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TEMPOL

索引 TEMPOL

TEMPOL(テンポール)または4−ヒドロキシTEMPOは、分子式C9H18NO2で表される有機化合物である。複素環式化合物の一種である。正式名称は4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル(英語版)という。 TEMPOと同様に、安定なラジカルとして酸化剤や触媒に使われる。TEMPOLの利点はTEMPOに比べて非常に価格が安いことである。TEMPOLはアンモニアとアセトンを濃縮して作られるトリアセトンアミンから合成される。値段が安いため、産業用としても利用されている。 医薬品では、活性酸素の分解を促進する物質となる。TEMPOLは超酸化物の不均化を触媒し、過酸化水素の代謝を促進し、フェントン試薬の体内での発生を抑えるはたらきがある。

目次

  1. 25 関係: 不均化代謝化学式メチル基ラジカル (化学)トリアセトンアミンヒドロキシ基ピペリジンフェントン試薬アルコールアンモニアアセトン窒素炭素DHMO過酸化水素複素環式化合物触媒超酸化物酸化剤酸素TEMPO水素活性酸素有機化合物

  2. アミンオキシド

不均化

不均化(ふきんか、英語:disproportionation reaction)とは、同一種類の化学種(多くの場合は分子)が2個以上互いに反応して2種類以上の異なる種類の生成物を与える化学反応のこと。不均化の逆反応は均等化である。 化学反応式で記述するとnを2以上として で表される反応のことである。場合によっては他の物質が関与することもある。 まず、A のうちある分子が酸化剤、別の分子が還元剤として反応し、酸化された B と還元された C を与えるタイプの反応がある。 例えば塩素酸カリウムは 400 ℃ 以上で過塩素酸カリウムと塩化カリウムに不均化する。 この反応では 3分子の塩素酸イオンが還元剤として働いて+V価から+VII価へ酸化され、1分子の塩素酸イオンは酸化剤として働いて+V価から−I価へ還元されている。

見る TEMPOLと不均化

代謝

代謝(たいしゃ、)とは、生物の生存と機能に不可欠な一連の化学反応である。代謝の主な機能は大きく3つあり、食物を細胞プロセスを実行するためのエネルギーに変換すること、食物をタンパク質、脂質、核酸および一部の炭水化物の合成に必要な構成成分に変換すること、そしてを排出することである。酵素が触媒するこれらの反応によって生物は成長し、繁殖し、構造を維持し、環境に対応することができる。また、代謝という言葉は、消化、細胞内外・細胞間の物質輸送など、生体内で起こるすべての化学反応の全体を指すこともある。この文脈において、上記のような細胞内で起こる一連の反応を中間代謝()と呼ぶ。 代謝反応は、化合物の分解を伴う異化作用(例:細胞呼吸によるグルコースからピルビン酸への変換)と、化合物(タンパク質、糖質、脂質、核酸など)の合成を伴う同化作用(生合成ともいう)に大別される。一般に、異化作用はエネルギーを放出し、同化作用はエネルギーを消費する。

見る TEMPOLと代謝

化学式

化学において、化学式(かがくしき、chemical formula)は、特定の化合物や分子を構成する原子の化学的比率に関する情報を表す方法で、化学元素記号や数字に加え、丸括弧、ダッシュ、角括弧、コンマ、プラス (+) やマイナス (−) 記号などの他の記号も併用される。これらは、印刷上の1行に収まるよう制限されているが、を含むこともできる。ただし化学式は、単語を含まないため、ではない。また、化学式が単純な化学構造を示唆することもあるが、完全な化学構造式とは異なる。化学式は、最も単純な分子や化学物質の構造のみを完全に特定できるが、一般的に化学名や構造式よりも表現力は制限されている。 最も単純な化学式は実験式(empirical formulae)と呼ばれるもので、文字と数字を使用して、原子の種類ごとの数値比率を表す。

見る TEMPOLと化学式

メチル基

メチル基の構造式 メチル基(メチルき、methyl group)とは、有機化学において、-CH3 と表される最も分子量の小さいアルキル置換基である。特にヒドロキシ基やメルカプト基(チオール基)に対する保護基にも利用される。この名称は、IUPAC命名法の置換命名法のルールによりメタン (methane) の呼称から誘導されたものである。そして構造式で表記する場合はMeと略される。 メチル基は隣接基効果として、電子供与性を示す。このことは、超共役の考え方で説明される。(記事 有機電子論に詳しい)。

見る TEMPOLとメチル基

ラジカル (化学)

ラジカル (radical) は、不対電子をもつ原子や分子、あるいはイオンのことを指す。フリーラジカルまたは遊離基(ゆうりき)とも呼ばれる。 また最近の傾向としては、C2, C3, CH2 など、不対電子を持たないがいわゆるオクテット則を満たさず、活性で短寿命の中間化学種一般の総称として「ラジカル(フリーラジカル)」と使う場合もある。 通常、原子や分子の軌道電子は2つずつ対になって存在し、安定な物質やイオンを形成する。ここに熱や光などの形でエネルギーが加えられると、電子が励起されて移動したり、あるいは化学結合が二者に均一に解離(ホモリティック開裂)することによって不対電子ができ、ラジカルが発生する。

見る TEMPOLとラジカル (化学)

トリアセトンアミン

トリアセトンアミン(triacetone amine)は、アセトンとアンモニアの縮合反応で得られる化合物である。 立体障害をもつアミン:2,2,6,6-テトラメチルピペリジンの合成に使われる。

見る TEMPOLとトリアセトンアミン

ヒドロキシ基

ヒドロキシ基(ヒドロキシき、hydroxy group)は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基である。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は「水酸化物イオン」を参照のこと。

見る TEMPOLとヒドロキシ基

ピペリジン

ピペリジン(Piperidine)は、有機化合物の1種で、6員環構造を持つ複素環式アミンである。胡椒の辛味成分ピペリンの構造中に存在し、胡椒(Piper)にちなんで名付けられた。ヘキサヒドロピリジン、ペンタメチレンイミンとも呼ばれる。

見る TEMPOLとピペリジン

フェントン試薬

フェントン試薬(フェントンしやく、Fenton's reagent)は、過酸化水素と鉄触媒との溶液で、汚染物質や工業廃水の酸化に用いられる。フェントン試薬はトリクロロエチレン(TCE)やテトラクロロエチレン(PCE)などの有機化合物の分解に使うことも可能である。イギリスの化学者、ヘンリー・ジョン・ホルストマン・フェントン(Henry John Horstman Fenton)によって1890年代に開発された。 鉄(II)イオンは過酸化水素により鉄(III)イオンに酸化され、ヒドロキシルラジカルと水酸化物イオンが生成する。次に鉄(III)イオンが鉄(II)イオンに還元され、過酸化水素によりヒドロペルオキシルラジカルとプロトンとなる(不均化)。

見る TEMPOLとフェントン試薬

アルコール

化学においてのアルコール(álcool、alcohol)とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。ただし、芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質は酒に含まれるエタノール(酒精)である。この歴史的経緯により、エタノールもしくは酒を指して「アルコール」と言うことも多い。

見る TEMPOLとアルコール

アンモニア

アンモニア(ammonia)は、分子式 NH3で表される無機化合物。常圧では無色の気体で、特有の強い刺激臭を持つ。 水に良く溶けるため、水溶液(アンモニア水)として使用されることも多く、化学工業では基礎的な窒素源として重要である。また生体において有毒であるため、重要視される物質である。塩基の程度は水酸化ナトリウムより弱い。 窒素原子上の孤立電子対のはたらきにより、金属錯体の配位子となり、その場合はアンミン(ammine)と呼ばれる。例えば: 名称の由来は、古代リビュア(現在のエジプト西部、リビア砂漠)のシワ・オアシスにあったアモン神殿の近くからアンモニウム塩が産出した事による。ラテン語の (アモンの塩)を語源とする。「アモンの塩」が意味する化合物は食塩と尿から合成されていた塩化アンモニウムである。アンモニアを初めて合成したのはジョゼフ・プリーストリー(1774年)である。

見る TEMPOLとアンモニア

アセトン

142px アセトン (acetone) は有機溶媒として広く用いられる有機化合物で、もっとも単純な構造のケトンである。IUPAC命名法では プロパン-2-オン (propan-2-one) あるいは単にプロパノン。両親媒性の無色の液体で、水、アルコール類、クロロホルム、エーテル類によく溶け、ほとんどの油脂もよく溶かすことができる。蒸気圧が20℃において24.7kPaと高いことから、常温で高い揮発性を有し、強い引火性がある。ジメチルケトンとも表記される。

見る TEMPOLとアセトン

窒素

窒素(ちっそ、nitrogen、azote、Stickstoff)は、原子番号7の元素である。元素記号はN。原子量は14.007。第15族元素、第2周期元素。 地球の大気中に安定した気体として存在するほか、生物に欠かせないアミノ酸、アンモニアなど様々な化合物を構成する【直談 専門家に聞く】窒素排出、環境汚染の原因に/安く回収・再利用目指す『日経産業新聞』2021年11月8日イノベーション面。ハーバー・ボッシュ法によりアンモニアの量産が可能になって以降、人間により工業的に産生された窒素肥料や窒素酸化物が大量に投入・排出され、自然環境にも大きな影響を与えている。 一般に「窒素」という場合は、窒素の単体である窒素分子(N2)を指すことが多く、本項でもそのように用いられる場合がある。本項では窒素分子についても記載する。

見る TEMPOLと窒素

炭素

炭素(たんそ、carbon、カーボン、carbone、Kohlenstoff)は、原子番号6の元素である。元素記号はC。原子量は12.01。非金属元素、第14族元素、第2周期元素の一つ。

見る TEMPOLと炭素

DHMO

とは、化学式 H2O で表される水素と酸素の化合物であり、すなわち水をIUPAC命名法により言い換えたものである。DHMOを同じ命名法に従って日本語で表現した場合は一酸化二水素になる。 これは水であることを敢えて分かりにくくして危険な化学物質であるかのように錯覚させるため、元素の構成に基づく化合物名として表現したものである。科学論文などでこの表現が使われることはまずなく、心理実験や科学ジョークのひとつとして使われる。

見る TEMPOLとDHMO

過酸化水素

過酸化水素(かさんかすいそ、hydrogen peroxide)は、化学式 HO で表される化合物。しばしば過水(かすい)と略称される。主に水溶液で扱われる。対象により強力な酸化剤にも還元剤にもなり、殺菌剤、漂白剤として利用される。発見者はフランスのルイ・テナール。

見る TEMPOLと過酸化水素

複素環式化合物

複素環式化合物の構造と名前 ピリジンの構造 単素環式化合物(homocyclic compound)である''cyclo''-八硫黄 は、環の中に少なくとも2種類の異なる元素を含む環式化合物である。複素環化学(Heterocyclic chemistry)は、有機化学の1分野で、複素環式化合物の合成、特性、応用等を扱う。 複素環式化合物の例としては、全ての核酸、薬品の大部分、バイオマス(セルロースや関連化合物)の大部分、多くの天然や合成染料がある。アメリカ食品医薬品局の認証する薬品の59%は窒素複素環を含んでいる。

見る TEMPOLと複素環式化合物

触媒

触媒(しょくばい、catalyst)とは、一般に特定の化学反応の反応速度を速める物質で、自身は反応の前後で変化しないものをいう。生体内の触媒は酵素と呼ばれる。 化学的には触媒は化学反応を促進させるような物質のことであり、光、放射線、超音波など化学反応を促進させることがあっても化学物質とはいえないものは通常は触媒とは言わない。化学分野では化学反応において反応物よりも少量でそれ自体は化学反応中に変化しないものを触媒ということが多い。他方、触媒は化学だけでなくそれに隣接する物理学や生物学でも用いられる概念であり、生体触媒のRNAのように反応分子と触媒分子が一体となっているものもあることから、より広く定義される場合もある。

見る TEMPOLと触媒

超酸化物

超酸化物(ちょうさんかぶつ、superoxide)とは、スーパーオキシドアニオン(化学式: )を含む化学物質の総称である。自然界では酸素分子()の一電子還元により広範囲に生成している点が重要であり、1つの不対電子を持つ。スーパーオキシドアニオンは、二酸素と同様にフリーラジカルであり、常磁性を有する。一般に活性酸素と呼ばれる化学種の一種である。 ルイス式で表したスーパーオキシドアニオン。それぞれの酸素原子に存在する、6つの外殻電子を黒点で表している。周りにある電子対は2つの酸素原子に共有され、左上には不対電子があり、(イオン化の時に)付加した電子による負電荷は赤点で表す。

見る TEMPOLと超酸化物

酸化剤

酸化剤のハザードシンボル 酸化とは、ある物質が酸と化合する、水素を放出するなどの化学反応である。酸化剤(さんかざい、Oxidizing agent、oxidant、oxidizer、oxidiser)は、酸化過程における酸の供給源になる物質である。主な酸化剤は酸素であり、一般的な酸化剤は酸素原子を含む。 酸化反応に伴い熱やエネルギーが発生し、燃焼や爆発は、急激な酸化現象である。酸化剤は燃料や爆薬が燃焼する際に加えられて、酸素を供給する役割を果たす。一般に用いられる酸化剤としては空気、酸素、オゾン、硝酸、ハロゲン (塩素、臭素、ヨウ素) などがある。

見る TEMPOLと酸化剤

酸素

酸素(さんそ、oxygen、oxygenium、oxygène、Sauerstoff)は、原子番号8の元素である。元素記号はO。原子量は16.00。第16族元素、第2周期元素のひとつ。

見る TEMPOLと酸素

TEMPO

有機化合物のTEMPO とは、ニトロキシルラジカル (R2N-O•) の一種、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン 1-オキシル (2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl) の略称である。安定な有機フリーラジカルの代表例であり、試薬として市販されているBarriga, S.

見る TEMPOLとTEMPO

水素

水素(すいそ、hydrogen、hydrogenium、hydrogène、Wasserstoff)は、原子番号1の元素である。元素記号はH。原子量は1.00794。非金属元素のひとつである。 ただし、一般的に「水素」と言う場合、元素としての水素の他にも水素の単体である水素分子(水素ガス)H、1個の陽子を含む原子核と1個の電子からなる水素原子、水素の原子核(ふつう1個の陽子、プロトン)などに言及している可能性があるため、文脈に基づいて判断する必要がある。

見る TEMPOLと水素

活性酸素

活性酸素(かっせいさんそ、Reactive Oxygen Species, ROS)とは、大気中に含まれる酸素分子が、より反応性の高い化合物に変化したものの総称である吉川敏一,河野雅弘,野原一子『活性酸素・フリーラジカルのすべて』(丸善 2000年)p.13。一般的にスーパーオキシドアニオンラジカル(通称スーパーオキシドイオン)、ヒドロキシルラジカル、過酸化水素(ペルオキシドイオン)、一重項酸素の4種類とされる。 活性酸素は、酸素分子が不対電子を捕獲することによって、スーパーオキシド、過酸化水素、ヒドロキシルラジカル、という順に生成する。スーパーオキシドは酸素分子から生成される最初の還元体であり、他の活性酸素の前駆体であり、生体にとって重要な役割を持つ一酸化窒素と反応してその作用を消滅させる。活性酸素の中でもヒドロキシルラジカルは、極めて反応性が高いラジカルであり、活性酸素による多くの生体損傷は、ヒドロキシルラジカルによるものとされている吉川 1997 p.10。

見る TEMPOLと活性酸素

有機化合物

有機化合物(ゆうきかごうぶつ、organic compound)とは、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。

見る TEMPOLと有機化合物

参考情報

アミンオキシド