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Tert-ブトキシカルボニル基

索引 Tert-ブトキシカルボニル基

''tert''-ブトキシカルボニル基 tert-ブトキシカルボニル基(ターシャリーブトキシカルボニルき、tert-butoxycarbonyl group)は有機化学における原子団の一種で、(CH3)3C−O−C(.

24 関係: 加水分解塩基塩酸二炭酸ジ-tert-ブチル二酸化炭素保護基メチル基トリフルオロ酢酸トリエチルアミンヒドロキシ基ピリジンフェノール類ベンジルオキシカルボニル基アミンアルコールイソブテンエステルショッテン・バウマン反応炭酸ナトリウム酢酸エチル水素化水素化アルミニウムリチウム水酸化ナトリウム有機化学

加水分解

加水分解(かすいぶんかい、hydrolysis)とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる反応のことである。このとき水分子 (H2O) は、生成物の上で H(プロトン成分)と OH(水酸化物成分)とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。 化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。 加水分解の逆反応は脱水縮合である。.

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塩基

塩基(えんき、base)は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性(えんきせい)、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基(強アルカリ)、弱い塩基を弱塩基(弱アルカリ)と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.

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塩酸

塩酸(えんさん、hydrochloric acid)は、塩化水素(化学式HCl)の水溶液。代表的な酸のひとつで、強い酸性を示す。.

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二炭酸ジ-tert-ブチル

二炭酸ジ-tert-ブチル(にたんさんジ-tert-ブチル、Di-tert-butyl dicarbonate)は、有機化学で広く使われる試薬である。この炭酸エステルはアミンとの反応で、N-tert-ブトキシカルボニルもしくは''t''-BOCと呼ばれる誘導体を与える。これらの誘導体はアミンのようには振る舞わない。また、t-BOCは後に酸を使ってアミンから取り外すことができる。したがって、t-BOCは保護基として使われる(例:ペプチド固相合成法)。 t-BOCはほとんどの塩基と求核剤に対して安定である。.

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二酸化炭素

二酸化炭素(にさんかたんそ、carbon dioxide)は、化学式が CO2 と表される無機化合物である。化学式から「シーオーツー」と呼ばれる事もある。 地球上で最も代表的な炭素の酸化物であり、炭素単体や有機化合物の燃焼によって容易に生じる。気体は炭酸ガス、固体はドライアイス、液体は液体二酸化炭素、水溶液は炭酸・炭酸水と呼ばれる。 多方面の産業で幅広く使われる(後述)。日本では高圧ガス保安法容器保安規則第十条により、二酸化炭素(液化炭酸ガス)の容器(ボンベ)の色は緑色と定められている。 温室効果ガスの排出量を示すための換算指標でもあり、メタンや亜酸化窒素、フロンガスなどが変換される。日本では2014年度で13.6億トンが総排出量として算出された。.

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保護基

有機合成において、反応性の高い官能基をその後の反応に於いて不活性な官能基に変換しておくことを「保護」といい、その官能基を保護基(ほごき)と言う。また、保護した官能基は必要な反応が終了した後、適当な反応を行うことで保護をはずす。このことを脱保護という。様々な条件で外れる保護基が開発されており、複雑な化合物の合成では保護基の選択や脱保護の順序などの戦略が成否を分けることも多い。また、保護を施すことで分子全体の反応性が変わることもある。 例えば、アルデヒドは求核付加反応に対して活性であるが、アルデヒドをアセタールにすることで保護し求核付加反応に対して不活性とすることができる。また、アセタールは酸性条件下で水との反応により脱保護され、元のアルデヒドへと戻すことができる。.

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メチル基

メチル基の構造式 メチル基(メチルき、methyl group)とは、有機化学において、-CH3 と表される最も分子量の小さいアルキル置換基である。特にヒドロキシ基やメルカプト基(チオール基)に対する保護基にも利用される。この名称は、IUPAC命名法の置換命名法のルールによりメタン (methane) の呼称から誘導されたものである。そして構造式で表記する場合はMeと略される。 メチル基は隣接基効果として、電子供与性を示す。このことは、超共役の考え方で説明される。(記事 有機電子論に詳しい).

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トリフルオロ酢酸

トリフルオロ酢酸(トリフルオロさくさん、trifluoroacetic acid)は化学式が C2HF3O2、またはCF3COOH と表されるカルボン酸である。しばしば TFA と略される。吸湿性があり、酸化力の無い有機強酸である。 分子構造は酢酸と似ているが、メチル基の水素が3個のフッ素原子に置換している。フッ素の電子求引性によりプロトン解離時のアニオン(共役塩基)は負電荷が非局在化し安定化されるため、酢酸よりも強い酸性を示す。トリフルオロ酢酸は有機溶媒に可溶な強酸であるという特徴から、しばしば有機合成化学において用いられる。酢酸と似た刺激臭を持つ無色の液体で、水にも混和性があり、酸解離定数 は -0.3 である。 国際化学物質安全性カード (ICSC) ではヒトの身体への暴露について、「あらゆる接触を避ける」と記している。特に水中生物への有害性が高いため、漏洩物処理については「環境中に放出してはならない」とする。.

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トリエチルアミン

トリエチルアミン(Triethylamine)は、示性式が (CH3CH2)3N と表される第三級アミンに属する有機化合物の一種。頭文字をとってTEAとも呼ばれる。.

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ヒドロキシ基

ヒドロキシ基(ヒドロキシき、hydroxy group)は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は「水酸化物イオン」を参照のこと。.

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ピリジン

ピリジン は化学式 C5H5N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。 石油に含まれるほか、誘導体(ピリジンアルカロイド)が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。 消防法による危険物(第四類 引火性液体、第一石油類(水溶性液体)(指定数量:400L))に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。.

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フェノール類

有機化学において、フェノール類(フェノールるい、phenols)は芳香族置換基上にヒドロキシ基を持つ有機化合物を指す。フェノール類のうち最も単純なものはフェノール C6H5OH である。複数のヒドロキシ基を有するものはポリフェノールと呼ばれる。 構造上ヒドロキシ基を有するという点でアルコールと類似するが、置換している基が飽和炭化水素でなく芳香族であることに由来する特徴的な性質を持つため、フェノール類は普通アルコールには分類されない。すなわち、フェノール類のヒドロキシ基はアルコールのそれよりも水素イオン H+ を解離させ、−O− イオンになりやすい傾向を持つ。これは酸素原子上の負電荷が共鳴によって芳香環上に分散され、安定化されるためである。 フェノール類のヒドロキシ基の酸性度はアルコールとカルボン酸の中間程度で、pKaはおよそ10から12である。プロトンを失ったアニオンはフェノラートと呼ばれる。 フェノール類のうちある種のものは殺菌効果を持ち、消毒薬に配合される。女性ホルモン様の作用を持つものや内分泌攪乱化学物質であるものも存在する。.

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ベンジルオキシカルボニル基

ベンジルオキシカルボニル基(ベンジルオキシカルボニルき、benzyloxycarbonyl group)は有機化学における原子団の一種で、C6H5CH2−O−C(.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アルコール

アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール(alcohol)とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール(酒精)である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.

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イソブテン

イソブテン (isobutene) またはイソブチレン (isobuthylene) とは分子式 C4H8、示性式 CH2.

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エステル

ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.

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ショッテン・バウマン反応

ョッテン・バウマン反応(-はんのう、Schotten-Baumann reaction)とは、カルボン酸塩化物とアルコールまたはアミンを水酸化ナトリウム水溶液の共存下で反応させて、エステルまたはアミドを得る方法である。 ショッテン・バウマン条件、ショッテン・バウマン法とも呼ばれる。 1884年にカール・ショッテン、1886年にオイゲン・バウマンが報告した。.

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炭酸ナトリウム

炭酸ナトリウム(たんさんナトリウム、sodium carbonate、別名:炭酸ソーダ)は組成式 、式量106のアルカリ金属炭酸塩である。水酸化ナトリウムとその半分の物質量の二酸化炭素を反応させるか、炭酸水素ナトリウムを熱すると得られる。 工業的にはソルベー法で製造されるか、天然に産出するトロナを原料に製造される。世界的には、全生産量のうちおよそ28 %が天然由来となっている。 十水和物 (・10H2O) は風解して一水和物 (・H2O) になる。輸送時、体積および質量を減じるために300℃以上で焼いて無水塩とする。 ソーダ灰というのはこの無水塩のことである。.

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酢酸エチル

酢酸エチル(さくさんエチル、ethyl acetate)とは、示性式 CH3COOCH2CH3 で表される有機化合物である。酢酸とエタノールが脱水縮合したエステル。引火点 −2 ℃の、パイナップルに似た果実臭のする無色で揮発性の液体で、有機溶媒として用いられる。 極性が高く、最大で 3重量% ほど酢酸エチルに水が溶解する。逆に水に対しては 10体積%(25℃)ほど溶解し温度が低いほど増大する。また、エタノール、エーテル、ベンゼン、ヘキサンなどのほとんどの有機溶媒と任意の割合で混ざり合う。.

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水素化

水素化(すいそか、hydrogenation)とは、水素ガスを還元剤として化合物に対して水素原子を付加する還元反応のことである。水素添加反応(すいそてんかはんのう)、略して水添(すいてん)と呼ばれることもある。この反応は触媒を必要とするため、接触水素化(せっしょくすいそか、catalytic hydrogenation)とも呼ばれる。文脈によっては水素化反応を使用した実験手法・技術のことを指す場合もある。 より広義には還元剤が何であるかを問わず、化合物に水素原子を付加する還元反応全般のことを指す場合もある。.

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水素化アルミニウムリチウム

水素化アルミニウムリチウム(すいそかアルミニウムリチウム、lithium aluminium hydride)は、組成式 LiAlH4で表されるアルミニウムのヒドリド錯体で無機化合物の一種であり、ケトン、アルデヒド、アミド、エステルなどの還元に用いられる。粉末状の強い還元剤であり、水と激しく反応し水素を発生するため、使用する際はジエチルエーテルなどの脱水溶媒を用いる必要がある。LAH(ラー)という略称がよく用いられる。.

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水酸化ナトリウム

水酸化ナトリウム(すいさんかナトリウム、sodium hydroxide)は化学式 NaOH で表される無機化合物で、ナトリウムの水酸化物であり、常温常圧ではナトリウムイオンと水酸化物イオンからなるイオン結晶である。苛性ソーダ(かせいソーダ、caustic soda)と呼ばれることも多い。 強塩基(アルカリ)として広汎かつ大規模に用いられ、工業的に非常に重要な基礎化学品の1つである。毒物及び劇物取締法により原体および5 %を超える製剤が劇物に指定されている。.

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有機化学

有機化学(ゆうきかがく、英語:organic chemistry)は、有機化合物の製法、構造、用途、性質についての研究をする化学の部門である。 構造有機化学、反応有機化学(有機反応論)、合成有機化学、生物有機化学などの分野がある。 炭素化合物の多くは有機化合物である。また、生体を構成するタンパク質や核酸、糖、脂質といった化合物はすべて炭素化合物である。ケイ素はいくぶん似た性質を持つが、炭素に比べると Si−Si 結合やSi.

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