ブラウザよりも高速アクセス！
9 関係: 不斉補助剤、強酸、メチル基、ラセミ体、キラリティー、ジアステレオマー、スルホン酸、光学分割、樟脳。
不斉補助剤
不斉補助剤（ふせいほじょざい、英語：Chiral auxiliary）とは、不斉合成を行う際に用いる、基質に一時的に結合するキラル中心を持った補助剤のことである。キラル補助剤とも呼ばれる。補助剤が持つキラリティーによって、反応の際にエナンチオ選択性を持たせることができる。不斉補助剤を利用した不斉合成の原理を以下に示す。まず、プロキラルな基質が不斉補助剤と結合して、キラルな中間体となる。ここで、別の基質がこちらの中間体と反応し、ジアステレオ選択的な変換が起きる。次に不斉補助剤が脱離することによって、目的のエナンチオピュアなキラル化合物を得る。補助剤は反応後に再生され、再び基質と結合する。 ほとんどの生体分子および薬物標的分子は1つあるいは2つのエナンチオマーを持ち得る。つまり、天然物や医薬品を合成する際、しばしば純粋なエナンチオマーを生成させる必要性が生じる。不斉補助剤を用いる方法は、不斉合成を行う際に用いる様々な手法のうちの1つである。 不斉補助剤として、1975年にイライアス・コーリーはキラルな8-フェニルメントールを、あるいは1980年にバリー・トロストはキラルなマンデル酸を導入している。.
新しい！!: 10-カンファースルホン酸と不斉補助剤 · 続きを見る »
強酸
強酸（きょうさん、Strong acid）とは、水溶液中で平衡に達したとき、プロトンをほとんど完全に電離する電解質のことである。 下式のように、酸 HA(aq) はプロトン H3O+(aq)（陽イオン）と A-(aq) （陰イオン）に電離する物質のことであるが、電離した酸は常に電離したままではない。電離した酸 A-(aq) はしばらくするとプロトンと出会い元の物質 HA(aq) になり、プロトンを得た酸はしばらくするとまた電離する。溶媒中における酸はこれを繰り返しておるが、温度や圧力などの物理条件を一定に保つならば、ある瞬間における、電離した酸と電離していない酸の割合は一定に保たれる。このため、酸水溶液中では常に電離している酸 A-(aq) と常に電離しない酸 HA(aq) が一定の割合で存在するとみなすことができる。強酸は、この割合において電離した酸が圧倒的に大きい酸のことである。したがって、すべての酸が常に電離しているとみなせる。このような、プロトンの水側への大きな偏りにより、後述するようにプロトンあるいはオキソニウムイオンを酸解離定数に関係なく生成すると考えられる。ただし、実際には全ての酸が電離しているわけではないので、強酸といえど固有の酸解離定数 は存在する。強酸の場合、 a > 1 であり、たいていの強酸は Ka >> 1 である。 強酸は腐食性が大きいと想定されるが、常にそういうわけではない。超酸のカルボラン酸 (H(CHB11Cl11) は、硫酸の100万倍の強さであるがガラスに対しては全くの非腐食性である。一方、希薄水溶液中で弱酸であるフッ化水素酸 (HF) は腐食性が非常に強く、イリジウムを除く全ての金属とガラスを腐食する。.
新しい！!: 10-カンファースルホン酸と強酸 · 続きを見る »
メチル基
メチル基の構造式 メチル基（メチルき、methyl group）とは、有機化学において、-CH3 と表される最も分子量の小さいアルキル置換基である。特にヒドロキシ基やメルカプト基（チオール基）に対する保護基にも利用される。この名称は、IUPAC命名法の置換命名法のルールによりメタン (methane) の呼称から誘導されたものである。そして構造式で表記する場合はMeと略される。 メチル基は隣接基効果として、電子供与性を示す。このことは、超共役の考え方で説明される。（記事 有機電子論に詳しい）.
新しい！!: 10-カンファースルホン酸とメチル基 · 続きを見る »
ラセミ体
ラセミ体（—たい） (racemate) とは、立体化学の用語で、キラル化合物の2種類の鏡像異性体（エナンチオマー）が等量存在することにより旋光性を示さなくなった状態の化合物のこと。日本語の「ラセミ体」は、ラセミ混合物 (racemic mixture) を表す場合と、ラセミ化合物 (racemic compound) を表す場合とがある。 キラル化合物の2つのエナンチオマーをそれぞれR体およびS体とすると、ラセミ混合物とはR体とS体とを等モル量混合したもののことであり、ラセミ化合物とはR体とS体の分子が、分子間力や水素結合などの分子間相互作用により 1:1、あるいは n:n の数比でつくった会合体のことである。ラセミ体では各分子の旋光性が互いに打ち消し合い、観測されなくなる。 エナンチオマーの旋光度が小さすぎて観測できなければ旋光度測定によるラセミ体の判定はできないが、その場合でもR体とS体を混合すれば融点の変化は観測できる。旋光分散 (ORD)、円二色性 (CD) の測定により光学活性が明らかになることもある。 ラセミ混合物を結晶化すると、R体またはS体のみの結晶よりも、両者が1:1で対を形成したラセミ結晶が析出しやすい。これは、R体とS体が相補的に充填されるため、より高密度で安定な結晶となるためであり、この現象はオットー・ヴァラッハにちなみヴァラッハ則 (Wallach's rule) と呼ばれる。.
新しい！!: 10-カンファースルホン酸とラセミ体 · 続きを見る »
キラリティー
ラリティー (chirality) は、3次元の図形や物体や現象が、その鏡像と重ね合わすことができない性質。掌性。 キラリティがあることをキラル (chiral) という。英語風の発音でカイラリティ、カイラルともいう。これらの語はギリシャ語で「手」を意味するχειρ (cheir) が語源である。手はキラルなものの一例で、右手とその鏡像である左手は互いに重ね合わせられない（右手の掌と左手の甲を向かい合わせたときに重なり合わないということである）。一方でキラリティがない、つまり鏡像と重ね合わせられることをアキラル (achiral) という。キラルな図形とその鏡像を互いに（たとえば右手に対する左手を）enantiomorphsと言い、ギリシャ語で「反対」を意味するεναντιος (enantios) が語源である。 対掌性（たいしょうせい）ともいう。対掌とは右と左の手のひらの対を意味している。対称性と紛らわしいが、キラリティとは鏡像対称性の欠如であり、むしろ逆の意味になる。 幾何学的な図形のほか、分子、結晶、スピン構造などについて使われる。以下では分子のキラリティを中心に述べる。.
新しい！!: 10-カンファースルホン酸とキラリティー · 続きを見る »
ジアステレオマー
酒石酸には 3 つの立体異性体があり、このうち D 体とメソ体、L 体とメソ体がそれぞれジアステレオマーの関係にある。 ジアステレオマー (Diastereomer) は化学物質の異性体のひとつ。立体異性体のうち、鏡像異性体（エナンチオマー）でないものをいう。幾何異性体（シス-トランス異性体）もジアステレオマーに含まれる。偏左右異性体という訳語が稀に用いられる。 化合物 A が化合物 B のジアステレオマーである場合、A と B の分子式や化学結合の様式は等しいが、平行移動や回転操作を施してもぴったりと重ね合わせることはできない。また、A の鏡像も B とは重ならない。.
新しい！!: 10-カンファースルホン酸とジアステレオマー · 続きを見る »
スルホン酸
ルホン酸（スルホンさん、Sulfonic acid）はスルホ基 （別名、スルホン基、スルホン酸基） (-SO3H, sulfo group) が置換した化合物の総称である。一般的には炭素骨格にスルホ基が置換した有機化合物をさす。一方、スルホン酸の置換基 (R-) が炭素骨格を含まない無機のスルホン酸はハロゲンと置換した塩化スルホン酸（クロロ硫酸）、フルオロスルホン酸は存在するが、水素と置換した無置換の無機スルホン酸は存在しない（その他の硫黄のオキソ酸については硫黄を参照）。 スルホ基は硫酸と同様に強酸性を示し、その陰イオンは水と良く水和するので、染料や界面活性剤を始め多くの有機化合物に導入され利用されている。 スルホン酸化合物を合成するには、大別して.
新しい！!: 10-カンファースルホン酸とスルホン酸 · 続きを見る »
光学分割
光学分割（こうがくぶんかつ、optical resolution）とは、ラセミ体をそれぞれの鏡像異性体（エナンチオマー）に分離する操作である。結晶化法による方法、酵素反応による方法、クロマトグラフィーによる方法に大別される。 酵素反応は、不斉還元や、一方のエナンチオマーとの立体特異的な反応といったある種の不斉合成であるが、光学分割に分類されて取り上げられることが多い。これとは対照的に速度論的光学分割は不斉合成に分類される。 不斉合成、キラルプール法と並んで光学活性化合物を調製する手法の一角を成す。.
新しい！!: 10-カンファースルホン酸と光学分割 · 続きを見る »
樟脳
樟脳（しょうのう）とは分子式 C10H16Oで表される二環性モノテルペンケトンの一種。カンフルあるいはカンファー（kamfer、Campher、camphor、camphre）と呼ばれることもある。IUPAC命名法による系統名は 1,7,7-トリメチルビシクロヘプタン-2-オン、また、母骨格のボルナンが同命名法における許容慣用名であるため、そこからボルナン-2-オン（bornan-2-one）、2-ボルナノンなどの名称が誘導される。ほかの別名は、1,7,7-トリメチルノルカンファー、2-カンファノン、2-カンフォノン、またはカラドリル。.
新しい！!: 10-カンファースルホン酸と樟脳 · 続きを見る »
