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トリプタミン

索引 トリプタミン

トリプタミンはインドール誘導体で、トリプトファンから脱炭酸した構造を持つ有機化合物である。様々な生理活性物質の母骨格となっており、この骨格を持つ分子はトリプタミン類として知られている。.

27 関係: マジックマッシュルームメチル基メラトニンメトキシ基ヨヒンビントリプトファンプロピル基ヒドロキシ基ホルモンアルカロイドアセチル基インドールイボガインエチル基エルゴリンシロシンシロシビンジメチルトリプタミンスマトリプタンセロトニン神経伝達物質片頭痛LSD (薬物)水素有機化合物5-メトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン5-メトキシ-N,N-ジイソプロピルトリプタミン

マジックマッシュルーム

Psilocybe mexicana ''Psilocybe mexicana''という種(メキシコ、ハリスコ州) マジックマッシュルーム(Magic mushroom, shroomほかに Psychedelic mushroom, Psilocybe mushroom, Psilocybin mushroom)は、トリプタミン系アルカロイドのシロシビンやシロシンを含んだ、菌類のキノコの俗称。種は200以上存在し、世界中に広く自生している。毒キノコだが、主に幻覚作用であり重症や死亡はまずない。日本では『今昔物語』にて古代の呼び方で舞茸(今でいうマイタケとは違う)とされており、後世にも笑茸(わらいたけ)、踊茸などと言及された。多くが20世紀に菌類として同定され、大半はシビレタケ属 Psilocybe や糞を好むヒカゲタケ属 Panaeolus に属し、具体的な種はワライタケ、オオワライタケ、ヒカゲシビレタケ(日本原産)、ミナミシビレタケ (Psilocybe cubensis)、 (Psilocybe Semilanceata) など。 中世、南米のアステカ帝国ではテオナナカトルと呼び、神聖なキノコとして扱ったが、そうした扱いは原住民の間に現代まで続いている。日本では1917年に菌類分類学者の川村清一が中毒症状を起こすワライタケを確認した。欧米では1950年代に、アメリカの菌類研究者のロバート・ゴードン・ワッソンらの実地調査によって、西洋においてキノコの存在が広く明らかにされマジックマッシュルームの名称が広まった。1959年ごろアルバート・ホフマンが幻覚成分を特定してシロシビンとシロシンと名をつけた。栽培されるなどしてLSDと共に「サイケ」の原動力となった。 乱用され、1971年の向精神薬に関する条約がシロシビンを規制したが、その第32条4項は含有成分の自生国における少数集団による伝統的な使用を除外している。アメリカ合衆国ではマジックマッシュルームの所持は事実上禁止されたが自由化のための運動も存在する。欧州では合法であったり、抜け道があったり規制は様々である。例えばマジックトリュフは、オランダで禁止されたキノコに代わって流通する、シロシビンを含むである。日本では2002年から、シロシビンを含有するきのこ類を故意に使用・所持することは規制され、もっぱら鑑賞用となる。アメリカや日本では胞子の所持は合法である。21世紀に入り、成分シロシビンによるうつ病や薬物依存症の治療研究が注目され、日本でも強迫性障害に対するヒカゲシビレタケ抽出物が基礎研究された。.

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メチル基

メチル基の構造式 メチル基(メチルき、methyl group)とは、有機化学において、-CH3 と表される最も分子量の小さいアルキル置換基である。特にヒドロキシ基やメルカプト基(チオール基)に対する保護基にも利用される。この名称は、IUPAC命名法の置換命名法のルールによりメタン (methane) の呼称から誘導されたものである。そして構造式で表記する場合はMeと略される。 メチル基は隣接基効果として、電子供与性を示す。このことは、超共役の考え方で説明される。(記事 有機電子論に詳しい).

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メラトニン

メラトニン()は、動物、植物、微生物に存在するホルモンであり、また化学的にN-アセチル-5-メトキシトリプタミン(N-acetyl-5-methoxytryptamine)として知られる。動物では、メラトニンの血中濃度は1日の周期で変化しており、それぞれの生物学的な機能における概日リズムによる同調を行っている。 メラトニンによる多くの生物学的な効果は、の活性を通して生成され、他にも広範囲にわたる強力な抗酸化物質としての役割によって 特に核DNAやミトコンドリアDNAを保護する。 ヒトにおける長期的な外因的な補給による完全な影響は、まだ判明していない。 メラトニンはアメリカ食品医薬品局(FDA)によってサプリメントに分類されており、医薬品ではない。メラトニンの徐放剤は、2007年に欧州医薬品庁によって55歳以上の人々に対して処方せん医薬品として承認されたが、小さな効果しか示していない。またオーストラリアでは2009年に承認された。.

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メトキシ基

メトキシ基(—き、methoxy group)とは、有機化学において構造式が CH3O- と表される1価の官能基。メチルオキシ基。アルコキシ基の一種。.

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ヨヒンビン

ヨヒンビン(Yohimbine)は、アルカロイドの一つで、α受容体の拮抗作用を持つ。中央アフリカにあるアカネ科の植物ヨヒンベ( Pierre)から発見された。骨格的にはインドールアルカロイドの一種であるラウオルフィアアルカロイド(Rauwolfia Alkaloid)に属する。 ヨヒンビンは、血管壁に分布するα1受容体遮断作用だけでなく、交感神経系に分布するα2受容体遮断作用をも示す。血管拡張に作用する抗アドレナリン作用のα1受容体遮断作用より、交感神経に作用するα2受容体遮断作用の方が強い。抗アドレナリン作用の発現量では副作用を示すため、臨床では用いられない。獣医学領域では、イヌやシカで鎮静状態からの回復に用いられる。さらに、中枢におけるセロトニンに対する拮抗作用も知られている。 また、催淫作用や勃起不全に効果があるという根拠は不充分で、作用機序は「生じた興奮を減弱させる因子を遮断するように働く」と考えられる。興奮に対して積極的には作用しないため、増量しても効果が増強するより、むしろ副作用の発現・増強を心配する必要がある。副作用として、嘔吐や、大量服用の場合は延髄麻痺による死亡例が知られている。海外では、ヨヒンベ抽出物が性的不能治療サプリメントとして流通している地域がある。.

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トリプトファン

トリプトファン はアミノ酸の一種である。ヒトにおける9つの必須アミノ酸の内の1つ。 系統名 2-アミノ-3-(インドリル)プロピオン酸。略号はTrpまたはW。 側鎖にインドール環を持ち、芳香族アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸である。糖原性・ケト原性の両方を持つ。多くのタンパク質中に見出されるが、含量は低い。ナイアシンの体内活性物質であるNAD(H)をはじめ、セロトニン・メラトニンといったホルモン、キヌレニン等生体色素、また植物において重要な成長ホルモンであるインドール酢酸の前駆体、インドールアルカロイド(トリプタミン類)などの前駆体として重要である。.

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プロピル基

プロピル基 (propyl group) とは、有機化学におけるアルキル基の一種で、炭素が3個で -C3H7 と表される置換基。.

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ヒドロキシ基

ヒドロキシ基(ヒドロキシき、hydroxy group)は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は「水酸化物イオン」を参照のこと。.

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ホルモン

ホルモン(Hormon、hormone)は、狭義には生体の外部や内部に起こった情報に対応し、体内において特定の器官で合成・分泌され、血液など体液を通して体内を循環し、別の決まった細胞でその効果を発揮する生理活性物質を指す生化学辞典第2版、p.1285 【ホルモン】。ホルモンが伝える情報は生体中の機能を発現させ、恒常性を維持するなど、生物の正常な状態を支え、都合よい状態にする生化学辞典第2版、p.1285 【ホルモン作用】重要な役割を果たす。ただし、ホルモンの作用については未だわかっていない事が多い。.

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アルカロイド

isbn.

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アセチル基

アセチル基(アセチルき、acetyl group)はアシル基の一種で、酢酸からヒドロキシ基を取り除いたものにあたる1価の官能基。構造式は CH3CO− と表され、しばしば Ac と略記される。生体内ではエステルやアミドとして盛んに現れる。 炭素数2。.

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インドール

インドール(Indole)は、分子式 C8H7N、分子量 117.15 で、ベンゼン環とピロール環が縮合した構造をとる有機化合物である。窒素原子の孤立電子対が芳香環の形成に関与しているためインドールは塩基ではない。.

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イボガイン

イボガイン (ibogaine) はインドールアルカロイドの一種で長時間作用性の幻覚剤である。オピオイドなどへの依存症の治療への利用で知られる。多量に摂取すると麻痺、痙攣、死を引き起こすことがある。天然にはキョウチクトウ科の植物、特にイボガ(Tabernanthe iboga, アフリカ西部産の多年生小潅木)の根皮に多く含まれる。.

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エチル基

チル基(エチルき、ethyl group)とは、有機化学において -CH2CH3 と表される1価の置換基のこと。構造式上では Et と略される。エタンから水素を1個除去した構造に相当し、エチルアルコール(エタノール)、ジエチルエーテル、酢酸エチルなど、多くの有機化合物に現れる構造。疎水性である。 メチル基などの他のアルキル基と同様、超共役の効果により電子供与性を示す。反応性は一般に低いが、エチルベンゼンからスチレンの合成など、脱水素によりビニル基へ変換されることがある。.

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エルゴリン

ルゴリン(Ergoline)は、様々なアルカロイドの構造骨格となる化合物である。血管収縮の目的や、偏頭痛(カフェインとともに用いる。)、パーキンソン病の治療、軽減のためにも用いられる。麦角菌(Ergot)で見られるいくつかのエルゴリンアルカロイドは、麦角中毒の発生に関わっており、痙攣や壊疽を引き起こす。LSD、リゼルグ酸やソライロアサガオに含まれるもの等、幻覚剤の効果を示すものもある。.

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シロシン

ン、またはサイロシン (Psilocin)、は、一部のキノコに含まれるアルカロイドで、幻覚作用を持つ。シロシンのリン酸エステルであるシロシビンと共に、ほとんどのマジックマッシュルームに含まれる。向精神薬に関する条約ではスケジュールIに分類される。精神変化作用は非常に変化しやすく、主観的である。効果は通常3から8時間で終わるが、代謝や摂食物の作用などの条件によって変化する。ただし、シロシンは時間感覚を歪める作用を持つため、効果がより長く続くと考えられる場合もある。別名4-ヒドロキシジメチルトリプタミン (4-hydroxydimethyltriptamine)、4-HO-DMT。.

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シロシビン

ビンあるいはサイロシビン(Psilocybin、4-ホスホリルオキシ-N,N-ジメチルトリプタミン)は、マジックマッシュルームと一般に称されるキノコに含有される成分で、幻覚剤に分類される、インドールアルカロイドの一種。シロシン(Psilocin)のプロドラッグであり、つまり、同じく菌内で共存しているシロシンのリン酸エステルであり、体内でシロシビンの加水分解により作用の主となるシロシンとなる。シビレタケ属やヒカゲタケ属といったハラタケ目のキノコに含まれる。 セロトニンに類似した物質であり、セロトニン受容体のに主として作用する。依存性はない。神秘体験を生じさせ、幸福感や生活の満足度を体験後も長期的に増加させる。イギリスでは、治療抵抗性うつ病や、禁煙に対する効果の臨床試験が進行している。 リゼルグ酸ジエチルアミド (LSD) とも似た化学構造を持ち、作用も似ている。向精神薬に関する条約で規制されている。日本では麻薬及び向精神薬取締法により、シロシンと共に厳しく規制されている。.

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ジメチルトリプタミン

DMTの結晶。 ジメチルトリプタミン(DMT)あるいは、N,N-ジメチルトリプタミン(N,N-DMT、N,N-dimethyltryptamine)は、トリプタミン類の原型となるアルカロイド物質で、自然界に発生する幻覚剤である。熱帯地域や温帯地域の植物や一部のキノコ、ある種のヒキガエル、ほ乳類、ヒトの脳細胞、血球、尿などに存在する。抽出または化学合成される。形状は室温では透明か、白、黄色がかった結晶。近い物質に、5-メトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン (5-MeO-DMT) がある。DMTは向精神薬に関する条約のスケジュールIで、日本の麻薬及び向精神薬取締法の麻薬。 依存性や毒性があるとはみなされていない。DMTは、植物では昆虫の忌避作用があるため合成されておりオレンジやレモンの果汁にも微量に含まれる。基礎研究から生体における低酸素ストレス時に肺によって大量に生合成され脳を保護するとされており、そのため生死をさまよった際に報告される臨死体験との関連が考えられている。紀元前1000年以前から南米で植物を粉末にして吸引されていたとされる。DMTは経口から摂取した場合、モノアミン酸化酵素によって分解されてしまうが、これを阻害する成分と組み合わせて南米でアヤワスカとして伝統的に用いられてきた。 .

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スマトリプタン

マトリプタン(英語・ドイツ語:Sumatriptan、商品名はイミトレックス、イミグラン、イミグラン・リカバリー)は、スルホンアミド基を含むトリプタン製剤であり、偏頭痛・群発頭痛の治療に用いられる。日本では、グラクソ・スミスクラインから商品名イミグランとして製造・販売される。.

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セロトニン

トニン(serotonin)、別名5-ヒドロキシトリプタミン(5-hydroxytryptamine、略称5-HT)は、動植物に広く分布する生理活性アミン、インドールアミンの一種。名称はserum(血清)とtone(トーン)に由来し、血管の緊張を調節する物質として発見・名付けられた。ヒトでは主に生体リズム・神経内分泌・睡眠・体温調節などに関与する。.

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神経伝達物質

経伝達物質(しんけいでんたつぶっしつ、Neurotransmitter)とは、シナプスで情報伝達を介在する物質である。シナプス前細胞に神経伝達物質の合成系があり、シナプス後細胞に神経伝達物質の受容体がある。神経伝達物質は放出後に不活性化する。シナプス後細胞に影響する亜鉛イオンや一酸化窒素は広義の神経伝達物質である。ホルモンも細胞間伝達物質で開口放出し受容体に結合する。神経伝達物質は局所的に作用し、ホルモンは循環器系等を通じ大局的に作用する。アゴニストとアンタゴニストも同様の作用をする。.

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片頭痛

片頭痛(へんずつう、migraine)とは、頭痛の一種で、偏頭痛とも表記する。頭の片側のみに発作的に発生し、脈打つような痛みや嘔吐などの症状を伴うのが特徴である。軽度から激しい頭痛、体の知覚の変化、吐き気といった症状によって特徴付けられる神経学的症候群である。生理学的には、片頭痛は男性よりも低血圧の女性に多い神経学的疾患であるThe International Classification of Headache Disorders, 2nd Edition。 典型的な片頭痛の症状は片側性(頭の半分に影響を及ぼす)で、拍動を伴って4時間から72時間持続する。症状には吐き気、嘔吐、羞明(光に過敏になる)、音声恐怖(音に過敏になる)などがある。およそ3分の1の人は「前兆」と呼ばれる、異常な視覚的、嗅覚的、あるいはその他の感覚の(片頭痛が間もなく始まることを示す)経験をするとされる。 初期治療としては、頭痛にNSAID鎮痛剤や、血管収縮剤であるエルゴタミン・トリプタンなどの服用、吐き気に制吐剤の服用、そしてさらなる発症の抑制がある。片頭痛の原因は未解明であるが、セロトニン作動性制御システムの障害であるという説が一般的である。 片頭痛には変異型があり、脳幹に由来するもの(カルシウムやカリウムイオンの細胞間輸送の機能不全が特徴的である)や、遺伝的性質のものなどがある。双子に関する研究で、片頭痛を発症する傾向への遺伝的影響が、60〜65パーセントの確率であることが分かった。さらに変動するホルモンレベルも、片頭痛と関係がある。思春期前には男女ほとんど同じ数だけ片頭痛を発症するのに対し、成人患者では実に75パーセントが女性なのである。片頭痛は妊娠中にはあまり発症しなくなると知られているが、中には妊娠中の方が頻繁に発症するという人もいる。.

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LSD (薬物)

リゼルグ酸ジエチルアミド(リゼルグ酸ジエチルアミド、リゼルギン酸ジエチルアミド、lysergic acid diethylamide)は、非常に強烈な作用を有する半合成の幻覚剤である。ドイツ語「Lysergsäurediethylamid」の略称であるLSD(エルエスディー)として広く知られている。 開発時のリゼルグ酸誘導体の系列における25番目の物質であったことからLSD-25とも略される。また、アシッド、エル、ドッツ、パープルヘイズ、ブルーヘブンなど様々な俗称がある。 LSDは化学合成されて作られるが、麦角菌やソライロアサガオ、ハワイアン・ベービー・ウッドローズ等に含まれる麦角アルカロイドからも誘導される。 純粋な形態では透明な結晶このまま市場に出回ることはない であるが、液体の形で製造することも可能であり、これを様々なものに垂らして使うことができるため、形状は水溶液を染みこませた紙片、錠剤、カプセル、ゼラチン等様々である。日本では吸い取り紙のような紙にLSDをスポットしたペーパー・アシッドが有名である。 LSDは無臭(人間の場合)、無色、無味で極めて微量で効果を持ち、その効用は摂取量だけでなく、摂取経験や、精神状態、周囲の環境により大きく変化する(セッティングと呼ばれる)。一般にLSDは感覚や感情、記憶、時間が拡張、変化する体験を引き起こし、効能は摂取量や耐性によって、6時間から14時間ほど続く。 日本では1970年に麻薬に指定された。.

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水素

水素(すいそ、hydrogenium、hydrogène、hydrogen)は、原子番号 1 、原子量 1.00794の非金属元素である。元素記号は H。ただし、一般的には「水素」と言っても、水素の単体である水素分子(水素ガス) H を指していることが多い。 質量数が2(原子核が陽子1つと中性子1つ)の重水素(H)、質量数が3(原子核が陽子1つと中性子2つ)の三重水素(H)と区別して、質量数が1(原子核が陽子1つのみ)の普通の水素(H)を軽水素とも呼ぶ。.

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有機化合物

有機化合物(ゆうきかごうぶつ、organic compound)は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質(ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社)あるいは有機物(ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社)とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.

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5-メトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン

5-メトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン(5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine、略称: 5-MeO-DMT)は、トリプタミン誘導体の幻覚剤である。様々な種類の植物やという1種類のカエルで見られる。ジメチルトリプタミン (DMT) やブフォテニン (5-HO-DMT) と構造が似ており、南アメリカで幻覚剤として用いられている。.

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5-メトキシ-N,N-ジイソプロピルトリプタミン

5-メトキシ-N,N-ジイソプロピルトリプタミン(5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine)はトリプタミン系薬物の一種。頭字語で5-MeO-DIPT(ごめおでぃぷてぃ―)と略される。人体には幻覚作用がある幻覚剤である。日本での通称はゴメオ現在ではゴメオでは5-MeO-DMT、5-MeO-AMT、5-MeO-DPTなども含まれるため、この通称は廃れている。、フォクシー、メルシー。形状は白い結晶の粉末。性感の高まりなどの効果があるため、媚薬と触れ込まれる。クーロン黒沢、ポッチン下条『エネマグラ教典 - ドライ・オーガズム完全マニュアル』太田出版、2004年.

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