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テトラヒドロ葉酸

索引 テトラヒドロ葉酸

テトラヒドロ葉酸(テトラヒドロようさん、Tetrahydrofolic acid)は、葉酸誘導体の一つ。.

33 関係: チミンメチレンテトラヒドロ葉酸-tRNA-(ウラシル-5-)-メチルトランスフェラーゼ(FADH2酸化)メチオニンメタノールトリメチルスルホニウム-テトラヒドロ葉酸-N-メチルトランスフェラーゼトリメトプリムプリン代謝ビタミンB群テトラヒドロメタノプテリンデオキシウリジン一リン酸フォリン酸ホモシステインホルミルテトラヒドロ葉酸デヒドロゲナーゼホスホリボシルアミノイミダゾールカルボキサミドホルミルトランスフェラーゼホスホリボシルグリシンアミドホルミルトランスフェラーゼアミノ酸の代謝分解アデニンギ酸グリシングリシン開裂系コリン (栄養素)シアノコバラミンジヒドロ葉酸ジヒドロ葉酸レダクターゼジアフェニルスルホンセリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼセリン経路葉酸ST合剤THF10-ホルミルテトラヒドロ葉酸5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸5,10-メテニルテトラヒドロ葉酸

チミン

チミン (thymine) はデオキシリボ核酸 (DNA) を構成する塩基の1つで、ピリミジンの誘導体。5-メチルウラシルとも呼ばれるように、ウラシルの5位の炭素をメチル化した構造を持つ。英発音に従ってサイミンともいう。DNA中にのみ見られ、リボ核酸 (RNA) ではほとんどの場合ウラシルに置き換わっている。2本の水素結合を介してアデニンと結合する。 DNA はアデニン (A)、グアニン (G)、シトシン (C)、チミン (T) の4種で構成されている。アデニン、グアニン、シトシンは RNAの核酸塩基にも同じ構造が見られるが、RNAではチミン (T) がウラシルに置き換わっている。チミンとウラシルは共にピリミジン環を持つ非常に似た塩基である。 シトシンが化学分解されるとウラシルが生成してしまうため、DNAではウラシルの代わりにチミンが用いられるようになった。これによりシトシンの分解により誤って生成してしまったウラシルを検出し、修復することが可能になるなどの利点が生じた。DNAは配列を保存することが何より重要であるため、DNAにチミンが用いられることは理に適っていると言える。一方、RNAにおいては配列の正確性がそれほど重要ではないため、ウラシルが用いられていると考えられる。 チミンの生合成については、デオキシウリジン一リン酸と5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸は、チミジル酸シンターゼ (FAD)によりメチル化されたチミジル酸(dTMP)とテトラヒドロ葉酸を生成する。 (反応式) 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + デオキシウリジン一リン酸(dUMP) + FADH2 \rightleftharpoons チミジル酸(dTMP) + テトラヒドロ葉酸 + FAD なお、DNAの合成は、dUMP(デオキシウリジン一リン酸)-dTMP(チミジル酸)-dTDP(チミジン二リン酸)-dTTP(チミジン三リン酸)と進み、リン酸2分子分のピロリン酸が遊離して、チミジル酸に相当する部分がDNA鎖のデオキシリボースの3'位に結合することで、アデニン、グアニン、シトシン、チミンと4種類あるDNA塩基のうちのチミンが完成する。 DNAの変異として一般的なものに、隣接した2個のチミンあるいはシトシンが紫外線によって二量体となり、機能障害を引き起こす「キンク」と呼ばれる部分を形成する現象がある。.

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メチレンテトラヒドロ葉酸-tRNA-(ウラシル-5-)-メチルトランスフェラーゼ(FADH2酸化)

メチレンテトラヒドロ葉酸-tRNA-(ウラシル-5-)-メチルトランスフェラーゼ(FADH2酸化)(Methylenetetrahydrofolate-tRNA-(uracil-5-)-methyltransferase(FADH2-oxidizing)、)は、次の反応を触媒する酵素である。 この酵素反応の基質は5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸、54位でウリジンを含むtRNAおよびFADH2の3つで、生成するのはテトラヒドロ葉酸と54位でリボチミジンを含むtRNAおよびFADの3つである。 この酵素は転移酵素、特にメチル基転移酵素に属する。.

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メチオニン

メチオニン(methionine)は、側鎖に硫黄を含んだ疎水性のアミノ酸である。 対応するコドンが単一なアミノ酸は2つだけであり、1つはAUGでコードされるメチオニン、もう1つはUGGでコードされるトリプトファンである。コドンAUGはリボソームにmRNAからのタンパク質翻訳を「開始」させるメッセージを送る開始コドンとしても重要である。結果として真核生物および古細菌では全てのタンパク質のN末端はメチオニンになる。しかしながら、これは翻訳中のタンパク質に限るものであり、普通は翻訳完了後に修飾を受けて取り除かれる。メチオニンはN末端以外の位置にも出現する。なお、ヒトにとってメチオニンは必須アミノ酸の1つである。.

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メタノール

メタノール (methanol) は有機溶媒などとして用いられるアルコールの一種である。別名として、メチルアルコール (methyl alcohol)、木精 (wood spirit)、カルビノール (carbinol)、メチールとも呼ばれる。示性式は CH3OH で、一連のアルコールの中で最も単純な分子構造を持つ。ホルマリンの原料、アルコールランプなどの燃料として広く使われる。燃料電池の水素の供給源としても注目されている。.

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トリメチルスルホニウム-テトラヒドロ葉酸-N-メチルトランスフェラーゼ

トリメチルスルホニウム—テトラヒドロ葉酸-N-メチルトランスフェラーゼ(trimethylsulfonium-tetrahydrofolate N-methyltransferase)は、次の化学反応を触媒する酵素である。 この酵素の基質はトリメチルスルホニウムとテトラヒドロ葉酸で、生成物はジメチルスルフィドと5-メチルテトラヒドロ葉酸である。 この酵素は転移酵素の一つで、特に一炭素基を転移させるメチルトランスフェラーゼである。組織名はtrimethylsulfonium:tetrahydrofolate N-methyltransferaseで、別名にtrimethylsulfonium-tetrahydrofolate methyltransferaseがある。.

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トリメトプリム

トリメトプリム()とは主に尿路感染症の予防や治療に使用される静菌性の抗生物質(正確には合成抗菌薬)の一つ。.

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プリン代謝

プリン代謝(プリンたいしゃ)とは、生物に含まれているプリン塩基の合成および分解の代謝経路である。.

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ビタミンB群

ビタミンB群とは、水溶性ビタミンのうち、ビタミンB1、ビタミンB2、ナイアシン、パントテン酸、ビタミンB6、ビタミンB12、葉酸、ビオチンの8種の総称で、ビタミンB複合体とも呼ばれる。発見当初ラットの発育に必須の単一の水溶性因子として知られていたが、後の研究で複数種の物質からなる混合物であることが突き止められた。ビタミンB群に含まれている8種の物質は、いずれも生体内において、補酵素として機能することが知られている。 ビタミンB群には平たく言えば水に溶けること(水溶性)と、炭水化物をエネルギーに変える手助けをするという2つの共通した働きがある。1910年(明治43年)鈴木梅太郎がオリザニン.

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テトラヒドロメタノプテリン

テトラヒドロメタノプテリン(Tetrahydromethanopterin、H4MPT)は、メタン生成経路の補酵素の一つ。第1級炭素のキャリアであり、それを補酵素Mに転位させる前にメチル基に還元するThauer, R. K., "Biochemistry of Methanogenesis: a tribute to Marjory Stephenson", Microbiology, 1998, 144, 2377-2406.

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デオキシウリジン一リン酸

デオキシウリジン一リン酸(デオキシウリジンいちリンさん、Deoxyuridine monophosphate)は、デオキシヌクレオシドの一種である。 デオキシウリジン一リン酸は、デオキシリボヌクレオシドの代謝の中間体である。 デオキシウリジン一リン酸と5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸は、チミジル酸シンターゼ (FAD)によりメチル化されたチミジル酸(dTMP)とテトラヒドロ葉酸を生成する。 (反応式) 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + デオキシウリジン一リン酸(dUMP) + FADH2 \rightleftharpoons チミジル酸(dTMP) + テトラヒドロ葉酸 + FAD なお、DNAの合成は、dUMP(デオキシウリジン一リン酸)-dTMP(チミジル酸)-dTDP(チミジン二リン酸)-dTTP(チミジン三リン酸)と進み、リン酸2分子分のピロリン酸が遊離して、チミジル酸に相当する部分がDNA鎖のデオキシリボースの3'位に結合することで、アデニン、グアニン、シトシン、チミンと4種類あるDNA塩基のうちのチミンが完成する。.

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フォリン酸

フォリン酸(フォリンさん、folinic acid、国際一般名: folinic acid)は、ふつうカルシウム塩またはナトリウム塩として、メトトレキサートを含む癌化学療法の際に投与される。"> また、フォリン酸はチミジル酸シンターゼ阻害薬としての5-FUの作用を増強する効果もある。 生物学的に活性があるのはL体のみであり、レボフォリン酸という場合には全ての分子がL体であるものを指す。 フォリン酸は1948年にシトロボラム因子として発見され、現在でもその名称で呼ばれることがある。 フォリン酸(folinic acid)は、英語圏では時に葉酸(folic acid)と混同されることがある。フォリン酸(N5-Formyl-THF.

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ホモシステイン

ホモシステイン (homocysteine) は、必須アミノ酸のひとつであるメチオニンの代謝における中間生成物である。ホモシステインの代謝には、葉酸・ビタミンB・ビタミンBが関与している。.

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ホルミルテトラヒドロ葉酸デヒドロゲナーゼ

ホルミルテトラヒドロ葉酸デヒドロゲナーゼ(formyltetrahydrofolate dehydrogenase)は、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 反応式の通り、この酵素の基質は10-ホルミルテトラヒドロ葉酸とNADP+とH2O、生成物はテトラヒドロ葉酸とCO2とNADPHとH+である。 組織名は10-formyltetrahydrofolate:NADP+ oxidoreductaseで別名に、10-formyl tetrahydrofolate:NADP oxidoreductasem, 10-formyl-H2PtGlu:NADP oxidoreductase, 10-formyl-H4folate dehydrogenase, N10-formyltetrahydrofolate dehydrogenase, 10-formyltetrahydrofolate dehydrogenaseがある。.

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ホスホリボシルアミノイミダゾールカルボキサミドホルミルトランスフェラーゼ

ホスホリボシルアミノイミダゾールカルボキサミドホルミルトランスフェラーゼ(phosphoribosylaminoimidazolecarboxamide formyltransferase)またはアミノイミダゾールカルボキサミドリボヌクレオチドトランスホルミラーゼ(aminoimidazolecarboxamide ribonucleotide transformylase)はプリン塩基のde novo生合成に関わる酵素で、以下の化学反応を触媒する転移酵素である。.

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ホスホリボシルグリシンアミドホルミルトランスフェラーゼ

ホスホリボシルグリシンアミドホルミルトランスフェラーゼ(phosphoribosylglycinamide formyltransferase)またはグリシンアミドリボヌクレオチドトランスホルミラーゼ(glycinamide ribonucleotide transformylase, GART)はプリン塩基のde novo合成に関わる酵素で、以下の化学反応を触媒する転移酵素である。.

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アミノ酸の代謝分解

'''クエン酸回路'''(TCA回路)。アミノ酸は分解されるとクエン酸回路上の各物質またはその前駆体になる。 アミノ酸の代謝分解(アミノさんのたいしゃぶんかい)とは、タンパク質を構成する個々のアミノ酸が分解され、クエン酸回路のおのおのの物質に転換されるまでの代謝経路である。 アミノ酸は最終的に二酸化炭素と水に分解されるか、糖新生に使用される。動物の代謝では、アミノ酸からのエネルギー供給は全体の10~15%である。.

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アデニン

アデニン (adenine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、生体内に広く分布する有機化合物である。 プリン骨格は糖ともアミノ酸とも異なる独特の形状をしているにもかかわらず、アデニン、グアニンの他、コーヒーや茶に含まれるカフェイン、ココアに含まれるテオブロミン、緑茶に含まれるテオフィリンなどを構成し、また最近ではプリン体をカットしたビールなども販売されるほどありふれた有機物である。アデニンはシアン化水素とアンモニアを混合して加熱するだけで合成されるため、原始の地球でもありふれた有機物であったと考えられる。.

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ギ酸

酸(ギさん、蟻酸、formic acid)は、分子量が最少のカルボン酸である。分子式は CH2O2、示性式は HCOOH。IUPAC命名法ではメタン酸 (methanoic acid) が系統名である。カルボキシ基(-COOH)以外にホルミル基(-CHO)も持つため、性質上、還元性を示す。空気中で加熱すると発火しやすい。なお、ギ酸を飽和脂肪酸として見た時は、常温常圧において他の飽和脂肪酸よりも比重が大きいことで知られる。多くの飽和脂肪酸の比重が1を下回っているのに対し、ギ酸の比重は約1.22と酢酸よりもさらに比重が大きい。ギ酸は工業的に生産されており、その水溶液は市販されている。.

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グリシン

リシン (glycine) とは、アミノ酢酸のことで、タンパク質を構成するアミノ酸の中で最も単純な形を持つ。別名グリココル。糖原性アミノ酸である。 示性式は H2NCH2COOH、アミノ酸の構造の側鎖が –H で不斉炭素を持たないため、生体を構成する α-アミノ酸の中では唯一 D-, L- の立体異性がない。非極性側鎖アミノ酸に分類される。 多くの種類のタンパク質ではグリシンはわずかしか含まれていないが、ゼラチンやエラスチンといった、動物性タンパク質のうちコラーゲンと呼ばれるものに多く(全体の3分の1くらい)含まれる。 1820年にフランス人化学者アンリ・ブラコノーによりゼラチンから単離された。 甘かったことからギリシャ語で甘いを意味する glykys に因んで glycocoll と名付けられ、後に glycine に改名された。.

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グリシン開裂系

リシン開裂系(Glycine cleavage system)は、グリシンデカルボキシラーゼ複合体(GCS)として知られている。グリシン開裂系は、アミノ酸である高濃度のグリシンに応答して活動を開始する一連の酵素である。グリシン開裂系はT-タンパク質、P-タンパク質、L-タンパク質及びH-タンパク質の4種類のタンパク質で構成されている。これらのタンパク質は安定した複合体を形成しているわけではなく、むしろ複合体と呼ぶより複雑なシステムと呼ぶ方が適切である。 グリシン開裂系の酵素の欠損は、ヒトに高グリシン血症をもたらす。.

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コリン (栄養素)

リン(, )は、循環器系と脳の機能、および細胞膜の構成と補修に不可欠な水溶性の栄養素である。.

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シアノコバラミン

アノコバラミン(cyanocobalamin)は、ヒドロキソコバラミンなどと共にビタミンB12とも呼ばれる代表的なコバラミンの一種であり、ビタミンの中で水溶性ビタミンに分類される生理活性物質である。化学式 C63H88O14N14PCo。分子量 1355.4 g/mol。赤色又はピンク色を呈する。.

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ジヒドロ葉酸

ジヒドロ葉酸(ジヒドロようさん、)は、ジヒドロ葉酸還元酵素()によってテトラヒドロ葉酸を生成する葉酸誘導体である。ジヒドロ葉酸は細菌の細胞分裂に影響する。 一般にはビタミンB9として知られている。 Category:ビタミン Category:葉酸.

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ジヒドロ葉酸レダクターゼ

ヒドロ葉酸レダクターゼ(dihydrofolate reductase、DHFR)は、NADPHを電子供与体としてジヒドロ葉酸をテトラヒドロ葉酸に還元する酵素である。ヒトではDHFR遺伝子にコードされている。.

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ジアフェニルスルホン

アフェニルスルホン(正確にはジアミノジフェニルスルホン、diaminodiphenyl sulfone; DDS)は、薬学的には合成抗菌剤・免疫抑制剤の一つ、工業的にはエポキシ樹脂の硬化剤である。医薬品での商品名はレクチゾール(田辺三菱製薬製造販売)、欧米ではダプソン(Dapsone)の名で知られる。.

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セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ

リンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ(Serine hydroxymethyltransferase)は、可逆的に同時にL-セリンをグリシンに変換し、テトラヒドロ葉酸を5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸に変換する反応を触媒する酵素(EC 2.1.2.1)であり、一炭素基の代謝を行う細胞内での重要な役割を演じている。 グリシンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ(glycine hydroxymethyltransferase)とも呼ばれる。 (反応式) テトラヒドロ葉酸 + L-セリン.

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セリン経路

リン経路はII型メチル栄養細菌が炭素原子が1つの有機化合物を利用するために用いている生合成経路。有機化合物がホルムアルデヒドまで酸化された後、葉酸と結合してできた10-ホルミルテトラヒドロ葉酸がグリシンと反応してセリンとなる反応によって始まる。.

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葉酸

葉酸(ようさん、)はビタミンB群の一種。ビタミンM、ビタミンB9、プテロイルグルタミン酸とも呼ばれる。水溶性ビタミンに分類される生理活性物質である。プテリジンにパラアミノ安息香酸とグルタミン酸が結合した構造を持つ。1941年に乳酸菌の増殖因子としてホウレンソウの葉から発見された。葉はラテン語で folium と呼ばれることから葉酸 (folic acid) と名付けられた。葉酸は体内で還元を受け、ジヒドロ葉酸を経てテトラヒドロ葉酸に変換された後に補酵素としてはたらく。.

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ST合剤

ST合剤(STごうざい)とはサルファ剤であるサルファメソキサゾール(SMX or SMZ)とトリメトプリム(TMP)という抗菌薬を5対1の比率で配合した合剤である。作用機序としては葉酸の合成を阻害することであり、2種類の葉酸合成拮抗薬を用いることで相乗効果を得ている。腸内細菌の葉酸合成も阻害するので副作用に葉酸欠乏がある。.

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THF

THFとは、.

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10-ホルミルテトラヒドロ葉酸

10-ホルミルテトラヒドロ葉酸(10-ホルミルテトラヒドロようさん、10-Formyl-tetrahydrofolate、10-CHO-THF)は、テトラヒドロ葉酸の誘導体の一つで、同化作用においてホルミル基の供与体として機能する。プリンの生合成では、初期段階ではホスホリボシルグリシンアミドホルミルトランスフェラーゼの基質として、最終段階ではホスホリボシルアミノイミダゾールカルボキサミドホルミルトランスフェラーゼの基質として重要である。プリン体の生合成で、この物質は下図中3及び9の2個所のホルミル化の反応に関わっている。 また、メチオニル開始tRNA(fMet-tRNA)のホルミル化ではメチオニルホルミルトランスフェラーゼの基質として重要である。.

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5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸(5,10-メチレンテトラヒドロようさん、5,10-Methylenetetrahydrofolate、5,10-CH2-THF)は、5-メチルテトラヒドロ葉酸を生成するメチレンテトラヒドロ葉酸レダクターゼ(EC 1.5.1.20)によって使われる基質である。チミジル酸シンターゼ (FAD)によってチミジン生合成に使われる補酵素の一つである。 (セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼによるテトラヒドロ葉酸 からの生成反応) (グリシン開裂系によるテトラヒドロ葉酸 からの生成反応) (チミジル酸シンターゼ (FAD)によるチミジル酸(dTMP)生成反応) (メチレンテトラヒドロ葉酸レダクターゼによる5-メチルテトラヒドロ葉酸生成反応) (10-ホルミルテトラヒドロ葉酸 生成反応).

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5,10-メテニルテトラヒドロ葉酸

5,10-メテニルテトラヒドロ葉酸(5,10-メテニルテトラヒドロようさん、5,10-Methenyltetrahydrofolate、5,10-CH.

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