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29 関係: 加水分解、平面三角形分子構造、ペニシリン、ノーベル賞受賞者の一覧、モノバクタム、ラクトン、ラクタム、ロバート・バーンズ・ウッドワード、ヘルマン・シュタウディンガー、ベンズアルデヒド、アミド、アニリン、アゼチジン、オングストローム、カルバペネム系抗生物質、グリニャール試薬、ケトン、シッフ塩基、セファロスポリン、共鳴理論、細胞壁、真正細菌、環ひずみ、環化付加反応、薬剤耐性、重合反応、抗微生物ペプチド、抗生物質、混成軌道。
加水分解
加水分解（かすいぶんかい、hydrolysis）とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる反応のことである。このとき水分子 (H2O) は、生成物の上で H（プロトン成分）と OH（水酸化物成分）とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。 化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。 加水分解の逆反応は脱水縮合である。.
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平面三角形分子構造
化学において平面三角形（へいめんさんかくけい、Trigonal planar）は、1個の中心原子とそれを中心とした正三角形の3頂点に位置する原子がすべて同一平面上にある分子の幾何配置模型である。理想的な平面三角形分子では、配位子同士のすべての結合角が120° をとり、点群はD3hに属する。ホルムアルデヒド（H2CO）のように3個の配位子がすべて同一のものでないときは理想的な幾何配置からは外れる。平面三角形幾何配置をとる分子には、三フッ化ホウ素（BF3）、ホルムアルデヒド（H2CO）、ホスゲン（COCl2）、三酸化硫黄（SO3）などがある。平面三角形幾何配置をとるイオンには、硝酸イオン（）、炭酸イオン（）、グアニジウムイオン（）がある。有機化学では、平面三角形構造をとる平面三結合炭素はsp2混成オービタルを持つとしばしば表現される。 では、平面三角形構造を遷移状態としてその三角錐形構造が反転する。 ピラミッド化（角錐化、pyramidalization）は、四面体形分子幾何配置に向かうこの分子形状のゆがみである。このゆがみはにおいて見ることができる。.
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ペニシリン
ペニシリン（penicillin、）とは、1928年にイギリスのアレクサンダー・フレミング博士によって発見された、世界初の抗生物質である。抗菌剤の分類上ではβ-ラクタム系抗生物質に分類される。博士はこの功績によりノーベル生理学・医学賞を受賞した。 発見後、医療用として実用化されるまでには10年以上の歳月を要したが、1942年にベンジルペニシリン（ペニシリンG、PCG）が単離されて実用化され、第二次世界大戦中に多くの負傷兵や戦傷者を感染症から救った。以降、種々の誘導体（ペニシリン系抗生物質）が開発され、医療現場に提供されてきた。 1980年代以降、日本国内においては主力抗菌剤の座をセファロスポリン系抗生物質やニューキノロンに明け渡した感があるが、ペニシリンの発見はこれらの抗菌剤が開発される礎を築いたものであり、しばしば「20世紀における偉大な発見」の中でも特筆すべき1つとして数え上げられる。.
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ノーベル賞受賞者の一覧
ノーベル賞受賞者の一覧（ノーベルしょうじゅしょうしゃのいちらん）では、ノーベル賞の受賞者を部門別・年代順に列挙する。.
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モノバクタム
モノバクタム（monobactam）は、β-ラクタム系抗生物質の一つである病気がみえるVol.6 メディックメディア社発行 ISBN 978-4-89632-309-2。ほとんどのβ-ラクタム系抗生物質はラクタム環に別の環が結合しているのに対して、本化合物はラクタム環が単独で存在している。グラム陰性菌にのみ抗菌作用を発揮する。 モノバクタム系の抗生物質にはアズトレオナム、チゲモナム、カルモナム、ノカルディシン、タブトキシンなどがある。.
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ラクトン
ε-カプロラクトン ラクトン (lactone) は、環状エステルのことで、同分子内のヒドロキシル基（-OH）とカルボキシル基（-COOH）が脱水縮合することにより生成する。炭素原子が2個以上、酸素原子が1個からなる複素環式化合物で、環を形成する酸素原子に隣接した炭素原子にカルボニル基（.
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ラクタム
ラクタム(lactam)は、カルボキシル基とアミノ基が脱水縮合した形を持って環を成している化合物の総称で、環の一部に-CO-NR-(Rは水素でもよい)を含む。語源はラクトンとアミドの合成。アミノカルボン酸の分子内環状アミド、と言い換えることもできる。 ε-カプロラクタムやラウロラクタムなどは、ナイロンの原料として重要な化合物である。ラクタムからナイロンを作るにはラクタムを開環重合によってポリアミドの形を取らせればよい。 環を構成する炭素数によってα-ラクタム（三員環）、β-ラクタム（四員環）、γ-ラクタム（五員環）、δ-ラクタム（六員環）、…、と呼ぶ。β-ラクタムは、β-ラクタム系抗生物質の主要構造として知られる。.
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ロバート・バーンズ・ウッドワード
バート・バーンズ・ウッドワード（Robert Burns Woodward, 1917年4月10日 - 1979年7月8日）は、アメリカ合衆国の有機化学者。「20世紀最大の有機化学者」と評価されている。 マサチューセッツ州ボストンのアーサー・ウッドワード（イングランド系移民）とマーガレット（旧姓バーンズ、スコットランド・グラスゴー出身）の間に生まれた。早くから化学に関心を持ち、1933年にマサチューセッツ工科大学 (MIT) に入学したが勉強不足で翌年放校処分となった。しかし1935年に再度入学を認められ、1936年学士号を取得、さらに翌年には博士号を授与された。その後主にハーバード大学で研究を行った。 1942年からキニーネの全合成に取り組み始め、1944年にウィリアム・デーリングと共に完成させた。この際に用いた「余分な環を作ることにより立体化学を制御する」という手法は、以降天然物全合成における標準的手法となった。 天然物の合成研究（抗生物質やキニーネ、コレステロール、コルチゾン、ストリキニーネ、リゼルグ酸、レセルピン、クロロフィル、コルヒチン、ビタミンB12の全合成）により、1965年にノーベル化学賞を授与された。 また同年、ロアルド・ホフマンとともに、有機化学反応の立体選択性を予測する法則（ウッドワード・ホフマン則）を導いた。ウッドワードは合成化学の経験に基づく彼の着想を、分子軌道の対称性に基づいて定式化した。彼はホフマンにその考えを確認するための理論計算を依頼し、ホフマンは彼の考案した拡張ヒュッケル法で計算を行った。ホフマンはこの業績により1981年ノーベル化学賞を受賞したが、ウッドワードはすでに死去していたので再受賞はできなかった。 ハーバード大学とともに1963年、スイス・バーゼルに設立された「ウッドワード研究所」の所長を務めた。またMITおよびワイツマン研究所（イスラエル）の評議員でもあった。 ウッドワードはさらに有機合成化学の研究を続け、1971年にビタミンB12の合成法を発展させた。マサチューセッツ州ケンブリッジで死去したときは抗生物質エリスロマイシン合成の研究中であった。この研究は彼のチームにより1981年に完成された。.
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ヘルマン・シュタウディンガー
ヘルマン・シュタウディンガー（Hermann Staudinger, 1881年3月23日 - 1965年9月8日）はドイツの化学者。専門は有機化学および高分子化学。多岐にわたる高分子研究の業績により、1953年にノーベル化学賞を受賞した。.
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ベンズアルデヒド
ベンズアルデヒド (benzaldehyde) は、芳香族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。示性式は C6H5CHO、分子量 106.12。IUPAC系統名は、ベンゼンカルバルデヒド (benzenecarbaldehyde) 。ベンゼンの水素原子一つが、ホルミル基で置換された構造を持つ。CAS登録番号は 。 融点 −56.5 ℃、沸点 179 ℃ の無色の液体。苦扁桃油（アーモンドの一種から取った薬用油)様の香気を持ち、揮発しやすい。芳香族アルデヒドは特異な臭いを有するものが多いが、ベンズアルデヒドはアーモンド、杏仁（アンズの種）の香り成分である。安価な香料として用いられるほか、抗炎症作用が認められている。酸化されやすく、酸化されると安息香酸になり、表面に膜状様物質として浮かぶ。.
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アミド
ルボン酸アミドの一般式 酸アミド（さんアミド）は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(.
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アニリン
アニリン (aniline) はベンゼンの水素原子の一つをアミノ基で置換した構造を持つ、芳香族化合物のひとつ。示性式 C6H5NH2 で表される。分子量は 93.13、融点は −6 ℃、沸点は 184 ℃。アニリンはIUPAC命名法の許容慣用名であるが、系統名ではフェニルアミン (phenylamine) またはベンゼンアミン (benzenamine) となる。ほかに慣用名としてアミノベンゼン (aminobenzene) がある。.
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アゼチジン
アゼチジン(Azetidine)は、飽和四員環複素環式化合物である。シクロブタンの炭素原子一つが窒素に置換した構造を持つ。 常温下では茶色を帯びた透明の液体で、アンモニア様の臭気を有する。水と混和する。多くの二級アミンより塩基性が強い。引火性が強く、皮膚を腐食させる。 天然では、ムギネ酸やなどの誘導体が存在する。.
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オングストローム
ングストローム（）は、長さの単位である。原子や分子の大きさ、可視光の波長など、非常に小さな長さを表すのに用いられる。 1Åは10−10m.
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カルバペネム系抗生物質
ルバペネム系抗生物質（カルバペネムけいこうせいぶっしつ）とは、β-ラクタム系抗生物質に通常存在する硫黄が炭素に置換された骨格をもつ抗生物質である。β-ラクタム系抗生物質と同様に細胞壁構築阻害作用があり殺菌的に働くとされている。その特徴は多くの細菌に対して効果があり、広域であるという点である。カルバペネム骨格はペネム骨格に比べさらに化学的に不安定なため、臨床的には必ずしも細菌作用が強く表れない。また広域であるが細胞壁構築阻害である以上、細胞壁のないマイコプラズマや、ペプチドグリカンを持たないクラミジアには効果はなく、腸球菌にも静菌的に働く。.
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グリニャール試薬
リニャール試薬（グリニャールしやく、Grignard reagent）はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である（R は有機基、X はハロゲンを示す）。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−）としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。.
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ケトン
アセトン ケトン (ketone) は R−C(.
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シッフ塩基
ッフ塩基 (Schiff base) またはアゾメチン (azomethine) は、有機化合物の分類のひとつで、窒素原子に炭化水素基（アリール基やアルキル基など）が結合したイミンを指す呼称。フーゴ・シッフによって命名された。シッフ塩基は一般式 R1R2C.
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セファロスポリン
ファロスポリンC 構造式最初に発見された。 セファロスポリン（Cephalosporin）は、β-ラクタム系抗生物質の一つの種類で、セファマイシン類やオキサセフェム類と共にセフェム系抗生物質と総称される。ベータラクタム環（四員環ラクタム）にヘテロ六員環がつながった形をしている。抗菌力・抗菌スペクトルの改善が重ねられてきたため、現在では多種多様なセフェム系抗生物質が販売使用されている。消化管吸収は一般に良く、副作用が少ないため頻用される。その反面、耐性菌の出現が問題となっている。.
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共鳴理論
二酸化窒素の寄与構造の内の2種類 化学における共鳴理論（きょうめいりろん）とは、量子力学的共鳴の概念により、共有結合を説明しようとする理論である。.
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細胞壁
細胞壁（さいぼうへき）は、植物や菌類、細菌類の細胞にみられる構造。動物細胞には存在しない。細胞膜の外側に位置するために細胞外マトリクスの1つである。 細胞壁を形成する物質は、植物ではセルロースで、これはグルコース（ブドウ糖）がいくつもつながって出来ている糖鎖である。他にも、リグニンやペクチンのようなものもある。細胞壁は、二重構造（一次壁・二次壁）になっていて、たえず成長を繰り返している。細胞壁の主な役割は、防御（細胞膜から内側を守る）、改築・補強、物質補給、細胞間連絡、影響感知細胞である。また、細胞壁の分子間は微細ではない為、水・ナトリウムイオン・カリウムイオンなどを容易に通す。通常、植物細胞は緑色をしているが、木などは茶色をしている。これは、細胞壁がリグニンによって木化したためで、通常の細胞壁よりも硬い。.
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真正細菌
真正細菌（しんせいさいきん、bacterium、複数形 bacteria バクテリア）あるいは単に細菌（さいきん）とは、分類学上のドメインの一つ、あるいはそこに含まれる生物のことである。sn-グリセロール3-リン酸の脂肪酸エステルより構成される細胞膜を持つ原核生物と定義される。古細菌ドメイン、真核生物ドメインとともに、全生物界を三分する。 真核生物と比較した場合、構造は非常に単純である。しかしながら、はるかに多様な代謝系や栄養要求性を示し、生息環境も生物圏と考えられる全ての環境に広がっている。その生物量は膨大である。腸内細菌や発酵細菌、あるいは病原細菌として人との関わりも深い。語源はギリシャ語の「小さな杖」（βακτήριον）に由来している。.
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環ひずみ
有機化学において、環ひずみ（かんひずみ、ring strain）は、分子中の結合が異常な角度を形成する時に存在する不安定性の一種である。ひずみはシクロプロパンやシクロブタンといったC-C-C角度が約109ºの理想的な値からかなりずれている小さな環について通常議論されている。高いひずみのため、これらの小さな環の燃焼熱は上昇する。 環ひずみは角ひずみや配座ひずみ（）、（ファンデルワールスひずみ）の組み合わせに起因する。角ひずみの最も単純な例はシクロプロパンやシクロブタンといった小さな環状アルカンである。そのうえ、環系には緩和できない重なりひずみがしばしば存在する。 1.1.1-プロペラン (C2(CH2)3) は最もひずんだ既知分子の一つである。.
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環化付加反応
化付加反応（かんかふかはんのう、cycloaddition reaction）は、あるπ電子系に対して別のπ電子系が付加反応を起こして環を形成する化学反応のことである。環状付加反応（かんじょうふかはんのう）とも呼ばれる。.
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薬剤耐性
薬剤耐性（やくざいたいせい、drug resistance）、あるいは単に耐性とは、生物が自分に対して何らかの作用を持った薬剤に対して抵抗性を持ち、これらの薬剤が効かない、あるいは効きにくくなる現象のこと。薬剤抵抗性、薬物耐性とも呼ばれる。 医学、薬理学、微生物学の分野では、特に細菌やウイルスなどの病原性微生物やがん細胞などが、それらの病原体による疾患を治療する抗生物質や抗癌剤など（化学療法剤）の薬剤に対して抵抗力を持ち、これらの薬剤が効かない、あるいは効きにくくなることを指し、この場合「薬剤耐性」という語が用いられることがもっとも多い。 農学の分野では、殺虫剤に対する病害虫の耐性や、除草剤に対する植物の耐性が扱われることが多く、「薬剤抵抗性」「薬剤耐性」の用語が用いられる。この内容については、薬剤抵抗性を参照のこと。微生物や昆虫の薬剤耐性獲得は変異と選択による進化の最も身近な例の1つである。 医学、薬理学の分野で扱われる、他の疾患に対する治療薬や麻薬などの向精神薬を反復投与することで、ヒトや動物に対する効力が低下していく現象を指す「耐性」(drug tolerance)については、耐性 (薬理学)を参照のこと。 なお、特定の薬剤を与えることによりのみ生物の増殖を認めるものを「薬剤依存性」（薬剤要求性）と呼ぶ。.
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重合反応
重合反応（じゅうごうはんのう、polymerization）とは重合体（ポリマー）を合成することを目的にした一群の化学反応の呼称である。また重合反応はその元となる反応の反応機構や化学反応種により細分化され、区分された反応名に重または重合の語を加えることで重合体合成反応であることを表す。.
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抗微生物ペプチド
抗微生物ペプチド（こうびせいぶつペプチド；宿主防御ペプチドとも呼ばれる）は、進化的に保存された自然免疫反応の1種として機能するペプチドの総称であり、あらゆる種類の生命で認められる。原核生物と真核生物の細胞には基本的な違いがあり、それは抗微生物ペプチドの標的の違いを表しているのかもしれない。これらのペプチドは薬効を持ち、広いスペクトルをもつ抗生物質であり、新規治療薬としての可能性を示している。抗微生物ペプチドはグラム陰性およびグラム陽性細菌（通常の抗生物質に耐性のある種を含む）、マイコバクテリウム属 (結核菌を含む)、エンベロープを持つウイルス、真菌、および形質転換した細胞またはがん細胞でさえ殺すことが示されている。通常の抗生物質の多くとは異なり、抗微生物ペプチドは 免疫調節薬として機能することで免疫力を高めることができるようにみえる。.
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抗生物質
抗生物質（こうせいぶっしつ、antibiotics）とは「微生物が産生し、ほかの微生物の発育を阻害する物質」と定義される。広義には、「微生物が産生」したものを化学修飾したり人工的に合成された抗菌剤、腫瘍細胞のような「ほかの微生物」以外の細胞の増殖や機能を阻害する物質を含めることもある生化学辞典第2版、p.471【抗生物質】。通俗的に抗ウイルス薬と混同されることもあるが誤りである。 アレクサンダー・フレミングが1928年にアオカビから見付けたペニシリンが世界初の抗生物質である。ペニシリンの発見から実用化までの間には10年もの歳月を要したものの、いったん実用化されたのちはストレプトマイシンなどの抗生物質を用いた抗菌薬が次々と開発され、人類の医療に革命をもたらした。ペニシリンの開発は20世紀でもっとも偉大な発見のひとつで「奇跡の薬」と呼ばれることがあるのも、このことによる。 1990年頃には、天然由来の抗生物質は5,000〜6,000種類があると言われ、約70種類（微量成分を含めると約100種類）が実用に使われている。この他にも半合成抗生物質も80種が利用されている。 しかし乱用が指摘されており、抗生物質処方の50%以上は不適切であるとOECDは報告している。WHOやCDCはガイドラインを作成し、適切な利用を呼び掛けている。厚生労働省も2017年ガイドライン第1版を公開した。薬剤耐性菌を生む問題があり、感染症でもないのに使用することは戒められる。.
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混成軌道
4つの ''sp''3混成軌道 3つの ''sp''2混成軌道 化学において、混成軌道（こんせいきどう、Hybrid orbital）は、原子価結合法において化学結合を形成する電子対を作るのに適した軌道関数（オービタル）である（これを原子価状態と呼ぶ）。混成（hybridization）は一つの原子上の原子軌道を混合する（線型結合をとる）概念であり、作られた新たな混成軌道は構成要素の原子軌道とは異なるエネルギーや形状等を持つ。混成軌道の概念は、第2周期以降の原子を含む分子の幾何構造と原子の結合の性質の説明に非常に有用である。 原子価殻電子対反発則（VSEPR則）と共に教えられることがあるものの、原子価結合および混成はVSEPRモデルとは実際に関係がない。 分子の構造は各原子と化学結合から成り立っているので、化学結合の構造が原子核と電子との量子力学でどのように解釈されるかは分子の挙動を理論的に解明していく上で基盤となる。化学結合を量子力学で扱う方法には主に、分子軌道法と原子価結合法とがある。前者は分子の原子核と電子との全体を一括して取り扱う方法であるのに対して、原子価軌道法では分子を、まず化学結合のところで切り分けた原子価状態と呼ばれる個々の原子と価電子の状態を想定する。次の段階として、分子の全体像を原子価状態を組み立てることで明らかにしてゆく。具体的には個々の原子の軌道や混成軌道をσ結合やπ結合の概念を使って組み上げることで、共有結合で構成された分子像を説明していくことになる。それゆえに、原子軌道から原子価状態を説明付ける際に利用する混成軌道の概念は原子価軌道法の根本に位置すると考えられる。 原子価結合法と分子構造.
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