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64 関係: 加水分解、基、塩酸、官能基略語一覧、三臭化ホウ素、亜鉛、チオール、チオアセタール、バーチ還元、メチル基、メチルアミン、メトキシメチル基、メタノール、トリメチルシリル基、トリフルオロ酢酸、トシル基、ヘキサニトラトセリウム(IV)酸アンモニウム、パラジウム、ヒドラジン、ヒドリド還元、ピペリジン、ピバル酸、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラン、フェノール、ベンジル基、ベンジルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、アミン、アミド、アリルオキシカルボニル基、アルデヒド、アルキル化、アシル、アセチル基、アセトニド、アセタール、イミド、ウレタン、エチレングリコール、エーテル (化学)、エステル、クロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル、シリルエーテル、スルホンアミド、福山透、炭酸エステル、炭酸カリウム、酢酸、酢酸エチル、...、酸、N-ブロモスクシンイミド、P-メトキシベンジル基、Tert-ブチル基、Tert-ブチルジメチルシリル基、Tert-ブトキシカルボニル基、水素化、水酸化ナトリウム、求核付加反応、有機合成化学、1,3-プロパンジオール、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン、2-ニトロベンゼンスルホニル基、9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基。 インデックスを展開 (14 もっと) »
加水分解
加水分解（かすいぶんかい、hydrolysis）とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる反応のことである。このとき水分子 (H2O) は、生成物の上で H（プロトン成分）と OH（水酸化物成分）とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。 化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。 加水分解の逆反応は脱水縮合である。.
基
化学において、基（き、group、radical）は、その指し示すものは原子の集合体であるが、具体的には複数の異なる概念に対応付けられているため、どの概念を指すものかは文脈に依存して判断される。 分子中に任意の境界を設定すると、原子が相互に共有結合で連結された部分構造を定義することができる。これは、基（または原子団）と呼ばれ、個々の原子団は「～基」（「メチル基」など）と命名される。 「基」という語は、上に述べた原子団を指す場合と、遊離基（またはラジカル）を意味する場合がある。後者の用語法は、日本語でかつて遊離基の個別名称を原子団同様に「～基」（「メチル基」など）としていたことに由来するが、現在ではほとんどの場合「ラジカル」、「遊離基」と呼ぶ。原語における経緯についてはラジカルの項に詳しい。以上、語義の変遷は、おおかた右図のようにまとめられる。 以下この記事では、原子団たる基（group）について述べる。.
塩酸
塩酸（えんさん、hydrochloric acid）は、塩化水素（化学式HCl）の水溶液。代表的な酸のひとつで、強い酸性を示す。.
官能基略語一覧
官能基一覧は、化学および関連分野で使用される官能基、保護基、特性基、置換基、配位子を一覧にしたものである。.
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三臭化ホウ素
三臭化ホウ素（さんしゅうかホウそ、boron tribromide）は、ホウ素と臭素からなる無色、発煙性の化合物である。常温で液体。水と激しく反応して臭化水素を生じる。.
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亜鉛
亜鉛（あえん、zinc、zincum）は原子番号30の金属元素。元素記号は Zn。亜鉛族元素の一つ。安定な結晶構造は、六方最密充填構造 (HCP) の金属。必須ミネラル（無機質）16種の一つ。.
チオール
チオール (thiol) は水素化された硫黄を末端に持つ有機化合物で、メルカプタン類 (mercaptans) とも呼ばれる。チオールは R−SH（R は有機基）であらわされる構造を持ち、アルコールの酸素が硫黄で置換されたものと等しいことから、チオアルコールとも呼ばれる。また置換基として呼称される場合は、そのままチオール基と呼ばれたり、水硫基、チオール基、スルフヒドリル基と呼称されることもある。また、昔ながらのメルカプト基と呼ばれることもある。.
チオアセタール
チオアセタール（thioacetal）はアセタールの硫黄アナログである。モノチオアセタールとジチオアセタールの2種類がある。モノチオアセタールはまれであり、官能基RC(OR')(SR")Hを持つ。ジチオアセタールは化学式RC(SR')2H（対称ジチオアセタール）および RC(SR')(SR")H（非対称ジチオアセタール）を持つ。 対称ジチオアセタールが比較的よく見られる。これらはアルデヒドとチオールまたはジチオールとの縮合によって調製される。これらの反応はヘミチオアセタール中間体を経て進行する。.
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バーチ還元
バーチ還元（バーチかんげん、Birch reduction）は、液体アンモニア中で金属を用いて行なう還元反応のことである。 1944年にアーサー・ジョン・バーチによって報告された。 金属の溶解によって発生する溶媒和電子による還元反応であるため、他の還元反応とはかなり反応の特性が異なる。 特に重要なのは他の反応では困難なベンゼン環の部分還元が可能であり、1,4-シクロヘキサジエンを得ることができる点である。 一般的な反応式は次のように表される。官能基の性質により水素が付加する位置が異なる。.
メチル基
メチル基の構造式 メチル基（メチルき、methyl group）とは、有機化学において、-CH3 と表される最も分子量の小さいアルキル置換基である。特にヒドロキシ基やメルカプト基（チオール基）に対する保護基にも利用される。この名称は、IUPAC命名法の置換命名法のルールによりメタン (methane) の呼称から誘導されたものである。そして構造式で表記する場合はMeと略される。 メチル基は隣接基効果として、電子供与性を示す。このことは、超共役の考え方で説明される。（記事 有機電子論に詳しい）.
メチルアミン
メチルアミン (methylamine) は、示性式が CH3NH2 と表される最も基本的な第一級アミン。メタンアミン、アミノメタンとも呼ばれる。 魚様の強い臭気を有する無色の気体で、20 ℃ で 108 g/100 mL と、水に非常に溶けやすい。引火性が強く、空気との混合気体は爆発しやすい。通常、塩酸との塩である塩酸メチルアンモニウムの状態で市販されることが多く、メーカーによっては、ガスボンベ、水溶液、メタノール溶液として販売する場合もある。 様々な有機化合物の原料となる物質である。多くのアミンと同じく N 上に孤立電子対を持つため塩基性を示し、求核剤としてハロゲン化アルキルやカルボン酸誘導体等と反応し、置換アミン、アンモニウム塩あるいは酸アミドを生成する。 日本では毒物及び劇物取締法によって劇物に指定されている。.
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メトキシメチル基
メトキシメチル基 (methoxymethyl group) とは、有機合成化学における保護基のひとつ。構造は CH3OCH2- で、アルコールもしくはフェノールのヒドロキシ基を保護するために用いられる。構造式上で MOM と略される。.
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メタノール
メタノール (methanol) は有機溶媒などとして用いられるアルコールの一種である。別名として、メチルアルコール (methyl alcohol)、木精 (wood spirit)、カルビノール (carbinol)、メチールとも呼ばれる。示性式は CH3OH で、一連のアルコールの中で最も単純な分子構造を持つ。ホルマリンの原料、アルコールランプなどの燃料として広く使われる。燃料電池の水素の供給源としても注目されている。.
トリメチルシリル基
トリメチルシリル基（トリメチルシリルき、trimethylsilyl group）とは、有機化学にあらわれる、3個のメチル基がケイ素に結びついた構造を持つ1価の置換基 (−Si(CH3)3) のこと。有機合成では保護基として用いられる。略して TMS と表される。 天然化合物には、トリメチルシリル基を持つものは発見されていない。.
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トリフルオロ酢酸
トリフルオロ酢酸（トリフルオロさくさん、trifluoroacetic acid）は化学式が C2HF3O2、またはCF3COOH と表されるカルボン酸である。しばしば TFA と略される。吸湿性があり、酸化力の無い有機強酸である。 分子構造は酢酸と似ているが、メチル基の水素が3個のフッ素原子に置換している。フッ素の電子求引性によりプロトン解離時のアニオン（共役塩基）は負電荷が非局在化し安定化されるため、酢酸よりも強い酸性を示す。トリフルオロ酢酸は有機溶媒に可溶な強酸であるという特徴から、しばしば有機合成化学において用いられる。酢酸と似た刺激臭を持つ無色の液体で、水にも混和性があり、酸解離定数 は -0.3 である。 国際化学物質安全性カード (ICSC) ではヒトの身体への暴露について、「あらゆる接触を避ける」と記している。特に水中生物への有害性が高いため、漏洩物処理については「環境中に放出してはならない」とする。.
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トシル基
トシル基（トシルき、tosyl group）とは、有機化学における官能基のひとつ。p-トルエンスルホニル基 (p-toluenesulfonyl) の略称で、パラトルエンスルホン酸 (tosic acid) からヒドロキシ基を除去した構造(p-H3C-C6H4-S(.
ヘキサニトラトセリウム(IV)酸アンモニウム
ヘキサニトラトセリウム(IV)酸アンモニウム（ヘキサニトラトセリウム よん さんアンモニウム、ammonium hexanitratocerate(IV)）は、化学式が (NH4)2で表されるセリウム(IV)を中心金属とする錯体である。硝酸セリウム(IV)アンモニウムともいう。セリウム(IV)に6つの硝酸イオンが配位した2価の錯イオンのアンモニウム塩である。略称として CAN と呼ばれる。 セリウムが3価であるヘキサニトラトセリウム(III)酸アンモニウムは工業的な需要が乏しく、単に硝酸セリウムアンモニウムというときは4価の塩を指すことがほとんどである。 化学的な性質は硝酸アンモニウムに類似し、爆発性や環境への影響（主に窒素化合物として）も同様である。 元素としてのセリウムに人体や環境への有害性は知られていないが、4価イオンは塩素に匹敵する強酸化性物質であり、有機合成で用いられる。消防法の規制を受けるほか腐食性物質として、取り扱いには配慮が必要。 試薬としての規格が JIS K 8556にある。.
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パラジウム
パラジウム（palladium）は原子番号46の元素。元素記号は Pd。白金族元素の1つ。貴金属にも分類される。 常温、常圧で安定な結晶構造は、面心立方構造 (FCC)。銀白色の金属（遷移金属）で、比重は12.0、融点は1555 （実験条件等により若干値が異なることあり）。酸化力のある酸（硝酸など）には溶ける。希少金属の1つ。.
ヒドラジン
ヒドラジン (hydrazine) は、無機化合物の一種で、分子式 N2H4と表される弱塩基。 アンモニアに似た刺激臭を持つ無色の液体で、空気に触れると白煙を生じる。水に易溶。強い還元性を持ち、分解しやすい。引火性があり、ロケットや航空機の燃料として用いられる。 常温での保存が可能であるため、F-16戦闘機の非常用電源装置(EPU)やロシアなどのミサイルの燃料としても広く用いられており、また人工衛星や宇宙探査機の姿勢制御用推進器の燃料としても使われている。プラスチック成形時の発泡剤、エアバッグ起爆剤、各種脱酸素剤として広く使用され、特に火力・原子力発電所用高圧ボイラーの防食剤として使用されている。水加ヒドラジンは水素に代わる燃料電池の燃料としても模索されている。 だが人体へは、気化吸引、皮膚への接触ともに腐食をもたらす。また中毒症状をおこす。「毒物及び劇物取締法」により毒物に指定されている。 水と共沸し、55 mol%のヒドラジンを含む混合物を与える。化学実験で用いる際は通常、抱水ヒドラジン(ヒドラジン一水和物、N2H4•H2O)が用いられる。.
ヒドリド還元
ヒドリド還元（ヒドリドかんげん、hydride reduction）とは、化合物の還元を求核剤としての水素供与体により行う還元反応のことである。 ヒドリド還元に属する反応の範囲は用いる文脈や人によって揺れが見られる。例えば「水素化ジイソブチルアルミニウムによるエポキシドの還元は、ヒドリド還元とは位置選択性が異なる。」というような使い方がされることがある。 同じアルミニウムの水素化物を用いる反応であっても、水素化アルミニウムリチウムと水素化ジイソブチルアルミニウムでは反応機構が異なるためこの二つを区別しているのである。 一方で、水素化トリブチルスズによるハロゲン化物の還元のように、実際にはヒドリドではなくラジカル的な還元反応であっても、形式的にヒドリド還元と見なせることからヒドリド還元の範疇に含む場合もある。 このようにヒドリド還元に含まれる反応は多岐に渡る。.
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ピペリジン
ピペリジン（Piperidine）は、有機化合物の1種で、6員環構造を持つ複素環式アミンである。胡椒の辛味成分ピペリンの構造中に存在し、胡椒（Pepper）にちなんで名付けられた。ヘキサヒドロピリジン、ペンタメチレンイミンとも呼ばれる。.
ピバル酸
ピバル酸（ピバルさん、pivalic acid）は、''tert''-ブチル基を持つカルボン酸である。異性体には吉草酸、イソ吉草酸、ヒドロアンゲリカ酸がある。 無色の液体もしくは白色結晶で、刺激臭を有する。単体は弱塩基で、水溶液は弱酸。pKa は 5.01 (25)。強酸化剤と激しく反応する。多くの金属と反応して水素を生じる。 立体障害による安定性を利用した保護基（ピバロイル基）として使用される。 ピバル酸は tert-ブチルマグネシウムクロリド（グリニャール試薬）に二酸化炭素を吹き込んで製造される。tert-ブチルシアニドの加水分解、2,2-ジメチルプロパン-2-オールのクロム酸酸化、ピナコロンの酸化、一酸化炭素とブタノール、イソブタノール、もしくはアセトンとの高温・高圧下の反応によっても合成される。.
テトラヒドロピラニル基
2-テトラヒドロピラニル基 (2-tetrahydropyranyl group) とは、有機合成化学で用いられる保護基のひとつ。構造式上では THP と略される。テトラヒドロピランの2位から水素を1個除去した形の1価の置換基で、アルコールの保護に汎用される。.
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テトラヒドロフラン
テトラヒドロフラン（、THF）は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。常温・常圧では芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。.
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フェノール
フェノール (phenol、benzenol) は、水彩絵具のような特有の薬品臭を持つ有機化合物である。芳香族化合物のひとつで、常温では白色の結晶。示性式は C6H5OHで、ベンゼンの水素原子の一つがヒドロキシル基に置換した構造を持つ。和名は石炭酸（せきたんさん）。 広義には、芳香環の水素原子をヒドロキシ基で置換した化合物全般を指す。これらについてはフェノール類を参照のこと。.
ベンジル基
ベンジル基 ベンジル基 (benzyl group) は有機化学における原子団のひとつで、芳香族アルキル基の一種。トルエン上のメチル基から水素1個が失われた構造にあたる1価の置換基である。構造式は C6H5CH2− と表される。しばしば Bn または Bzl と略記される。 C6H5CH.
ベンジルオキシカルボニル基
ベンジルオキシカルボニル基（ベンジルオキシカルボニルき、benzyloxycarbonyl group）は有機化学における原子団の一種で、C6H5CH2−O−C(.
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ベンゾイル基
ベンゾイル基 (benzoyl group) はアシル基の一種で、C6H5−C(.
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アミン
アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.
アミド
ルボン酸アミドの一般式 酸アミド（さんアミド）は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(.
アリルオキシカルボニル基
アリルオキシカルボニル基 (allyloxycarbonyl group) は有機合成で用いられる、アミノ基の保護基の1つ。CH2.
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アルデヒド
最も単純なアルデヒド：ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.
アルキル化
アルキル化（アルキルか、alkylation）とは、一般には置換反応または付加反応により化合物にアルキル基を導入する化学反応の総称である。広義には反応形式としてアルキル基が置換される反応も含める。 さまざまな化学反応がアルキル化に利用されるが、それぞれに特徴や制限が異なりすべての場面に使用しうるアルキル化反応は存在しない。以下に代表的なアルキル化反応について説明する。.
アシル
アシル.
アセチル基
アセチル基（アセチルき、acetyl group）はアシル基の一種で、酢酸からヒドロキシ基を取り除いたものにあたる1価の官能基。構造式は CH3CO− と表され、しばしば Ac と略記される。生体内ではエステルやアミドとして盛んに現れる。 炭素数２。.
アセトニド
有機化学において、アセトニド（acetonide）は、ジオールにアセトンを縮合させ環状アセタールとした保護基である。この構造の系統名は、イソプロピリデンケタールである。1,2-および1,3-ジオールの一般的な保護基である。この保護基は希酸水溶液で容易に外すことができる。 副腎皮質ホルモンのアセトニドは親油性が高くなり皮膚へ良く浸透することから、薬学、皮膚科学において利用される。.
アセタール
アセタール (acetal) は有機化合物のうち、R3−C(OR1)(OR2)−R4 で表されるエーテルの呼称で、アルデヒドもしくはケトンに酸触媒下でアルコールを縮合させると得られる。 かつてはアルデヒドから得られるものをアセタール、ケトンから得られるものをケタールと呼んで区別していたが、現在はいずれもアセタールと呼ぶことが推奨されている。 アルデヒド、ケトンのアセタール化反応は二段階の可逆反応であり、反応中間体としてヘミアセタール (R1−C(OR')(OH)−R2) が生成する。これは通常は不安定なので直ちに別のアルコールと反応しアセタールとなるか、脱アルコールして元のアルデヒド、ケトンに戻る。しかし強い電子求引性基を持つアルデヒドやケトンをアルコール溶媒に溶解した場合には、ヘミアセタールが安定に生成することがある。 アセタールはアルデヒドやケトンのような求電子性をあまり示さず、またアルコールのような求核性も示さない。そして温和な酸性条件で元のアルデヒドやケトン、ジオールへと戻すことができる。そのため、アルデヒド、ケトン、1,2- または 1,3-ジオールの保護基としてしばしば使用される。特に、ジオールとアセトンが縮合してできる環状アセタールのことをアセトニド (acetonide) と呼ぶ。 「アセタール」はアセトアルデヒドジエチルアセタール ((CH3CH2O)2CHCH3) の慣用名でもある。 アセタール構造を持つ重合体として、ポリアセタール（アセタール樹脂）がある。.
イミド
イミドの一般構造 イミド (imide) は、1級アミンまたはアンモニアにカルボニル基が2つ結合した構造である。イミドは一般にアンモニアまたは1級アミンと酸ハロゲン化物または酸無水物から作られる。.
ウレタン
ウレタン結合の例 ジイソシアネートとジオールモノマーが反応しウレタン結合を有するポリウレタンになる。 ウレタン (urethane) とは、カルボニル基を介してアミノ基とアルコール基が反応し、アミンの窒素とカルボニル基の炭素の間で新たな共有結合が形成された化合物である。カルバミン酸のエステルに相当し、カルバメート もしくは カルバマート (carbamate) とも呼ばれる。2つの部分がウレタン構造を介して連結している場合、その部分をウレタン結合と呼ぶ。 動物用麻酔薬として用いられるカルバミン酸エチル (ethyl carbamate) やポリウレタン（ウレタン樹脂）も、慣用的にウレタンと呼ばれる。.
エチレングリコール
チレングリコール (ethylene glycol) は、溶媒、不凍液、合成原料などとして広く用いられる 2価アルコールの一種である。分子式 C2H6O2、構造式 HO-CH2-CH2-OH、分子量 62.07。IUPAC命名法では エタン-1,2-ジオール、あるいは 1,2-エタンジオール と表される。粘稠な無色液体で、水などの極性溶媒に溶けやすい。その性質に加えて融点が −12.6 ℃ と比較的低いので水冷エンジンなどの不凍液として用いられている。引火点 111℃、発火点 398℃で、消防法上の第4類危険物（第3石油類）に指定されている。.
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エーテル (化学)
ーテルの一般構造式 エーテル（ether）は有機化合物の分類のひとつで、構造式を R−O−R'（R, R' はアルキル基、アリール基などの有機基、O は酸素原子）の形で表される化合物を指す。また、エーテルに含まれる −O− の部分をエーテル結合という。また、溶媒としてのジエチルエーテルを単にエーテルということも多い。ジエチルエーテルが発見された際に、その高い揮発性を「地上にあるべきではない物質が天に帰ろうとしている」と解釈されたことから、古来天界の物質として考えられていたエーテルの名を援用して名付けられた。 なお、高揮発性の低沸点石油留分が名称の由来と同一発想で「石油エーテル」と命名され、実務分野ではそのまま定着しているが、石油エーテルは炭化水素のみで構成され化学種のエーテルを含んでいない。.
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エステル
ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.
クロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル
酸2,2,2-トリクロロエチル (2,2,2-trichloroethyl chloroformate) とは、有機合成において用いられる試薬で、クロロギ酸エステルの一種。アミンやチオール、アルコールに対して、保護基の一種である 2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基 (Troc基) を導入するときに用いられる。構造式上では TrocCl と略される。.
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シリルエーテル
リルエーテル (silyl ether) は R3SiOR' の一般式を持つ化合物の総称である。主に、アルコールのヒドロキシ基をトリアルキルシリル基で保護した形の生成物として現れる。酸性条件またはフッ化物イオンによって脱保護されアルコールへと戻るが、ケイ素原子上の置換基のかさ高さによってその反応性は変化する。.
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スルホンアミド
ルホンアミド (sulfonamide) は有機化学において、R1−SO2−NR2R3 の構造を持つ化合物群のこと。スルホン酸のヒドロキシ基をアミンに置き換えたものに相当する。カルボン酸のアミドに比べ、酸や塩基による加水分解、ヒドリド還元などに対して一般に安定である。.
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福山透
福山 透（ふくやま とおる、昭和23年（1948年）8月9日 - ）は日本の有機化学者。名古屋大学大学院創薬科学研究科特任教授、東京大学名誉教授、元評議員（2007年4月〜2009年3月）。研究分野は天然物全合成、有機合成化学、有機反応開発。愛知県安城市出身。.
炭酸エステル
炭酸エステル（たんさんエステル、carbonate ester）は有機化学における官能基の一種で、炭酸の2つの水素原子をアルキル基で置き換えたものである。RO-C(.
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炭酸カリウム
炭酸カリウム（たんさんカリウム、Potassium carbonate）は、組成式K2CO3で表されるカリウムの炭酸塩である。陸上植物の灰に10 - 30%程度含まれる（それに水を加えたものが灰汁と呼ばれる）。炭ボツや真珠灰と呼ばれていた。.
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酢酸
酢酸（さくさん、醋酸、acetic acid）は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸（ひょうさくさん）と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢（ヴィネガー）に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.
酢酸エチル
酢酸エチル（さくさんエチル、ethyl acetate）とは、示性式 CH3COOCH2CH3 で表される有機化合物である。酢酸とエタノールが脱水縮合したエステル。引火点 −2 ℃の、パイナップルに似た果実臭のする無色で揮発性の液体で、有機溶媒として用いられる。 極性が高く、最大で 3重量% ほど酢酸エチルに水が溶解する。逆に水に対しては 10体積%（25℃）ほど溶解し温度が低いほど増大する。また、エタノール、エーテル、ベンゼン、ヘキサンなどのほとんどの有機溶媒と任意の割合で混ざり合う。.
酸
酸（さん、acid）は化学において、塩基と対になってはたらく物質のこと。酸の一般的な使用例としては、酢酸（酢に3〜5%程度含有）、硫酸（自動車のバッテリーの電解液に使用）、酒石酸（ベーキングに使用する）などがある。これら三つの例が示すように、酸は溶液、液体、固体であることができる。さらに塩化水素などのように、気体の状態でも酸であることができる。 一般に、プロトン (H+) を与える、または電子対を受け取る化学種。化学の歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの酸の定義が存在する。 酸としてはたらく性質を酸性（さんせい）という。一般に酸の強さは酸性度定数 Ka またはその負の常用対数 によって定量的に表される。 酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で酸である物質が、別の系では塩基としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用するが、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞う。 酸解離定数の大きい酸を強酸、小さい酸を弱酸と呼ぶ。さらに、100%硫酸より酸性の強い酸性媒体のことを、特に超酸（超強酸）と呼ぶことがある。 「—酸」と呼ばれる化合物には、酸味を呈し、その水溶液のpHは7より小さいものが多い。.
N-ブロモスクシンイミド
N-ブロモスクシンイミド（NBS、英：N-Bromosuccinimide）は有機化学においてラジカル置換、求電子付加反応に用いられる化学物質である。NBSは臭素源として重宝される。アセトン、THF、DMF、DMSO、アセトニトリルに可溶であり、水や酢酸に溶けにくい。ジエチルエーテル、ヘキサン、四塩化炭素には不溶である。.
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P-メトキシベンジル基
p-メトキシベンジル基（パラメトキシベンジルき、p-methoxybenzyl group）とは、有機合成化学で用いられる保護基の一種で、p-CH3OC6H4CH2- という構造を持つ1価の置換基のこと。アルコールのヒドロキシ基の保護に用いられる。ベンジル基のように加水素分解やルイス酸によって脱保護できるほか、メトキシ基がもたらす高い電子密度のために酸化剤により除去することもできる。構造式上では PMB、PMP (p-methoxyphenylmethyl より) と略される。.
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Tert-ブチル基
''tert''-ブチル基 tert-ブチル基（ターシャリーブチルき、tertiary butyl group）または三級ブチル基（さんきゅうぶちるき）は有機化学における原子団の1つで、分枝アルキル基の一種。構造式は (CH3)3C−, IUPAC組織名では 1,1-ジメチルエチル(1,1-dimethylethyl)基と言い表される。IUPAC命名法で許容された慣用名として三級ブチル基と称することが多く、その略号としてt-ブチル基とも称される。構造式中では t-Bu または tBu などと省略される。そのかさ高さ、3つのメチル基による電子供与性などから、この基を有する化合物は立体配置や反応性において特徴的な性質を示すことが多く、しばしば有機化学研究でその性質が応用される。tert-ブチル基が天然物に含まれることは極めてまれである。.
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Tert-ブチルジメチルシリル基
tert-ブチルジメチルシリル基 (tert-butyldimethylsilyl group) とは、有機化学において -Si(CH3)2C(CH3)3 と表される1価の官能基のこと。ケイ素上に 1個の ''tert''-ブチル基と2個のメチル基を持つ。トリアルキルシリル基の一種で、合成化学ではアルコールなどの保護基として利用される。構造式上では TBS あるいは TBDMS と略記される。高い立体障害を特徴とする。.
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Tert-ブトキシカルボニル基
''tert''-ブトキシカルボニル基 tert-ブトキシカルボニル基（ターシャリーブトキシカルボニルき、tert-butoxycarbonyl group）は有機化学における原子団の一種で、(CH3)3C−O−C(.
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水素化
水素化（すいそか、hydrogenation）とは、水素ガスを還元剤として化合物に対して水素原子を付加する還元反応のことである。水素添加反応（すいそてんかはんのう）、略して水添（すいてん）と呼ばれることもある。この反応は触媒を必要とするため、接触水素化（せっしょくすいそか、catalytic hydrogenation）とも呼ばれる。文脈によっては水素化反応を使用した実験手法・技術のことを指す場合もある。 より広義には還元剤が何であるかを問わず、化合物に水素原子を付加する還元反応全般のことを指す場合もある。.
水酸化ナトリウム
水酸化ナトリウム（すいさんかナトリウム、sodium hydroxide）は化学式 NaOH で表される無機化合物で、ナトリウムの水酸化物であり、常温常圧ではナトリウムイオンと水酸化物イオンからなるイオン結晶である。苛性ソーダ（かせいソーダ、caustic soda）と呼ばれることも多い。 強塩基（アルカリ）として広汎かつ大規模に用いられ、工業的に非常に重要な基礎化学品の1つである。毒物及び劇物取締法により原体および5 %を超える製剤が劇物に指定されている。.
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求核付加反応
有機化学において 求核付加反応（きゅうかくふかはんのう、Nucleophilic addition）とは、付加反応の一つで、化合物に求核剤が付加することによってπ結合が解裂し、新たに2つの共有結合が生成する反応である。 求核付加反応を行う化合物は以下のような多重結合を持つものに限定される。.
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有機合成化学
有機合成化学（ゆうきごうせいかがく、英語：organic synthetic chemistry）とは、有機化合物の新規な合成方法を研究する学問であり、有機化学の一大分野である。時として合成有機化学（synthetic organic chemistry）、あるいは「有機」の語が略されて単に合成化学と呼ばれる場合もある。.
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1,3-プロパンジオール
1,3-プロパンジオール（1,3-propanediol）は、炭素数が3であるグリコールの一種。溶媒、不凍液、接着剤などに用いる。別名をトリメチレングリコール。PDO と略される。消防法に定める危険物#第4類 第4類危険物 第3石油類に該当する。.
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2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン
2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン (2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone) は有機合成で用いられる酸化剤のひとつ。DDQ と略される。化学式は C8N2O2Cl2 の黄色固体で、融点は 216 ℃。多くの有機溶媒に可溶。水と反応し、徐々に分解するので乾燥した場所で密封保存する。精製は大量のジクロロメタンから再結晶により行う。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する。.
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2-ニトロベンゼンスルホニル基
2-ニトロベンゼンスルホニル基 2-ニトロベンゼンスルホニル基（2-ニトロベンゼンスルホニルき）は、有機合成化学において用いられるアミノ基の保護基の一つ。スルホンアミド型の構造を有する。o-O2N-C6H4SO2-の構造を持つ。福山透らによって開発された。ノシル基（nosyl）、Nsと略されることが多い。.
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9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基
9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基 (9-fluorenylmethyloxycarbonyl group) は有機合成で用いられる、アミノ基の保護基の1つ。Fmoc（エフモック）基と略される。1970年代にルイス・カルピノ (Louis A. Carpino) らによって開発された。酸性条件などに耐えるが、ピペリジンなどの二級アミンを作用させることで速やかに切断されるというユニークな性質を持つ。この特質を生かし、特にペプチドの固相合成で多用される。.
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