、固体のものを脂と使い分けることがある。高級一価アルコールと高級脂肪酸とのエステルを蝋という。精油(エッセンシャル・オイル)は、脂肪を含まず油脂とは区別される。 用途としては食用、燃料用、産業用などに大別される。.

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滑面小胞体

典型的な動物細胞の模式図: (1) 核小体(仁)、(2) 細胞核、(3) リボソーム、(4) 小胞、(5) 粗面小胞体、(6) ゴルジ体、(7) 微小管、(8) '''滑面小胞体'''、(9) ミトコンドリア、(10) 液胞、(11) 細胞質基質、(12) リソソーム、(13) 中心体 滑面小胞体(かつめんしょうほうたい、smooth-surfaced endoplasmic reticulum, sER)は、リボソームが付着していない小胞体の総称。通常細管上の網目構造をとる。粗面小胞体とゴルジ複合体シス網との移行領域、粗面小胞体との連続部位に存在する。トリグリセリド、コレステロール、ステロイドホルモンなど脂質成分の合成やCa2+の貯蔵などを行う。ステロイド産生細胞、肝細胞、骨格筋や心筋、胃底腺壁細胞、精巣上体の上皮細胞で多く存在する。.

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12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート

12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート(12-O-Tetradecanoylphorbol 13-acetate: TPA)はトウダイグサ科の植物由来のジテルペンで、ホルボールのジエステルにあたる。ホルボール 12-ミリスタート 13-アセタート(Phorbol 12-myristate 13-acetate, PMA)とも呼ばれる。TPAは強力な発がんプロモーターであり、プロテインキナーゼC (PKC) の下流のシグナル伝達経路を活性化させるための試薬としてよく用いられている。 強力な発がんプロモーション活性を持つハズ油(クロトン油)の主要活性成分として、1967年にHeckerによって、1969年にVan Duurenによってそれぞれ独立に分離された。この成分をHeckerは12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA) と命名し、Van Duurenはphorbol-myristate-acetate (PMA) と呼んだため、両者の名称が現在まで共に使用されている。 TPAは、生理的条件下でPKCを活性化するジアシルグリセロールと、共通のファーマコフォアを有している。ジアシルグリセロールは細胞内では、すぐにジアシルグリセロールキナーゼによるリン酸化などの代謝を受け不活性化するが、TPAは代謝を受けにくく細胞内に長く留まりPKCを活性化する。 ROS生物学において、マウスマクロファージにおいてTPAによって誘導されるがイオノマイシンには誘導されない主要な活性酸素種としてスーパーオキシドが同定されている。したがって、TPAは内因性スーパーオキシド産生の誘導剤として一般的に用いられてきた。 TPAはまた、イオノマイシンと共に、T細胞の活性化、増殖、サイトカイン産生を刺激するために一般的に使用されており、これらのサイトカインの細胞内染色のためのプロトコルにおいて用いられている。 TPAは細胞遺伝学的検査においてB細胞特異的としてがん診断において使用されている。TPAは慢性骨髄性白血病といったB細胞がんの細胞遺伝学的診断でB細胞の分裂を刺激するために使用される。 TPAはまた、血液がんの治療薬として研究されており、2015年12月、Rich Pharmaceuticals社がアメリカ食品医薬品局(FDA)から急性骨髄性白血病(AML)/骨髄異形成症候群(MDS)に対する第1相ならびに第2相臨床試験について認可された。.

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1,2-ジアシル-sn-グリセロール1,2-ジアシルグリセロールジグリセライドジグリセリド

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