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パラジウム炭素

索引 パラジウム炭素

パラジウム炭素(パラジウムたんそ、palladium on carbon)とは、パラジウム触媒を有機合成で用いる際の一形態で、活性炭を担体としてその上にパラジウム(0)を分散、担持させたもののこと。水素化還元反応などに用いられる。反応式では Pd/C, Pd-C などと表される。パラジウムカーボン、パラジウム炭(パラジウムたん)とも呼ばれる。.

29 関係: 塩化パラジウム(II)塩素塩酸ラネー合金リンドラー触媒パラジウムニトロ化合物ホルムアルデヒドベンジル基ベンジルオキシカルボニル基アミンアダムス触媒カップリング反応シリカゲルCAS登録番号硝酸硫酸バリウム第17族元素炭酸カルシウム芳香族化合物触媒還元剤酸化アルミニウム水素水素化活性炭漆原ニッケル有機合成化学担体

塩化パラジウム(II)

塩化パラジウム(II)(えんかパラジウム(II)、Palladium(II) chloride)は、代表的なパラジウムの塩化物で、茶色い粉末状の外見をもつ、無機化合物である。組成式はPd(II)Cl2。.

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塩素

Chlore lewis 塩素(えんそ、chlorine)は原子番号17の元素。元素記号は Cl。原子量は 35.45。ハロゲン元素の一つ。 一般に「塩素」という場合は、塩素の単体である塩素分子(Cl2、二塩素、塩素ガス)を示すことが多い。ここでも合わせて述べる。塩素分子は常温常圧では特有の臭いを持つ黄緑色の気体で、腐食性と強い毒を持つ。.

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塩酸

塩酸(えんさん、hydrochloric acid)は、塩化水素(化学式HCl)の水溶液。代表的な酸のひとつで、強い酸性を示す。.

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ラネー合金

ラネー合金(ラネーごうきん、Raney Alloy)は、ある反応に対して触媒活性を有する金属と、その金属が溶解しない酸やアルカリで溶解除去される金属との合金である。1925年にアメリカの技術者マレイ・ラネー (Murray Raney) によって考案された。.

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リンドラー触媒

リンドラー触媒(りんどらーしょくばい、Lindlar's catalyst)とは、触媒作用を減弱させた不均一系パラジウム触媒である。触媒作用を減弱させるために触媒毒となる物質を添加する事を「触媒を被毒する」と言い表す。 リンドラー触媒は狭義には炭酸カルシウムに担持したパラジウムを酢酸鉛(II)で被毒したものを指すが、担体自体が被毒性を持つ炭酸バリウムにパラジウム、プラチナ、ニッケルなどを担持させた不均一系触媒も広義にはリンドラー触媒と呼ばれる。 アルキンに対する不均一系触媒による接触水素化反応は、水素が同じ側から付加するsyn付加の為、得られるアルケンはZ体(シス体)となる。しかし生成したアルケンも接触水素化反応を受ける為、消費される水素量を制御することでアルケンを選択的に得ることはパラジウム-活性炭などの一般的な不均一系触媒では困難である。 一方、リンドラー触媒では被毒により触媒作用が減弱している為、アルキンに対する反応性は残存しているものの、アルケンへの水素付加は極めて遅い。したがって、リンドラー触媒を用いて消費される水素量を制御することでアルキンからアルケンを選択的に得ることが可能になる。しかしアルキン選択性を持つわけではないので、ニトロ基などアルキンよりも接触水素化反応への感受性の高い基が存在すれば、そちらも接触水素化反応を受ける。 リンドラー触媒は不均一系触媒を製造する方法に準じて製造される。すなわち塩化パラジウム等を含む水溶液に担体を懸濁させ水素ガス攪拌吸収させて担体上に金属パラジウムを析出させた後、担体が被毒作用を持たなければ、適宜被毒物質を添加して製造する。この際酸成分が残存すると触媒作用が増強されるため、アルカリで処理して酸性分が残存しないようにしたり、反応系中が酸性化しないように考慮する必要もある。あるいは調製済みのリンドラー触媒が多数の試薬メーカーから提供されているので必ずしも用時調製の必要はない。.

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パラジウム

パラジウム(palladium)は原子番号46の元素。元素記号は Pd。白金族元素の1つ。貴金属にも分類される。 常温、常圧で安定な結晶構造は、面心立方構造 (FCC)。銀白色の金属(遷移金属)で、比重は12.0、融点は1555 (実験条件等により若干値が異なることあり)。酸化力のある酸(硝酸など)には溶ける。希少金属の1つ。.

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ニトロ化合物

ニトロ化合物(ニトロかごうぶつ)とは R−NO2 構造を有する有機化合物である。特性基となっている1価の置換基 −NO2 は ニトロ基 と呼ばれる。単にニトロ化合物という場合は、Rが炭素置換基であるものをさす。広義には硝酸エステル (R'−ONO2) も含める場合がある(この場合の −ONO2 はニトロ基とは呼ばれない)。Rが窒素置換基の場合はニトラミンと呼ばれる (R'RN−NO2)。 また、ニトロ基 −NO2 を化合物に導入することをニトロ化と呼ぶ。生体内においても、一酸化窒素から生じる活性窒素種がタンパク質、脂質、核酸をニトロ化する事が知られている。その結果、ニトロ化された生体物質の機能が傷害されたり変化したりする。.

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ホルムアルデヒド

ホルムアルデヒド (formaldehyde) は有機化合物の一種で、最も簡単なアルデヒド。毒性は強い。分子式 CH2O、または COH2、示性式 HCHO。酸化メチレンとも呼ばれ、IUPAC命名法では メタナール (methanal) と表される。CAS登録番号は 。.

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ベンジル基

ベンジル基 ベンジル基 (benzyl group) は有機化学における原子団のひとつで、芳香族アルキル基の一種。トルエン上のメチル基から水素1個が失われた構造にあたる1価の置換基である。構造式は C6H5CH2− と表される。しばしば Bn または Bzl と略記される。 C6H5CH.

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ベンジルオキシカルボニル基

ベンジルオキシカルボニル基(ベンジルオキシカルボニルき、benzyloxycarbonyl group)は有機化学における原子団の一種で、C6H5CH2−O−C(.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アダムス触媒

アダムス触媒(アダムスしょくばい、Adams' catalyst)は酸化白金とも呼ばれる物質で、酸化白金(IV)水和物(PtO2-H2O)とも表記される。アダムス触媒は有機化学の分野で、水素添加や水素化分解の触媒として利用される。アダムス触媒は暗褐色の粉末で市販品が入手可能である。酸化物の状態では触媒としての活性は持たず、水素と処理して白金黒に変換したものが反応に利用される。.

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カップリング反応

ップリング反応(coupling reaction)とは、2つの化学物質を選択的に結合させる反応のこと。特に、それぞれの物質が比較的大きな構造(ユニット)を持っているときに用いられることが多い。天然物の全合成などで多用される。.

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シリカゲル

粒状のシリカゲル ガラス製デシケーターでの使用例。左は真空デシケーター・右は小型のデシケーター。乾燥剤には青色着色シリカゲルを使用している シリカゲル (silica gel) は、メタケイ酸ナトリウム (Na2SiO3) の水溶液を放置することによって生じる酸成分の加水分解で得られるケイ酸ゲルを脱水・乾燥した物質。組成式はSiO2・nH2O、CAS登録番号は7631-86-9である。.

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CAS登録番号

CAS登録番号(キャスとうろくばんごう、CAS registry number)とは、化学物質を特定するための番号である。CAS番号、CASナンバー、CAS RNとも呼ばれる。.

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硝酸

硝酸(しょうさん、nitric acid)は窒素のオキソ酸で、化学式 HNO3 で表される。代表的な強酸の1つで、様々な金属と反応して塩を形成する。有機化合物のニトロ化に用いられる。硝酸は消防法第2条第7項及び別表第一第6類3号により危険物第6類に指定され、硝酸を 10 % 以上含有する溶液は医薬用外劇物にも指定されている。 濃硝酸に二酸化窒素、四酸化二窒素を溶かしたものは発煙硝酸、赤煙硝酸と呼ばれ、さらに強力な酸化力を持つ。その強力な酸化力を利用してロケットの酸化剤や推進剤として用いられる。.

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硫酸バリウム

硫酸バリウム(りゅうさんバリウム、Barium sulfate)は組成式 BaSO4 で表される、バリウムイオンと硫酸イオンからなるイオン結晶性の化合物。天然には重晶石 (Barite, Heavy Spar) と呼ばれる鉱物として大鉱床を形成して存在し、各種のバリウム製品の原料として使用されている。 純粋なものは無色の結晶であるが、一般的には鉄、マンガン、ストロンチウム、カルシウムなどの不純物を含み、黄褐色または黒灰色を呈し、半透明な鉱物である。鉛、ラジウムを含む北投石が知られる。 化学反応による合成品は医薬用(X線造影剤)に用いられるほか、化学的に安定な性質を応用して塗料、プラスチック、蓄電池等に広く使用されている。医療用の造影剤としての年間推計使用者数は約1,750万人である。.

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第17族元素

17族元素(だいじゅうななぞくげんそ、halogèneアロジェーヌ、halogen ハロゲン)は周期表において第17族に属する元素の総称。フッ素・塩素・臭素・ヨウ素・アスタチン・テネシンがこれに分類される。ただしアスタチンは半減期の長いものでも数時間であるため、その化学的性質はヨウ素よりやや陽性が高いことがわかっている程度である。またテネシンは2009年にはじめて合成されており、わかっていることはさらに少ない。 フッ素、塩素、臭素、ヨウ素は性質がよく似ており、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属と典型的な塩を形成するので、これら元素からなる元素族をギリシャ語の 塩 alos と、作る gennao を合わせ「塩を作るもの」という意味の「halogen ハロゲン」と、18世紀フランスで命名された。これらの任意の元素を表すために化学式中ではしばしば X と表記される。任意のハロゲン単体を X2 と表す。.

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炭酸カルシウム

炭酸カルシウム(たんさんカルシウム、calcium carbonate)は、組成式 CaCO3 で表されるカルシウムの炭酸塩である。 貝殻やサンゴの骨格、鶏卵の殻、石灰岩、方解石、霰石、大理石、鍾乳石、白亜(チョーク)の主成分で、貝殻を焼いて作る顔料は胡粉と呼ばれる。土壌ではイタリアのテラロッサに含まれる。.

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芳香族化合物

芳香族化合物(ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds)は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い(芳香)は芳香族の特性ではない。.

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触媒

触媒(しょくばい)とは、特定の化学反応の反応速度を速める物質で、自身は反応の前後で変化しないものをいう。また、反応によって消費されても、反応の完了と同時に再生し、変化していないように見えるものも触媒とされる。「触媒」という用語は明治の化学者が英語の catalyser、ドイツ語の Katalysator を翻訳したものである。今日では、触媒は英語では catalyst、触媒の作用を catalysis という。 今日では反応の種類に応じて多くの種類の触媒が開発されている。特に化学工業や有機化学では欠くことができない。また、生物にとっては酵素が重要な触媒としてはたらいている。.

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還元剤

還元剤(かんげんざい、reducing agent、reductant、reducer)とは、酸化還元反応において他の化学種を還元させる元素または分子のことである。この際、還元剤は酸化される。したがって、還元剤は電子供与体である。 例えば、以下の反応では還元剤はヘキサシアノ鉄(II)酸(ferrocyanide)であり、これが電子供与体となってヘキサシアノ鉄(III)酸(ferricyanide)に酸化され、塩素は塩化物イオンに還元している。 有機化学においても先述の定義が当てはまるが、特に分子への水素の付加を還元と呼んでいる。例えばベンゼンは白金触媒によってシクロヘキサンに還元される。 無機化学では、最も優れた還元剤は水素(H2)である。.

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酸化アルミニウム

酸化アルミニウム(さんかアルミニウム、)は、化学式がAlOで表されるアルミニウムの両性酸化物である。通称はアルミナ(α-アルミナ)、礬土(ばんど)。天然にはコランダム、ルビー、サファイアとして産出する。おもに金属アルミニウムの原料として使われるほか、硬度を生かして研磨剤、高融点を生かして耐火物としての用途もある。立方晶系のγ-アルミナは高比表面積を持つことから触媒として重要である。.

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水素

水素(すいそ、hydrogenium、hydrogène、hydrogen)は、原子番号 1 、原子量 1.00794の非金属元素である。元素記号は H。ただし、一般的には「水素」と言っても、水素の単体である水素分子(水素ガス) H を指していることが多い。 質量数が2(原子核が陽子1つと中性子1つ)の重水素(H)、質量数が3(原子核が陽子1つと中性子2つ)の三重水素(H)と区別して、質量数が1(原子核が陽子1つのみ)の普通の水素(H)を軽水素とも呼ぶ。.

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水素化

水素化(すいそか、hydrogenation)とは、水素ガスを還元剤として化合物に対して水素原子を付加する還元反応のことである。水素添加反応(すいそてんかはんのう)、略して水添(すいてん)と呼ばれることもある。この反応は触媒を必要とするため、接触水素化(せっしょくすいそか、catalytic hydrogenation)とも呼ばれる。文脈によっては水素化反応を使用した実験手法・技術のことを指す場合もある。 より広義には還元剤が何であるかを問わず、化合物に水素原子を付加する還元反応全般のことを指す場合もある。.

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活性炭

活性炭(かっせいたん、英語 activated carbon)とは、特定の物質を選択的に分離、除去、精製するなどの目的で吸着効率を高めるために化学的または物理的な処理(活性化、賦活)を施した多孔質の炭素を主な成分とする物質である。.

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漆原ニッケル

漆原ニッケル(うるしばらニッケル)は、ニッケルを基礎とした水素化触媒である。名称は漆原義之(東京帝大)に因む。 1951年に漆原義之によって、エストロンのエストラジオールへの還元に関する研究を行う際に発見された。.

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有機合成化学

有機合成化学(ゆうきごうせいかがく、英語:organic synthetic chemistry)とは、有機化合物の新規な合成方法を研究する学問であり、有機化学の一大分野である。時として合成有機化学(synthetic organic chemistry)、あるいは「有機」の語が略されて単に合成化学と呼ばれる場合もある。.

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担体

担体(たんたい、英:catalytic support)は、吸着や触媒活性を示し、他の物質を固定する土台となる物質のこと。アルミナやシリカがよく用いられる。担体自体は化学的に安定したもので、目的操作を阻害しないものが望ましい。また、固定する物質によって担体との相性が異なるのでその使い分けが重要である。.

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