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シクロアルカン

索引 シクロアルカン

アルカン (cycloalkane) とは、一般式 CnH2n (ただし n ≧ 3)であらわされる脂環式有機化合物の総称である。シクロアルカンは3つ以上の炭素間単結合で構成された単環化合物であり、環の大きさにより小員環 (n.

20 関係: 単結合ナフタレンマロン酸ベンゼンアルカンアドルフ・フォン・バイヤーエノラートシクロペンタンシクロヘプタンシクロヘキサンシクロブタンシクロプロパンシクロオクタン立体化学立体配座結合角炭素熱分解脂環式化合物IUPAC命名法

単結合

共有結合における単結合は通常、σ結合(シグマ結合)と呼ばれる結合でできている。 詳しい議論には、量子化学の知識が必要である。.

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ナフタレン

ナフタレン(ナフタリン、那夫塔林、naphthalene)は、分子式 C10H8、分子量 128.17 で、2個のベンゼン環が1辺を共有した構造を持つ多環芳香族炭化水素である。無色で昇華性を持つ白色結晶である。アセン類として最も単純な化合物。構造異性体として、7員環と5員環からなるアズレンがある。 ナフタリンの2008年度日本国内生産量は 197,828t、消費量は 114,075t である。.

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マロン酸

マロン酸(マロンさん、Malonic acid)は、構造式 HOOC-CH2-COOH で表されるジカルボン酸の一種。常温常圧で無色の固体。融点より少し高温に熱すると熱分解して酢酸と二酸化炭素になる。塩の場合、マロナートもしくはマロネートと呼ぶ(malonates)。マロンの名称はギリシア語のリンゴに由来する。.

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ベンゼン

ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.

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アルカン

アルカン(、)とは、一般式 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素、パラフィン系炭化水素や脂肪族化合物McMurry(2004)、p.39。とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。 IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの(シクロアルカン)はアルカンに含まれない。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、不適切である。 主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油(mineral oil)と呼ぶ。.

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アドルフ・フォン・バイヤー

ヨハン・フリードリヒ・ヴィルヘルム・アドルフ・フォン・バイヤー(Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer, 1835年10月31日 - 1917年8月20日)は、ドイツの化学者。色料のインディゴを合成した。1905年に「有機染料およびヒドロ芳香族化合物の研究」によってノーベル化学賞を受賞したAdolf von Baeyer: Winner of the Nobel Prize for Chemistry 1905 Armin de Meijere Angewandte Chemie International Edition Volume 44, Issue 48, Pages 7836 - 7840 2005 。.

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エノラート

ノラート (enolate) は、炭素-炭素二重結合上の炭素に直接ヒドロキシ基が結合した化合物であるエノールのヒドロキシ基の水素原子がプロトンとして解離することによって生成する陰イオンのことである。.

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シクロペンタン

ペンタン (cyclopentane) は、分子式 C5H10、分子量 70.13 のシクロアルカンである。別名、ペンタメチレン (pentamethylene) 。 融点 −94 ℃、沸点49 ℃。常温では無色の低沸点液体で、穏和な甘い臭気を有する。水に不溶であるが、エタノール、アセトンなど多くの有機溶媒に可溶である。石油精製の石油エーテル留分に含まれるものを精製するか、シクロヘキサンをアルミナ触媒で高温高圧下、接触分解して製造される。 1,4-ジブロモブタンとマロン酸ジエステルとの環化反応により合成することができる。 シクロペンタンは1893年にドイツの化学者ヨハネス・ウィスリツェヌスによって初めて調製された。.

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シクロヘプタン

ヘプタン (cycloheptane) は分子式 C7H14、分子量 98.2 のシクロアルカンである。シクロヘプタンは化学工業で無極性溶媒として使われ、化学物質や医薬品の中間体としても使われる。シクロヘプタノンのクレメンゼン還元や、1,6-ジブロモヘキサンとマロン酸ジエステルの環化反応により合成することができる。シクロヘプタンの蒸気は目の炎症を引き起こし、大量に吸引するとを引き起こす。 消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する。.

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シクロヘキサン

ヘキサン (cyclohexane) は、分子式 C6H12、分子量 84.16 のシクロアルカンの一種の有機化合物である。ベンゼンの水素付加によって作られる。常温常圧で無色の液体で、揮発性がある。極性溶媒には溶けにくいが、有機溶媒には溶ける。.

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シクロブタン

ブタン (cyclobutane) は、分子式 C4H8、分子量 56.11 のシクロアルカンである。別名、テトラメチレン (tetramethylene)。融点 −80℃、沸点 13℃、CAS登録番号は 287-23-9。常温で無色の可燃性気体で、エタノール、アセトンに可溶、水に不溶である。.

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シクロプロパン

プロパン(cyclopropane)は、分子式 C3H6を持つシクロアルカン分子である。3つの炭素原子が互いにつながり環を形成し、それぞれの炭素原子が2つの水素原子と結合することで、D3h分子対称性を持つ。シクロプロパンおよびプロペンは同じ分子式を持つが異なる構造を持つ構造異性体である。 融点 −127℃、沸点 −33℃、CAS登録番号は 。常温で無色の気体で 4–6 気圧に加圧すると液化する。常温で2.7倍の体積の水に溶解し、エタノール、アセトンに可溶である。 シクロプロパンは吸引すると麻酔作用を示す。現代では、通常条件下でのその極めて高い反応性のためにその他の麻酔薬に取って代わられている。シクロプロパンガスが酸素と混合すると、爆発の危険性が高い。.

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シクロオクタン

タン (cyclooctane) は分子式 C8H16、分子量 112.2 のシクロアルカンである。しばしば飽和八員環化合物の代表として言及される。 消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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立体化学

立体化学(りったいかがく、英語:stereochemistry)とは、分子の3次元的な構造のこと、あるいはそれを明らかにするための方法論や、それに由来する物性論などを含めた学問領域をいう。 化学物質の立体的な構造は、その物性に極めて大きな影響を及ぼす。したがって、立体化学は化学のなかでも最も基本的かつ重要な項目である。基本的な分野であるため、講義科目や教科書名で多用される用語である。.

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立体配座

立体配座(りったいはいざ、Conformation)とは、単結合についての回転や孤立電子対を持つ原子についての立体反転によって相互に変換可能な空間的な原子の配置のことである。 二重結合についての回転や不斉炭素についての立体反転のように通常の条件では相互に変換不可能な空間的な原子の配置は立体配置という。.

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結合角

結合角(けつごうかく、bond angle)とは分子構造の構造要素の一つで、それぞれの原子から伸びている2つの化学結合のなす角度を示す。ともいう。結合相手の原子の方向が化学結合の方向だとして計算される角度を結合角とみなすこともあるが、曲がった結合を形成していると考える場合はこれらは一致しない。 分子軌道は混成軌道関数の方向因子によって決定づけられるため、結合角も結合の不飽和度の違いにより変化する。すなわち炭素の場合sp3軌道のメタンは109.5°のであり、sp2軌道のエチレンは120度、sp軌道のアセチレンは180度の結合角をもつ。 結合角は孤立電子対が存在すると混成軌道に影響を与えるため、同一元素周期元素の水素化物であるメタン、アンモニア、水とを比較すると、孤立電子対の数に応じてアンモニア(1つ)、水(2つ)の順に結合角がわずかに小さくなっている。すなわち、sp3軌道と孤立電子対の軌道との反発あるいは孤立電子対軌道同士の反発により結合角はわずかに変化する(記事 原子価殻電子対反発則 に詳しい)。 結合角に関する「3つの原子の位置で作られる角度」と「結合角」とは必ずしも一致しない。これはσ結合が同一軸上に存在する場合に結合力が最大ではあるが、並行するπ軌道から構成されるπ結合にも結合力が働くように、σ結合が同一軸上無くとも結合力が減弱するだけで結合自体は形成される。この様に同一軸上に無いσ結合による結合は曲がった結合と呼ばれる。.

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炭素

炭素(たんそ、、carbon)は、原子番号 6、原子量 12.01 の元素で、元素記号は C である。 非金属元素であり、周期表では第14族元素(炭素族元素)および第2周期元素に属する。単体・化合物両方において極めて多様な形状をとることができる。 炭素-炭素結合で有機物の基本骨格をつくり、全ての生物の構成材料となる。人体の乾燥重量の2/3は炭素である​​。これは蛋白質、脂質、炭水化物に含まれる原子の過半数が炭素であることによる。光合成や呼吸など生命活動全般で重要な役割を担う。また、石油・石炭・天然ガスなどのエネルギー・原料として、あるいは二酸化炭素やメタンによる地球温暖化問題など、人間の活動と密接に関わる元素である。 英語の carbon は、1787年にフランスの化学者ギトン・ド・モルボーが「木炭」を指すラテン語 carbo から名づけたフランス語の carbone が転じた。ドイツ語の Kohlenstoff も「炭の物質」を意味する。日本語の「炭素」という語は宇田川榕菴が著作『舎密開宗』にて用いたのがはじめとされる。.

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熱分解

熱分解(ねつぶんかい、)は、有機化合物などを、酸素やハロゲンなどを存在させずに加熱することによって行われる化学分解である。化学合成の変化を実験で調べることができる。また逆反応は起こらない。英語 pyrolysis の語源はギリシャ語由来の形態素 pyro-〈火〉と ''-lysis''〈分解〉の合成によるものである。蒸気の共存下に行われる場合もある。 化学分析においては、複雑な組成の物質を単純な分子へと分けることによって同定を行う目的で利用される。熱分解ガスクロマトグラフィーなどがその例である。 工業的には、ある単一物質を他の物質へ変換するのに用いられる。例えば1,2-ジクロロエタンを熱分解して塩化ビニルが製造される。これはポリ塩化ビニルの原料となる。また、バイオマスや廃棄物をより有益な、あるいはより危険性の少ない物質へ変換するのにも利用される(合成ガスなど)。 炭素のみが得られる過酷な条件での熱分解は炭化と呼ばれる。.

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脂環式化合物

脂環式化合物(しかんしきかごうぶつ、alicyclic compound)とは、脂肪族化合物および環式化合物の両方の性質をもつ有機化合物のことである。脂環式化合物は芳香族性を有しない飽和または不飽和の炭素環を1以上含む。脂環式化合物には脂肪族の分枝があっても構わない。.

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IUPAC命名法

IUPAC命名法(アイユーパックめいめいほう)は、IUPACが定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学(ホワイト・ブック;IUBMBとの共同編集)、分析化学(オレンジ・ブック)、高分子化学(パープル・ブック)、臨床化学(シルバー・ブック)があり、各分野の用語法の拠り所となっている。 これらの「カラー・ブック」について、IUPACはPure and Applied Chemistry誌上で、特定の状況に対応するための補足勧告を継続的に発表している。.

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