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ピリジン

索引 ピリジン

ピリジン は化学式 C5H5N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。 石油に含まれるほか、誘導体(ピリジンアルカロイド)が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。 消防法による危険物(第四類 引火性液体、第一石油類(水溶性液体)(指定数量:400L))に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。.

56 関係: 危険物塩基塩化セチルピリジニウム塩化水素三臭化リン幼若ホルモンナイアシンネオニコチノイドメチル基トリゴネリンパラトルエンスルホン酸ピリジニウムパラコートヒュッケル則ビピリジンビタミンB6ピペリジンピリミジンピリドキシンピリドキサミンピリドキサールピコリンデバイフリーデル・クラフツ反応ニトロ化合物ニコチンベルベリンベンゼンアミンアルカロイドアニリンアクリジンキノリンクロロクロム酸ピリジニウム共役系窒素芳香族化合物芳香族求電子置換反応芳香族求核置換反応融点過カルボン酸過酸化水素落合英二 (薬学者)複素環式化合物電子不足電気陰性度N,N-ジメチル-4-アミノピリジン水素結合沸点液体...消防法混酸混成軌道溶媒溶媒和2,6-ルチジン インデックスを展開 (6 もっと) »

危険物

危険物(きけんぶつ)とは、対象に危険を及ぼす可能性を秘めた本質を持つ物である。.

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塩基

塩基(えんき、base)は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性(えんきせい)、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基(強アルカリ)、弱い塩基を弱塩基(弱アルカリ)と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.

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塩化セチルピリジニウム

塩化セチルピリジニウム(えんか - 、cetylpyridinium chloride、CPC)は分子式 C21H38NCl で表される化合物で、IUPAC命名法では1-ヘキサデシルピリジニウムクロリド 1-hexadecylpyridinium chloride と呼ばれる。 ピリジン環を有する四級アンモニウム化合物であり、ブドウ球菌を始めとしたグラム陽性バクテリアに対する強い殺菌作用があり、その他の真菌に対しても殺菌作用を有する。その特性から液体歯磨剤や、口内の殺菌を目的としてトローチとして、あるいは喉の殺菌を目的としたうがい薬など医薬品に利用されている。 有機合成化学においては相間移動触媒として使われる。 Category:第4級アンモニウム化合物 Category:ピリジン Category:塩化物 Category:有機反応試剤 Category:殺菌消毒薬.

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塩化水素

塩化水素(えんかすいそ、英: hydrogen chloride)は塩素と水素から成るハロゲン化水素。化学式 HCl。常温常圧で無色透明、刺激臭のある気体。有毒。塩酸ガスとも呼ばれる。.

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三臭化リン

三臭化リン(さんしゅうかリン)はリンと臭素から成り化学式 PBr3 で表される無機化合物である。実験室レベルの有機合成においてアルコールを臭化アルキルへ変換するために汎用される。.

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幼若ホルモン

幼若ホルモン(ようじゃくホルモン、Juvenile hormone:JHと略す)とは、昆虫のホルモンの一種であり、変態を抑制しながら幼虫の生長を促進する作用がある。脳の後ろにあるアラタ体から分泌される。 エクジソンとともに昆虫の成長および変態を調節する中心的ホルモンである。エクジソンと共存すると脱皮を伴う幼虫の成長を促進し、エクジソンが単独で存在することで蛹または成虫への変態が促進される。 また、変態の制御以外にも、生殖腺の発達、休眠、分業、形態形成など、昆虫に見られる様々な現象の制御にも関与していることが知られている。 分類群ごとに幼若ホルモンの化学構造は若干異なり、これまでに数種類の幼若ホルモンが知られている。 例えば甲虫目や膜翅目、双翅目などの多くの昆虫ではJHIIIが、鱗翅目ではJHIとJHIIが、幼若ホルモンとして使われている。 また、昆虫以外の節足動物にも幼若ホルモンに似た構造を持つホルモンが知られており、広義の幼若ホルモンとしてこれらの物質を含める場合もある。 幼若ホルモンの合成類似体(JHA/JHM)であるメトプレンやピリプロキシフェンなどは殺虫剤として用いられ、幼虫が成虫に変態するのを阻害して昆虫の繁殖を妨げる。しかし、幼虫期が長びくとかえって被害が増加する虫もおり、カやハエなどに使用されている。.

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ナイアシン

ニコチン酸アミド ナイアシン (Niacin) は、ニコチン酸とニコチン酸アミドの総称で、ビタミンB3 ともいう。水溶性ビタミンのビタミンB複合体の一つで熱に強く、糖質・脂質・タンパク質の代謝に不可欠である。循環系、消化系、神経系の働きを促進するなどの働きがある。欠乏すると皮膚炎、口内炎、神経炎や下痢などの症状を生じる。エネルギー代謝中の酸化還元酵素の補酵素として重要である。 化学的物性はニコチン酸に詳しい。.

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ネオニコチノイド

ネオニコチノイド()は、クロロニコチニル系殺虫剤の総称。ニコチン様物質を意味し、イミダクロプリド、アセタミプリド、ジノテフランなどが該当する。 現在、農薬として世界100カ国以上で販売されている。これまで使用されてきた有機リン系殺虫剤に比べ、人体への安全性が高く、また植物体への浸透移行性があり残効が長い利点があり、殺虫剤の散布回数を減らせるため、現在では世界各国において最も主流の殺虫剤となっている。一方で、ミツバチなどの減少の原因の一つであると指摘する声もある。.

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メチル基

メチル基の構造式 メチル基(メチルき、methyl group)とは、有機化学において、-CH3 と表される最も分子量の小さいアルキル置換基である。特にヒドロキシ基やメルカプト基(チオール基)に対する保護基にも利用される。この名称は、IUPAC命名法の置換命名法のルールによりメタン (methane) の呼称から誘導されたものである。そして構造式で表記する場合はMeと略される。 メチル基は隣接基効果として、電子供与性を示す。このことは、超共役の考え方で説明される。(記事 有機電子論に詳しい).

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トリゴネリン

トリゴネリン (trigonelline) とは多くの植物に含まれるピリジン環を持つアルカロイドの一種で、1-メチルピリジン-1-イウム-3-カルボキシラートのこと。あるいは N-メチルニコチン酸のこと。カフェアリン (caffearine) とも呼ばれる。一分子内に両荷電基を持つベタイン型分子である。トリゴネリンは熱により分解し、ニコチン酸に変化する。神経等に対する薬理作用が研究されている。 オシロイバナの種子や根に多く含まれるほか、コーヒーなどの農作物や一部魚介類にも含まれる。ゲッキツはこの物質を含むため、他のミカン科植物を食害するシロオビアゲハの産卵を抑制して食害を免れることが判明している。 トリゴネリン はコーヒーの生豆に最も多く含まれる。しかし高温に弱く、焙煎されることによってそのほとんどが失われてしまう。トリゴネリンには、脳の老化やアルツハイマー型認知症を予防する効果があるという研究成果が出ている。.

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パラトルエンスルホン酸ピリジニウム

p-トルエンスルホン酸ピリジニウム (pyridinium p-toluenesulfonate、ピリジニウムパラトルエンスルホナート) とは、ピリジンと''p''-トルエンスルホン酸から成る塩のこと。PPTS と略称される。無色の結晶。CAS登録番号は 。 宮下正昭らによって開発され、テトラヒドロピラニル基 (THP) の脱保護に有用であることが1977年に報告された。.

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パラコート

パラコート (Paraquat) はビピリジニウム系に分類される非選択型除草剤のひとつで、イギリスのインペリアル・ケミカル・インダストリーズ (ICI) 社が開発した。既に1882年に発見、合成されていたが、除草剤としての特性が認識されたのは1955年になってからだった。元々はメチルビオローゲン(methyl viologen)という名前の酸化還元指示薬であり、パラコートは商標名であったが今日では一般名として使われる。葉だけを枯らして、木や根は枯らさない。即効性は強いが持続性はない。散布後はすぐに土壌に固着して不活性化するため、すぐに作物を植えることが出来ることや、安価で経済的という点から、広く用いられてきた。 活性酸素を発生させる力が強いため、活性酸素の研究に使われることもある。 日本ではパラコート原体がイギリスから輸入されて製剤化されているが、1999年までは製造ライセンスを得て国内生産されていたこともある。毒性が強く、自殺や他殺事件を数多く引き起こして問題になったことがある農薬でもある。また非農耕地用として農薬登録を受けずに販売された製剤もあったため、農林水産省はなるべく登録するように指導したことがあった。.

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ヒュッケル則

ヒュッケル則(ヒュッケルそく、Hückel's rule)は、平面環状分子についてその芳香族性を推定する規則で、π電子の数が 4n + 2 (n は0を含めた正の整数)であれば芳香族性を有するというものである。この4n+2をヒュッケル数と言う。1931年にドイツ人物理化学者のエーリヒ・ヒュッケルによって量子力学を基に考案された。簡潔に 4n + 2 ルールと表現したのはフォン・デーリング(1951)であるが、数名の著者が同時期にこの式を使用している。ヒュッケル則を明確に満たすのは n.

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ビピリジン

ビピリジン(bipyridine)とは、ピリジン2分子が炭素-炭素単結合で直接つながった分子構造をした、有機化合物の総称である。1種類の化合物ではなく、6種類の構造異性体が存在する。なお、ビピリジンの構造は、ビフェニルの2つの芳香環を構成する炭素原子のうち、2つの芳香環をつないでいない炭素のうちの1つずつが窒素に置換された化合物と説明することもできる。導入された窒素原子が持つ孤立電子対は、sp2混成軌道に格納することによって、ビピリジンの環状部分も芳香族性が保たれる。なお、ビピリジンの孤立電子対は通常、sp2混成軌道に格納されるため、ピリジンと同様に、この孤立電子対は塩基性を保っている。 ビピリジンの化学式はC10N2H8であり、分子量は156.18。無極性溶媒によく溶け、水に微量溶ける。異性体の中でも、2,2'-体と4,4'-体が化学的に重要である。ビピリジル、ジピリジン、ジピリジルとも呼ばれる。.

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ビタミンB6

ビタミンB (vitamin B) には、ピリドキシン (pyridoxine)、ピリドキサール (pyridoxal) およびピリドキサミン (pyridoxiamine) があり、ビタミンの中で水溶性ビタミンに分類される生理活性物質である。 生体内ではアミノ酸の代謝や神経伝達に用いられ、不足すると痙攣やてんかん発作、貧血などの症状を生じる。ヒトの場合、通常の食物に含まれるため食事が原因の欠乏症はまれとされるが、食品加工工程中での減少や抗生物質の使用などにより不足することもある。抗結核薬のイソニアジド(INH)は、ビタミンBと構造が似ており、ビタミンBに拮抗して副作用を引き起こすことがある。そのためイソニアジドとビタミンBは、しばしば併用される。欠乏すると様々な症状を呈する MSDマニュアル プロフェッショナル版。しかし、臨床検査でビタミンB6の状態を容易に評価する方法は開発されていない。 補酵素形はピリドキサール-5'-リン酸である。.

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ピペリジン

ピペリジン(Piperidine)は、有機化合物の1種で、6員環構造を持つ複素環式アミンである。胡椒の辛味成分ピペリンの構造中に存在し、胡椒(Pepper)にちなんで名付けられた。ヘキサヒドロピリジン、ペンタメチレンイミンとも呼ばれる。.

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ピリミジン

ピリミジン (pyrimidine) は、有機化合物の一種で、ベンゼンの1,3位の炭素が窒素で置換されたものである。分子式 C4H4N2、分子量 80.09 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種で、特有の刺激臭を持つ。窒素原子の位置が異なる構造異性体にピラジンとピリダジンがある。 核酸やヌクレオチドを構成する核酸塩基として知られるチミン、シトシン、ウラシルは、ピリミジンの誘導体であり、それらの母骨格として重要である。.

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ピリドキシン

ピリドキシン (pyridoxine) は、ビタミンB6に分類される化合物のひとつである。ビタミンB6には他にピリドキサールとピリドキサミンがある。 活性型はピリドキサールリン酸、ピリドキサミンリン酸である。.

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ピリドキサミン

ピリドキサミン (pyridoxamine) はビタミンB6の化合物のひとつである。ビタミンB6には他にピリドキシンとピリドキサールがある。体内で補酵素形のピリドキサールリン酸に変換されて活性を示す。 ピリジンにヒドロキシ基、メチル基、ヒドロキシメチル基、アミノメチル基が置換した構造をしており、環の4の位置の置換基がピリドキシンと違っている。 ピリドキサミンは、ジヒドロクロリド (CAS RN) として扱われることもある。 レバーに多く含まれている。 その他詳しい性質等に関してはビタミンB6を参照のこと。.

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ピリドキサール

ピリドキサール (pyridoxal) は、ビタミンB6の化合物のひとつである。ビタミンB6には他にピリドキシンとピリドキサミンがある。これらはすべて、生物体で補酵素形のピリドキサール-5'-リン酸に変換される。 ビタミンB6のすべての化合物は、複素環式の有機化合物であり、自然界では緑色植物に含まれている。欠乏症は、てんかん発作などである。 水に易溶、エタノールに可溶、アセトンに難溶。水溶液は光、熱に対して不安定(特にアルカリ性溶液)。 ピリドキシンを二酸化マンガンで酸化すると得られる。 生体内でピリドキサールキナーゼによりピリドキサールリン酸に転換する。 Category:ピリジン Category:ビタミン Category:アルコール Category:アルデヒド.

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ピコリン

ピコリン (picoline) はメチルピリジンの慣用名である。化学式はC6H7Nで、分子量は93.13 g mol−1。置換したメチル基の位置によって3種の異性体が存在する。.

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デバイ

デバイ (debye) は、電気双極子モーメントを表す単位のひとつ。D で表す。単位名は物理学者のピーター・デバイにちなむ。 SI単位系・CGS単位系としては認められていないが、物理学・化学などの分野では頻繁に使用されている。 esu·cm を 1 D と定義する。SIでは、厳密に (1/299792458) C·m(クーロンメートル)であり、約 3.33564 C·m に等しい。 一般的な原子や分子の電気双極子モーメントは、「電気双極子モーメントの原子単位」である、ボーア半径と電気素量の積 ≒ 2.54 D のオーダーとなる。SI単位でこの値を表すと 2.54 D ≒ 8.47 C·m と極めて小さな値となって使いづらいため、一般的にデバイが使用される。.

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フリーデル・クラフツ反応

フリーデル・クラフツ反応(—はんのう、Friedel–Crafts reaction)は芳香環に対してアルキル基またはアシル基が求電子置換する反応のこと。1877年にシャルル・フリーデルとジェームス・クラフツが発見したのでこのように呼ばれる。ハロゲン化アルキル又はハロゲン化アシルが触媒(金属ハロゲン化物、塩化アルミニウム等)存在下でカルボカチオンあるいはアシルカチオンとなり、芳香環上の水素に求電子置換する。 求電子置換反応であるが故に芳香環が電子求引性基を有していると反応が起きなくなる。また触媒と反応しうる物質、即ち塩基性物質を含んでいると反応が起きなくなる。.

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ニトロ化合物

ニトロ化合物(ニトロかごうぶつ)とは R−NO2 構造を有する有機化合物である。特性基となっている1価の置換基 −NO2 は ニトロ基 と呼ばれる。単にニトロ化合物という場合は、Rが炭素置換基であるものをさす。広義には硝酸エステル (R'−ONO2) も含める場合がある(この場合の −ONO2 はニトロ基とは呼ばれない)。Rが窒素置換基の場合はニトラミンと呼ばれる (R'RN−NO2)。 また、ニトロ基 −NO2 を化合物に導入することをニトロ化と呼ぶ。生体内においても、一酸化窒素から生じる活性窒素種がタンパク質、脂質、核酸をニトロ化する事が知られている。その結果、ニトロ化された生体物質の機能が傷害されたり変化したりする。.

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ニコチン

ニコチン は、主としてタバコ Nicotiana tabacum の葉に含まれるアルカロイドの一種として知られる。揮発性がある無色の油状液体。精神刺激薬に分類される。耐性と依存症を生じる。血管を収縮し血圧を高める毒物及び劇物取締法の毒物。ニコチンの命名は、1550年にタバコ種をパリに持ち帰ったフランスの駐ポルトガル大使ジャン・ニコに由来する。 ニコチンの一般的な消費形態はたばこ、噛みたばこ、嗅ぎたばこ、また含有ガムである。日本では、ニコチン依存症を治療するためのニコチン製剤であるニコチンパッチやニコチンガムが一般用医薬品として承認されている。その他の医療用途はない。世界保健機関(WHO)は「ニコチンはヘロインやコカインと同程度に高い依存性がある」と発表しているが、日本ではニコチンは乱用等のおそれがある医薬品に含まれておらず、第2類医薬品の指定のみである。ニコチン自体に発癌性はないものの、代謝物であるニトロソアミンに発癌性が確認されている 2017年12月22日。 歴史的にニコチンの致死量は成人で60mg以下(30-60mg)と記載されてきたが、19世紀半ばの怪しげな実験から推定されており、現実的なニコチンの致死量はその10倍以上だと考えられる。.

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ベルベリン

ベルベリン(berberine)とはキハダ(ミカン科)やオウレン(キンポウゲ科)などの植物に含まれるベンジルイソキノリンアルカロイドの1種。ベルベリンという名前は、メギ科メギ属の属名(Berberis)に由来する。 対アニオンの種類の違いにより、塩化ベルベリン、硫酸ベルベリン、タンニン酸ベルベリンなどが知られる。いずれも抗菌・抗炎症・中枢抑制・血圧降下などの作用があり、止瀉薬として下痢の症状に処方されるほか、目薬にも配合される。タンニン酸ベルベリンを除いて強い苦味がある。 腸管出血性大腸菌O157などの出血性大腸炎、細菌性下痢症では、症状の悪化や治療期間の延長をきたすおそれがあるため原則として禁忌である。 ベルベリンの抗炎症作用はNF-κB遺伝子の不活性化等に基づくとされる。動物実験では、糖尿病性腎症の発症・進展抑制効果が示唆された。.

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ベンゼン

ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アルカロイド

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アニリン

アニリン (aniline) はベンゼンの水素原子の一つをアミノ基で置換した構造を持つ、芳香族化合物のひとつ。示性式 C6H5NH2 で表される。分子量は 93.13、融点は −6 ℃、沸点は 184 ℃。アニリンはIUPAC命名法の許容慣用名であるが、系統名ではフェニルアミン (phenylamine) またはベンゼンアミン (benzenamine) となる。ほかに慣用名としてアミノベンゼン (aminobenzene) がある。.

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アクリジン

アクリジン (acridine) は化学式C13H9Nで表される環状有機窒素化合物である。広義の定義としては、C13Nの3つの隣り合った六員環のことを指す。 アントラセンの1つの炭素が窒素に置換した構造を持っている。色素や他の化合物の原料となる。プロフラビンなどアクリジン誘導体の多くは殺菌作用を持っている。アクリジンやその誘導体はDNAやRNAにインターカレートし、結合することができる。アクリジンオレンジ(N,N,N',N'-テトラメチルアクリジン-3.6-ジアミン)は核酸を選択的に染色する。.

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キノリン

ノリン (quinoline) は分子式 C9H7N、分子量 129.16 の複素環式芳香族化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。 水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。 キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。 キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。 毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。 消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する。.

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クロロクロム酸ピリジニウム

ム酸ピリジニウム (pyridinium chlorochromate) は、有機合成に用いられる酸化剤のひとつ。クロム(VI) を中心とする錯体で、形状は橙色の固体。PCC と略称される。示性式は、(C5H5NH)+ ClCrO3− と表される。 この試薬は、1975年にイライアス・コーリーとWilliam Suggsによって報告された。.

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共役系

ンナムアルデヒド、共役系を含むフェノール化合物 1,3-ペンタジエン 化学における共役系(きょうやくけい、conjugated system)は、化合物中に交互に位置する単結合および多重結合に非局在化電子を持つ結合p軌道系である。共役系は一般的に、分子全体のエネルギーを低下させ、安定性を高める。非共有電子対やラジカル、カルベニウムイオンなども共役系の一部となる。化合物は環状、非環状、線状あるいはこれらの混合物である。 共役は、間に存在するσ結合を越えたp軌道同士の重なり合いである(重原子ではd軌道も関与できる)。 共役系は、間の単結合により橋渡しされた、p軌道が重なり合った領域である。共役系によって、全ての隣接し整列したp軌道に渡ってπ電子が非局在化している。π電子は、単一の結合あるいは原子ではなく、原子のグループに属している。 「最大」の共役系はグラファイトや導電性高分子、カーボンナノチューブ(バックミンスターフラーレンに由来する)で見られる。.

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窒素

素(ちっそ、nitrogen、nitrogenium)は原子番号 7 の元素。元素記号は N。原子量は 14.007。空気の約78.08 %を占めるほか、アミノ酸をはじめとする多くの生体物質中に含まれており、地球のほぼすべての生物にとって必須の元素である。 一般に「窒素」という場合は、窒素の単体である窒素分子(窒素ガス、N2)を指すことが多い。窒素分子は常温では無味無臭の気体として安定した形で存在する。また、液化した窒素分子(液体窒素)は冷却剤としてよく使用されるが、液体窒素温度 (-195.8 ℃, 77 K) から液化する。.

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芳香族化合物

芳香族化合物(ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds)は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い(芳香)は芳香族の特性ではない。.

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芳香族求電子置換反応

芳香族求電子置換反応(ほうこうぞくきゅうでんしちかんはんのう)とは、有機化学において、ベンゼンなどの芳香環に求電子剤が攻撃し、主に水素と置き換わる形式で進む化学反応のことである。ニトロ化反応、フリーデル・クラフツ反応など、さまざまな芳香族化合物の合成反応が含まれる。.

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芳香族求核置換反応

芳香族求核置換反応(ほうこうぞくきゅうかくちかんはんのう)とは、化学反応のうち、ベンゼン環などの芳香環上にある置換基が、求核剤の攻撃を受けて置き換えられる反応のこと。一般にその形式は下式のように表され、基質と求核剤の種類により SNAr機構、SN1機構、SRN1機構、ベンザイン機構など、いくつかの反応機構が知られる。 芳香族求核置換反応の一般式 基質として主に用いられるのは芳香族ハロゲン化物である。ほか、芳香族ジアゾニウム化合物も反応性の高い基質である。ニトロ化合物が置換を受ける場合もある。 以下に、芳香族求核置換反応に知られる主な反応機構について解説する。脂肪族炭素上の求核置換反応は項目: 求核置換反応 を参照のこと。.

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融点

融点(ゆうてん、Schmelzpunkt、point de fusion、melting point)とは、固体が融解し液体になる時の温度のことをいう。ヒステリシスが無い場合には凝固点(液体が固体になる時の温度)と一致する。また、三重点すなわち平衡蒸気圧下の融点は物質固有の値を取り、不純物が含まれている場合は凝固点降下により融点が低下することから物質を同定したり、純度を確認したりする手段として用いられる。 熱的に不安定な物質は溶融と共に分解反応が生じる場合もある。その場合の温度は分解点と呼ばれる場合があり、融点に(分解)と併記されることがある。.

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過カルボン酸

過カルボン酸(かカルボンさん、peroxycarboxylic acid もしくは percarboxylic acid)とは、有機化合物のうち、カルボン酸のヒドロキシ基 (−OH) を、ヒドロペルオキシ基 (−OOH) に置き換えた過酸を指す。一般構造式は R-C(.

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過酸化水素

過酸化水素(かさんかすいそ、Hydrogen peroxide)は、化学式 HO で表される化合物。しばしば過水(かすい)と略称される。主に水溶液で扱われる。対象により強力な酸化剤にも還元剤にもなり、殺菌剤、漂白剤として利用される。発見者はフランスのルイ・テナール。.

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落合英二 (薬学者)

落合 英二(おちあい えいじ、1898年6月26日 - 1974年11月4日)は、日本の薬学者、薬化学者。埼玉県浦和市生まれ。 千葉師範学校附属小学校、千葉県立千葉中学校を卒業後、仙台の第二高等学校に入学する。東京帝国大学医学部薬学科卒業。東京帝国大学医学部薬学科薬化学教室第三代教授。アルカロイド、塩素化含窒素複素芳香環化合物について研究、その結果として、多数の新化合物を登場させた。1969年文化勲章受章。 1928年 東京大学 薬学博士 学位論文の題は 「シノメニンの構造論」。.

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複素環式化合物

複素環式化合物(ふくそかんしきかごうぶつ)又はヘテロ環式化合物(heterocyclic compound)とは、2種類以上の元素により構成される環式化合物のことである。一方、単一の元素によって構成される環式化合物は単素環式化合物(homocyclic compound)と呼ぶ。 複素環式化合物は通常、三員環から十員環までの複素環式化合物のことを指す名称であって、環状ペプチドやマクロライドなどは、定義上は複素環式化合物であっても複素環式化合物とは呼ばれない。 複素環式化合物は、Hantzsch-Widman命名法によって体系的に命名される。.

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電子不足

電子不足(でんしぶそく、Electron deficiency)は、共有結合として描写される原子間の連結に対して化合物が過度に少ない価電子を持つ時に起こる。電子不足結合は三中心二電子結合としてしばしばよく表現される。電子不足である化合物の例としてボラン類がある。 「電子不足」という用語は、有機化学においてはより一般的に、ニトロベンゼンやアクリルニトリル中で見られる電子求引性基を持つアルケンやアレーンといったπ系を示すためにも使われる。単純なC.

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電気陰性度

電気陰性度(でんきいんせいど、electronegativity)は、分子内の原子が電子を引き寄せる強さの相対的な尺度であり、ギリシャ文字のχで表されるShriver & Atkins (2001), p.45。。 異種の原子同士が化学結合しているとする。このとき、各原子における電子の電荷分布は、当該原子が孤立していた場合と異なる分布をとる。これは結合の相手の原子からの影響によるものであり、原子の種類により電子を引きつける強さに違いが存在するためである。 この電子を引きつける強さは、原子の種類ごとの相対的なものとして、その尺度を決めることができる。この尺度のことを電気陰性度と言う。一般に周期表の左下に位置する元素ほど小さく、右上ほど大きくなる。.

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N,N-ジメチル-4-アミノピリジン

N,N-ジメチル-4-アミノピリジン (N,N-dimethyl-4-aminopyridine) は様々な有機合成反応で触媒として用いられる求核剤、強塩基である。4-(ジメチルアミノ)ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンとも呼ばれ、DMAP(ディーマップ)と略称される。利用例として酸無水物のエステル化、ベイリス・ヒルマン反応、シリル化、トリチル化、スタグリッヒ転位、シュタウディンガー反応などが挙げられる。.

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水面から跳ね返っていく水滴 海水 水(みず)とは、化学式 HO で表される、水素と酸素の化合物である広辞苑 第五版 p. 2551 【水】。特に湯と対比して用いられ、温度が低く、かつ凝固して氷にはなっていないものをいう。また、液状のもの全般を指すエンジンの「冷却水」など水以外の物質が多く含まれているものも水と呼ばれる場合がある。日本語以外でも、しばしば液体全般を指している。例えば、フランス語ではeau de vie(オー・ドゥ・ヴィ=命の水)がブランデー類を指すなど、eau(水)はしばしば液体全般を指している。そうした用法は、様々な言語でかなり一般的である。。 この項目では、HO の意味での水を中心としながら、幅広い意味の水について解説する。.

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水素結合

doi.

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沸点

沸点(ふってん、)とは、液体の飽和蒸気圧が外圧液体の表面にかかる圧力のこと。と等しくなる温度であるアトキンス第8版 p.122.

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液体

液体の滴は表面積が最小になるよう球形になる。これは、液体の表面張力によるものである 液体(えきたい、liquid)は物質の三態(固体・液体・気体)の一つである。気体と同様に流動的で、容器に合わせて形を変える。液体は気体に比して圧縮性が小さい。気体とは異なり、容器全体に広がることはなく、ほぼ一定の密度を保つ。液体特有の性質として表面張力があり、それによって「濡れ」という現象が起きる。 液体の密度は一般に固体のそれに近く、気体よりもはるかに高い密度を持つ。そこで液体と固体をまとめて「凝集系」などとも呼ぶ。一方で液体と気体は流動性を共有しているため、それらをあわせて流体と呼ぶ。.

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消防法

消防法(しょうぼうほう、昭和23年7月24日法律第186号)は、「火災を予防し、警戒し及び鎮圧し、国民の生命、身体及び財産を火災から保護するとともに、火災又は地震等の災害に因る被害を軽減し、もつて安寧秩序を保持し、社会公共の福祉の増進に資すること」(1条)を目的とする法律である。 消防本部における消防吏員及び消防団の消防団員の職務についても定める。.

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混酸

混酸 (こんさん、mixed acid) とは、濃硫酸と濃硝酸を3:1の体積比で混合した液体。芳香族化合物のニトロ化に用いられる。硫酸と硝酸以外の組合せでも混酸と呼ぶが、一義的には硝酸と硫酸の混合物を指す。.

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混成軌道

4つの ''sp''3混成軌道 3つの ''sp''2混成軌道 化学において、混成軌道(こんせいきどう、Hybrid orbital)は、原子価結合法において化学結合を形成する電子対を作るのに適した軌道関数(オービタル)である(これを原子価状態と呼ぶ)。混成(hybridization)は一つの原子上の原子軌道を混合する(線型結合をとる)概念であり、作られた新たな混成軌道は構成要素の原子軌道とは異なるエネルギーや形状等を持つ。混成軌道の概念は、第2周期以降の原子を含む分子の幾何構造と原子の結合の性質の説明に非常に有用である。 原子価殻電子対反発則(VSEPR則)と共に教えられることがあるものの、原子価結合および混成はVSEPRモデルとは実際に関係がない。 分子の構造は各原子と化学結合から成り立っているので、化学結合の構造が原子核と電子との量子力学でどのように解釈されるかは分子の挙動を理論的に解明していく上で基盤となる。化学結合を量子力学で扱う方法には主に、分子軌道法と原子価結合法とがある。前者は分子の原子核と電子との全体を一括して取り扱う方法であるのに対して、原子価軌道法では分子を、まず化学結合のところで切り分けた原子価状態と呼ばれる個々の原子と価電子の状態を想定する。次の段階として、分子の全体像を原子価状態を組み立てることで明らかにしてゆく。具体的には個々の原子の軌道や混成軌道をσ結合やπ結合の概念を使って組み上げることで、共有結合で構成された分子像を説明していくことになる。それゆえに、原子軌道から原子価状態を説明付ける際に利用する混成軌道の概念は原子価軌道法の根本に位置すると考えられる。 原子価結合法と分子構造.

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溶媒

水は最も身近で代表的な溶媒である。 溶媒(ようばい、solvent)は、他の物質を溶かす物質の呼称。工業分野では溶剤(ようざい)と呼ばれることも多い。最も一般的に使用される水のほか、アルコールやアセトン、ヘキサンのような有機物も多く用いられ、これらは特に有機溶媒(有機溶剤)と呼ばれる。 溶媒に溶かされるものを溶質(solute)といい、溶媒と溶質を合わせて溶液(solution)という。溶媒としては、目的とする物質を良く溶かすこと(溶解度が高い)、化学的に安定で溶質と化学反応しないことが最も重要である。目的によっては沸点が低く除去しやすいことや、可燃性や毒性、環境への影響などを含めた安全性も重視される。水以外の多くの溶媒は、きわめて燃えやすく、毒性の強い蒸気を出す。また、化学反応では、溶媒の種類によって反応の進み方が著しく異なることが知られている(溶媒和効果)。 一般的に溶媒として扱われる物質は常温常圧では無色の液体であり、独特の臭気を持つものも多い。有機溶媒は一般用途としてドライクリーニング(テトラクロロエチレン)、シンナー(トルエン、テルピン油)、マニキュア除去液や接着剤(アセトン、酢酸メチル、酢酸エチル)、染み抜き(ヘキサン、石油エーテル)、合成洗剤(オレンジオイル)、香水(エタノール)あるいは化学合成や樹脂製品の加工に使用される。また抽出に用いる。.

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溶媒和

溶媒和(ようばいわ)とは、溶質分子もしくは溶質が電離して生じたイオンと溶媒分子とが、静電気力や水素結合などによって結びつき取り囲むことで溶質が溶媒中に拡散する現象のことである。 溶媒が水である場合、特に水和という。 極性溶媒にイオン性物質や極性物質が溶けやすいのは溶媒和による。一方、無極性物質が溶けにくいのは溶媒和がほとんど起こらないためである。 無極性溶媒の場合、溶媒和はほとんど見られない。.

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2,6-ルチジン

2,6-ルチジン (2,6-lutidine) は、天然に産出する複素環式化合物のひとつ。コールタールや骨炭に含まれる塩基性の成分中から単離された。ピリジンの 2,6位が2個のメチル基で置き換わった構造を持つ。ピリジンに似た臭いを持つ無色の液体。 有機合成において 2,6-ルチジンは、立体障害のために求核性が低い塩基として用いられる。例えば、トリアルキルシリルトリフラートでヒドロキシ基をシリルエーテルとして保護する場合などが挙げられる。.

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