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コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ反応

索引 コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ反応

ーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ反応(コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズはんのう、Corey-Posner, Whitesides-House synthesis)またはコーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ合成は、リチウムジアルキルクプラートとハロゲン化アルキルの反応により、アルカン、有機銅化合物、ハロゲン化リチウムが生成する有機化学反応である。 1960年代後半、ハーバード大学のイライアス・コーリー、ゲーリー・ポスナー(当時大学院生)らの研究グループと、マサチューセッツ工科大学のHerbert O. House、ジョージ・ホワイトサイズらの研究グループによってそれぞれ独立に開発された。.

18 関係: 化学反応マサチューセッツ工科大学ハーバード大学ヨウ化銅(I)リチウムヘンリー・ギルマンアルカンアルキルリチウムアイオワ州立大学イライアス・コーリーウルツ・フィッティッヒ反応ギルマン試薬クプラートジョンズ・ホプキンズ大学ジョージ・ホワイトサイズジョージア工科大学米国化学会誌Journal of Organic Chemistry

化学反応

化学反応(かがくはんのう、chemical reaction)は、化学変化の事、もしくは化学変化が起こる過程の事をいう。化学変化とは1つ以上の化学物質を別の1つ以上の化学物質へと変化する事で、反応前化学物質を構成する原子同士が結合されたり、逆に結合が切断されたり、あるいは化学物質の分子から電子が放出されたり、逆に電子を取り込んだりする。広義には溶媒が溶質に溶ける変化や原子のある同位体が別の同位体に変わる変化、液体が固体に変わる変化MF2等も化学変化という。 化学変化の前後では、化学物質の分子を構成する原子の結合が変わって別の分子に変化する事はあるが、原子そのものが別の原子番号の原子に変わる事はない(ただし原子間の電子の授受や同位体の変化はある)。この点で原子そのものが別の原子に変化する原子核反応とは大きく異なる。 化学反応では反応前の化学物質を反応物(reactant)、反応後の化学物質を生成物(product)といい、その過程は化学反応式で表記される。例えば反応物である(塩酸)とNaOH(水酸化ナトリウム)が化学反応して生成物であるH2O(水分子)とNaCl(食塩)ができあがる状況を示した化学反応式は と表記される。.

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マサチューセッツ工科大学

マサチューセッツ工科大学(英語: Massachusetts Institute of Technology)は、アメリカ合衆国マサチューセッツ州ケンブリッジに本部を置く私立工科大学である。1865年に設置された。通称はMIT(エム・アイ・ティー。「ミット」は誤用で主に日本、欧州の極めて一部で用いられる)。 全米屈指のエリート名門校の1つとされ、ノーベル賞受賞者を多数(2014年までの間に1年以上在籍しMITが公式発表したノーベル賞受賞者は81名で、この数はハーバード大学の公式発表受賞者48名を上回る)輩出している。最も古く権威ある世界大学評価機関の英国Quacquarelli Symonds(QS)による世界大学ランキングでは、2012年以来2017年まで、ハーバード大学及びケンブリッジ大学を抑えて6年連続で世界第一位である。 同じくケンブリッジ市にあるハーバード大学とはライバル校であるが、学生達がそれぞれの学校の授業を卒業単位に組み込める単位互換制度(Cross-registration system)が確立されている。このため、ケンブリッジ市は「世界最高の学びのテーマパーク」とさえも称されている。物理学や生物学などの共同研究組織を立ち上げるなど、ハーバード大学との共同研究も盛んである。 MITはランドグラント大学でもある。1865年から1900年の間に約19万4千ドル(これは2008年時点の生活水準でいうところの380万ドルに相当)のグラントを得、また同時期にマサチューセッツ州から更なる約36万ドル(2008年時点の生活水準で換算して700万ドルに相当)の資金を獲得しているD.

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ハーバード大学

ハーバード大学(英語: Harvard University)は、アメリカ合衆国の研究型私立大学であり、アイビー・リーグの一校。イギリス植民地時代の1636年に設置された、アメリカ合衆国内において、最も学術的起源の古い高等教育機関である。.

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ヨウ化銅(I)

ヨウ化銅(I)(ヨウかどう(I)、Copper(I) iodide)は、化学式 CuI で表される無機化合物である。有機合成試薬や人工降雨剤など幅広い分野で用いられている。ほぼ白色の粉末で水には難溶であるが、ヨウ化物塩の濃い水溶液やアセトニトリルなどには錯体を作りながら溶ける。.

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リチウム

リチウム(lithium、lithium )は原子番号 3、原子量 6.941 の元素である。元素記号は Li。アルカリ金属元素の一つで白銀色の軟らかい元素であり、全ての金属元素の中で最も軽く、比熱容量は全固体元素中で最も高い。 リチウムの化学的性質は、他のアルカリ金属元素よりもむしろアルカリ土類金属元素に類似している。酸化還元電位は全元素中で最も低い。リチウムには2つの安定同位体および8つの放射性同位体があり、天然に存在するリチウムは安定同位体である6Liおよび7Liからなっている。これらのリチウムの安定同位体は、中性子の衝突などによる核分裂反応を起こしやすいため恒星中で消費されやすく、原子番号の近い他の元素と比較して存在量は著しく小さい。 1817年にヨアン・オーガスト・アルフェドソンがペタル石の分析によって発見した。アルフェドソンの所属していた研究室の主催者であったイェンス・ベルセリウスによって、ギリシャ語で「石」を意味する lithos に由来してリチウムと名付けられた。アルフェドソンは金属リチウムの単離には成功せず、1821年にウィリアム・トマス・ブランドが電気分解によって初めて金属リチウムの単離に成功した。1923年にドイツのメタルゲゼルシャフト社が溶融塩電解による金属リチウムの工業的生産法を発見し、その後の金属リチウム生産へと繋がっていった。第二次世界大戦の戦中戦後には航空機用の耐熱グリースとしての小さな需要しかなかったが、冷戦下には水素爆弾製造のための需要が急激に増加した。その後冷戦の終了により核兵器用のリチウムの需要が大幅に冷え込んだものの、2000年代までにはリチウムイオン二次電池用のリチウム需要が増加している。 リチウムは地球上に広く分布しているが、非常に高い反応性のために単体としては存在していない。地殻中で25番目に多く存在する元素であり、火成岩や塩湖かん水中に多く含まれる。リチウムの埋蔵量の多くはアンデス山脈沿いに偏在しており、最大の産出国はチリである。海水中にはおよそ2300億トンのリチウムが含まれており、海水からリチウムを回収する技術の研究開発が進められている。世界のリチウム市場は少数の供給企業による寡占状態であるため、資源の偏在性と併せて需給ギャップが懸念されている。 リチウムは陶器やガラスの添加剤、光学ガラス、電池(一次電池および二次電池)、耐熱グリースや連続鋳造のフラックスとして利用される。2011年時点で最大の用途は陶器やガラス用途であるが、二次電池用途での需要が将来的に増加していくものと予測されている。リチウムの同位体は水素爆弾や核融合炉などにおいて核融合燃料であるトリチウムを生成するために利用されている。 リチウムは腐食性を有しており、高濃度のリチウム化合物に曝露されると肺水腫が引き起こされることがある。また、妊娠中の女性がリチウムを摂取することでの発生リスクが増加するといわれる。リチウムは覚醒剤を合成するためのバーチ還元における還元剤として利用されるため、一部の地域ではリチウム電池の販売が規制の対象となっている。リチウム電池はまた、短絡によって急速に放電して過熱することで爆発が起こる危険性がある。.

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ヘンリー・ギルマン

ヘンリー・ギルマン(Henry Gilman, 1893年3月19日 - 1986年11月7日)はアメリカ合衆国の化学者。 マサチューセッツ州ボストンに生まれる。1919年から1962年までアイオワ州立大学で化学の教授を務めた。同大学の化学科の校舎は彼の名を冠している。また、ランドグラントのある大学から全米科学アカデミーの会員となった最初の化学者である。 有機金属化学の父としても知られ、彼の名を冠するギルマン試薬を開発した。 1938年に有機化学における最初の大きな教科書、Organic chemistry, an advanced treatise 全2巻を出版した。これは1943年、1953年に増補された。.

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アルカン

アルカン(、)とは、一般式 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素、パラフィン系炭化水素や脂肪族化合物McMurry(2004)、p.39。とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。 IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの(シクロアルカン)はアルカンに含まれない。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、不適切である。 主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油(mineral oil)と呼ぶ。.

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アルキルリチウム

アルキルリチウム化合物は、一般式 RLi(R はアルキル基)で表される炭素−リチウム結合を持った有機金属化合物のこと。有機合成において、塩基、求核剤、リチオ化剤として用いられる。.

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アイオワ州立大学

アイオワ州立大学(英語: Iowa State University)は、アメリカ合衆国アイオワ州エイムズに所在する州立総合大学。1858年に設置された。 正式名称は Iowa State University of Science and Technology 。ビッグ12カンファレンス所属。.

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イライアス・コーリー

イライアス・ジェイムズ “E.J.” コーリー(Elias James “E.J.” Corey、1928年7月12日 - )は、アメリカ合衆国の有機化学者である。1990年の「有機合成理論および方法論の開発」、特に逆合成解析における功績で、ノーベル化学賞を受賞した。2011年現在存命の最も偉大な化学者の1人であり、多くの人々の尊敬を集めている。コーリーは数々の合成試薬や方法論を開発し、有機合成の分野の発展に大きく寄与した。.

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ウルツ・フィッティッヒ反応

ウルツ・フィッティッヒ反応(-はんのう、Wurtz-Fittig reaction)は2分子の有機ハロゲン化物をアルカリ金属によってカップリングさせる化学反応である。 1832年にシャルル・ビュルツがハロゲン化アルキルが金属ナトリウムと反応して炭化水素が得られることを発見した。 さらに1864年にルドルフ・フィッティッヒによってハロゲン化アリールとハロゲン化アルキル間でも同様の反応が起こることが発見された。 ただし、アルカリ金属の中でもリチウムは、生成するアルキルリチウムとハロゲン化アルキルとの反応性が低いため、この反応の収率は低い。 むしろ、アルキルリチウム試薬の調製時に起こる副反応として認識されている。 ただし、用いるハロゲン化物がハロゲン化アリルやハロゲン化ベンジルのように反応性が高い場合、この反応の方が主な反応となることがある。 グリニャール試薬の調製時も同様のことが起こる。 アルカリ金属は多くの官能基と反応してしまうため、この反応が使用できる基質は極めて限られる。 そのため、有機合成化学におけるこの反応の有用性は低い。 Category:縮合反応 Category:人名反応.

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ギルマン試薬

ルマン試薬(ギルマンしやく、Gilman Reagent)はヘンリー・ギルマンによって発見された有機金属試薬の一つで、一般式R2CuLiで表される。銅のアート錯体(クプラート、cuprate)の代表例である。.

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クプラート

プラート (cuprate) は銅を中心金属とする形式上陰イオン性となっている錯イオンのことである。多くの場合、一価の銅塩 CuX に対して有機金属化合物 RM が2当量以上反応して得られるアート錯体のことを指し、本項目ではこれについて解説する。.

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ジョンズ・ホプキンズ大学

記載なし。

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ジョージ・ホワイトサイズ

ョージ・M・ホワイトサイズ(George M. Whitesides、1939年8月3日 - )は、アメリカ合衆国ケンタッキー州ルイビル出身の化学者。ハーバード大学教授。核磁気共鳴分光法、有機金属化学、自己組織化分子、ソフトリソグラフィー、微細加工、マイクロ流体工学、ナノテクノロジーなど、多岐に渡る分野での業績で知られている。また、科学論文執筆の際の指針に関する文章でも知られている。2010年11月現在、存命の化学者の中で最も高いh指数を持っている。.

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ジョージア工科大学

ョージア工科大学()は、ジョージア州アトランタに本部を置くアメリカ合衆国の州立大学である。1885年に設置された。Georgia Tech(ジョージアテック)、Tech、GATech, Gatechと略される。 米国工科系大学の超名門校で、Times Higher Education 2017の世界大学総合ランキングでは世界で33位(東京大学が46位)、工学の分野では世界で7番目で, コンピューターサインエンスでは、世界で8位(2017)、アメリカでは工学のほぼ全ての分野において常にTop5にランクされている世界屈指のエリート名門工科大学の1つ、南部のMIT (MIT of the South) と呼ばれ、米国工科大学の御三家 (北東のMIT,西のCalTech,南のGeorgia Tech) の1つとされている。 入学難易度においてもSATの平均点ではUC Berkeleyを抜いて州立大学第1位となっており、近年では人気が高まり、入学倍率は連続7年間上昇し続けており、2018年の合格率は22%であり、ジョージア州外からの合格率は17%、留学生の合格率は極めて低く、4%程だとされている。同校の一年次入学生の平均GPAは4.03( 4.00 を満点とするスケール換算)、高校在学時の学年順位で上位10%内に位置していた学生の数が全体の95%を占める。大学院のレベルは学部よりも高く、工学系の大学院ランキングでは全ての分野に置いて常にTOP5入りとなっている。ミッドタウン・アトランタの西に広がる400エーカー(1.61平方キロメートル)のキャンパスに、1万7千名強の大学生・大学院生を擁している。マスコットは、イエロージャケットを着たBuzz(ミツバチ)。 学部では、工学部、建築学部、経営学部、リベラルアーツ学部、理学部、計算機科学部、大学院では工学研究科、建築学研究科、経営学研究科、リベラルアーツ研究科、理学研究科、計算機科学研究科などがある。同じくアトランタに位置している私学名門エモリー大学とダブル学位プログラムを設置している。卒業生には米国大統領、ノーベル賞受賞者やNASAの宇宙飛行士などが多数含まれている。.

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米国化学会誌

米国化学会誌 (べいこくかがくかいし、Journal of the American Chemical Society) はアメリカ化学会により発行されている学術雑誌である。略記はJ.

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Journal of Organic Chemistry

Journal of Organic Chemistry(ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、 略称 J. Org.

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