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76 関係: 安息香酸、ペリレン、ペンタセン、ナフタレン、チオフェノール、チオフェン、メビウスの帯、メビウス芳香族性、メタロセン、レゾルシノール、トリフェニルメタン、トリフェニレン、トルイジン、トルエン、トロポン、トロピリウム、ヘリセン、ヒュッケル則、ヒドロキノン、ビフェニル、ピラジン、ピラゾール、ピリミジン、ピリダジン、ピリジン、ピレン、ピロール、ピセン、テレフタル酸、テトラセン、フラン (化学)、フェナントレン、フェノール、フェノールフタレイン、フタル酸、ニトロベンゼン、ベンジルアルコール、ベンズ(a)アントラセン、ベンズアルデヒド、ベンゼン、ベンゼンスルホン酸、ベンゾフェノン、ベンゾニトリル、アルケン、アントラセン、アヌレン、アニリン、アニソール、アズレン、アセン、...、アセトフェノン、イミダゾール、イソフタル酸、エチルベンゼン、カテコール、キシレン、クメン、クリセン、クレゾール、コロネン、シクロペンタジエン、ジエン、スチレン、サリチル酸、共役系、共鳴理論、環式有機化合物、環電流、芳香化合物、芳香族炭化水素、非局在化電子、複素環式化合物、量子力学、臭素、核磁気共鳴、求核置換反応。 インデックスを展開 (26 もっと) »
安息香酸
安息香酸（あんそくこうさん、benzoic acid、Benzoesäure）は示性式 C6H5COOH の芳香族化合物であり、特に芳香族カルボン酸である。ベンゼンの水素原子1個がカルボキシ基に置換された構造を持つ。水に溶かすと酸性を示し、pKa は 4.21 である。 安息香酸のカルボキシル基に対してオルト位の水素原子がヒドロキシル基に置換されると、サリチル酸となる。 抗菌・静菌作用があるので、水溶性のナトリウム塩、安息香酸ナトリウム (sodium benzoate) などは清涼飲料等の保存料として添加されている。酸型保存料の一種。殺菌作用はない(既に細菌などの増殖したものに対しては無効)。旧厚生省は安息香酸を天然に存在しない添加物に分類している。.
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ペリレン
ペリレン (perylene) は化学式 C20H12 で表される有機化合物で、褐色の固体である。多環芳香族炭化水素の一種で、CAS登録番号は である。ペリレンの誘導体は発癌性があると考えられており、危険性の高い汚染物質である。紫外線をあてることにより蛍光を発する。.
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ペンタセン
ペンタセン (pentacene) は5つのベンゼン環が直線状に縮合した多環芳香族炭化水素である。光や酸素に敏感である。ペンタセンは暗青色の粉末だが、酸化すると緑色を帯びるようになる。普通、市販されているものは、外側の層が酸化されているため緑がかっている。ペンタセンの精製には、真空昇華あるいは吸着クロマトグラフィーが利用される。 ペンタセンはアセンの一種であり、ベンゼン環が4つ縮合したものはテトラセン、6つ縮合したものはヘキサセンである。.
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ナフタレン
ナフタレン（ナフタリン、那夫塔林、naphthalene）は、分子式 C10H8、分子量 128.17 で、2個のベンゼン環が1辺を共有した構造を持つ多環芳香族炭化水素である。無色で昇華性を持つ白色結晶である。アセン類として最も単純な化合物。構造異性体として、7員環と5員環からなるアズレンがある。 ナフタリンの2008年度日本国内生産量は 197,828t、消費量は 114,075t である。.
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チオフェノール
チオフェノールは示性式 C6H5SH で表される芳香族化合物で、ベンゼン環上の1つの水素をメルカプト基で置換した構造を持つ。他のチオール類と同じく独特の臭気を持つ。フェノールの酸素原子が硫黄原子に置換した構造である。チオという接頭辞は酸素原子が硫黄原子に置換した構造をもつ化合物群に対して用いられる。 誘導体として、メルチオラートなどが挙げられる。.
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チオフェン
チオフェン (thiophene) とは、有機化合物の一種で、硫黄を含む複素環式化合物。化学式は C4H4S。フランの酸素が硫黄に置き換わった5員環構造を持つ。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。 分子量 84.14、融点 −38 、沸点 84 、比重 1.051 g/mL の常温で無色の液体で、刺激性の強い臭気を有する。CAS登録番号は 。チオフェン自身の物理的特性および化学的反応性はベンゼンと良く似通っている。 化合物の命名などでチオフェン環を置換基として扱う場合は「チエニル基」(thienyl group) と呼ぶ。.
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メビウスの帯
メビウスの帯 メビウスの帯（メビウスのおび、Möbius strip, Möbius band）、またはメビウスの輪（メビウスのわ、Möbius loop）は、帯状の長方形の片方の端を180°ひねり、他方の端に貼り合わせた形状の図形（曲面）である。メービウスの帯ともいう。 数学的には向き付け不可能性という特徴を持ち、その形状が化学や工学などに応用されているほか、芸術や文学において題材として取り上げられることもある。.
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メビウス芳香族性
メビウス芳香族性（メビウスほうこうぞくせい、Möbius aromaticity）とは、非古典的な芳香族性のひとつ。よじれた環状化合物や、よじれた環状遷移状態を安定化させる要因となる。.
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メタロセン
メタロセン (metallocene) とは、シクロペンタジエニルアニオン (C5H5&minus) 2個をη5-配位子として有する有機金属化合物の総称である。金属は必ずしも2配位である必要はなく、他の配位子が配位していてもよい。代表例としてフェロセンが挙げられる。金属名の語幹に語尾－オセン (-ocene) を添えて命名する。サンドイッチ化合物に含まれる。 同様の配位形態の可能な インデニル配位子、ペンタメチルシクロペンタジエニル配位子のような、置換シクロペンタジエニル配位子を持つ化合物もメタロセンと呼ばれる。 1950年代、フェロセンについて合成と構造決定がなされたのが最初のメタロセンの例である。ジルコノセンやチタノセン、ハフノセンなどには重合によるポリエチレン合成の触媒として知られるものがあり、カミンスキー触媒 (Kaminsky catalyst) と呼ばれる。.
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レゾルシノール
レゾルシノール (resorcinol) は有機化合物の一種。示性式 C6H4(OH)2、分子量 110.1 で、ベンゼン環のメタ位に 2個のヒドロキシ基を有する構造を持つベンゼンジオールの一種で、カテコール、ヒドロキノンの位置異性体にあたる。水によく溶ける。.
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トリフェニルメタン
トリフェニルメタン (triphenylmethane) とは、芳香族炭化水素の1種で、同一炭素にフェニル基を3個あり示性式が (C6H5)3CH と表される有機化合物である。フェノールフタレインを始めとする様々な色素の部分構造となっている。なお、トリフェニルメチル基は別名をトリチル基と呼ばれ、保護基として用いられる。.
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トリフェニレン
トリフェニレン（triphenylene）は、4つのベンゼン環からなる平面状多環芳香族炭化水素（PAH）の一種。イソクリセン、ベンゾフェナントレン、9,10-ベンゾフェナントレン、1,2,3,4-ジベンゾナフタレンとも呼ばれる。コールタールから単離される。平面骨格上に、トリフェニレン1分子あたり18個の非局在化されたπ電子を持つ。.
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トルイジン
トルイジン (toluidine) は芳香族アミンの一種で、オルト (o)、メタ (m)、パラ (p) の3種類の異性体がある。示性式 C6H4(NH2)CH3 で、アニリンの芳香環にメチル基がついた構造を持ち、3種の異性体はアミノ基に対するメチル基の位置によって区別される。.
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トルエン
トルエン(toluene)は、分子式 C7H8(示性式:C6H5CH3)、分子量92.14の芳香族炭化水素に属する有機化合物で、ベンゼンの水素原子の1つをメチル基で置換した構造を持つ。無色透明の液体で、水には極めて難溶だが、アルコール類、油類などには極めて可溶なので、溶媒として広く用いられる。 常温で揮発性があり、引火性を有する。消防法による危険物（第4類第1石油類）に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。人体に対しては高濃度の存在下では麻酔作用がある他、毒性が強く、日本では毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。管理濃度は、20ppmである。.
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トロポン
トロポン（tropone）または2,4,6-シクロヘプタトリエン-1-オン（2,4,6-cycloheptatrien-1-one）は、非ベンゼノイド芳香族として有機化学において重要性を持つ有機化合物である。トロポンは3つの共役アルケン基とケト基を持つ7つの炭素原子からなる環で構成される。関連化合物のトロポロン（2-ヒドロキシ-2,4,6-シクロヘプタトリエン-1-オン）はケト基の隣にアルコール基を有する。 トロポン構造はコルヒチンやスチピタチン酸、ヒノキチオールといった生体分子において見られる。 トロポンは1951年から知られており、「シクロヘプタトリエニリウムオキシド」とも呼ばれる。トロポロンの名称は1945年に芳香族としての性質と結び付けてマイケル・J・S・デュワーによって命名された。.
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トロピリウム
トロピリウム (tropylium)、トロピリウムイオン とは、化学式が + と表される7員環構造のカチオン性有機化学種。その名前はトロパンに、さらに遡るとアトロピンに由来する。1,3,5-シクロヘプタトリエンからヒドリドを1個除いたものにあたる。 このカチオンは平面型で、7角形の環状構造をとっている。π電子を6個持つことからヒュッケル則を満たし、芳香族性を示す。金属上への配位子となることもある。 上の構造式は、7通りの極限構造式が共鳴したものであり、それぞれの炭素は1価の陽電荷を分け合い非局在化させている。.
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ヘリセン
right ヘリセン (helicene) とは、複数の芳香環が辺を共有しながららせん状につながった（縮環した）化合物の総称である。単に「ヘリセン」と言う場合では、特に光学活性なものを指すことが多い。英語で「らせん」を意味する "helice" から命名された。つながったベンゼン環単位の数を 内に入れて、ヘリセンと書き表す。 ヘリセンは1955年、「ニューマン投影図」の考案者として有名なメルヴィン・ニューマンらによって初めて合成された。不斉炭素を持たなくとも、芳香環の混み具合によってキラリティを発現することを示した歴史的業績とされる。その後さらに長いヘリセンが合成され、現在最長のものは1975年に合成されたヘリセンである。これらは多くの場合スチルベン型前駆体を光で異性化させ、ヨウ素などで脱水素芳香化して合成される。また最近ではビナフチル骨格からオレフィンメタセシスによってヘリセン骨格を合成する方法も報告されている。 ベンゼン環のみから成るヘリセンのうち、室温でもらせん構造のキラリティーを安定に保持し、かつ最も環の数が少ないものはヘリセン（別名ヘキサヘリセン）である。末端の芳香環同士の立体障害により、右巻きと左巻きのらせん型の異性体は入れ替わることができず、これら二つは互いにエナンチオマー（光学異性体）の関係にある。なお、環が一つ短いヘリセンもらせん型をとるが、これは室温において徐々にラセミ化する。 ヘリセンには、比旋光度が高いものが多く知られ、ヘリセンのDは 3640°にも達する。ヘリセンの最初の光学分割は、その結晶をピンセットで選り分け、旋光度を測ることで行われた。.
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ヒュッケル則
ヒュッケル則（ヒュッケルそく、Hückel's rule）は、平面環状分子についてその芳香族性を推定する規則で、π電子の数が 4n + 2 （n は0を含めた正の整数）であれば芳香族性を有するというものである。この4n+2をヒュッケル数と言う。1931年にドイツ人物理化学者のエーリヒ・ヒュッケルによって量子力学を基に考案された。簡潔に 4n + 2 ルールと表現したのはフォン・デーリング(1951)であるが、数名の著者が同時期にこの式を使用している。ヒュッケル則を明確に満たすのは n.
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ヒドロキノン
ヒドロキノン (hydroquinone) は、示性式 C6H4(OH)2、分子量 110.1 の二価フェノール。ハイドロキノンと表記される場合が多い（英語の発音は「ハイドロキナン」が近い）。体系的なIUPAC命名法では 1,4-ベンゼンジオール、p-ベンゼンジオール。ヒドロキノンの名称はこの化合物が''p''-ベンゾキノンの還元によって得られたことから来ている。ヒドロキシ基の位置が異なる異性体としてカテコール (1,2-体）、レゾルシノール (1,3-体）がある。.
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ビフェニル
ビフェニル（biphenyl）とは、分子式 C12H10、構造式 C6H5-C6H5のポリフェニル系炭化水素で、2つのフェニル基が単結合で共有結合した構造を持つ芳香族炭化水素である。Ph2 とも表記される。 コールタール中に存在し、ベンゼンを赤熱した環に通じると生成する。 常温常圧では白色結晶の固体である。固体のビフェニルは2つのベンゼン環は同一平面上にあるが、溶液または気相では約45°ねじれていることが知られている。 1937年頃からイスラエルで使用され，防ばい効果が認められて欧米でも使用されるようになったのを受けて、日本でも柑橘類の防かび剤（食品添加物扱い）として用いられているが、最近では耐性菌が見られるようになり、あまり使用されていない。.
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ピラジン
ピラジン(pyrazine)は、分子式 C4H4N2で、六員環構造をもつ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。分子量 80.09、融点 52℃、沸点 115℃、CAS登録番号は290-37-9。 ベンゼンの1,4位の炭素が窒素で置換されたもの。異性体にピリミジンとピリダジンがある。 低級アルキルピラジンは食品の加熱調理の際にメイラード反応により生成し、ローストのような香気に重要な寄与をしている。 ピラジンの誘導体には香料・農薬など様々な用途がある。.
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ピラゾール
ピラゾール (pyrazole) は、分子式 C3H4N2、分子量 68.07 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。3つの炭素原子と2つの隣接した窒素原子で芳香性五員環を構成している。化学的に安定であり、人間に対して薬理効果を持つため、自然界での存在が知られていないにもかかわらずアルカロイド類に分類される化合物である。 ピラゾールはα,β-不飽和アルデヒドとヒドラジンとの反応、続く脱水素化により得られる。 ピラゾール誘導体はその活性を生かして鎮痛剤、抗炎症剤、解熱剤、不整脈治療剤、精神安定剤、筋弛緩剤、精神刺激剤、抗けいれん剤、モノアミン酸化酵素阻害剤、抗糖尿病薬、抗菌剤や染毛剤などに使用されている。 ピラゾール類似の構造を持つ化合物としてピラゾリン、ピラゾリジンが挙げられる。.
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ピリミジン
ピリミジン (pyrimidine) は、有機化合物の一種で、ベンゼンの1,3位の炭素が窒素で置換されたものである。分子式 C4H4N2、分子量 80.09 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種で、特有の刺激臭を持つ。窒素原子の位置が異なる構造異性体にピラジンとピリダジンがある。 核酸やヌクレオチドを構成する核酸塩基として知られるチミン、シトシン、ウラシルは、ピリミジンの誘導体であり、それらの母骨格として重要である。.
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ピリダジン
ピリダジン（pyridazine）は、分子式 C4H4N2、分子量 80.09 の六員環構造をもつ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンの1,2位の炭素が窒素で置換されたもの。1,2-ジアザベンゼン(1,2-diazabenzene)とも。融点 -8℃、沸点 208℃ で、常温では無色または淡黄色の液体。CAS登録番号は。 農薬などに用いられている。 異性体にピラジンとピリミジンがある。 Category:含窒素複素環式化合物 Category:芳香族化合物 *.
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ピリジン
ピリジン は化学式 C5H5N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。 石油に含まれるほか、誘導体（ピリジンアルカロイド）が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。 消防法による危険物（第四類 引火性液体、第一石油類（水溶性液体）（指定数量：400L））に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。.
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ピレン
ピレン (pyrene) は化学式 C16H10 の縮合芳香族炭化水素。ベンゼン環が 4 個、菱形のように結合した平面構造を持つ。 常温では淡黄色の固体。極性溶媒に溶けにくく、非極性溶媒に溶けやすい。タールに誘導体なども含めて微量に存在する。腎臓や肝臓に有害な影響を及ぼすことが動物実験により分かっている。 誘導体として発癌性物質のベンゾピレンがある。 ピレンは蛍光物質である。また、溶液とした場合にその濃度が十分に高ければエキシマ蛍光を発する。モノマー発光は、最大発光波長が Fmax.
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ピロール
ピロール（PyrroleまたはPyrrol）は、分子式 C4H5N、分子量 67.09 の五員環構造を持つ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。二重結合の位置が違う異性体に2''H''-ピロールと3''H''-ピロールがある。.
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ピセン
ピセン (picene) とは、多環芳香族炭化水素の一種で、泥炭や原油を蒸留したときに出る残滓（ピッチ）の中に存在する。シメンを溶媒として繰り返し再結晶させて得る。 再結晶させたピセンは、青みがかった蛍光を示す無色の大きな板状結晶である。濃硫酸に溶かすと緑色を呈する。 ピセンを合成的に得るためには、ナフタレンと1,2-ジブロモエタンに塩化アルミニウムを作用させる方法、α-ジナフトスチルベンを熱反応にかける方法、コール酸から脱水素する方法などが知られる。 酢酸中でピセンにクロム酸酸化を施すと、キノン、カルボン酸を経て、最後は縮合環構造が分解したフタル酸に変わる。 イドリア石(Idrialite)というピセンを主成分にした鉱物がある。 2009年、岡山大学理学部の久保園芳博教授のグループにより、ピセンの結晶にカリウム、ルビジウムをドープさせることにより20Kで超伝導になることが発見された。20Kという温度は、超伝導となる有機化合物としては2010年現在で最も高い。このため、将来の応用が期待されている。一方で発見されて以来、国内外で追試の成功例は無く、近年超伝導は存在しないとする報告がなされた:en。化学・物理の領域を問わず国内外から疑義が高まっている。.
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テレフタル酸
テレフタル酸（テレフタルさん、terephthalic acid）は示性式 C6H4(COOH)2、分子量 166.14 の芳香族ジカルボン酸。TPAと略される。また、高純度のものを PTA (purified terephthalic acid) と略することがある。 ベンゼン環のパラ位に2個のカルボキシル基が結合した形を持つ。酸性や中性の水、アルコールやジエチルエーテル等にはほとんど溶けないが、アルカリ性の水や熱濃硫酸、DMFには可溶である。異性体にフタル酸、イソフタル酸があり、これらの異性化あるいは p-キシレンの酸化によって作ることが可能。下式のようにエチレングリコールと作るポリエステルはポリエチレンテレフタラート (PET) と呼ばれ、ペットボトルや衣料の原料として工業的に重要である。 350px テレフタル酸の2008年度日本国内生産量は 1,015,009t、消費量は 160,184t である。 p-キシレンをコバルト、マンガン、臭素の触媒下に250℃で酸素酸化して製造される。この系中ではテレフタル酸に至る前にp-トルイル酸を経由している。.
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テトラセン
テトラセン (tetracene) は、有機化合物の一種。ベンゼン環が直線上に縮合して連なった構造を持つ芳香族炭化水素、アセン類のひとつで、テトラセンは4環からなる。淡黄色の固体。 化学発光の演示実験で、蛍光発光剤として用いられる。 テトラセンは有機半導体のひとつで、有機電界効果トランジスタ (OFET)、有機エレクトロルミネッセンス (OLED) の材料として利用される。OLEDの場合には発光させるための色素として微量ドープされる。また、初の単層で光る発光性薄膜有機トランジスタの活性層として使われた。 Category:多環芳香族炭化水素 Category:色素 Category:有機半導体.
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フラン (化学)
フラン (furan) は、4個の炭素原子と1個の酸素原子から構成される複素環式芳香族化合物である。分子式 C4H4O、分子量 68.07 で、CAS登録番号は。フランはIUPAC命名法における許容慣用名で、系統名では1-オキサ-2,4-シクロペンタジエンである。環の一部にエーテル結合があるため環状エーテルでもある。可燃性の無色透明の液体で、沸点が室温に近いため揮発性が非常に大きい。消防法に定める第4類危険物 特殊引火物に該当する。 五員環であるが、酸素原子に孤立電子対がありヒュッケル則を満たすため芳香族性を有する。 フランの親化合物はペントース含有材料の熱分解、特に松脂の乾留で得られる。パラジウム触媒を用いて水素化すると有機溶媒などに使われるテトラヒドロフランが得られる。.
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フェナントレン
フェナントレン(phenanthrene)とは、分子式 C14H10、分子量 178.23 で、3つのベンゼン環が結合した多環芳香族炭化水素である。常温常圧では無色または淡黄色で無臭の固体で、青い蛍光を放つ。フェナントレンという名前は、フェニル基のついたアントラセンから来ている。 4位と5位の炭素が窒素に置き換わった物質がフェナントロリンである。 水への溶解度は0.00011g/100mlであり、全く溶けないと言ってよい。融点付近で引火の危険性がある。に含まれており刺激性があるほか、皮膚に炎症を引き起こす恐れがある。異性体に直線型をしたアントラセンがある。天然に存在する誘導体としては、モルヒネやコデイン、アリストロキア酸などがある。.
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フェノール
フェノール (phenol、benzenol) は、水彩絵具のような特有の薬品臭を持つ有機化合物である。芳香族化合物のひとつで、常温では白色の結晶。示性式は C6H5OHで、ベンゼンの水素原子の一つがヒドロキシル基に置換した構造を持つ。和名は石炭酸（せきたんさん）。 広義には、芳香環の水素原子をヒドロキシ基で置換した化合物全般を指す。これらについてはフェノール類を参照のこと。.
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フェノールフタレイン
フェノールフタレイン (phenolphthalein) は化学式 C20H14O4 の有機化合物である。分析化学において 酸塩基指示薬として用いられる。白色または淡黄色の固体であり、水には非常に溶けにくい。PP、HIn、もしくはphph と略されることがある。滴定に広く利用される。 粉末のほか、エタノール-水の溶液が試薬として市販されている。フェノールフタレインをエタノールに溶かし、水で希釈したものは酸塩基指示薬としてアルカリ性の検出に用いられ、赤紫色（濃い桃色）を呈する。濃度が濃ければ、紫色にもなることがある。強塩基の場合は、非常にゆっくりと色が消えていき、無色となる。色の変化は、構造が変わることで起こり、pH < 8.3 の酸性側で無色、pH > 10.0 の塩基性側で赤紫色を示す。なお、pH > 13.4では、さらに構造が変化し、無色となる。以下の4つは各pHにおけるフェノールフタレインの構造式である。.
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フタル酸
フタル酸類の工業的製造法 フタル酸（フタルさん、Phthalic acid）は示性式 C6H4(COOH)2、分子量 166.14 のベンゼンジカルボン酸である。 狭義にはオルト体をフタル酸と呼ぶが、他異性体を含めたベンゼンジカルボン酸の総称もまたフタル酸（類）と呼称される。メタ体はイソフタル酸、パラ体はテレフタル酸とも呼ばれる。 遊離酸型のフタル酸類は一般的に、昇華性を有する無色固体で水にも有機溶媒にも溶けにくく、極性の高い有機溶媒に溶けやすいといった性質を示す。 フタル酸類は合成樹脂のモノマーとして利用されたり、特にエステル体の一部は、熱可塑性樹脂の可塑剤として30%〜70%w/wほど添加される。.
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ニトロベンゼン
ニトロベンゼン (nitrobenzene) は示性式 C6H5NO2 で表される有機化合物で、ベンゼン環にニトロ基が置換した構造を持つ。ニトロベンゾール (nitrobenzol)、ミルバン油 (oil of mirbane) とも呼ばれる甘い味覚を有する黄色油状の物質である。有毒で水に溶けにくい。杏仁豆腐のような、あるいは桃を腐らせたような芳香を持つ。.
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ベンジルアルコール
ベンジルアルコール (benzyl alcohol) は、示性式 C6H5CH2OH、分子量 108.14 の芳香族アルコール。融点 −15.3 ℃、沸点 205 ℃ の無色の液体。CAS登録番号は 。フェニルメタノール(phenylmethanol) とも呼ばれる。.
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ベンズ(a)アントラセン
ベンズアントラセン(Benzanthracene)は、化学式C18H12の多環芳香族炭化水素である。 2014年2月、アメリカ航空宇宙局は、ベンズアントラセンを含む、宇宙の多環芳香族炭化水素の追跡データを公表した。科学者によると、宇宙に存在する炭素の20%以上は多環芳香族炭化水素と関連し、生命の起源になっている可能性があると考えられている（PAHワールド仮説）。多環芳香族炭化水素は、ビッグバン直後に形成されたと考えられ、宇宙全体に広がり、星形成や太陽系外惑星とも関連している。.
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ベンズアルデヒド
ベンズアルデヒド (benzaldehyde) は、芳香族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。示性式は C6H5CHO、分子量 106.12。IUPAC系統名は、ベンゼンカルバルデヒド (benzenecarbaldehyde) 。ベンゼンの水素原子一つが、ホルミル基で置換された構造を持つ。CAS登録番号は 。 融点 −56.5 ℃、沸点 179 ℃ の無色の液体。苦扁桃油（アーモンドの一種から取った薬用油)様の香気を持ち、揮発しやすい。芳香族アルデヒドは特異な臭いを有するものが多いが、ベンズアルデヒドはアーモンド、杏仁（アンズの種）の香り成分である。安価な香料として用いられるほか、抗炎症作用が認められている。酸化されやすく、酸化されると安息香酸になり、表面に膜状様物質として浮かぶ。.
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ベンゼン
ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.
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ベンゼンスルホン酸
ベンゼンスルホン酸（ベンゼンスルホンさん、benzenesulfonic acid）は、ベンゼンの水素が1個スルホ基 (-SO3H) に置き換わった構造 (C6H5SO3H) を持つ、有機スルホン酸の一種である。ベシル酸と別称される。水に可溶な強酸である。 ベンゼンを、発煙硫酸、あるいは濃硫酸でスルホン化して合成する。 温水溶液中、ベンゼンスルホン酸を水酸化ナトリウムで中和し、その後冷却すると、プロトンがナトリウムイオンに置き換わったベンゼンスルホン酸ナトリウムの結晶が析出する。 このナトリウム塩、あるいはベンゼンスルホン酸を直接アルカリ融解すると、芳香族求核置換反応が起こる結果、ナトリウムフェノキシドが得られる。これを酸で中和するとフェノールとなる。 ほか、ベンゼンスルホン酸に五酸化二リンを作用させればベンゼンスルホン酸無水物 (C6H5SO2OSO2C6H5)が、ナトリウム塩に五塩化リンを作用させれば塩化ベンゼンスルホニル (C6H5SO2Cl) が、それぞれ得られる。 ベンゼンスルホン酸は、p-トルエンスルホン酸と同様、酸触媒として用いることが可能ではあるが、若干高価であることと、有機溶媒への溶解性に劣ることから、p-トルエンスルホン酸ほどは用いられない。.
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ベンゾフェノン
ベンゾフェノン（benzophenone）は、示性式 (C6H5)2COで表される有機化合物であり、代表的な芳香族ケトンの1つである。紫外線を吸収する性質がある。.
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ベンゾニトリル
ベンゾニトリル(benzonitrile)は、示性式C6H5CNと表され、ベンゼンの水素原子の一つをニトリル基で置換した構造を持つ芳香族化合物である。省略してPhCNとも書かれる。この化合物は無色透明の液体で、甘いアーモンド臭を持つ。ベンズアミドの脱水反応か、ブロモベンゼンとシアン化ナトリウムの反応で合成される。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する。.
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アルケン
アルケン（、）は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン（エチレン）と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.
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アントラセン
アントラセン (anthracene) は、分子式 C14H10、分子量 178.23 の有機化合物の一種で、ベンゼン環が3個縮合したアセン系多環芳香族炭化水素。融点は 218 ℃、沸点は 342 ℃ で、昇華性がある。CAS登録番号は 。1832年、ジャン＝バティスト・デュマによって発見された。 工業的にはコールタールから分離精製することで生産されており、アントラキノンの還元やテトラブロモベンゼンとベンゼンの縮合反応によって合成することもできる。木材の保存剤に用いられるアントラセン油やクレオソート油に含まれており、殺虫剤やガソリンの安定剤などに用いられる。三重項の増感剤または消光剤として用いられることがある。また赤い色素であるアリザリンの原料ともなっている。無色の固体であるが、紫外線を照射すると青い蛍光を発する。また、シンチレーション材料（シンチレータ）として用いられることがある。 ベンゼン環が折れ曲がって縮合した異性体であるフェナントレンの方が生成エンタルピーが大きく、いわゆる安定な化合物である。.
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アヌレン
アヌレン（annulene）とは、完全に共役した単環式の炭化水素の総称である。アヌレンの一般式はCnHn（nは偶数）あるいはCnHn+1（nは奇数）である。IUPACの命名慣習では、7つ以上の炭素原子を持つアヌレンはアヌレン（nは環内の炭素原子の数）と命名されるが、小さなアヌレンも同様の表記法で表わされることがあり、ベンゼンは単にアヌレンと呼ばれることがある。 最初の3種類のアヌレンはシクロブタジエン（アヌレン）、ベンゼン（アヌレン）、シクロオクタテトラエン（アヌレン）である。一部のアヌレン、すなわちシクロブタジエン、シクロデカペンタエン（アヌレン）、シクロドデカヘキサエン（アヌレン）、シクロテトラデカヘプタエン（アヌレン）は不安定であり、シクロブタジエンは特に不安定である。 アヌリンは、1つの二重結合が三重結合に置き換わった分子種である。.
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アニリン
アニリン (aniline) はベンゼンの水素原子の一つをアミノ基で置換した構造を持つ、芳香族化合物のひとつ。示性式 C6H5NH2 で表される。分子量は 93.13、融点は −6 ℃、沸点は 184 ℃。アニリンはIUPAC命名法の許容慣用名であるが、系統名ではフェニルアミン (phenylamine) またはベンゼンアミン (benzenamine) となる。ほかに慣用名としてアミノベンゼン (aminobenzene) がある。.
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アニソール
アニソール (anisole) とは、アニスの実に似た快い香りを示す有機化合物で、外見は無色の液体。ベンゼンの水素を1個メトキシ基 (–OCH3) に置き換えた構造 (C6H5OCH3) を持つ。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。 アニソールでは、メトキシ基の共鳴効果による電子供与性によりベンゼン環の電子密度が高められており、求電子的反応に対し、オルト・パラ配向の大きな反応性を示す。例えば、無水酢酸とアニソールが反応すると、p-メトキシアセトフェノンが得られる。 アニソールと五硫化リン（分子式 P4S10）が反応するとローソン試薬を生じる。これは有機化合物上の酸素を硫黄に交換する硫化剤として有力な試薬である。 アニソールは香料、または合成中間体として用いられる。アニソール自身は昆虫のフェロモンの一種でもある。.
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アズレン
アズレン (azulene) は10個の炭素原子と8個の水素原子からなる炭化水素で、ナフタレンの構造異性体にあたる。分子式は C10H8、分子量 128.17、融点 99–100 ℃、沸点 242 ℃。ナフタレンのような特有のにおいを持つ、代表的な非ベンゼン系芳香族化合物である。後述する、アルキル基で置換されたアズレンはモノテルペンにも分類される。 アズレンは濃青色の昇華性の高い結晶であり、これはナフタレンやその他多くの炭化水素が無色透明であることと対照的である。名称もスペイン語で「青い」を意味する "azul" に由来する。多くの化粧品に用いられた。 その歴史は古く、15世紀にはカモミールの水蒸気蒸留によってアズレンを含む濃青色の精油が得られていた。1863年にセプティマス・ピアス (Septimus Piesse) によりノコギリソウやニガヨモギから単離され、彼によって命名された。レオポルト・ルジチカがアズレンの構造を解明し、1937年にプラシーダス・プラットナー (Placidus Plattner) によって初めて合成された。今日ではいくつかの合成法が知られている。.
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アセン
アセン (acene) またはポリアセン (polyacene) とは、有機化合物のうち、複数のベンゼン環が直線状に縮合した構造を持つ炭化水素の総称。有機半導体、蛍光色素などの性質が研究される化合物群である。.
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アセトフェノン
アセトフェノン(acetophenone)は、示性式 C6H5COCH3、分子量120.15の芳香族ケトンに分類される有機化合物の一種である。この名称は慣用名であり、IUPAC命名法では、その構造を 1-フェニルエタノン(1-phenylethanone)と表す。常温では無色の液体または固体で、ベンズアルデヒドに似た芳香を呈する。.
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イミダゾール
イミダゾール(imidazole)は、分子式C3H4N2、分子量68.08の五員環上に窒素原子を1,3位に含む複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。窒素原子の置換位置が異なる異性体としてピラゾールがある。グリオキサール(HCO-CHO)とアンモニアから合成された為、グリオキサリンとも呼ばれる。ImidazoleはIUPAC慣用名であるが、系統名は1,3-diaza-2,4-cyclopentadieneである。イミダゾール環構造を示す場合は1,3-diazole類と呼ばれる。.
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イソフタル酸
イソフタル酸（イソフタルさん、Isophthalic acid）または、ベンゼン-1,3-ジカルボン酸（benzene-1,3-dicarboxylic acid）は、分子量 166.14 で、ベンゼン環のメタ位にカルボキシル基が置換したC6H4(COOH)2の芳香族ジカルボン酸である。異性体にフタル酸とテレフタル酸がある。オルト位にカルボキシル基が結合したフタル酸とは違い、カルボキシル基同士が離れているため酸無水物を作ることはできない。 イソフタル酸は、m-キシレンをクロム酸で酸化すると得られる。また、メシチレンを酸化するか、ピルビン酸を水酸化バリウム水溶液で濃縮するとウビト酸（5-メチルイソフタル酸）が得られる。.
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エチルベンゼン
チルベンゼン (Ethylbenzene) は、分子式 C8H10、示性式 C6H5CH2CH3 で表される炭化水素。フェニルエタン (phenylethane)、エチルベンゾール (ethylbenzol) とも呼ばれる。ベンゼン環上の1つの水素をエチル基で置換した構造を持つ。分子量 106.16、融点 −95 ℃、沸点 136 ℃。CAS登録番号は 。常温では無色透明の液体で、水にはほとんどとけない。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.
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カテコール
テコール (catechol) は、示性式 C6H4(OH)2、分子量 110.1 であるフェノール類の一種で、ベンゼン環上のオルト位に 2個のヒドロキシ基を有する有機化合物。ポリフェノールに含まれる構造として知られる。ピロカテコール (pyrocatechol) とも呼ばれる。位置異性体にレゾルシノール、ヒドロキノンがある。.
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キシレン
レン (xylene) は分子式 C8H10、示性式 C6H4(CH3)2、 分子量 106.17 の芳香族化合物で、ベンゼンの水素のうち2つをメチル基で置換したものである。キシロールとも呼ばれる。.
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クメン
メン (cumene) は分子量 120.19、示性式 C6H5CH(CH3)2で、ベンゼンの水素原子の一つがイソプロピル基に置換した構造を持つ、炭化水素に分類される芳香族化合物の一種である。「クメン」は慣用名であり、 クミン酸 (cuminic acid、4-イソプロピル安息香酸) に由来する。IUPAC命名法でその構造は （1-メチルエチル）ベンゼン などと表される。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する。.
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クリセン
リセン (chrysene) とは、多環芳香族炭化水素 (PAH) の一種で、分子式が C18H12、4個のベンゼン環が辺を共有しながら連なった構造を持つ。コールタールに含まれ、そこから最初に単離、同定された。木材の防腐剤であるクレオソート油にも含まれる。 クリセンは石炭や原油、木質を燃焼したり蒸留したりする際にわずかに発生する。 色素の原料とされる。他の PAH と同様、発癌性が疑われている。実験動物にがんを発生させることが報告されている。.
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クレゾール
レゾール (cresol) とは、フェノール類に分類される有機化合物で、トルエンの環上の水素のいずれかがヒドロキシ基に置換されたものを指す。メチルフェノールのこと。分子式 C7H8O、示性式 C6H4(OH)CH3、分子量 108.14、総称としてのクレゾールのCAS登録番号は 。特徴的な薬品臭を持つ。 メチル基とヒドロキシ基との位置関係の違いにより、以下の 3種類の構造異性体が存在する。;o-クレゾール（オルトクレゾール、2-メチルフェノール）;m-クレゾール（メタクレゾール、3-メチルフェノール）;p-クレゾール（パラクレゾール、4-メチルフェノール） いずれも腐食性があり、皮膚に触れた場合は、ただちに水で洗い流さなければならない。また、いずれも純粋なものは無色だが、空気中に放置すると酸化を受け、淡黄色やピンク色を帯びる。.
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コロネン
ネン (coronene) は多環芳香族炭化水素の一種で、ベンゼン環が環状に 6個つながった構造を持つ平面分子である。化学式は C24H12。 黄または金色の粉末または針状晶で、融点は 428 ℃、沸点は 525 ℃である。水には溶けないが非極性溶媒には可溶で、溶液は青色の蛍光を放つ。非常に安定であり、また蒸気圧が低いことから、高真空下での利用が試みられている。分子の大きさは約1ナノメートルで、走査型トンネル顕微鏡で観測することができる。 他の多環芳香族炭化水素と共にコールタールやこげの中に含まれる。また、カルパチア石 (Karpatite) と呼ばれる鉱物として産出する。 名称は太陽のコロナからとられた。 土星の衛星のひとつ、タイタンの表面に、コロネンの存在が観測された。.
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シクロペンタジエン
ペンタジエン (cyclopentadiene) は分子式 C5H6 で表される、5員環構造を持つ環式ジエン。炭化水素のひとつ。IUPAC名 はシクロペンタ-1,3-ジエン (cyclopenta-1,3-diene)。 分子量66.10、融点-85 、沸点42 、樟脳によく似た特異臭をもち、常温常圧下で無色透明の液体である。CAS登録番号は 。.
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ジエン
ン(Diene)は、二重結合を2つもった炭化水素のことである。ジエンはアルケンとポリエンの中間的な化合物である。.
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スチレン
チレン (styrene) は示性式 C6H5CH.
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サリチル酸
リチル酸（サリチルさん、salicylic acid）は、ベンゼン環上のオルト位にカルボキシル基とヒドロキシル基を併せ持つ物質で、示性式は C6H4(OH)COOH、CAS登録番号は 69-72-7。無色の針状結晶である。隣接するヒドロキシル基の影響でカルボン酸としては比較的強い酸 (pKa.
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共役系
ンナムアルデヒド、共役系を含むフェノール化合物 1,3-ペンタジエン 化学における共役系（きょうやくけい、conjugated system）は、化合物中に交互に位置する単結合および多重結合に非局在化電子を持つ結合p軌道系である。共役系は一般的に、分子全体のエネルギーを低下させ、安定性を高める。非共有電子対やラジカル、カルベニウムイオンなども共役系の一部となる。化合物は環状、非環状、線状あるいはこれらの混合物である。 共役は、間に存在するσ結合を越えたp軌道同士の重なり合いである（重原子ではd軌道も関与できる）。 共役系は、間の単結合により橋渡しされた、p軌道が重なり合った領域である。共役系によって、全ての隣接し整列したp軌道に渡ってπ電子が非局在化している。π電子は、単一の結合あるいは原子ではなく、原子のグループに属している。 「最大」の共役系はグラファイトや導電性高分子、カーボンナノチューブ（バックミンスターフラーレンに由来する）で見られる。.
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共鳴理論
二酸化窒素の寄与構造の内の2種類 化学における共鳴理論（きょうめいりろん）とは、量子力学的共鳴の概念により、共有結合を説明しようとする理論である。.
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環式有機化合物
式有機化合物（かんしきゆうきかごうぶつ、cyclic organic compounds）とは炭素骨格を基本とした環状構造を有する有機化合物の総称である。一般には、鎖式有機化合物と対比する際に用いられ、鎖状の置換基を持つ環式化合物も含めて環式有機化合物とするのが普通である。環式有機化合物は天然産物、人工物を問わず多種広範囲に分布する。 環式有機化合物発見に関して最も有名なのはベンゼン環構造にまつわる、いわゆる「ケクレの夢」と称されるエピソードがある（記事 ベンゼンに詳しい）。.
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環電流
誘導磁場を示している。 環電流（かんでんりゅう、ring current）は、ベンゼンやナフタレンといった芳香族分子において観察される効果である。磁場が芳香族系の平面に対して垂直に位置している時、芳香環の非局在π電子に環電流が誘起される。これはアンペールの法則の直接の結果である。ほとんどの非芳香族分子中の電子は特定の結合に局在するが、非局在π電子は自由に巡回するため、磁場に対してより強く応答する。 芳香族環電流はNMR分光法と関連している。環電流は有機あるいは無機芳香族分子中の13Cおよび1H核の化学シフトに劇的に影響する。この効果によって、これらの原子核の置かれている状態を区別することができ、ゆえに分子構造決定において非常に有用である。ベンゼンでは、芳香環のプロトンの位置では環電流による誘導磁場が外部磁場と同じ方向を向くため反遮蔽を受け、化学シフトは7.3 ppmを示す（シクロヘキセン中のビニルプロトンの化学シフトは5.6 ppmである）。一方、芳香環の内部に存在するプロトンは誘導磁場と外部磁場が逆方向を向くため遮蔽を受ける。この効果はシクロオクタデカノナエン（アヌレン）で観測することができ、内部に位置する6つのプロトンの化学シフトは−3 ppmである。 反芳香族性化合物では状況は逆転する。アヌレンのジアニオンでは、内部プロトンは強力な反遮蔽効果を受け化学シフトは20.8 ppmおよび29.5 ppmを示す一方、外部プロトンは（相対的に）顕著に遮蔽され、化学シフトは−1.1 ppmを示す。このように、反磁性環電流あるいはジアトロピック (diatropic) 環電流は芳香族性と関連しており、パラトロピック (paratropic) 環電流は反芳香族性を示す。 同様の効果は三次元のフラーレンでも観測される。この場合は球電流（sphere current）と呼ばれる。 古典電気力学の法則のようにジアトロピック寄与のみを与える概略図と対比すると、完全な量子力学によって得られた図では（概略図中の）反時計回りの渦としてパラトロピック寄与も得られる。これらはベンゼンのC6環の内部の分子平面に主に位置している。.
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芳香化合物
芳香化合物（ほうこうかごうぶつ、Aroma compound）または着臭剤（odorant）、臭気物質（しゅうきぶっしつ）とは、芳香または悪臭を持つ化学物質のことである。化学物質が芳香もしくは悪臭を持つには、その化合物が揮発性でありそれが嗅覚系まで運ばれ、1つ以上の嗅覚受容体と結合する必要がある。 芳香化合物は食品、ワイン、スパイス、香料、精油などで見られ、多くは果物や作物が熟すときに生化学的に形成する。ワインでは、発酵の副生成物として形成する。 多くの芳香化合物は香料の製造において重要な役割を果たしている。また、臭気物質は天然ガスや水素ガスのような危険性のある無臭物質にへの付臭に使われることもある。.
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芳香族炭化水素
芳香族炭化水素（ほうこうぞくたんかすいそ、英語：aromatic hydrocarbons）あるいはアレーン (arene) は芳香族性を示す単環(MAH)あるいは複数の環（縮合環）から構成される炭化水素である。略号として AH が使用されることがある。芳香族炭化水素が置換基となった場合の呼称はアリール基 (aryl group) であり、Ar− と略される。具体的にはフェニル基、ナフチル基などがアリール基の代表例である。 芳香族化合物 (aromatic compounds) と同義に使用されることがあるが、広義の芳香族化合物には複素芳香族化合物も含まれる。 芳香族炭化水素は、一重結合と二重結合が交互に並び、電子が非局在化した6つの炭素原子から成る単環あるいは複数の平面環をユニットとして構成されている。最も構造が単純な芳香族炭化水素はベンゼンであり、ベンゼン環として知られている6つの炭素からなる環状化合物である。 その構造が不明であった遠い昔、強烈な臭気を持つものが多かったので、芳香族炭化水素はそのような名前がつけられた。.
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非局在化電子
化学において、非局在化電子（ひきょくざいかでんし、delocalized electron）は、単一の原子あるいは共有結合と結び付いていない分子、イオン、固体金属中の電子である。この用語は一般的に異なる分野では若干異なる意味を持つ。有機化学では、これは共役系および芳香族化合物における共鳴を意味する。固体物理学では、これは電気伝導を容易にする自由電子を意味する。量子化学では、これは複数の隣接する原子にわたって広がった分子軌道を意味する。.
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複素環式化合物
複素環式化合物（ふくそかんしきかごうぶつ）又はヘテロ環式化合物(heterocyclic compound)とは、2種類以上の元素により構成される環式化合物のことである。一方、単一の元素によって構成される環式化合物は単素環式化合物(homocyclic compound)と呼ぶ。 複素環式化合物は通常、三員環から十員環までの複素環式化合物のことを指す名称であって、環状ペプチドやマクロライドなどは、定義上は複素環式化合物であっても複素環式化合物とは呼ばれない。 複素環式化合物は、Hantzsch-Widman命名法によって体系的に命名される。.
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量子力学
量子力学（りょうしりきがく、quantum mechanics）は、一般相対性理論と同じく現代物理学の根幹を成す理論として知られ、主として分子や原子、あるいはそれを構成する電子など、微視的な物理現象を記述する力学である。 量子力学自身は前述のミクロな系における力学を記述する理論だが、取り扱う系をそうしたミクロな系の集まりとして解析することによって、ニュートン力学に代表される古典論では説明が困難であった巨視的な現象についても記述することができる。たとえば量子統計力学はそのような応用例の一つである。従って、生物や宇宙のようなあらゆる自然現象もその記述の対象となり得る。 代表的な量子力学の理論として、エルヴィン・シュレーディンガーによって創始された、シュレーディンガー方程式を基礎に置く波動力学と、ヴェルナー・ハイゼンベルク、マックス・ボルン、パスクアル・ヨルダンらによって構成された、ハイゼンベルクの運動方程式を基礎に置く行列力学がある。ただしこの二つは数学的に等価である。 基礎科学として重要で、現代の様々な科学や技術に必須な分野である。 たとえば科学分野について、太陽表面の黒点が磁石になっている現象は、量子力学によって初めて解明された。 技術分野について、半導体を利用する電子機器の設計など、微細な領域に関するテクノロジーのほとんどは量子力学を基礎として成り立っている。そのため量子力学の適用範囲の広さと現代生活への影響の大きさは非常に大きなものとなっている。一例として、パソコンや携帯電話、レーザーの発振器などは量子力学の応用で開発されている。工学において、電子工学や超伝導は量子力学を基礎として展開している。.
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臭素
臭素（しゅうそ、bromine）は、原子番号 35、原子量 79.9 の元素である。元素記号は Br。ハロゲン元素の一つ。 単体（Br2、二臭素）は常温、常圧で液体（赤褐色）である。分子量は 159.8。融点 -7.3 ℃、沸点 58.8 ℃。反応性は塩素より弱い。刺激臭を持ち、猛毒である。海水中にも微量存在する。.
核磁気共鳴
核磁気共鳴（かくじききょうめい、nuclear magnetic resonance、NMR） は外部静磁場に置かれた原子核が固有の周波数の電磁波と相互作用する現象である。.
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求核置換反応
求核置換反応（きゅうかくちかんはんのう）とは、反応の中心となる求電子剤に対して求核剤が求核攻撃し、脱離基が脱離する反応。求核置換反応の生成物は、求電子剤と求核剤の結合物と脱離した脱離基である。 本項目では、脂肪族炭素上における求核置換反応を扱う。sp3炭素上の置換反応の場合、反応の形態によって SN2反応 と SN1反応 などが知られる。芳香族炭素上の反応は芳香族求核置換反応を、カルボン酸誘導体の置換反応は求核アシル置換反応を参照のこと。.
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