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10 関係: チミン、チミジル酸、チミジル酸シンターゼ(FAD)、ヌクレオチド、ピリミジン塩基、テトラヒドロ葉酸、ウリジル酸、葉酸、核酸、5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸。
チミン
チミン (thymine) はデオキシリボ核酸 (DNA) を構成する塩基の1つで、ピリミジンの誘導体。5-メチルウラシルとも呼ばれるように、ウラシルの5位の炭素をメチル化した構造を持つ。英発音に従ってサイミンともいう。DNA中にのみ見られ、リボ核酸 (RNA) ではほとんどの場合ウラシルに置き換わっている。2本の水素結合を介してアデニンと結合する。 DNA はアデニン (A)、グアニン (G)、シトシン (C)、チミン (T) の4種で構成されている。アデニン、グアニン、シトシンは RNAの核酸塩基にも同じ構造が見られるが、RNAではチミン (T) がウラシルに置き換わっている。チミンとウラシルは共にピリミジン環を持つ非常に似た塩基である。 シトシンが化学分解されるとウラシルが生成してしまうため、DNAではウラシルの代わりにチミンが用いられるようになった。これによりシトシンの分解により誤って生成してしまったウラシルを検出し、修復することが可能になるなどの利点が生じた。DNAは配列を保存することが何より重要であるため、DNAにチミンが用いられることは理に適っていると言える。一方、RNAにおいては配列の正確性がそれほど重要ではないため、ウラシルが用いられていると考えられる。 チミンの生合成については、デオキシウリジン一リン酸と5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸は、チミジル酸シンターゼ (FAD)によりメチル化されたチミジル酸（dTMP）とテトラヒドロ葉酸を生成する。 （反応式） 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + デオキシウリジン一リン酸（dUMP） + FADH2 \rightleftharpoons チミジル酸（dTMP） + テトラヒドロ葉酸 + FAD なお、DNAの合成は、dUMP（デオキシウリジン一リン酸）－dTMP（チミジル酸）－dTDP（チミジン二リン酸）－dTTP（チミジン三リン酸）と進み、リン酸2分子分のピロリン酸が遊離して、チミジル酸に相当する部分がDNA鎖のデオキシリボースの3'位に結合することで、アデニン、グアニン、シトシン、チミンと4種類あるDNA塩基のうちのチミンが完成する。 DNAの変異として一般的なものに、隣接した2個のチミンあるいはシトシンが紫外線によって二量体となり、機能障害を引き起こす「キンク」と呼ばれる部分を形成する現象がある。.
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チミジル酸
チミジル酸（チミジルさん、thymidylic acid）は、デオキシリボヌクレオシド構造を持つ有機化合物の一種である。チミジン一リン酸 (thymidine monophosphate) とも呼ばれ、dTMPTMPはよくある間違いである。 と略される。dTMPはチミン、デオキシ糖の 2-デオキシリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とチミジンヌクレオシドとの間でリン酸エステルが形成されている。リン酸エステルの位置により、3'-体、5'-体が知られる。番号を省略して単にチミジル酸といった場合は、通常 5'-体を指すことが多い。3'-体の場合はナンバリングを添える。 5'-チミジル酸は、DNA の部分構造となっている。.
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チミジル酸シンターゼ(FAD)
チミジル酸シンターゼ (FAD) (英:Thymidylate synthase (FAD))()は、次の反応を触媒する酵素である。 この酵素は、特に一炭素基を移転させるメチル転移酵素であり転移酵素グループに属する。 Category:EC 2.1.1.
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ヌクレオチド
ヌクレオチド (nucleotide) とは、ヌクレオシドにリン酸基が結合した物質である。語源は“nucleo(核の)tide(結ばれた)”と言う意味である。英語では「ニュークリオタイド」と発音する。ヌクレオシドは五単糖の1位にプリン塩基またはピリミジン塩基がグリコシド結合したもの。DNAやRNAを構成する単位でもある。 ヌクレオチドが鎖のように連なりポリヌクレオチドになる。またアデノシン三リン酸はリン酸供与体としても機能し、加えてセカンドメッセンジャーの機能を持つcAMPなども知られる。遺伝暗号のコドンでは、ヌクレオチド3個でアミノ酸一つをコードしている。.
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ピリミジン塩基
ピリミジン塩基（ピリミジンえんき、pyrimidine base）とは核酸の構成要素のうちピリミジン核を基本骨格とする塩基性物質である。核酸略号はPyr。細胞への紫外線照射によりピリミジン塩基の一部は二量体となり，遺伝子傷害の原因となる。.
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テトラヒドロ葉酸
テトラヒドロ葉酸（テトラヒドロようさん、Tetrahydrofolic acid）は、葉酸誘導体の一つ。.
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ウリジル酸
ウリジル酸（ウリジルさん、uridylic acid）は、ヌクレオチド構造を持つ有機化合物の一種である。ウリジン一リン酸 (uridine monophosphate) とも呼ばれ、UMPと略される。UMPはウラシル、五炭糖のリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とウリジン（ヌクレオシド）との間でリン酸エステルが形成されている。リン酸エステルの位置により、2'-体、3'-体、5'-体が知られる。5'-体は RNA の部分構造としてあらわれ、その二ナトリウム塩はうま味調味料として用いられる。.
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葉酸
葉酸（ようさん、）はビタミンB群の一種。ビタミンM、ビタミンB9、プテロイルグルタミン酸とも呼ばれる。水溶性ビタミンに分類される生理活性物質である。プテリジンにパラアミノ安息香酸とグルタミン酸が結合した構造を持つ。1941年に乳酸菌の増殖因子としてホウレンソウの葉から発見された。葉はラテン語で folium と呼ばれることから葉酸 (folic acid) と名付けられた。葉酸は体内で還元を受け、ジヒドロ葉酸を経てテトラヒドロ葉酸に変換された後に補酵素としてはたらく。.
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核酸
RNAとDNA、それぞれの核酸塩基 核酸（かくさん）は、リボ核酸 (RNA)とデオキシリボ核酸 (DNA)の総称で、塩基と糖、リン酸からなるヌクレオチドがホスホジエステル結合で連なった生体高分子である。糖の部分がリボースであるものがRNA、リボースの2'位の水酸基が水素基に置換された2-デオキシリボースであるものがDNAである。RNAは2'位が水酸基であるため、加水分解を受けることにより、DNAよりも反応性が高く、熱力学的に不安定である。糖の 1'位には塩基（核酸塩基）が結合している。さらに糖の 3'位と隣の糖の 5'位はリン酸エステル構造で結合しており、その結合が繰り返されて長い鎖状になる。転写や翻訳は 5'位から 3'位への方向へ進む。 なお、糖鎖の両端のうち、5'にリン酸が結合して切れている側のほうを 5'末端、反対側を 3'末端と呼んで区別する。また、隣り合う核酸上の領域の、5'側を上流、3'側を下流という。.
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5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸
5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸（5,10-メチレンテトラヒドロようさん、5,10-Methylenetetrahydrofolate、5,10-CH2-THF）は、5-メチルテトラヒドロ葉酸を生成するメチレンテトラヒドロ葉酸レダクターゼ(EC 1.5.1.20)によって使われる基質である。チミジル酸シンターゼ (FAD)によってチミジン生合成に使われる補酵素の一つである。 （セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼによるテトラヒドロ葉酸 からの生成反応） （グリシン開裂系によるテトラヒドロ葉酸 からの生成反応） （チミジル酸シンターゼ (FAD)によるチミジル酸（dTMP）生成反応） （メチレンテトラヒドロ葉酸レダクターゼによる5-メチルテトラヒドロ葉酸生成反応） （10-ホルミルテトラヒドロ葉酸 生成反応）.
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